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无催化剂点击反应元件高功能性炔(DACN)

作为九州大学先导物质化学研究所的友冈、井川(现熊本大学)、河崎等研究小组开发的无催化剂点击反应元件(DACN)的衍生物NHS加入了具有酯和马来酰亚胺等连接部位的新分子。这些新的DACN在衍生物中,在炔部位Huisgen(与反应的分子连接一起,在另一个地方的分子连接不相互干涉,可以简便地进行。可用于肽工程、蛋白质·抗体工程、糖链工程、核酸工程、络合物化学、功能性分子的合成等多种领域。

基本特性

 
·良好的点击反应性(OCT的约2倍:参照右图)1)
OCT屋脊DBCO解决
高热稳定性2)
:操作容易,可在加热条件下实施反应
对硫醇的低反应性2)
:半胱氨酸和谷胱甘肽等生物硫醇可以共存
低疏水性(NMs-DACN系列)3)
:提高水溶性,抑制蛋白质的非特异性吸附
与苄基叠氮化物的点击反应速度的比较

 

1) K. Igawa, K. Tomooka,et al, Angew. Chem. Int. Ed. 2015,54, 1190.   2) K. Igawa, Y. Kawasaki, K. Tomooka, et al, Synlett2017,28, 2110.

3) Y. Kawasaki, K. Igawa, K. Tomooka,et al, Chem. Lett. 2019,48, 495.    4) C. R. Bertozzi,et al, J. Am. Chem. Soc. 2004,126, 15046.

5) F. L. van Delft, et al, Chem. Commun. 2010, 46, 97.

用途示例

   
肽工程 糖链工程
 
蛋白质和抗体工程

应用示例

生物活性分子在复合化中的应用


与蛋白质-蛋白质相互作用相关联的河豚毒素衍生物1和肽2的复合化.也可以在细胞内复合化。

J. Ohkanda,et al. Chem. Asian. J. 2020,15, 742.

功能性分子合成的应用:作为4重轮烷的紧固件的利用


作为超分子催化剂骨架的卟啉·酞菁的4重轮烷3的合成DACN由于是无催化剂反应,避免了催化剂金属向卟啉·酞菁的导入。

Y. Yamada, K. Tanaka,et al. Chem. Eur. J. 2017,23, 7508.

反应机理研究的应用


与由二凝胶甲烷4产生凝胶米伦5反应,提供一次生成物6.另外,6进行热位错,提供凝胶米伦7。

T. Sasamori,et al. Darton Trans. 2020,49, 7189.

产品列表

产品编号 产品名称 保存温度 标准 包装 价格
05847-65 N,N′-双(对甲苯磺酰基)-6-羟基-4,8-二氮杂环诺宁
N,N′-bis(p-toluenesulfonyl)-6-hydroxy-4,8-diazacyclononyne
冷藏 Organics 25mg ¥10,500
25715-65 N-4-马来酰氨基丁酰基N′-p-甲苯磺酰基-4,8-二氮杂环诺宁
N-4-maleimidobutyryl-N′-p-toluenesulfonyl-4,8-diazacyclononyne
冷藏 Organics 25mg ¥16,000
25717-65 N-甲磺酰基-4,8-二氮杂环宁盐酸盐
N-Methanesulfonyl-4,8-diazacyclononyne Hydrochloride
冷藏 Organics 25mg ¥21,000
25716-65 N-甲磺酰基N′-o-硝基苯磺酰基-4,8-二氮杂环诺宁
N-Methanesulfonyl-N′-o-nitrobenzenesulfonyl-4,8-diazacyclononyne
冷藏 Organics 25mg ¥10,500
37105-65 N-琥珀酰N′-p-甲苯磺酰基-4,8-二氮杂环诺宁N-羟基琥珀酰亚胺酯
N-succinoyl-N′-p-toluenesulfonyl-4,8-diazacyclononyne N-hydroxysuccinimide ester
冷藏 Organics 25mg ¥16,000
41070-65 N-p-甲苯磺酰基-4,8-二氮杂环宁盐酸盐
N-p-toluenesulfonyl-4,8-diazacyclononyne hydrochloride
冷藏 Organics 25mg ¥16,000
N,N′-双(对甲苯磺酰基)-6-羟基-4,8-二氮杂环诺宁
产品编号:05847-65
N-4-马来酰氨基丁酰基N′-p-甲苯磺酰基-4,8-二氮杂环诺宁
产品编号:25715-65
N-甲磺酰基-4,8-二氮杂环宁盐酸盐
产品编号:25717-65
N-甲磺酰基N′-o-硝基苯磺酰基-4,8-二氮杂环诺宁
产品编号:25716-65
N-琥珀酰N′-p-甲苯磺酰基-4,8-二氮杂环诺宁N-羟基琥珀酰亚胺酯
产品编号:37105-65
N-p-甲苯磺酰基-4,8-二氮杂环宁盐酸盐
产品编号:41070-65
旧货
产品编号 产品名称 保存温度 标准 包装 价格
05628-68 N,N′-双(对甲苯磺酰基)-4,8-二氮杂环诺宁
N,N′-bis(p-toluenesulfonyl)-4,8-diazacyclononyne
冷藏 Organics 100mg ¥16,000
05628-65 N,N′-双(对甲苯磺酰基)-4,8-二氮杂环诺宁
N,N′-bis(p-toluenesulfonyl)-4,8-diazacyclononyne
冷藏 Organics 25mg ¥4,700
28197-68 N-o-硝基苯磺酰基N′-p-甲苯磺酰基-4,8-二氮杂环诺宁
N-o-nitrobenzenesulfonyl-N′-p-toluenesulfonyl-4,8-diazacyclononyne
冷藏 Organics 100mg ¥18,500
28197-65 N-o-硝基苯磺酰基N′-p-甲苯磺酰基-4,8-二氮杂环诺宁
N-o-nitrobenzenesulfonyl-N′-p-toluenesulfonyl-4,8-diazacyclononyne
冷藏 Organics 25mg ¥8,500
37104-68 N-琥珀酰N′-p-甲苯磺酰基-4,8-二氮杂环诺宁
N-succinoyl-N′-p-toluenesulfonyl-4,8-diazacyclononyne
冷藏 Organics 100mg ¥28,500
37104-65 N-琥珀酰N′-p-甲苯磺酰基-4,8-二氮杂环诺宁
N-succinoyl-N′-p-toluenesulfonyl-4,8-diazacyclononyne
冷藏 Organics 25mg ¥10,000
N,N′-双(对甲苯磺酰基)-4,8-二氮杂环诺宁
产品编号:05628-6805628-65
N-o-硝基苯磺酰基N′-p-甲苯磺酰基-4,8-二氮杂环诺宁
产品编号:28197-6828197-65
N-琥珀酰N′-p-甲苯磺酰基-4,8-二氮杂环诺宁
产品编号:37104-6837104-65

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・购买和使用试剂时

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