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无催化剂点击反应元件高功能性炔(DACN)

九州大学先导物质化学研究所的友冈、井川(现熊本大学)、河崎等研究小组开发的无催化剂点击反应元件(DACN)的衍生物,新加入了具有NHS酯和马来酰亚胺等连接部位的新分子。在这些新的DACN衍生物中,通过在炔部位的Huisgen反应进行分子连接的同时,在另一个地方的分子连接不相互干涉,可以简便地进行。可用于肽工程、蛋白质·抗体工程、糖链工程、核酸工程、络合物化学、功能性分子的合成等多种领域。

基本特性

 
·良好的点击反应性(OCT的约2倍:参照右图)1)
・解决OCT和DBCO的问题
高热稳定性2)
:操作容易,可在加热条件下实施反应
对硫醇的低反应性2)
:半胱氨酸和谷胱甘肽等生物硫醇可以共存
低疏水性(NMs-DACN系列)3)
:提高水溶性,抑制蛋白质的非特异性吸附
与苄基叠氮化物的点击反应速度的比较

 

1)K.Igawa,K.Tomooka,et al,Angew。Chem。Int.Ed。 2015单击功能区上,54,1190.2)K.Igawa,Y.Kawasaki,K.Tomooka,et al,Synlett2017单击功能区上,282110。

3)Y.Kawasaki,K.Igawa,K.Tomooka,et al,Chem。Lett。 2019单击功能区上,48495.4)C.R.Bertozzi,et al,J.Am.Chem。Soc。 2004单击功能区上,12615046。

5)F.L.van Delft,et al,Chem。Commun。20104697。

用途示例

   
肽工程 糖链工程
 
蛋白质和抗体工程

应用示例

生物活性分子在复合化中的应用


与蛋白质-蛋白质相互作用相关联的河豚毒素衍生物1和肽2的复合化.也可以在细胞内复合化。

J.Ohkanda,et al.Chem。Asian。J。 2020单击功能区上,15742。

功能性分子合成的应用:作为4重轮烷的紧固件的利用


合成作为超分子催化剂骨架的卟啉·酞菁的4重轮烷3。

Y.Yamada,K.Tanaka,et al.Chem。Eur.J。 2017单击功能区上,237508。

反应机理研究的应用


与由二凝胶甲烷4产生凝胶米伦5反应,提供一次生成物6.另外,6进行热位错,提供凝胶米伦7。

T.Sasamori,et al.Darton Trans。 2020单击功能区上,497189。

产品列表

产品编号 产品名称 保存温度 标准 包装 价格
05847-65 N,N'-双(对甲苯磺酰基)-6-羟基-4,8-二氮杂环诺宁
N,N'-bis(p-toluenesulfonyl)-6-hydroxy-4,8-diazacyclononyne
冷藏 Organics 25mg ¥10500
25715-65 N-4-马来酰亚胺丁酰基-N'-对甲苯磺酰基-4,8-二氮杂环壬宁
N-4-maleimidobutyryl-N'-p-toluenesulfonyl-4,8-diazacyclononyne
冷藏 Organics 25mg ¥16000
25717-65 N-甲磺酰基-4,8-二氮杂环宁盐酸盐
N-Methanesulfonyl-4,8-diazacyclonyne Hydrochloride
冷藏 Organics 25mg ¥21000
25716-65 N-甲烷磺酰基-N'-o-硝基苯磺酰基-4,8-二氮杂环诺宁
N-Methanesulfonyl-N'-o-nitrovenzenesulfonyl-4,8-diazacyclonyne
冷藏 Organics 25mg ¥10500
37105-65 N-琥珀酰基-N'-对甲苯磺酰基-4,8-二氮杂环壬烯N-羟基琥珀酰亚胺酯
N-succinoyl-N'-p-toluenesulfonyl-4,8-diazacyclononyne N-hydroxysuccinime ester
冷藏 Organics 25mg ¥16000
41070-65 N-p-甲苯磺酰基-4,8-二氮杂环诺宁盐酸盐
N-p-toluenesulfonyl-4,8-diazacyclononyne hydrochloride
冷藏 Organics 25mg ¥16000
N,N'-双(对甲苯磺酰基)-6-羟基-4,8-二氮杂环诺宁
产品编号:05847-65
N-4-马来酰亚胺丁酰基-N'-对甲苯磺酰基-4,8-二氮杂环壬宁
产品编号:25715-65
N-甲磺酰基-4,8-二氮杂环宁盐酸盐
产品编号:25717-65
N-甲烷磺酰基-N'-o-硝基苯磺酰基-4,8-二氮杂环诺宁
产品编号:25716-65
N-琥珀酰基-N'-对甲苯磺酰基-4,8-二氮杂环壬烯N-羟基琥珀酰亚胺酯
产品编号:37105-65
N-p-甲苯磺酰基-4,8-二氮杂环诺宁盐酸盐
产品编号:41070-65
旧货

产品编号 产品名称 保存温度 标准 包装 价格
05628-68 N,N'-双(对甲苯磺酰基)-4,8-二氮杂环诺宁
N,N'-bis(p-toluenesulfonyl)-4,8-diazacyclononyne
冷藏 Organics 100mg ¥16000
05628-65 N,N'-双(对甲苯磺酰基)-4,8-二氮杂环诺宁
N,N'-bis(p-toluenesulfonyl)-4,8-diazacyclononyne
冷藏 Organics 25mg ¥4700
28197-68 N-o-硝基苯磺酰基-N'-对甲苯磺酰基-4,8-二氮杂环诺宁
N-o-nitrobenzenesulfonyl-N'-p-toluenesulfonyl-4,8-diazacyclononyne
冷藏 Organics 100mg ¥18000
28197-65 N-o-硝基苯磺酰基-N'-对甲苯磺酰基-4,8-二氮杂环诺宁
N-o-nitrobenzenesulfonyl-N'-p-toluenesulfonyl-4,8-diazacyclononyne
冷藏 Organics 25mg ¥8500
37104-68 N-琥珀酰基-N'-对甲苯磺酰基-4,8-二氮杂环壬宁
N-succinoyl-N'-p-toluenesulfonyl-4,8-diazacyclononyne
冷藏 Organics 100mg ¥28500
37104-65 N-琥珀酰基-N'-对甲苯磺酰基-4,8-二氮杂环壬宁
N-succinoyl-N'-p-toluenesulfonyl-4,8-diazacyclononyne
冷藏 Organics 25mg ¥10000

N,N'-双(对甲苯磺酰基)-4,8-二氮杂环诺宁
产品编号:05628-6805628-65
N-o-硝基苯磺酰基-N'-对甲苯磺酰基-4,8-二氮杂环诺宁
产品编号:28197-6828197-65
N-琥珀酰基-N'-对甲苯磺酰基-4,8-二氮杂环壬宁
产品编号:37104-6837104-65

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