5-(Adamantan-1-yl)-3-[(2-meth­oxy­eth­yl)sulfan­yl]-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole

El-Emam, A.A.; Al-Abdullah, E.S.; Asiri, H.H.; Chantrapromma, S.; Fun, H.-K.

doi:10.1107/S1600536812029510

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第68卷| 第8部分| 2012年8月| 第2326页

https://doi.org/10.107/S1600536812029510

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5-（金刚烷-1-基）-3-[（2-甲氧基乙基）磺胺基]-4-苯基-4H（H）-1,2,4-三唑

阿里·埃尔·伊曼,^一 Ebtehal S.Al-Abdullah公司,^一哈纳迪·H·阿西里,^一 Suchada Chantrapromma公司 ^b条 ‡和Hoong Kun Fun公司 ^c ^*§

^一沙特阿拉伯利雅得11451，邮政信箱2457，沙特国王大学药学院药物化学系，^b条泰国宋克拉90112 Hat-Yai宋克拉王子大学科学院化学系晶体材料研究室^c马来西亚槟城11800 USM马来西亚塞恩斯大学物理学院X射线晶体学单元
^*通信电子邮件：hkfun@usm.my

(收到日期：2012年6月27日； 2012年6月28日接受； 2012年7月4日在线)

在标题金刚烷基衍生物中，C₂₁H（H）₂₇N个_三OS，末端甲氧基乙基单元在两个方向上无序排列，精确的位点占位比为0.846 (6):0.154 (6). 1,2,4-三唑环在统计上是平面的[r.m.s.偏差=0.002 (2) 并且苯基取代基几乎垂直于其平均平面[二面角=83.57 (11)°]. 在晶体结构中未观察到定向分子间相互作用。

实验

水晶数据

C类₂₁H（H）₂₇N个_三操作系统
M（M）_第页= 369.53
单诊所，C类2/c
一= 22.5107 (5) Å
b条= 9.7642 (2) Å
c= 19.5594 (3) Å
β= 116.679 (1)°
V（V）= 3841.43 (13) Å^三
Z轴=8
铜K（K）α辐射
μ=1.60毫米⁻¹
T型=296千
0.59×0.56×0.18毫米

数据收集

Bruker SMART APEXII CCD衍射仪
吸收校正：多扫描(SADABS公司；布鲁克，2009年 )T型_最小值= 0.453,T型_最大值= 0.761
12922次测量反射
3499个独立反射
3075次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.028

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.045
水风险(F类²)=0.130
S公司= 1.05
3499次反射
245个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.22埃⁻³
Δρ_最小值=-0.30埃⁻³

数据收集：4月2日（布鲁克，2009年); 细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2009年); 数据缩减：圣保罗；用于求解结构的程序：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXTL公司；分子图形：SHELXTL公司；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司和铂（斯佩克，2009年 ).

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI：https://doi.org/10.107/S1600536812029510/hb6881sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S1600536812029510/hb6881Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S1600536812029510/hb6881Isup3.cml

checkCIF报告

注释顶部

继续关注金刚烷衍生物（Kadi）的化学和药理特性等。，2010），我们合成了标题化合物（I）作为一种潜在的化疗药物，在此其晶体结构已报告。

在标题为金刚烷基衍生物的分子中，C₂₁H（H）₂₇N个_三OS，（图1）末端甲氧基乙基单元在两个方向上无序，精细的位点-发生率为0.845（6）:0.155（6）。1,2,4-三唑环是平面的有效值偏差0.002（2）°。苯基取代基几乎垂直于1,2,4-三唑环的平均平面，二面角为83.57（11）°。金刚烷基在原子位置5或原子C2平面连接到1，2，4-三唑环上。2-（甲氧基乙基）磺胺基取代基以C1–S1–C19–C20=179.61（15）°的扭转角平面连接到该五元环上。末端无序甲氧基乙基单元的方向可以通过主成分（A）的扭转角C21–O1–C20–C19=-176.1（2）°和次成分（B）的扭角127.7（7）°来表示。（I）中的键距离与相关结构（Al-Abdullah等。, 2012; 阿尔穆塔伊里等。, 2012; El-Emam公司等。, 2012; 有趣等。、2011和Wang等。, 2011).

尽管在（I）的晶体堆积中没有观察到分子间氢键，但图2中显示了晶体堆积以说明分子的排列。

相关文献顶部

金刚烷衍生物的生物活性见：Kadi等。（2010年）。有关金刚烷基-1,2,4-三唑的相关结构，请参见：Al-Abdullah等。(2012); 阿尔穆塔伊里等。(2012); El-Emam公司等。(2012). 关于取代的磺胺基-1,2,4-三唑结构，请参见：Fun等。（2011年）；王等。(2011).

实验顶部

3-（金刚烷-1-基）-4-苯基-4的混合物H（H）-1,2,4-三唑-5-硫醇（623 mg，2 mmol）、1-溴-2-甲氧基乙烷（278 mg，2 mm ol）和无水碳酸钾（276 mg，2 m ol）N个,N个-在室温下将二甲基甲酰胺（5 ml）搅拌24 h。添加水（15 ml）并搅拌混合物30 min。过滤分离的粗产物，用水洗涤，干燥并从乙醇水溶液中结晶，得到196 gm（53%）的标题化合物，呈无色平板状晶体，M.p.428-430 K。

结构描述顶部

继续关注金刚烷衍生物（Kadi）的化学和药理特性等。，2010），我们合成了标题化合物（I）作为一种潜在的化疗药物，在此其晶体结构已报告。

在标题为金刚烷基衍生物的分子中，C₂₁H（H）₂₇N个_三OS，（图1）末端甲氧基乙基单元在两个方向上无序，精细的位点-发生率为0.845（6）:0.155（6）。1,2,4-三唑环是平面的有效值偏差0.002（2）°。苯基取代基几乎垂直于1,2,4-三唑环的平均平面，二面角为83.57（11）°。金刚烷基在原子位置5或原子C2处平面连接到1,2,4-三唑环。2-（甲氧基乙基）磺胺基取代基以C1–S1–C19–C20=179.61（15）°的扭转角平面连接到该五元环上。末端无序甲氧基乙基单元的方向可以通过主成分（A）的扭转角C21–O1–C20–C19=-176.1（2）°和次成分（B）的扭角127.7（7）°来表示。（I）中的键距离与相关结构（Al-Abdullah等。, 2012; 阿尔穆塔伊里等。, 2012; El-Emam公司等。, 2012; 有趣等。，2011和Wang等。, 2011).

尽管在（I）的晶体堆积中没有观察到分子间氢键，但图2中显示了晶体堆积以说明分子的排列。

金刚烷衍生物的生物活性见：Kadi等。(2010). 有关金刚烷基-1,2,4-三唑的相关结构，请参见：Al-Abdullah等。(2012); 阿尔穆塔伊里等。（2012年）；El-Emam公司等。(2012). 关于取代的磺胺基-1,2,4-三唑结构，请参见：Fun等。(2011); 王等。(2011).

计算详细信息顶部

数据收集：4月2日（布鲁克，2009）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2009）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，2009）；用于求解结构的程序：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（Sheldrick，2008）和铂（斯佩克，2009）。

数字顶部

	图1。标题化合物的分子结构，显示出30%的概率位移椭球。开放式债券显示出轻微的无序成分。
	图2。标题化合物的晶体堆积沿b条轴。只显示了主要部件。

5-（金刚烷-1-基）-3-[（2-甲氧乙基）磺胺基]-4-苯基-4H（H）-1,2,4-三唑顶部

水晶数据顶部

C类₂₁H（H）₂₇N个_三操作系统	F类(000) = 1584
M（M）_第页= 369.53	D类_x个=1.278毫克⁻^三
单诊所，C类2/c	熔点=428–430 K
大厅符号：-C 2yc	铜K（K）α辐射，λ= 1.54178 Å
一= 22.5107 (5) Å	3499次反射的单元参数
b条= 9.7642 (2) Å	θ= 5.0–69.0°
c= 19.5594 (3) Å	µ=1.60毫米⁻¹
β= 116.679 (1)°	T型=296千
V（V）= 3841.43 (13) Å^三	平板，无色
Z轴= 8	0.59×0.56×0.18毫米

数据收集顶部

布鲁克SMART APEXII CCD 衍射仪	3499个独立反射
辐射源：细焦点密封管	3075次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.028
φ和ω扫描	θ_最大值= 69.0°,θ_最小值= 5.0°
吸收校正：多扫描 (SADABS公司；布鲁克，2009年）	小时=−27→26
T型_最小值= 0.453,T型_最大值= 0.761	k个=−11→11
12922次测量反射	我=−23→23

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.045	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²)=0.130	受约束的氢原子参数
S公司= 1.05	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0809P（P）)²+ 1.3248P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c²)/3
3499次反射	(Δ/σ)_最大值= 0.001
245个参数	Δρ_最大值=0.22埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.30埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₂₁H（H）₂₇N个_三操作系统	V（V）= 3841.43 (13) Å^三
M（M）_第页= 369.53	Z轴= 8
单诊所，C类2/c	铜K（K）α辐射
一=22.5107（5）Å	µ=1.60毫米⁻¹
b条= 9.7642 (2) Å	T型=296千
c= 19.5594 (3) Å	0.59×0.56×0.18毫米
β= 116.679 (1)°

数据收集顶部

布鲁克SMART APEXII CCD 衍射仪	3499个独立反射
吸收校正：多扫描 (SADABS公司；布鲁克，2009年）	3075次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.453,T型_最大值= 0.761	R（右）_整数= 0.028
12922次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.045	0个约束
水风险(F类²) = 0.130	受约束的氢原子参数
S公司= 1.05	Δρ_最大值=0.22埃⁻^三
3499次反射	Δρ_最小值=−0.30埃⁻^三
245个参数

特殊细节顶部

几何图形使用全协方差矩阵估计所有的esd（除了两个l.s.平面之间的二面角中的esd）。在估计距离、角度和扭转角中的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。细胞esd的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的esd。

精炼.F的细化²对抗所有反射。加权R系数wR和拟合优度S基于F²，传统的R系数R基于F，对于负F，F设置为零²F的阈值表达式²>2西格玛（F²)仅用于计算R系数（gt）等，与选择反射进行细化无关。基于F的R系数²从统计上看，是基于F的因子的两倍，而基于ALL数据的R因子将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数（Å²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式	开路特性。(<1)
S1（第一阶段）	0.08715（2）	0.28171 (4)	0.23891 (2)	0.05409 (17)
N1型	0.11945 (7)	0.33435 (13)	0.38845 (7)	0.0413 (3)
氮气	0.10327（8）	0.11543 (14)	0.35822 (9)	0.0532 (4)
第3页	0.11921 (8)	0.13061 (14)	0.43546 (9)	0.0526 (4)
O1A型	0.10717 (11)	0.1555 (2)	0.10375 (10)	0.0672 (7)	0.846 (6)
O1B公司	0.0543 (8)	0.1948 (10)	0.0738（6）	0.076 (5)	0.154 (6)
C1类	0.10350 (8)	0.23789 (17)	0.33203 (9)	0.0444 (4)
指挥与控制	0.12860 (8)	0.26011 (16)	0.45299 (9)	0.0424 (3)
C3类	0.14495 (8)	0.31590 (16)	0.53129（9）	0.0417 (3)
补体第四成份	0.13939 (12)	0.19832 (18)	0.58035 (11)	0.0593 (5)
H4A型	0.0946	0.1616	0.5565	0.071*
H4B型	0.1698	0.1254	0.5835	0.071*
C5级	0.15593 (12)	0.2492 (2)	0.66116 (11)	0.0655 (5)
H5A型	0.1524	0.1727	0.6916	0.079*
C6级	0.10653 (11)	0.3612（2）	0.65583 (11)	0.0627 (5)
H6A型	0.0616	0.3249	0.6320	0.075*
H6B型	0.1161	0.3931	0.7067	0.075*
抄送7	0.11237 (9)	0.47934 (19)	0.60849（10）	0.0529 (4)
H7A型	0.0812	0.5520	0.6053	0.063*
抄送8	0.09607 (8)	0.42908 (18)	0.52755（9）	0.0463 (4)
H8A型	0.0990	0.5050	0.4972	0.056*
H8B型	0.0510	0.3938	0.5030	0.056*
C9	0.21600 (9)	0.3739 (2)	0.57084 (11)	0.0568 (4)
H9A型	0.2475	0.3035	0.5738	0.068*
H9B型	0.2201	0.4496	0.5411	0.068*
C10号机组	0.23171 (9)	0.4233 (2)	0.65161 (11)	0.0649 (5)
H10A型	0.2770	0.4604	0.6762	0.078*
C11号机组	0.18282 (10)	0.5350 (2)	0.64632 (11)	0.0629 (5)
H11A型	0.1932	0.5681	0.6972	0.076*
H11B型	0.1866	0.6113	0.6167	0.076*
第12项	0.22647 (12)	0.3049 (3)	0.69881 (11)	0.0755 (6)
H12A型	0.2375	0.3359	0.7502	0.091*
H12B型	0.2575	0.2333	0.7022	0.091*
第13页	0.12558 (8)	0.47952 (16)	0.37871 (9)	0.0433 (4)
第14项	0.18701 (10)	0.5351 (2)	0.39749 (12)	0.0607 (5)
H14A型	0.2247	0.4800	0.4152	0.073*
第15项	0.19180 (14)	0.6760 (2)	0.38947 (15)	0.0795 (7)
H15A型	0.2331	0.7154	0.4022	0.095*
第16号	0.13615 (16)	0.7570 (2)	0.36300 (13)	0.0793 (7)
H16A型	0.1399	0.8511	0.3589	0.095*
第17页	0.07556 (13)	0.6996 (2)	0.34282 (12)	0.0694 (6)
第17页	0.0379	0.7549	0.3241	0.083*
第18号	0.06922 (10)	0.55996 (19)	0.34984 (10)	0.0544 (4)
H18A型	0.0276	0.5210	0.3353	0.065*
第19号	0.07046 (11)	0.1108 (2)	0.19793 (11)	0.0597 (5)
H19A型	0.1092	0.0533	0.2248	0.072*
H19B型	0.0337	0.0708	0.2040	0.072*
C20个	0.05380 (13)	0.1161 (3)	0.11512 (13)	0.0738 (6)
H20A型	0.0389	0.0263	0.0926	0.089*	0.846 (6)
20小时	0.0175	0.1800	0.0894	0.089*	0.846 (6)
H20C（H20C）	0.0797	0.0424	0.1098	0.089*	0.154 (6)
H20D型	0.0087	0.0837	0.0911	0.089*	0.154 (6)
C21型	0.08943 (16)	0.1691 (3)	0.02410 (14)	0.0851（7）
H21A型	0.1278	0.1967	0.0183	0.128*	0.846 (6)
H21B型	0.0552	0.2370	0.0017	0.128*	0.846 (6)
H21C型	0.0735	0.0829	−0.0011	0.128*	0.846 (6)
H21D型	0.0838	0.2477	−0.0077	0.128*	0.154 (6)
H21E型	0.1359	0.1547	0.0565	0.128*	0.154（6）
H21F型	0.0711	0.0899	−0.0075	0.128*	0.154 (6)

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
S1（第一阶段）	0.0784 (3)	0.0442（3）	0.0448 (3)	0.00191 (19)	0.0322 (2)	−0.00132 (15)
N1型	0.0540 (7)	0.0328 (6)	0.0422 (7)	0.0010 (5)	0.0260 (6)	0.0000 (5)
氮气	0.0774 (10)	0.0377 (7)	0.0523 (8)	−0.0018 (6)	0.0360 (8)	−0.0030 (6)
第3页	0.0776（10）	0.0362 (7)	0.0533 (8)	0.0003 (6)	0.0376 (8)	0.0005 (6)
O1A型	0.0721 (14)	0.0758 (13)	0.0534 (10)	−0.0075 (10)	0.0280 (10)	−0.0151 (8)
O1B型	0.123 (13)	0.055 (5)	0.065 (6)	0.010 (6)	0.056 (7)	0.022 (5)
C1类	0.0529 (8)	0.0404（8）	0.0449 (8)	0.0008 (6)	0.0263 (7)	−0.0019 (6)
指挥与控制	0.0520 (8)	0.0356 (8)	0.0456 (8)	0.0027 (6)	0.0272 (7)	0.0032 (6)
C3类	0.0490 (8)	0.0377 (8)	0.0413 (8)	0.0026 (6)	0.0228 (7)	0.0023 (6)
补体第四成份	0.0881（13）	0.0434 (9)	0.0560 (10)	0.0048 (9)	0.0408 (10)	0.0079 (8)
C5级	0.0989 (16)	0.0556 (11)	0.0519 (10)	0.0053 (10)	0.0425 (11)	0.0125 (8)
C6级	0.0718 (12)	0.0775（13）	0.0489 (10)	−0.0054 (10)	0.0360 (9)	−0.0048 (9)
抄送7	0.0591 (10)	0.0553 (10)	0.0441 (9)	0.0095（8）	0.0232 (8)	−0.0048 (7)
抄送8	0.0502 (8)	0.0471 (9)	0.0409 (8)	0.0059 (7)	0.0198 (7)	−0.0012 (6)
C9	0.0474 (9)	0.0705 (12)	0.0529 (10)	0.0028 (8)	0.0229 (8)	0.0019 (8)
C10号机组	0.0480 (9)	0.0863 (14)	0.0494 (10)	−0.0035（9）	0.0120 (8)	−0.0056 (9)
C11号机组	0.0776 (12)	0.0604 (11)	0.0467 (10)	−0.0109 (9)	0.0242 (9)	−0.0126 (8)
第12项	0.0768 (13)	0.0928 (16)	0.0453 (10)	0.0270 (12)	0.0172（10）	0.0131 (10)
第13页	0.0617 (9)	0.0335 (8)	0.0406 (8)	0.0006 (6)	0.0282 (7)	0.0013 (6)
第14项	0.0665（11）	0.0519 (10)	0.0701 (12)	−0.0058 (8)	0.0365 (10)	0.0029 (8)
第15项	0.1005 (17)	0.0571 (13)	0.0889 (16)	−0.0289 (12)	0.0497 (14)	−0.0048 (11)
第16号	0.141 (2)	0.0356 (9)	0.0696 (13)	−0.0053 (12)	0.0546 (15)	0.0023（9）
第17页	0.1080 (17)	0.0449 (10)	0.0599 (11)	0.0206 (11)	0.0419 (12)	0.0118 (8)
第18号	0.0689 (11)	0.0469 (9)	0.0502 (9)	0.0084 (8)	0.0292 (8)	0.0051（7）
第19号	0.0726 (12)	0.0502 (10)	0.0541 (10)	−0.0017 (8)	0.0264 (9)	−0.0092 (8)
第20页	0.0829 (15)	0.0723 (15)	0.0653 (13)	−0.0105 (11)	0.0325 (11)	−0.0228 (11)
C21型	0.132 (2)	0.0667 (14)	0.0634 (13)	−0.0083 (14)	0.0501 (14)	−0.0103 (10)

几何参数（λ，º）顶部

S1-C1号机组	1.7418 (17)	C9-H9B型	0.9700
第1页至第19页	1.8161 (19)	C10-C12号机组	1.517 (3)
N1-C1型	1.370 (2)	C10-C11号机组	1.519 (3)
N1-C2型	1.389 (2)	C10-H10A型	0.9800
N1-C13号机组	1.4450 (19)	C11-H11A型	0.9700
N2-C1气体	1.302 (2)	C11-H11B型	0.9700
N2-N3气体	1.395 (2)	C12-H12A型	0.9700
N3-C2型	1.302 (2)	C12-H12B型	0.9700
O1A-C20型	1.371 (3)	C13至C14	1.374 (3)
O1A-C21型	1.430 (3)	C13至C18	1.379 (2)
O1B-C20型	1.119 (9)	C14-C15号	1.394 (3)
O1B-C21型	1.524 (11)	C14-H14A型	0.9300
C2-C3型	1.507 (2)	C15至C16	1.371 (4)
C3-C4型	1.537 (2)	C15-H15A型	0.9300
C3-C8型	1.538 (2)	C16-C17号	1.359 (4)
C3-C9型	1.538 (2)	C16-H16A	0.9300
C4-C5型	1.534 (3)	C17-C18型	1.384 (3)
C4-H4A型	0.9700	C17-H17A型	0.9300
C4-H4B型	0.9700	C18-H18A型	0.9300
C5至C12	1.520 (3)	C19-C20型	1.491 (3)
C5至C6	1.530 (3)	C19-H19A型	0.9700
C5-H5A型	0.9800	C19-H19B型	0.9700
C6至C7	1.522 (3)	C20-H20A型	0.9700
C6-H6A型	0.9700	C20-H20B型	0.9700
C6-H6B型	0.9700	C20-H20C型	0.9601
C7-C11号机组	1.518 (3)	C20-H20D型	0.9599
C7-C8号机组	1.536 (2)	C21-H21A型	0.9599
C7-H7A型	0.9800	C21-H21B型	0.9600
C8-H8A型	0.9700	C21-H21C型	0.9600
C8-H8B基因	0.9700	C21-H21D型	0.9600
C9-C10型	1.534 (3)	C21-H21E型	0.9598
C9-H9A型	0.9700	C21-H21F型	0.9600

C1-S1-C19号机组	98.08 (9)	C10-C12-H12B型	109.9
C1-N1-C2型	104.57（13）	C5-C12-H12B型	109.9
C1-N1-C13型	125.03 (13)	H12A-C12-H12B型	108.3
C2-N1-C13型	130.39 (13)	C14-C13-C18型	120.99 (16)
C1-N2-N3型	106.50 (13)	C14-C13-N1型	119.80 (15)
C2-N3-N2	108.70 (13)	C18-C13-N1型	119.21 (15)
C20-O1A-C21型	111.5 (2)	C13-C14-C15	118.7 (2)
C21-O1A-H20C型	105.5	C13-C14-H14A型	120.7
C20-O1A-H21E型	146.8	C15-C14-H14A	120.7
H20C-O1A-H21E型	117	C16-C15-C14型	120.5 (2)
C20-O1B-C21型	121.6 (9)	C16-C15-H15A型	119.7
C20-O1B-H21B型	152.8	C14-C15-H15A型	119.7
N2-C1-N1型	111.12 (14)	C17-C16-C15型	120.0 (2)
N2-C1-S1型	126.93 (13)	C17-C16-H16A型	120
N1-C1-S1型	121.95 (12)	C15-C16-H16A型	120
N3-C2-N1号	109.10 (14)	C16-C17-C18型	120.8 (2)
N3-C2-C3型	123.72 (14)	C16-C17-H17A型	119.6
N1-C2-C3型	127.16 (14)	C18-C17-H17A型	119.6
C2-C3-C4型	108.26 (13)	C13-C18-C17型	119.01 (19)
C2-C3-C8型	111.61 (13)	C13-C18-H18A型	120.5
C4-C3-C8型	108.03 (14)	C17-C18-H18A型	120.5
C2-C3-C9	111.62 (13)	C20-C19-S1型	110.44 (15)
C4-C3-C9型	108.59 (15)	C20-C19-H19A型	109.6
C8-C3-C9型	108.64 (14)	S1-C19-H19A型	109.6
C5-C4-C3	110.57 (15)	C20-C19-H19B	109.6
C5-C4-H4A	109.5	S1-C19-H19B型	109.6
C3-C4-H4A型	109.5	H19A-C19-H19B	108.1
C5-C4-H4B	109.5	O1B-C20-O1A型	52.9 (7)
C3-C4-H4B型	109.5	O1B-C20-C19型	136.8 (6)
H4A-C4-H4B型	108.1	O1A-C20-C19型	112.00 (19)
C12-C5-C6型	110.26 (19)	O1B-C20-H20A型	114
C12-C5-C4型	109.43 (18)	O1A-C20-H20A型	109.2
C6-C5-C4	109.17 (17)	C19-C20-H20A型	109.2
C12-C5-H5A型	109.3	O1B-C20-H20B型	57.4
C6-C5-H5A型	109.3	O1A-C20-H20B型	109.2
C4-C5-H5A型	109.3	C19-C20-H20B型	109.2
C7-C6-C5型	108.95（15）	H20A-C20-H20B	107.9
C7-C6-H6A型	109.9	O1B-C20-H20C型	103.5
C5-C6-H6A	109.9	O1A-C20-H20C型	64.8
C7-C6-H6B型	109.9	C19-C20-H20C型	102.9
C5-C6-H6B型	109.9	H20A-C20-H20C	51.4
H6A-C6-H6B型	108.3	H20B-C20-H20C型	146.7
C11-C7-C6	109.37 (16)	O1B-C20-H20D型	103
C11-C7-C8型	109.30 (15)	O1A-C20-H20D型	145.4
C6-C7-C8型	109.82 (15)	C19-C20-H20D型	102.4
C11-C7-H7A型	109.4	H20A-C20-H20D	53.6
C6-C7-H7A型	109.4	H20B-C20-H20D型	60
C8-C7-H7A型	109.4	H20C-C20-H20D	105
C7-C8-C3	110.23 (13)	O1A-C21-H21A型	109.3
C7-C8-H8A型	109.6	O1B-C21-H21A型	141.5
C3-C8-H8A细胞	109.6	O1A-C21-H21B型	109.6
C7-C8-H8B型	109.6	O1B-C21-H21B型	68.7
C3-C8-H8B型	109.6	H21A-C21-H21B型	109.5
H8A-C8-H8B	108.1	O1A-C21-H21C型	109.6
C10-C9-C3型	109.92 (15)	O1B-C21-H21C型	106.9
C10-C9-H9A型	109.7	H21A-C21-H21C型	109.5
C3-C9-H9A型	109.7	H21B-C21-H21C型	109.5
C10-C9-H9B型	109.7	O1A-C21-H21D型	132.2
C3-C9-H9B型	109.7	O1B-C21-H21D型	109.1
H9A-C9-H9B	108.2	H21A-C21-H21D	64.1
C12-C10-C11型	109.68 (18)	H21B-C21-H21D型	46.1
C12-C10-C9型	109.98 (19)	H21C-C21-H21D型	117.2
C11-C10-C9	109.32 (15)	O1A-C21-H21E型	65.1
C12-C10-H10A	109.3	O1B-C21-H21E型	109
C11-C10-H10A型	109.3	H21A-C21-H21E	49.2
C9-C10-H10A	109.3	H21B-C21-H21E	144.7
C7-C11-C10型	110.02 (16)	H21C-C21-H21E	104.8
C7-C11-H11A型	109.7	H21D-C21-H21E	109.5
C10-C11-H11A型	109.7	O1A-C21-H21F型	117.1
C7-C11-H11B型	109.7	O1B-C21-H21F型	110.3
C10-C11-H11B型	109.7	H21A-C21-H21F型	107.4
H11A-C11-H11B型	108.2	H21B-C21-H21F型	103.8
C10-C12-C5	109.14 (16)	H21D-C21-H21F	109.5
C10-C12-H12A型	109.9	H21E-C21-H21F型	109.5
C5-C12-H12A型	109.9

C1-N2-N3-C2	−0.2 (2)	C2-C3-C9-C10型	−177.38 (15)
N3-N2-C1-N1	0.5 (2)	C4-C3-C9-C10型	−58.1 (2)
N3-N2-C1-S1号	179.88 (13)	C8-C3-C9-C10	59.14 (19)
C2-N1-C1-N2	−0.63 (18)	C3-C9-C10-C12型	60.3 (2)
C13-N1-C1-N2	178.41（15）	C3-C9-C10-C11	−60.2 (2)
C2-N1-C1-S1型	179.98 (12)	C6-C7-C11-C10	60.1 (2)
C13-N1-C1-S1型	−1.0 (2)	C8-C7-C11-C10	−60.1 (2)
C19-S1-C1-N2型	0.81 (19)	C12-C10-C11-C7	−60.1 (2)
C19-S1-C1-N1型	−179.90 (14)	C9-C10-C11-C7	60.6 (2)
N2-N3-C2-N1	−0.18 (19)	C11-C10-C12-C5	59.3 (2)
N2-N3-C2-C3	178.35 (15)	C9-C10-C12-C5	−60.9 (2)
C1-N1-C2-N3	0.48 (17)	C6-C5-C12-C10	−59.7 (2)
C13-N1-C2-N3	−178.49 (16)	C4-C5-C12-C10	60.4 (2)
C1-N1-C2-C3型	−177.99 (15)	C1-N1-C13-C14	−95.7（2）
C13-N1-C2-C3	3.0 (3)	C2-N1-C13-C14	83.1 (2)
N3-C2-C3-C4	−7.1 (2)	C1-N1-C13-C18	83.7 (2)
N1-C2-C3-C4	171.18 (16)	C2-N1-C13-C18	−97.5 (2)
N3-C2-C3-C8型	−125.84 (17)	C18-C13-C14-C15	2.3 (3)
N1-C2-C3-C8型	52.4 (2)	N1-C13-C14-C15	−178.32 (18)
N3-C2-C3-C9型	112.38 (18)	C13-C14-C15-C16	−0.3 (3)
N1-C2-C3-C9	−69.4 (2)	C14-C15-C16-C17	−1.4 (4)
C2-C3-C4-C5型	179.69 (16)	C15-C16-C17-C18	1.1 (3)
C8-C3-C4-C5	−59.3 (2)	C14-C13-C18-C17	−2.6 (3)
C9-C3-C4-C5型	58.3 (2)	N1-C13-C18-C17	178.02 (15)
C3-C4-C5-C12型	−60.0 (2)	C16-C17-C18-C13	0.9 (3)
C3-C4-C5-C6型	60.8 (2)	C1-S1-C19-C20	179.61 (15)
C12-C5-C6-C7	59.8 (2)	C21-O1B-C20-O1A	44.6（9）
C4-C5-C6-C7型	−60.4 (2)	C21-O1B-C20-C19型	127.7 (7)
C5-C6-C7-C11	−59.5 (2)	C21-O1A-C20-O1B型	−43.2（7）
C5-C6-C7-C8	60.5 (2)	C21-O1A-C20-C19型	−176.1 (2)
C11-C7-C8-C3	59.56 (19)	S1-C19-C20-O1B型	8.4 (12)
C6-C7-C8-C3	−60.43 (19)	S1-C19-C20-O1A型	67.0 (2)
C2-C3-C8-C7	177.63 (14)	C20-O1A-C21-O1B型	34.6 (6)
C4-C3-C8-C7	58.74 (19)	C20-O1B-C21-O1A	−49.5 (9)
C9-C3-C8-C7	−58.88 (18)

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₂₁H（H）₂₇N个_三操作系统
M（M）_第页	369.53
晶体系统，空间组	单诊所，C类2/c
温度（K）	296
一,b条,c(Å)	22.5107 (5), 9.7642 (2), 19.5594 (3)
β（°）	116.679 (1)
V（V）(Å^三)	3841.43 (13)
Z轴	8
辐射类型	铜K（K）α
µ（毫米⁻¹)	1.60
晶体尺寸（mm）	0.59 × 0.56 × 0.18

数据收集
衍射仪	布吕克智能APEXII CCD公司
吸收校正	多扫描 (SADABS公司；布鲁克，2009年）
T型_最小值,T型_最大值	0.453, 0.761
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	12922, 3499, 3075
R（右）_整数	0.028
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.606

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.045, 0.130, 1.05
反射次数	3499
参数数量	245
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.22,−0.30

计算机程序：4月2日（布鲁克，2009），圣保罗（布鲁克，2009），SHELXTL公司（Sheldrick，2008）和铂（斯佩克，2009）。

脚注

‡汤森路透研究员ID:A-5085-2009。

§汤森路透研究员ID:A-3561-2009。

致谢

非常感谢沙特国王大学科学研究院长和女子科学与医学院研究中心的财政支持。HKF和SC感谢马来西亚塞恩斯大学第1001/PFIZIK/811160号研究大学拨款。

工具书类

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 布鲁克（2009）。4月2日,圣保罗和SADABS公司.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
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