Total synthesis of bryostatin 7 via C-C bond-forming hydrogenation

doi:10.1021/ja205673e

.2011年9月7日；133(35):13876-9.

doi:10.1021/ja205673e。 Epub 2011年8月11日。

C-C键加氢法全合成苔藓抑制素7

于璐¹, 相国和, 迈克尔·克里斯（Michael J Krische）

附属公司

PMID： 21780806
预防性维修识别码：项目经理3164899
内政部： 10.1021/ja205673e

C-C键加氢法全合成苔藓抑制素7

于璐等。美国化学会志. 2011.

.2011年9月7日；133(35):13876-9.

doi:10.1021/ja205673e。 Epub 2011年8月11日。

作者

于璐¹, 桑国佑, 迈克尔·J·克里舍

附属

¹德克萨斯大学奥斯汀分校化学与生物化学系，78712，美国。

PMID： 21780806
预防性维修识别码：项目经理3164899
内政部： 10.1021/ja205673e

摘要

海洋大环内酯苔藓抑制素7分20步（最长线性序列）和36个总步骤制备，通过氢化方法形成5个C-C键。这种方法是迄今为止所报道的所有苔藓抑制素的最简明合成方法。

PubMed免责声明

数字

图1
Bryostatins 1–17和之前的总合成。^一 ^一有关先前合成的图形摘要，请参阅支持信息。

**方案2**
片段的合成A类通过乙二醛的氢介导还原偶联6和1,3-烯9.^一 ^一指示的产率是通过硅胶色谱或蒸馏分离的材料。有关实验详细信息，请参阅支持信息。

**方案3**
片段的合成B类采用多重转移氢化C-C键形成。^一 ^一指示产量是通过硅胶色谱分离的材料。有关实验详细信息，请参阅支持信息。

**方案4**
片段的并集A类和碎片B类苔藓抑制素7的全合成。^一 ^一指示产量是通过硅胶色谱分离的材料。有关实验详细信息，请参阅支持信息。

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1. Pettit GR、Herald CL、Doubek DL、Helald DL、Arnold E、Clardy J.J Am Chem Soc.1982；104:6846最近，人们发现天然产物实际上来自于一种细菌共生体B.neritina：Sudek S、Lopanik NB、Waggoner LE、Hildebrand M、Anderson C、Liu H、Patel a、Sherman DH、Haygood MG。Nat Prod.2007；70:67.
1. Pettit GR.《自然生产杂志》，1996年；59:812.-公共医学
2. Lopanik N、Gustafson KR、Lindquist N.J Nat Prod.2004；67:1412.-公共医学
1. 有关包括苔藓抑制素生物学特性的选定综述，请参见：Hale KJ、Hummersone MG、Manaviazar S、Frigerio M.Nat Prod Rep.2002；19:413.Kortmansky J，Schwartz GK。癌症投资。2003年；21:924.Wender PA、Baryza JL、Hilinski MK、Horan JC、Kan C、Verma VA。超越天然产物：Bryostatin 1的合成类似物。编辑：Huang Z。药物发现研究：后基因时代的新前沿。威利-VCH；新泽西州霍博肯：2007年。第127-162页。
1. Etcheberrigaray R、Tan M、Dewachter I、Kuiperi C、Van der Auwera I、Wera S、Qiao L、Bank B、Nelson TJ、Kozikowski AP、Van Leuven F、Alkon DL。美国国家科学院院刊2004；101:11141.-项目管理咨询公司-公共医学
2. Alkon DL、Sun MK、Nelson TJ，《药物科学趋势》。2007年；28:51.-公共医学
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[1] Pettit GR、Herald CL、Doubek DL、Helald DL、Arnold E、Clardy J.J Am Chem Soc.1982；104:6846最近，人们发现天然产物实际上来自于一种细菌共生体B.neritina：Sudek S、Lopanik NB、Waggoner LE、Hildebrand M、Anderson C、Liu H、Patel a、Sherman DH、Haygood MG。Nat Prod.2007；70:67.

[2] Pettit GR、Herald CL、Doubek DL、Helald DL、Arnold E、Clardy J.J Am Chem Soc.1982；104:6846最近，人们发现天然产物实际上来自于一种细菌共生体B.neritina：Sudek S、Lopanik NB、Waggoner LE、Hildebrand M、Anderson C、Liu H、Patel a、Sherman DH、Haygood MG。Nat Prod.2007；70:67.

[3] Pettit GR.《自然生产杂志》，1996年；59:812.-公共医学

Lopanik N、Gustafson KR、Lindquist N.J Nat Prod.2004；67:1412.-公共医学

[4] Pettit GR.《自然生产杂志》，1996年；59:812.-公共医学

[5] Lopanik N、Gustafson KR、Lindquist N.J Nat Prod.2004；67:1412.-公共医学

[6] 有关包括苔藓抑制素生物学特性的选定综述，请参见：Hale KJ、Hummersone MG、Manaviazar S、Frigerio M.Nat Prod Rep.2002；19:413.Kortmansky J，Schwartz GK。癌症投资。2003年；21:924.Wender PA、Baryza JL、Hilinski MK、Horan JC、Kan C、Verma VA。超越天然产物：Bryostatin 1的合成类似物。编辑：Huang Z。药物发现研究：后基因时代的新前沿。威利-VCH；新泽西州霍博肯：2007年。第127-162页。

[7] 有关包括苔藓抑制素生物学特性的选定综述，请参见：Hale KJ、Hummersone MG、Manaviazar S、Frigerio M.Nat Prod Rep.2002；19:413.Kortmansky J，Schwartz GK。癌症投资。2003年；21:924.Wender PA、Baryza JL、Hilinski MK、Horan JC、Kan C、Verma VA。超越天然产物：Bryostatin 1的合成类似物。编辑：Huang Z。药物发现研究：后基因时代的新前沿。威利-VCH；新泽西州霍博肯：2007年。第127-162页。

[8] Etcheberrigaray R、Tan M、Dewachter I、Kuiperi C、Van der Auwera I、Wera S、Qiao L、Bank B、Nelson TJ、Kozikowski AP、Van Leuven F、Alkon DL。美国国家科学院院刊2004；101:11141.-项目管理咨询公司-公共医学

Alkon DL、Sun MK、Nelson TJ，《药物科学趋势》。2007年；28:51.-公共医学

[9] Etcheberrigaray R、Tan M、Dewachter I、Kuiperi C、Van der Auwera I、Wera S、Qiao L、Bank B、Nelson TJ、Kozikowski AP、Van Leuven F、Alkon DL。美国国家科学院院刊2004；101:11141.-项目管理咨询公司-公共医学

[10] Alkon DL、Sun MK、Nelson TJ，《药物科学趋势》。2007年；28:51.-公共医学

[11] Sun MK、Hongpaisan J、Nelson TJ、Alkon DL。美国国家科学院院刊2008；105:13620.-项目管理咨询公司-公共医学

[12] Sun MK、Hongpaisan J、Nelson TJ、Alkon DL。美国国家科学院院刊2008；105:13620.-项目管理咨询公司-公共医学

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