Ammonium benzene­phospho­nate

Lin, Z.; Lei, X.-Q.; Bai, S.-D.; Ng, S.W.

doi:10.1107/S1600536808023143

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第64卷| 第8部分| 2008年8月| 第o1607页

doi:10.1107/S1600536808023143

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苯磷酸铵

甄琳,^一秀青蕾,^b条盛迪白 ^b条和Seik Weng Ng公司 ^c（c）^*

^一山西生物应用职业技术学院，山西太原030031，中华人民共和国，^b条山西大学应用化学研究所，太原030006，中华人民共和国^c（c）马来西亚吉隆坡马来亚大学化学系，邮编：50603
^*通信电子邮件：seikweng@um.edu.my

(收到日期：2008年7月22日； 2008年7月22日接受； 2008年7月26日在线)

在晶体结构标题盐的NH₄⁺.[（C）₆H（H）₅)P（O）₂（OH）]⁻或NH₄⁺·C类₆H（H）₆O（运行）_三P（P）⁻N和O原子相互作用通过氢键以产生层基序。苯环堆积在这层的上面和下面，夹住了氢键层。

实验

水晶数据

全日空航空公司₄⁺·C类₆H（H）₆O（运行）_三P（P）⁻
M（M）_第页= 175.12
正交各向异性，P（P） b条 c（c） n个
一= 31.122 (2) Å
b条= 7.1249 (5) Å
c（c）= 7.9441 (5) Å
V（V）= 1761.5 (2) Å^三
Z轴= 8
钼K（K）α辐射
μ=0.27毫米⁻¹
T型=293（2）K
0.4×0.4×0.2毫米

数据收集

Bruker SMART 1000衍射仪
吸收校正：多扫描(SADABS公司; 谢尔德里克，1996年 )T型_最小值= 0.807,T型_最大值= 0.947
7880次测量反射
1565次独立反射
1540次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.027

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.066
水风险(F类²) = 0.173
S公司=1.27
1565次反射
120个参数
11约束
用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值=0.31埃⁻³
Δρ_最小值=-0.39埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月一个	D类-H（H）	H月一个	D类⋯一个	D类-H月一个
O1-H1固体O3^我	0.85 (1)	1.71 (2)	2.526 (3)	163 (4)
N1-H11？氧气	0.85 (1)	1.91 (1)	2.762 (4)	175 (3)
N1-H12乙酸钠^ii（ii）	0.85 (1)	1.99 (1)	2.814 (4)	164 (3)
N1-H13和O1^三	0.85 (1)	2.09 (2)	2.940 (4)	173 (3)
N1-H14？氧气^四	0.85 (1)	1.93 (1)	2.775 (4)	177 (3)
对称代码：（i） $[x，-y+1，z-{\script{1\over 2}}]$ ; （ii） $[x，-y+1，z+{\script{1\over 2}}]$ ; （iii） $[-x+1，y，-z+{\script{3\over 2}}]$ ; （iv） $[x，-y+2，z+{\script{1\over 2}}]$ .

数据收集：智能（布鲁克，2000年 ); 细胞细化：圣人（布鲁克，2000年); 数据缩减：圣人; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（Sheldrick，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（Sheldrick，2008年); 分子图形：X-SEED（X-SEED）（巴伯，2001年 ); 用于准备出版材料的软件：公共IF（Westrip，2008年 ).

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：10.1107/S1600536808023143/xu2441sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536808023143/xu2441Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

标题化合物（方案I，图1）是合成2-甲基苯基氨基苯膦酸盐的副产物。

相关文献顶部

对于晶体结构苯膦酸，见：Weakley（1976）；Mahmoudkhani和Langer（2002）。对于晶体结构1:1的共晶关于苯磷酸铵和苯磷酸，参见：Rao&Vidyasagar（2005）。

实验顶部

米-在273 K将甲苯甲腈（0.6 ml，5 mmol）和双（三甲基硅基）酰胺锂（0.83 g，5 mmol.）溶解在THF（30 ml）中。将黄色溶液冷却至195 K。添加二氯苯基膦（0.7 ml，5mmol）。溶液在此温度下保持一小时，然后在室温下反应过夜。去除溶剂，用二氯甲烷萃取残渣，得到淡黄色油。将油溶解在乙腈（30 ml）中，并添加30%过氧化氢（0.56 cm l，5 mmol）。24小时后，过滤溶液。首次获得了2-甲基苯基酰胺苯膦酸盐无色晶体；第二茬作物产出标题化合物（产量0.04克）。

计算详细信息顶部

数据收集：智能（布鲁克，2000年）；细胞细化：圣人（布鲁克，2000年）；数据缩减：圣人（布鲁克，2000年）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：X-SEED（X-SEED）（巴伯，2001年）；用于准备出版材料的软件：公共CIF（Westrip，2008）。

数字顶部

图1。分子结构，显示原子编号方案。在30%的概率水平上绘制位移椭球体。

苯磷酸铵顶部

水晶数据顶部

全日空航空公司₄⁺·C类₆H（H）₆O（运行）_三P（P）⁻	F类(000) = 736
M（M）_第页=175.12	D类_x个=1.321毫克⁻^三
正交各向异性，P（P）b条c（c）n个	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
霍尔符号：-P 2n 2ab	3647次反射的细胞参数
一= 31.122 (2) Å	θ=2.6–27.5°
b条= 7.1249 (5) Å	µ=0.27毫米⁻¹
c（c）= 7.9441 (5) Å	T型=293千
V（V）= 1761.5 (2) Å^三	块状，无色
Z轴= 8	0.4×0.4×0.2毫米

数据收集顶部

布鲁克SMART 1000 衍射仪	1565次独立反射
辐射源：细焦点密封管	1540次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.027
直径和ω扫描	θ_最大值=25.0°，θ_最小值= 1.3°
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，1996）	小时=−37→30
T型_最小值= 0.807,T型_最大值= 0.947	k=−8→6
7880次测量反射	我=−9→9

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：满	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.066	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.173	用独立和约束精化的混合物处理H原子
S公司= 1.27	w个=1/[σ²(F类_o个²) + (0.073P（P）)²+ 2.2855P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
1565次反射	(Δ/σ)_最大值= 0.001
120个参数	Δρ_最大值=0.31埃⁻^三
11约束	Δρ_最小值=−0.39埃⁻^三

水晶数据顶部

全日空航空公司₄⁺·C类₆H（H）₆O（运行）_三P（P）⁻	V（V）= 1761.5 (2) Å^三
M（M）_第页= 175.12	Z轴= 8
正交各向异性，P（P）b条c（c）n个	钼K（K）α辐射
一= 31.122 (2) Å	µ=0.27毫米⁻¹
b条= 7.1249 (5) Å	T型=293千
c（c）= 7.9441 (5) Å	0.4×0.4×0.2毫米

数据收集顶部

布鲁克SMART 1000 衍射仪	1565个独立反射
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，1996）	1540次反射我> 2σ(我)
T型_最小值=0.807，T型_最大值= 0.947	R（右）_整数= 0.027
7880次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)]=0.066	11约束
水风险(F类²) = 0.173	用独立和约束精化的混合物处理H原子
S公司= 1.27	Δρ_最大值=0.31埃⁻^三
1565次反射	Δρ_最小值=−0.39埃⁻^三
120个参数

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
第1页	0.42250 (3)	0.69330 (12)	0.59684 (10)	0.0317 (3)
O1公司	0.45014 (8)	0.6911 (4)	0.4300 (3)	0.0410 (7)
上半年	0.4413 (14)	0.607 (4)	0.363 (4)	0.056 (13)*
氧气	0.43772 (8)	0.8608 (3)	0.6936 (3)	0.0403 (6)
臭氧	0.42584 (8)	0.5088 (3)	0.6853 (3)	0.0431 (7)
N1型	0.46015 (10)	0.8111 (4)	1.0270 (4)	0.0373（7）
H11型	0.4547 (9)	0.827（4）	0.9228 (14)	0.053 (13)*
第12页	0.4455 (8)	0.720 (3)	1.065 (3)	0.052 (13)*
第13页	0.4869 (4)	0.786 (4)	1.038 (4)	0.043 (11)*
H14型	0.4541 (9)	0.910 (2)	1.081 (3)	0.048 (12)*
C1类	0.36793 (11)	0.7216 (5)	0.5282 (5)	0.0381 (8)
指挥与控制	0.33569 (14)	0.6096 (7)	0.5945 (6)	0.0566 (11)
氢气	0.3423	0.5194	0.6751	0.068*
C3类	0.29380 (15)	0.6318 (9)	0.5410 (8)	0.0742 (15)
H3级	0.2722	0.5584	0.5879	0.089*
补体第四成份	0.28380 (16)	0.7611（9）	0.4195 (8)	0.0802（16）
H4型	0.2556	0.7725	0.3822	0.096*
C5型	0.31517 (17)	0.8734 (8)	0.3528 (7)	0.0755 (15)
H5型	0.3082	0.9619	0.2711	0.091*
C6级	0.35723 (14)	0.8548 (6)	0.4073 (6)	0.0565 (11)
H6型	0.3785	0.9320	0.3627	0.068*

原子位移参数（Å²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
第1页	0.0411 (5)	0.0288 (5)	0.0252 (5)	−0.0007 (3)	−0.0013 (3)	0.0022 (3)
O1公司	0.0427 (14)	0.0516 (16)	0.0289 (13)	−0.0082（12）	−0.0003 (11)	−0.0042 (11)
氧气	0.0564 (15)	0.0319 (12)	0.0326 (13)	−0.0039（11）	−0.0083 (11)	−0.0017（10）
臭氧	0.0605 (16)	0.0326 (13)	0.0362（13）	0.0034 (12)	−0.0034 (11)	0.0064 (11)
N1型	0.0479 (19)	0.0322 (16)	0.0318 (16)	−0.0016 (13)	−0.0031 (14)	0.0005 (13)
C1类	0.0419 (19)	0.0355 (18)	0.0369 (19)	0.0011 (15)	0.0009 (15)	−0.0046 (15)
指挥与控制	0.054 (2)	0.060 (3)	0.056（3）	−0.008（2）	0.001 (2)	0.002（2）
C3类	0.041 (2)	0.092 (4)	0.089 (4)	−0.011（2）	0.004 (2)	−0.011 (3)
补体第四成份	0.045 (3)	0.099 (4)	0.097 (4)	0.016 (3)	−0.018 (3)	−0.019 (4)
C5型	0.066 (3)	0.078 (3)	0.082 (3)	0.017 (3)	−0.026 (3)	0.011 (3)
C6级	0.055 (3)	0.055 (2)	0.060 (3)	0.005 (2)	−0.011（2）	0.014 (2)

几何参数（λ，º）顶部

第1-03页	1.494 (2)	C1-C6号机组	1.391 (5)
P1-O2页	1.497 (2)	C2-C3型	1.380 (7)
P1-O1页	1.580 (3)	C2-H2型	0.9300
P1-C1页	1.795 (4)	C3-C4型	1.370 (8)
O1-H1型	0.85 (1)	C3-H3型	0.9300
N1-H11型	0.85 (1)	C4-C5型	1.369（8）
N1-H12型	0.85（1）	C4-H4型	0.9300
N1-H13型	0.85 (1)	C5至C6	1.385（6）
N1-H14型	0.85 (1)	C5-H5型	0.9300
C1-C2型	1.386 (6)	C6-H6型	0.9300

臭氧-P1-O2	115.98 (14)	C3-C2-C1	120.1 (5)
O3-P1-O1型	110.38 (14)	C3-C2-H2	120
O2-P1-O1型	105.45 (14)	C1-C2-H2	120
臭氧-P1-C1	107.91 (16)	C4-C3-C2型	120.6（5）
氧气-P1-C1	111.44 (16)	C4-C3-H3型	119.7
O1-P1-C1型	105.14 (15)	C2-C3-H3型	119.7
P1-O1-H1页	111 (3)	C5-C4-C3	120.3 (5)
H11-N1-H12型	109.6 (14)	C5-C4-H4	119.9
H11-N1-H13型	108.8 (14)	C3-C4-H4型	119.9
H12-N1-H13型	109.2 (14)	C4-C5-C6	119.8 (5)
H11-N1-H14型	109.7 (14)	C4-C5-H5	120.1
H12-N1-H14型	110.1 (14)	C6-C5-H5型	120.1
H13-N1-H14小时	109.5 (14)	C5-C6-C1型	120.5 (4)
C2-C1-C6型	118.8 (4)	C5-C6-H6型	119.8
C2-C1-P1型	120.3 (3)	C1-C6-H6型	119.8
C6-C1-P1	120.9 (3)

臭氧-P1-C1-C2	15.9 (4)	P1-C1-C2-C3页	−179.9 (4)
氧气-P1-C1-C2	−112.6 (3)	C1-C2-C3-C4型	1.5 (8)
O1-P1-C1-C2型	133.7 (3)	C2-C3-C4-C5型	−1.7 (9)
臭氧-P1-C1-C6	−163.7 (3)	C3-C4-C5-C6型	0.6 (9)
氧气-P1-C1-C6	67.8 (4)	C4-C5-C6-C1型	0.6 (8)
O1-P1-C1-C6	−45.9 (4)	C2-C1-C6-C5型	−0.8 (7)
C6-C1-C2-C3型	−0.3（7）	P1-C1-C6-C5页	178.8 (4)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···一个	D类-H（H）	H（H）···一个	D类···一个	D类-H（H）···一个
O1-H1··O3^我	0.85（1）	1.71 (2)	2.526 (3)	163 (4)
N1-H11··O2	0.85（1）	1.91 (1)	2.762（4）	175 (3)
N1-H12···O3^ii（ii）	0.85（1）	1.99 (1)	2.814 (4)	164 (3)
N1-H13··O1^三	0.85 (1)	2.09 (2)	2.940 (4)	173 (3)
N1-H14··O2^四	0.85 (1)	1.93 (1)	2.775 (4)	177 (3)

对称代码：（i）x个,−年+1,z（z）−1/2; （ii）x个,−年+1,z（z）+1/2；（iii）−x个+1,年,−z（z）+3/2; （iv）x个,−年+2,z（z）+1/2。

实验细节

水晶数据
化学配方	全日空航空公司₄⁺·C类₆H（H）₆O（运行）_三P（P）⁻
M（M）_第页	175.12
水晶系统，太空组	正交各向异性，P（P）b条c（c）n个
温度（K）	293
一,b条,c（c）(Å)	31.122 (2), 7.1249 (5), 7.9441 (5)
V（V）(Å^三)	1761.5 (2)
Z轴	8
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.27
晶体尺寸（mm）	0.4 × 0.4 × 0.2

数据收集
衍射仪	布吕克智能1000 衍射仪
吸收校正	多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，1996）
T型_最小值,T型_最大值	0.807, 0.947
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	7880, 1565, 1540
R（右）_整数	0.027
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.595

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.066, 0.173, 1.27
反射次数	1565
参数数量	120
约束装置数量	11
氢原子处理	用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.31,−0.39

计算机程序：智能（布鲁克，2000），圣人（布鲁克，2000），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），X-SEED（X-SEED）（巴伯，2001），公共CIF（Westrip，2008）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···一个	D类-H（H）	H（H）···一个	D类···一个	D类-H（H）···一个
O1-H1··O3^我	0.85 (1)	1.71（2）	2.526 (3)	163（4）
N1-H11··O2	0.85 (1)	1.91（1）	2.762 (4)	175 (3)
N1-H12···O3^ii（ii）	0.85 (1)	1.99 (1)	2.814 (4)	164 (3)
N1-H13··O1^三	0.85 (1)	2.09 (2)	2.940 (4)	173 (3)
N1-H14··O2^四	0.85 (1)	1.93 (1)	2.775 (4)	177 (3)

对称代码：（i）x个,−年+1,z（z）−1/2; （ii）x个,−年+1,z（z）+1/2；（iii）−x个+1,年,−z（z）+3/2; （iv）x个,−年+2,z（z）+1/2。

致谢

本研究由山西省自然科学基金（批准号：2008011024）和马来亚大学资助。

工具书类

Barbour，L.J.（2001）。J.Supramol公司。化学。 1, 189–191. 交叉参考中国科学院谷歌学者
 布鲁克（2000）。智能和圣人.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 Mahmoudkhani，A.H.&Langer，V.（2002年）。J.分子结构。 609, 97–108. 科学网 CSD公司交叉参考中国科学院谷歌学者
 Rao，K.P.和Vidyasagar，K.（2005）。《欧洲无机化学杂志》。第4936-4943页科学网 CSD公司交叉参考谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（1996）。SADABS公司德国哥廷根大学。谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。一个64，112–122科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Weakley，T.J.R.（1976年）。《水晶学报》。B类32, 2889–2890. CSD公司交叉参考中国科学院 IUCr日志科学网谷歌学者
 Westrip，S.P.（2008）。公共CIF.准备中。谷歌学者