3-(4-Fluoro­phen­yl)-1-(4-methoxy­phen­yl)prop-2-en-1-one

Zhao, P.-S.; Wang, X.; Guo, H.-M.; Jian, F.-F.

doi:10.1107/S1600536809018121

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第65卷| 第6部分| 2009年6月| 第o1402页

doi:10.1107/S1600536809018121

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3-（4-氟苯酚）-1-（4-甲氧基苯酚）丙-2-烯-1-酮

赵朴素,^一 Xian Wang（王贤）,^一郭焕美 ^b条和方方健 ^b条 ^*

^一青岛科技大学新材料与功能配位化学实验室，青岛266042，中华人民共和国^b条潍坊大学微科学研究所，潍坊261061，中华人民共和国
^*通信电子邮件：ffjian2008@163.com

(收到日期：2009年4月26日； 2009年5月13日接受；在线2009年5月29日)

标题化合物C₁₆H（H）₁₃法罗群岛₂由4-甲氧基安眠酮和4-氟二苯甲酮通过Claisen–Schmidt缩合制备。所有的键长和键角都在正常范围内。两个苯环形成的二面角为33.49 (2)°. 晶体堆积通过分子间C-H…O氢键相互作用而稳定。

实验

水晶数据

C类₁₆H（H）₁₃法罗群岛₂
M（M）_第页= 256.26
正交的，对 b条 c（c） 一
一= 7.457 (4) Å
b条= 11.072 (6) Å
c（c）=31.063（18）Å
V（V）= 2565 (3) Å^三
Z轴=8
钼K（K）α辐射
μ=0.10毫米⁻¹
T型=273千
0.13×0.12×0.09毫米

数据收集

Bruker SMART CCD面阵探测器衍射仪
吸收校正：无
14904次测量反射
3050独立反射
2203次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.039

精炼

R（右）[如果²> 2σ(如果²)] = 0.039
水风险(如果²) = 0.116
S公司= 1.01
3050次反射
173个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.17埃⁻³
Δρ_最小值=−0.12埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
C11-H11型A类●氧气^我	0.93	2.50	3.376 (2)	158
对称代码：（i） $[-x，y+{\script{1\over2}}，-z+{\sscript{1\ower2}}]$ .

数据收集：聪明的（布鲁克，1997年 ); 细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，1997年); 数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（Sheldrick，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年); 用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI：10.1107/S1600536809018121/at2773sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536809018121/at2773Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

在…之间类黄酮，查尔酮已被鉴定为具有多种生物作用的有趣化合物，包括抗炎作用（谢等。和抗氧化剂（Anto等。, 1994). 特别令人感兴趣的是查尔酮已对绝症癌症进行了调查（德文森佐等。, 2000; 丁莫克等。, 1998). 作为我们寻找新的生物活性化合物的一部分，我们合成了标题化合物（I）并报告了其晶体结构在这里。

在晶体结构对于化合物（I）（图1），苯环（C1–C6）和（C7–C12）形成的二面角为33.49（2）°。所有的键长和键角都在正常范围内。（郭等。, 2008). 存在分子内和分子间C-H···O氢键相互作用以稳定晶体结构（表1，图2）。

相关文献顶部

对于生物活性查尔酮，见：谢长廷等。(1998); 安托等。(1994). 为了查尔酮抗癌，参见：德文森佐等。(2000); 丁莫克等。(1998). 有关相关结构，请参见：Guo等。(2008).

实验顶部

在乙醇（30 ml）中将4-甲氧基苯酮（0.02 mol）、4-氟二苯甲酮（0.02mol）和10%NaOH（10 ml）的混合物搅拌3 h，以得到标题化合物（产率83%）。通过在室温下从乙醇中再结晶，获得了适用于X射线测量的单晶。

计算详细信息顶部

数据收集：聪明的（布鲁克，1997）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，1997）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，1997）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

数字顶部

	图1。标题化合物的分子结构与原子标记方案。位移椭球是在50%的概率水平上绘制的。
	图2。从轴上看（I）的填充和氢键相互作用。

3-（4-氟苯基）-1-（4-甲氧基苯基）丙-2-烯-1-酮顶部

水晶数据顶部

C类₁₆H（H）₁₃法罗群岛₂	如果(000) = 1072
M（M）_第页= 256.26	D类_x个=1.327毫克^负极^三 D类_米=1.327毫克^负极^三 D类_米通过未测量进行测量
正交各向异性，对b条c（c）一	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-P 2ac 2ab	4576次反射的单元参数
一= 7.457 (4) Å	θ=2.6–27.2°
b条= 11.072 (6) Å	µ=0.10毫米^负极¹
c（c）= 31.063 (18) Å	T型=273千
V（V）= 2565 (3) Å^三	条形图，黄色
Z轴= 8	0.13×0.12×0.09毫米

数据收集顶部

Bruker SMART CCD区域探测器衍射仪	2203次反射我> 2σ(我)
辐射源：细焦点密封管	R（右）_整数= 0.039
石墨单色仪	θ_最大值= 28.1°,θ_最小值= 2.6°
ϕ和ω扫描	小时=负极8→9
14904次测量反射	k个=负极14→14
3050独立反射	我=负极31→40

精炼顶部

优化于如果²	二次原子位置：差分傅里叶映射
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：从邻近站点推断
R（右）[如果²> 2σ(如果²)] = 0.039	受约束的氢原子参数
水风险(如果²) = 0.116	w个= 1/[σ²(如果_o个²) + (0.0529对)²+ 0.3952对] 哪里对= (如果_o个²+ 2如果_c（c）²)/3
S公司= 1.01	(Δ/σ)_最大值= 0.001
3050次反射	Δρ_最大值=0.17埃^负极^三
173个参数	Δρ_最小值=负极0.12埃^负极^三
0个约束	消光校正：SHELXL97型（谢尔德里克，2008），Fc^*=kFc[1+0.001xFc²λ^三/罪（2θ)]^-1/4
主原子位置定位：结构-变量直接方法	消光系数：0.0151（14）

水晶数据顶部

C类₁₆H（H）₁₃法罗群岛₂	V（V）=2565（3）Å^三
M（M）_第页= 256.26	Z轴=8
正交各向异性，对b条c（c）一	钼K（K）α辐射
一= 7.457 (4) Å	µ=0.10毫米^负极¹
b条= 11.072 (6) Å	T型=273千
c（c）= 31.063 (18) Å	0.13×0.12×0.09毫米

数据收集顶部

Bruker SMART CCD区域探测器衍射仪	2203次反射我> 2σ(我)
14904次测量反射	R（右）_整数= 0.039
3050独立反射

精炼顶部

R（右）[如果²> 2σ(如果²)] = 0.039	0个约束
水风险(如果²) = 0.116	受约束的氢原子参数
S公司= 1.01	Δρ_最大值=0.17埃^负极^三
3050次反射	Δρ_最小值=负极0.12埃^负极^三
173个参数

特殊细节顶部

几何形状.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进如果²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于如果²，常规R（右）-因素R（右）基于如果，使用如果负值设置为零如果²。的阈值表达式如果²>σ(如果²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等。并且与用于细化的反射的选择无关。R（右）-因素基于如果²在统计上大约是基于如果、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数（Å²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
氧气	0.19197 (16)	0.39463 (9)	0.32285 (3)	0.0679 (3)
O1公司	0.09858 (15)	0.57395 (10)	0.13185 (3)	0.0674 (3)
第16号	0.15026 (17)	0.49647 (12)	0.31027 (4)	0.0497 (3)
C9级	0.13654 (16)	0.52293 (11)	0.26375 (4)	0.0447 (3)
第15项	0.06589 (19)	0.56911 (13)	0.38189 (5)	0.0567 (4)
H15A型	0.0689	0.4883	0.3900	0.068*
C10号机组	0.07845 (18)	0.63325 (11)	0.24765 (4)	0.0484 (3)
H10A型	0.0485	0.6945	0.2668	0.058*
第12项	0.10839 (18)	0.56345（12）	0.17528 (4)	0.0504（3）
如果	负极0.15021 (16)	0.89082 (12)	0.50973 (3)	0.1015 (4)
第14项	0.10856 (19)	0.59300 (12)	0.34157 (4)	0.0535 (3)
H14A型	0.1125	0.6731	0.3326	0.064*
C11号机组	0.06382 (18)	0.65460 (12)	0.20395 (4)	0.0498 (3)
H11A型	0.0246	0.7292	0.1939	0.060*
补体第四成份	0.0339 (2)	0.77956 (13)	0.41030 (4)	0.0578 (4)
H4A型	0.0854	0.8098	0.3852	0.069*
抄送8	0.17978 (19)	0.43239 (12)	0.23404 (5)	0.0550 (4)
H8A型	0.2185	0.3575	0.2439	0.066*
抄送7	0.1660 (2)	0.45230（13）	0.19088 (5)	0.0600 (4)
H7A型	0.1953	0.3910	0.1717	0.072*
C3类	0.01471 (18)	0.65509 (13)	0.41510 (4)	0.0533 (3)
C5级	负极0.0214 (2)	0.85891 (16)	0.44174 (5)	0.0668 (4)
H5A型	负极0.0084	0.9418	0.4381	0.080*
C6级	负极0.0961 (2)	0.81261 (18)	0.47852 (5)	0.0702 (4)
指挥与控制	负极0.0617 (2)	0.61339 (16)	0.45340 (5)	0.0682 (4)
过氧化氢	负极0.0753	0.5307	0.4576	0.082*
第13页	0.0497（2）	0.68788 (15)	0.11415 (5)	0.0679（4）
H13A型	0.0469	0.6822	0.0833	0.102*
H13B型	0.1360	0.7477	0.1226	0.102*
H13C型	负极0.0667	0.7106	0.1246	0.102*
C1类	负极0.1175 (2)	0.69190 (19)	0.48511 (5)	0.0755 (5)
甲型H1A	负极0.1686	0.6631	0.5104	0.091*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
氧气	0.0827 (8)	0.0466 (6)	0.0744 (7)	0.0011 (5)	负极0.0083 (6)	0.0087 (5)
O1公司	0.0825 (8)	0.0703 (7)	0.0494 (6)	0.0061 (6)	负极0.0002 (5)	负极0.0128 (5)
第16号	0.0457（7）	0.0435 (7)	0.0600 (8)	负极0.0068（5）	负极0.0021 (6)	0.0038（6）
C9级	0.0386 (6)	0.0389 (6)	0.0567 (7)	负极0.0051 (5)	0.0001 (5)	负极0.0038 (5)
第15项	0.0590 (8)	0.0532 (8)	0.0578 (8)	负极0.0064 (6)	负极0.0015 (6)	0.0086 (6)
C10号机组	0.0546 (7)	0.0400 (6)	0.0504 (7)	负极0.0005 (5)	0.0041（6）	负极0.0071 (5)
第12项	0.0474 (7)	0.0532 (8)	0.0508 (7)	负极0.0031 (6)	0.0009 (6)	负极0.0102 (6)
如果	0.1113 (9)	0.1308 (10)	0.0624 (6)	0.0123 (7)	0.0144 (6)	负极0.0209 (6)
第14项	0.0613 (8)	0.0466 (7)	0.0525 (8)	负极0.0033 (6)	负极0.0038 (6)	0.0037 (6)
C11号机组	0.0551（8）	0.0425 (7)	0.0516 (7)	0.0011（6）	0.0011 (6)	负极0.0035（5）
补体第四成份	0.0687 (9)	0.0642 (9)	0.0407 (7)	负极0.0032 (7)	负极0.0014 (6)	0.0075 (6)
抄送8	0.0549 (8)	0.0407 (7)	0.0693 (9)	0.0032 (6)	负极0.0018 (6)	负极0.0069 (6)
抄送7	0.0638 (9)	0.0497 (8)	0.0665 (9)	0.0064 (6)	0.0020 (7)	负极0.0202 (7)
C3类	0.0531 (7)	0.0624 (9)	0.0443 (7)	负极0.0044 (6)	负极0.0045 (6)	0.0098 (6)
C5级	0.0815 (11)	0.0689 (10)	0.0501 (8)	0.0018 (8)	负极0.0055 (7)	0.0013 (7)
C6级	0.0671 (10)	0.0968 (13)	0.0467 (8)	0.0076（9）	负极0.0016 (7)	负极0.0049 (8)
指挥与控制	0.0699（10）	0.0777 (10)	0.0571（9）	负极0.0075 (8)	0.0018 (7)	0.0184 (8)
第13页	0.0723 (10)	0.0804 (11)	0.0508 (8)	负极0.0039 (8)	0.0007 (7)	负极0.0011 (7)
C1类	0.0704 (10)	0.1107 (15)	0.0454 (8)	负极0.0035 (10)	0.0081 (7)	0.0135 (9)

几何参数（λ，º）顶部

氧气-C16	1.2334 (17)	C4-C5型	1.377 (2)
O1-C12型	1.3561 (18)	C4-C3型	1.394 (2)
O1-C13型	1.424 (2)	C4-H4A型	0.9300
C16-C9型	1.478 (2)	C8-C7号机组	1.363 (2)
C16-C14号	1.478 (2)	C8-H8A型	0.9300
C9-C10型	1.3892 (19)	C7-H7A型	0.9300
C9-C8	1.4002 (19)	C3至C2	1.398 (2)
C15至C14	1.319（2）	C5至C6	1.371 (2)
C15-C3型	1.455 (2)	C5-H5A型	0.9300
C15-H15A型	0.9300	C6-C1型	1.362 (3)
C10-C11号机组	1.382 (2)	C2-C1型	1.378 (3)
C10-H10A型	0.9300	C2-H2A型	0.9300
C12-C11号机组	1.3864 (19)	C13-H13A型	0.9600
C12-C7型	1.391 (2)	C13-H13B型	0.9600
F-C6型	1.361 (2)	C13-H13C型	0.9600
C14-H14A型	0.9300	C1-H1A型	0.9300
C11-H11A型	0.9300

C12-O1-C13型	118.30 (11)	C7-C8-H8A型	119.5
氧气-C16-C9	120.57 (12)	C9-C8-H8A	119.5
氧气-C16-C14	120.38 (13)	C8-C7-C12型	120.62 (12)
C9-C16-C14型	119.03（12）	C8-C7-H7A型	119.7
C10-C9-C8号机组	117.65（13）	C12-C7-H7A型	119.7
C10-C9-C16	123.23 (12)	C4-C3-C2型	117.37 (14)
C8-C9-C16型	119.11 (12)	C4-C3-C15型	122.98 (12)
C14-C15-C3	127.26 (14)	C2-C3-C15型	119.63 (14)
C14-C15-H15A型	116.4	C6-C5-C4	118.32 (16)
C3-C15-H15A型	116.4	C6-C5-H5A型	120.8
C11-C10-C9	121.91 (12)	C4-C5-H5A型	120.8
C11-C10-H10A型	119	F-C6-C1型	118.87 (15)
C9-C10-H10A	119	F-C6-C5型	118.44 (18)
O1-C12-C11型	124.31 (13)	C1-C6-C5型	122.70 (16)
O1-C12-C7型	116.05 (12)	C1-C2-C3	121.55 (16)
C11-C12-C7型	119.64 (13)	C1-C2-H2A	119.2
C15-C14-C16	122.03 (13)	C3-C2-H2A	119.2
C15-C14-H14A	119	O1-C13-H13A型	109.5
C16-C14-H14A	119	O1-C13-H13B型	109.5
C10-C11-C12号机组	119.17 (13)	H13A-C13-H13B型	109.5
C10-C11-H11A型	120.4	O1-C13-H13C型	109.5
C12-C11-H11A型	120.4	H13A-C13-H13C型	109.5
C5-C4-C3	121.62 (14)	H13B-C13-H13C型	109.5
C5-C4-H4A型	119.2	C6-C1-C2型	118.45 (15)
C3-C4-H4A型	119.2	C6-C1-H1A型	120.8
C7-C8-C9	121.01 (13)	C2-C1-H1A型	120.8

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C11-H11型A类···氧气^我	0.93	2.50	3.376 (2)	158
C15-H15型A类···氧气	0.93	2.50	2.825 (2)	101

对称代码：（i）负极x个,年+1/2,负极z（z）+1/2.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₆H（H）₁₃法罗群岛₂
M（M）_第页	256.26
晶体系统，空间组	正交各向异性，对b条c（c）一
温度（K）	273
一,b条,c（c）(Å)	7.457 (4), 11.072 (6), 31.063 (18)
V（V）(Å^三)	2565 (3)
Z轴	8
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米^负极¹)	0.10
晶体尺寸（mm）	0.13 × 0.12 × 0.09

数据收集
衍射仪	布吕克聪明的CCD区域探测器衍射仪
吸收校正	–
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	14904, 3050, 2203
R（右）_整数	0.039
（罪θ/λ)_最大值(Å^负极¹)	0.662

精炼
R（右）[如果²> 2σ(如果²)],水风险(如果²),S公司	0.039, 0.116, 1.01
反射次数	3050
参数数量	173
氢原子处理	H原子参数受约束
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）^负极^三)	0.17之间，负极0.12

计算机程序：聪明的（布鲁克，1997），圣保罗（布鲁克，1997），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C11-H11A···O2^我	0.93	2.50	3.376 (2)	157.7
C15-H15A··O2	0.93	2.50	2.825 (2)	100.5

对称代码：（i）负极x个,年+1/2,负极z（z）+1/2.

致谢

作者感谢山东省国家自然科学基金（Y2007B14；Y2008B29）和潍坊大学的研究资助。

工具书类

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