Crystal structures of 2,6-di­bromo-4-methyl­benzo­nitrile and 2,6-di­bromo-4-methyl­phenyl isocyanide

Noland, W.E.; Shudy, J.E.; Rieger, J.L.; Tu, Z.H.; Tritch, K.J.

doi:10.1107/S2056989017016395

研究交流

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第73卷| 第12部分| 2017年12月| 第1913-1916页

https://doi.org/10.107/S2056989017016395

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2,6-二溴-4-甲基苯腈和2,6-二溴-4-甲基苯基异腈的晶体结构

韦兰德·E·诺兰,^一 ^* 杰西卡·舒迪,^一珍妮尔·里格,^一佐伊·H·图 ^一和肯尼斯·J·特里奇 ^一

^一明尼苏达大学化学系，美国明尼阿波利斯Pleasant St SE 207号，邮编55455
^*通信电子邮件：诺兰001@umn.edu

加拿大多伦多大学A.J.Lough编辑(2017年10月27日收到； 2017年11月15日接受；在线2017年11月21日)

在标题晶体中，C₈H（H）₅英国₂N、它们是同晶的，甲基的空间体积导致相邻分子相互倾斜。这可以防止在三氯和三溴类似物中观察到的平面或近平面薄片的形成。观察到的是四聚溴接触，而不是CN/NC？溴接触。这些触点形成平行于（001）的四方折叠片。CN/NC和甲基在峰谷处分组。两种分子都位于晶体镜面上；因此，甲基H原子在两组具有相同占据率的位点上无序。标题腈是一种重新定义。这个精炼汇聚于R（右）[F类²> 2σ(F类²)]=0.020，而最初的测定[Gleason&Britton，（1976 ).克里斯特。结构。Commun公司。 5，229–232]R（右）= 0.112.

关键词：晶体结构;腈;异氰化物;溴化氢接触.

CCDC参考：1525809;1525810

类似文章

1.化学背景

作为正在进行的氰基-卤素短接触研究的一部分，2,4,6-三溴苯甲腈的对Br原子（van Rij&Britton，1972 )被甲基取代（Gleason&Britton，1976)，得到2,6-二溴-4-甲基苯甲腈（RCN）。甲基体积庞大，足以破坏在三溴腈中观察到的平面板结构。截至剑桥结构数据库（CSD；5.37版，2017年2月；Groom）的最新更新等。, 2016 )，RCN仍然是甲基位于4位的2,6-二卤代苯腈的唯一例子。大多数具有多原子4-取代基的示例是氟化苯腈，其应用包括调节膦烷（Solyntjes）的氟化物亲和力等。, 2016 )，磁结构相关性研究（汤姆森等。, 2012 )，用作金属配体（Díaz-álvarez等。, 2006 ). 氯化和溴化入口为第二类（碳腈）[（I），图1; 布里顿，1981年 ; 赫什菲尔德，1984年 ; van Rij和Britton，1981年]或4-羧氧类似物[（II）；Britton，2012 ; 诺兰等。, 2017 ]. 所有这些4个取代基的相互作用比甲基更强，并且表现出不同于RCN的填充基序。对应的比较腈类和异氰化物这是一个难得的机会来探索异构和等电子分子之间的细微差异。在2,6-二卤代芳基系列中，CSD中只有三个先前的示例。三氯和三溴对[（III）；粉红色等。, 2000 ; 布里顿等。, 2016 ]是多型的，五氟对[（IV），图1; 债券等。, 2001 ; Lentz&Preugschat，1993年 ]是同晶的。问题是RCN及其异氰化物（2,6-二溴-4-甲基苯基异氰化物，RNC）是否同晶、多型或多态。本文介绍了RNC的单晶和RCN的再确定。

图1
上下文复合词。

2.结构注释

RNC和RCN的重新定义与原始RCN结构同构（Gleason&Britton，1976）). RCN的分子结构（图2一)和RNC（图2b条)几乎是平面的。本文所述的两个晶体是伪非对称的，大致是带有交换的氰基C和N原子的对映体，因此RCN和RNC之间的反射椭球取向。对于RCN，与苯环（C1–C4）最佳拟合平面的平均偏差为0.002 (3) Å. 对于RNC，该偏差（C11–C14）为0.001 (2) Å. 这些平面大致平行于（33 $[\上划线{2}]$ ).

图2
分子结构(一)RCN和(b条)RNC，原子标记和位移椭球在50%概率水平。未标记原子由（− $[{1\超过2}]$ +年, $[{1\超过2}]$ +x,z（z）)和( $[{1\超过2}]$ 负极年, − $[{1\超过2}]$ +x,z（z）)对称操作。对于甲基H原子，只显示了两个镜像相关无序位点中的一个。

3.超分子特征

甲基足够大，可以防止三溴类似物中的平面带状物或反转二聚体。相反，RCN和RNC的相邻分子采用相互倾斜的排列。RCN相邻分子的最佳拟合平面之间的倾斜度为38.3 （3） °和41.0 （2） °。这种分子排列防止了CN·Br和NC·Br的接触，但可能受到R（右）₄⁴（4） BrBr触点环（表1). 每个Br原子既作为施主（窄的C-Br…Br角）又作为受主（宽的C-Br-…Br角度）参与。每个分子参与两种R（右）₄⁴（4）环，成型R（右）₄⁴（24）个环。结果是平行于（001）的四方褶皱板结构（图3). 这与2,6-二溴苯腈（Britton）的片状结构类似等。, 2000 )虽然没有甲基，但这些片材几乎是平面的。作为未来的工作，我们计划研究当Br原子被I原子取代时，这种堆积基序是否会发生变化。

表1
接触几何形状（Ω，°）

C-Br和Br	C-Br公司	溴和溴	C-Br和Br
C2-Br2……溴2^我	1.899 (5)	3.5575 (7)	96.8 (2)
C2-Br2……溴2^ii（ii）	1.899 (5)	3.5575 (7)	176.41 (7)
C12-Br12和Br12^我	1.895 (4)	3.575 (1)	97.8 (1)
C12-Br12和Br12^ii（ii）	1.895 (4)	3.575 (1)	175.7 (1)
对称码：（i）1−年,x, 1 − z（z）; （ii）年, 1 − x, 1 − z（z）.

图3
RNC的表结构，沿[0查看 $[\上划线{1}]$ 3]. BrBr触点用粉红色虚线表示。

4.合成与结晶

RCN和RNC的合成如图4所示.

图4
RCN和RNC的合成。

2,6-二溴-4-甲基苯胺（V）根据奥利维尔（1926）的工作，由4-甲基苯胺制备而成 ).

RCN公司由（V）（980）制备毫克）通过Britton描述的Sandmeyer氰化过程等。(2016; 图4)晒成褐色粉末（898 毫克，88%）。第434–435页 K（照明429–431 K；格里森和布里顿，1976年);R（右）_（f）=0.49（二氧化硅₂在2:1六烯-乙酸乙酯中）；¹核磁共振氢谱（500 MHz，CD₂氯₂)δ7.490 (秒、2H、H3A类), 2.380 (秒、3H、H6A类–C类);¹³C核磁共振（126 MHz，CD₂氯₂)δ147.1（C4）、133.2（C3）、126.6（C2）、116.6（C1或C5）、116.1（C5或C1）、21.7（C6）；红外（KBr，cm⁻¹) 3062, 2231, 1582, 1451, 1197, 857, 747; 理学硕士（EI，米/z) [M（M）]⁺为C计算₈H（H）₅英国₂N 274.8763，发现274.8766。

2,6-二溴-4-甲基甲酰胺（VI）由（V）（997）制备毫克）通过Britton描述的甲酰化过程等。(2016)以60%的比例进行，用二氯甲烷代替四氢呋喃。滤饼从甲苯中再结晶，得到白色针状物（1.00 g、 91%）。M.p.505-506页 K；R（右）_（f）=0.27（SiO₂在2:1六烯-乙酸乙酯中）；¹核磁共振氢谱（500 兆赫，（CD_三)₂SO；2个符合项δ9.993 (秒，1H；专业），9.743(d日,J型=10.9 赫兹，1H；小调），8.270(秒，1H；专业），8.021(d日,J型= 11.1 赫兹，1H；小调），7.623(秒，2H；小调），7.571(秒，2H；专业），2.303(秒，3H；两者）；¹³C核磁共振（126 兆赫，（CD_三)₂SO；2个符合项δ164.5（1C；小调）、159.6（1C：大调）、140.9；红外（KBr，cm⁻¹) 3247, 2927, 1656, 1511, 1152, 1060, 840, 747, 684; MS（ESI、，米/z) [M（M）–H]^负极为C计算₈H（H）₇英国₂编号289.8822，找到289.8814。

RNC公司由（VI）（254）制备毫克）通过Britton描述的酰胺脱水过程等。(2016)以15%的比例执行，作为米色粉末（190 毫克，81%）。M.p.401–402页 K；R（右）_（f）=0.53（SiO₂在3:1六烯-乙酸乙酯中）；¹核磁共振氢谱（400 MHz，CD₂氯₂)δ7月456日(秒，2H，H13），2.346(秒、3H、H16A类–C类);¹³核磁共振（101 MHz，CD₂氯₂)δ172.7（C15）、142.9（C14）、133.2（C13）、126.0（C11）、120.8（C12）、21.2（C16）；红外（KBr，cm⁻¹) 3061, 2922, 2850, 2118, 1654, 1586, 1451, 1384, 1064, 857, 748, 701; 理学硕士（EI，米/z) [M（M）]⁺为C计算₈H（H）₅英国₂N 274.8783，发现274.8784。

结晶：RCN和RNC晶体是在环境条件下通过二氯甲烷溶液的缓慢蒸发生长的。当保留一小部分原始溶剂时，通过抽滤收集晶体，然后用戊烷清洗。

5.精炼

晶体数据、数据采集和结构精炼表2总结了详细信息计算直接法解，然后进行全矩阵最小二乘/差分-傅里叶循环。将所有H原子放置在计算位置（C-H=0.95或0.98 并精炼为骑乘原子U型_{国际标准化组织}（H）设置为1.2U型_等式（C）芳基H原子和1.5U型_等式（C）用于甲基H原子。由于分子位于镜平面上，甲基H原子在两组1:1占据率的位置上无序排列。

表2
实验细节

	RCN公司	RNC公司
水晶数据
化学配方	C类₈H（H）₅英国₂N个	C类₈H（H）₅英国₂N个
M（M）_第页	274.95	274.95
晶体系统，空间组	正方形，P（P） $[\上划线{4}]$ 2₁米	正方形，P（P） $[\上划线{4}]$ 2₁米
温度（K）	123	173
一,c（c）（Å）	14.6731 (5), 3.9727 (1)	14.690 （5），4.0703 (15)
V（V）(Å^三)	855.32 (6)	878.3 (7)
Z轴	4	4
辐射类型	铜K（K）α	钼K（K）α
μ（毫米⁻¹)	11.46	9.16
晶体尺寸（mm）	0.50 × 0.07 × 0.04	0.40 × 0.14 × 0.08

数据收集
衍射仪	布鲁克风险投资公司PHOTON-II	布鲁克APEXII CCD
吸收校正	多扫描(SADABS公司; 谢尔德里克，1996年 )	多扫描(SADABS公司; 谢尔德里克，1996年)
T型_最小值,T型_最大值	0.314, 0.754	0.255, 0.746
测量、独立和观察的数量[我> 2σ(我)]反射	8444、904、902	10248, 1074, 1001
R（右）_整数	0.039	0.045
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.624	0.652

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²)，S公司	0.020, 0.057, 1.27	0.023, 0.051, 1.14
反射次数	904	1074
参数数量	60	59
氢原子处理	受约束的氢原子参数	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值,Δρ_最小值（eó）⁻³)	0.37, −0.32	0.30, −0.51
绝对结构	Flack公司x使用348个商确定[(我⁺)−(我^负极)]/[(我⁺)+(我^负极)]（帕森斯等。, 2013 )	Flack公司x使用381商确定[(我⁺)−(我^负极)]/[(我⁺)+(我^负极)]（帕森斯等。, 2013)
绝对结构参数	−0.02 (3)	−0.024 (13)
计算机程序：4月2日和圣人（布鲁克，2012年 )，SHELXT2014标准（谢尔德里克，2015年一 )，SHELXL2014标准（谢尔德里克，2015年b条 )，水银（麦克雷等。, 2008 )和公共CIF（Westrip，2010年 ).

支持信息

CCDC参考：1525809;1525810

晶体结构：包含数据块RCN、RNC。DOI:https://doi.org/10.107/S2056989017016395/lh5859sup1.cif

结构因素：包含数据块RCN。内政部：https://doi.org/10.107/S2056989017016395/lh5859RCNsup2.hkl

结构因素：包含数据块RNC。DOI：https://doi.org/10.107/S2056989017016395/lh5859RNCsup3.hkl

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S2056989017016395/lh5859RCNsup4.cml

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S2056989017016395/lh5859RNCsup5.cml

checkCIF报告

计算详细信息顶部

对于这两个结构，数据收集：4月2日（布鲁克，2012）；细胞精细化：圣人（布鲁克，2012）；数据缩减：圣人（布鲁克，2012）；用于求解结构的程序：SHELXT2014（Sheldrick，2015a）；用于优化结构的程序：SHELXL2014标准（谢尔德里克，2015b）；分子图形：水银（麦克雷等。, 2008); 用于准备出版材料的软件：公共CIF（Westrip，2010）。

3,5-二溴-4-甲基苯甲腈（RCN）顶部

水晶数据顶部

C类₈H（H）₅英国₂N个	熔点：434 K
M（M）_第页= 274.95	铜K（K）α辐射，λ= 1.54178 Å
正方形，P（P）42₁米	2980次反射的单元参数
一= 14.6731 (5) Å	θ= 4.3–74.0°
c（c）= 3.9727 (1) Å	µ=11.46毫米^负极¹
V（V）= 855.32 (6) Å^三	T型=123 K
Z轴= 4	无色针
F类（000）=520	0.50×0.07×0.04毫米
D类_x=2.135毫克^负极^三

数据收集顶部

布鲁克风险投资公司PHOTON-II 衍射仪	902次反射我> 2σ(我)
辐射源：ImuS micro-focus	R（右）_整数= 0.039
φ和ω扫描	θ_最大值=74.2°，θ_最小值= 6.0°
吸收校正：多扫描（SADABS；谢尔德里克，1996年）	小时=负极18→18
T型_最小值= 0.314,T型_最大值= 0.754	k个=负极17→17
8444次测量反射	我=负极4→4
904个独立反射

精炼顶部

优化于F类²	受约束的氢原子参数
最小二乘矩阵：完整	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + 2.1952P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.020	(Δ/σ)_最大值= 0.001
水风险(F类²) = 0.057	Δρ_最大值=0.37埃^负极^三
S公司= 1.27	Δρ_最小值=负极0.32埃^负极^三
904次反射	消光校正：SHELXL2014（Sheldrick，2015b），Fc^*=kFc[1+0.001xFc²λ^三/罪（2θ)]^-1/4
60个参数	消光系数：0.0055（4）
0个约束	绝对结构：Flackx使用348个商确定[(我⁺)-(我^-)]/[(我⁺)+(我^-)]（帕森斯等。, 2013)
氢站点位置：从邻近站点推断	绝对结构参数：负极0.02 (3)

特殊细节顶部

几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。细胞esd的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的esd。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式	开路特性。(<1)
C1类	0.2722 (3)	0.7722（3）	0.357 (2)	0.0156 (13)
指挥与控制	0.2985 (3)	0.6837 (4)	0.2695 (13)	0.0177 (10)
溴化氢	0.41762 (3)	0.64354 (3)	0.38319 (19)	0.0222 (2)
C3类	0.2404 (3)	0.6240 (3)	0.1067 (15)	0.0185 (9)
H3A型	0.2605	0.5645	0.0486	0.022毫米*
补体第四成份	0.1517 (3)	0.6517 (3)	0.0283（18）	0.0189 (15)
C5级	0.3328 (4)	0.8328（4）	0.532 (2)	0.0223 (17)
N1型	0.3806（3）	0.8806 (3)	0.676 (2)	0.0309 (17)
C6级	0.0866 (3)	0.5866 (3)	负极0.138 (2)	0.0212 (13)
H6A型	0.0306	0.6190	负极0.1991	0.032*	0.5
H6B型	0.0720	0.5369	0.0175	0.032*	0.5
H6C型	0.1148	0.5615	负极0.3417	0.032*	0.5

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
C1类	0.0183 (18)	0.0183 (18)	0.010 (3)	负极0.003（2）	0.000 (2)	0.000 (2)
指挥与控制	0.015 (2)	0.019 (2)	0.019 (3)	0.0001 (19)	0.0034 (19)	0.0025（19）
溴化氢	0.0147 (3)	0.0236（3）	0.0282 (3)	0.00002 (17)	负极0.0017 (2)	0.0042 (3)
C3类	0.018 (2)	0.015 (2)	0.022 (2)	负极0.0001 (17)	0.002 (3)	负极0.003（2）
补体第四成份	0.018 (2)	0.018 (2)	0.020 (4)	负极0.005 (3)	0.0031（18）	0.0031（18）
C5级	0.022 (2)	0.022 (2)	0.024 (4)	负极0.002 (3)	0.000 (2)	0.000 (2)
N1型	0.031 (2)	0.031 (2)	0.030 (4)	负极0.009 (3)	负极0.003（2）	负极0.003（2）
C6级	0.023 (2)	0.023 (2)	0.017 (3)	负极0.005 (3)	0.000 (2)	0.000 (2)

几何参数（λ，º）顶部

C1-C2类^我	1.399 (6)	C4至C3^我	1.398 (6)
C1-C2类	1.399 (6)	C4-C6型	1.505 (10)
C1-C5号机组	1.437 (10)	C5-N1型	1.145 (11)
C2-C3型	1.383 (8)	C6-H6A型	0.9800
C2-Br2型	1.899 (5)	C6-H6B型	0.9800
C3-C4型	1.398 (6)	C6-H6C型	0.9800
C3-H3A型	0.9500

指挥与控制^我-C1-C2类	116.8 (7)	C3类^我-C4-C6型	120.3（3）
指挥与控制^我-C1-C5号机组	121.6 (3)	C3-C4-C6型	120.3（3）
C2-C1-C5型	121.6 (3)	N1-C5-C1型	179.0（9）
C3-C2-C1	122.3 (5)	C4-C6-H6A	109.5
C3-C2-Br2型	118.8 (4)	C4-C6-H6B型	109.5
C1-C2-Br2型	118.9 (4)	H6A-C6-H6B型	109.5
C2-C3-C4型	119.6 (5)	C4-C6-H6C型	109.5
C2-C3-H3A型	120.2	H6A-C6-H6C型	109.5
C4-C3-H3A型	120.2	H6B-C6-H6C型	109.5
C3类^我-C4-C3型	119.5 (6)

指挥与控制^我-C1-C2-C3	负极0.5 (10)	C1-C2-C3-C4型	负极0.7 (9)
C5-C1-C2-C3型	178.7 (7)	Br2-C2-C3-C4	178.5 (5)
指挥与控制^我-C1-C2-Br2型	负极179.7（4）	C2-C3-c-C3型^我	1.9 (11)
C5-C1-C2-Br2	负极0.5 (9)	C2-C3-C4-C6型	负极178.0 (6)

对称代码：（i）年负极1/2，x+1/2,z（z）.

2,6-二溴-4-甲基苯基异氰化物（RNC）顶部

水晶数据顶部

C类₈H（H）₅英国₂N个	熔点：401 K
M（M）_第页= 274.95	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
正方形，P（P）42₁米	2995次反射的细胞参数
一= 14.690 (5) Å	θ= 2.8–26.9°
c（c）= 4.0703 (15) Å	µ=9.16毫米^负极¹
V（V）= 878.3 (7) Å^三	T型=173 K
Z轴= 4	无色针
F类（000）=520	0.40×0.14×0.08毫米
D类_x=2.079毫克^负极^三

数据收集顶部

布鲁克APEXII CCD 衍射仪	1001次反射我> 2σ(我)
辐射源：密封管	R（右）_整数= 0.045
φ和ω扫描	θ_最大值= 27.6°,θ_最小值= 2.0°
吸收校正：多扫描（SADABS；谢尔德里克，1996年）	小时=负极18→19
T型_最小值= 0.255,T型_最大值= 0.746	k个=负极19→19
10248次测量反射	我=负极5→5
1074次独立反射

精炼顶部

优化于F类²	氢站点位置：从邻近站点推断
最小二乘矩阵：完整	受约束的氢原子参数
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.023	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0267P（P）)²+ 0.0073P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
水风险(F类²) = 0.051	(Δ/σ)_最大值<0.001
S公司= 1.14	Δρ_最大值=0.30埃^负极^三
1074次反射	Δρ_最小值=负极0.51埃^负极^三
59个参数	绝对结构：Flackx使用381商确定[(我⁺)-(我^-)]/[(我⁺)+(我^-)]（帕森斯等。, 2013)
0个约束	绝对结构参数：负极0.024 (13)

特殊细节顶部

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式	开路特性。(<1)
12溴	0.64344 (3)	0.58324 (2)	0.38265 (14)	0.03268 (14)
N11号	0.8281 (2)	0.6719（2）	0.5307（11）	0.0278 (11)
C11号机组	0.7708 (2)	0.7292（2）	0.3538 (15)	0.0228（11）
第12项	0.6845 (3)	0.7013 (3)	0.2671 (9)	0.0245 (8)
第13页	0.6256 (2)	0.7587 (2)	0.0981 (10)	0.0243 (8)
H13A型	0.5664	0.7382	0.0402	0.029*
第14项	0.6535 (3)	0.8465 (3)	0.0132 (13)	0.0237 (11)
第15项	0.8753 (3)	0.6247 (3)	0.6829 (18)	0.0474 (18)
第16号	0.5894 (3)	0.9106 (3)	负极0.1624 (14)	0.0328 (12)
H16A型	0.5318	0.8793	负极0.2065	0.049*	0.5
H16B型	0.6169	0.9300	负极0.3703	0.049*	0.5
高度16c	0.5781	0.9640	负极0.0241	0.049*	0.5

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
12溴	0.0337 (2)	0.02125 (19)	0.0431 (2)	负极0.00062 (15)	0.0071 (2)	0.0013 (2)
N11号	0.0268 (15)	0.0268 (15)	0.030 (3)	0.009 (2)	0.0005 (13)	负极0.0005 (13)
C11号机组	0.0238 (15)	0.0238 (15)	0.021 (3)	0.0067 (19)	0.0031 (16)	负极0.0031 (16)
第12项	0.0267 (19)	0.0202 (18)	0.027（2）	0.0008 (16)	0.0080 (16)	负极0.0028 (15)
第13页	0.0214 (17)	0.0240 (17)	0.0273 (19)	0.0001 (14)	0.0017（18）	负极0.0043 (19)
第14项	0.0245 (16)	0.0245 (16)	0.022 (3)	0.007 (2)	0.0038 (14)	负极0.0038 (14)
第15项	0.048 (2)	0.048 (2)	0.046 (5)	0.016 (3)	负极0.002 (2)	0.002 (2)
第16号	0.0329 (18)	0.0329 (18)	0.033 (3)	0.009 (3)	负极0.0013 (18)	0.0013 (18)

几何参数（λ，º）顶部

溴12-C12	1.896 (4)	C13-H13A型	0.9500
N11-C15型	1.161 (8)	C14-C13型^我	1.396 (4)
N11-C11号机组	1.391 (7)	C14-C16型	1.511 (7)
C11-C12	1.379（5）	C16-H16A型	0.9800
C11-C12^我	1.379（5）	C16-H16B型	0.9800
C12-2013年	1.389 (6)	C16-H16C型	0.9800
C13至C14	1.396 (4)

C15-N11-C11型	178.9 (6)	C13-C14-C13型^我	118.7 (5)
C12-C11-C12^我	118.7 (5)	C13-C14-C16型	120.6 (2)
C12-C11-N11	120.6 (3)	第13页^我-C14-C16型	120.6 (2)
第12项^我-C11-N11号机组	120.6 (3)	C14-C16-H16A型	109.5
C11-C12-C13型	121.3 (4)	C14-C16-H16B型	109.5
C11-C12-Br12型	120.0 (3)	H16A-C16-H16B型	109.5
C13-C12-硼12	118.7 (3)	C14-C16-H16C	109.5
C12-C13-C14型	120.0 (4)	H16A-C16-H16C型	109.5
C12-C13-H13A型	120	H16B-C16-H16C型	109.5
C14-C13-H13A	120

第12项^我-C11-C12-C13型	负极0.5 (8)	C11-C12-C13-C14	负极0.1 (6)
N11-C11-C12-C13	178.2 (4)	溴12-C12-C13-C14	179.2 (3)
第12项^我-C11-C12-Br12型	负极179.8 (3)	C12-C13-C14-C13^我	0.7 (7)
N11-C11-C12-Br12	负极1.1 (7)	C12-C13-C14-C16	负极178.3 (4)

对称代码：（i）负极年+3/2，负极x+3/2，z（z）.

接触几何形状（°）。顶部

C-Br··Br	C-Br公司	Br··Br	C-Br··Br
C2-Br2··Br2^我	1.899 (5)	3.5575 (7)	96.8 (2)
C2-Br2··Br2^ii（ii）	1.899 (5)	3.5575 (7)	176.41 (7)
C12-Br12··Br12^我	1.895 (4)	3.575 (1)	97.8 (1)
C12-Br12··Br12^ii（ii）	1.895 (4)	3.575 (1)	175.7 (1)

对称码：（i）1–y，x，1–z；（ii）y，1-x，1-z。

致谢

作者感谢Victor G.Young，Jr.（明尼苏达大学X射线晶体学实验室）在晶体学测定方面的协助，感谢明尼苏打大学基金会Wayland E.Noland研究奖学金基金对该项目的慷慨资助，感谢Doyle Britton（2015年7月7日去世）为本项目提供依据。这项工作大部分取自KJT的博士论文（Tritch，2017）).

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