9-Allyl-9H-carbazole-3,6-dicarbaldehyde

Hu, B.B.; Zeng, X.C.; Bian, L.; He, R.

doi:10.1107/S160053681203190X

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第68卷| 第8部分| 2012年8月| 第o2517页

https://doi.org/10.1107.S160053681203190X

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9-烯丙基-9H（H）-咔唑-3,6-二甲醛

胡斌斌,^一向朝曾,^一 ^* 雷边 ^一和如和 ^一

^一中华人民共和国广东省广州市暨南大学化学系，邮编：510632
^*通信电子邮件：xczeng@126.com

(收到日期：2012年6月21日； 2012年7月12日接受； 2012年7月21日在线)

在标题分子中，C₁₇H（H）₁₃否₂烯丙基几乎垂直于咔唑平均平面，二面角为89.0 (2)°. 在晶体中，非经典的C-H·O氢键将摩尔连接成平行于公元前平面。弱分子间π–π观察到苯环之间的相互作用[质心-质心距离=3.874 (4) 从相邻板材上取下。

实验

水晶数据

C类₁₇H（H）₁₃否₂
米_第页= 263.28
单诊所，P（P）2₁/n个
一= 8.4062 (8) Å
b条= 10.3279 (10) Å
c（c）= 15.2432 (19) Å
β= 94.958 (9)°
V（V）= 1318.4 (2) Å^三
Z轴= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.09毫米⁻¹
T型=293千
0.44×0.28×0.26毫米

数据收集

牛津Gemini S超面积探测器衍射仪
吸收校正：多扫描(CrysAlis专业；牛津衍射，2010 )T型_最小值= 0.963,T型_最大=0.978
5464次测量反射
2835次独立反射
1909反射我>2个σ(我)
R（右）_整数= 0.024

精炼

R（右）[F类²>2个σ(F类²)] = 0.045
水风险(F类²) = 0.118
S公司= 1.02
2835次反射
182个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大=0.16埃⁻³
Δρ_最小值=−0.15埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	小时A类	D类⋯A类	D类-H月A类
C2-H2乙醚^我	0.93	2.58	3.489 (3)	166
C5-H5乙醇O2^ii（ii）	0.93	2.54	3.332 (2)	143
对称码：（i） $[-x+{\script{3\over 2}}，y+{\sscript{1\over 2{}，-z+{5\script{5\over 2\}}]$ ；（ii） $[-x+{\script{3\超过2}}，y-{\script}1\超过2}{，-z+{\sscript{3\超出2}}]$ .

数据收集：CrysAlis专业（牛津衍射，2010); 细胞精细化： CrysAlis专业；数据缩减：CrysAlis专业；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于细化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年); 用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：https://doi.org/10.107/S160053681203190X/cv5316sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S160053681203190X/cv5316Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S160053681203190X/cv5316Isup3.cml

checkCIF报告

注释顶部

咔唑环具有高度共轭π系统具有理想的光学和电荷传输特性，这些特性使卡络唑衍生物成为生产应用于不同科学领域的材料的最佳候选材料，例如染料敏化太阳能电池（Hong等。，2012），电致发光（Samanta等。，2001），电致变色显示器（Koyuncua等。以及抗菌和抗肿瘤药物（张等。, 2010). 这些就是它们吸引我们兴趣的原因。这里我们报告晶体结构标题化合物，由一个带有烯丙基的咔唑骨架和两个甲酰基组成（图1）。

在标题分子中，键的长度和角度是无与伦比的，并且通常与在相关化合物中观察到的一致（Wang等。, 2008; 赵等。, 2012). 咔唑环和两个甲酰基的非H原子近似共面，均方根偏离最佳拟合平面0.006（3）°，烯丙基几乎垂直于咔唑平均平面，二面角为89.0（2）°。在晶体中，C2-H··O1和C5-H··O2非经典氢键（表1）将分子连接成平行于公元前平面（图2）。弱分子间π–π邻片苯环之间的相互作用[中心距=3.874（4）Au]进一步稳定了晶体堆积。

相关文献顶部

有关咔唑衍生物的应用，请参见：Hong等。(2012); 萨曼塔等。(2001); 科云夸等。(2011); 张等。(2010). 相关结构见：Wang等。(2008); 赵等。(2012).

实验顶部

在搅拌下，将氯氧磷（2.0 ml，20 mmol）逐滴添加到273 K下存于氯苯（20 ml）中的干燥二甲基甲酰胺（DMF，3.0 ml，40 mmol）和9-烯丙基咔唑（2.07 g，10 mmol）的混合物中。该溶液在0.5 h内缓慢升温至室温并搅拌0.5 h。在343 K下静置18 h后，添加更多3ml DMF和2ml三氯氧磷，并在相同温度下连续搅拌18h。冷却后，用饱和碳酸氢钠溶液中和所得混合物，直到pH值达到6-7，然后通过水蒸汽蒸馏除去氯苯，并用氯仿萃取产物。用水冲洗三次后，在硫酸镁上干燥有机层并蒸发真空中.残留物用硅胶分离柱色谱法以石油醚-乙酸乙酯（10:1）为洗脱溶剂，得到标题化合物（I），收率55.2%。当I的乙酸乙酯溶液在室温下暴露于空气中时，适用于X射线分析的浅棕色晶体（m.p.429 K）在一周内生长。

结构描述顶部

有关咔唑衍生物的应用，请参见：Hong等。(2012); 萨曼塔等。(2001); 科云夸等。(2011); 张等。(2010). 相关结构见：Wang等。(2008); 赵等。(2012).

计算详细信息顶部

数据收集：CrysAlis专业（牛津衍射，2010）；细胞精细化： CrysAlis专业（牛津衍射，2010）；数据缩减：CrysAlis专业（牛津衍射，2010）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于细化结构的程序：SHELXL97型（Sheldrick，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

数字顶部

	图1。标题化合物的分子结构，采用原子编号方案。位移椭球是在30%的概率水平上绘制的。
	图2。晶体填料的一部分，显示由弱C-H··O氢键形成的薄片（虚线）。

9-烯丙基-9H（H）-咔唑-3,6-二甲醛顶部

水晶数据顶部

C类₁₇H（H）₁₃否₂	D类_x个=1.326毫克⁻^三
米_第页= 263.28	熔点：429K
单诊所，P（P）2₁/n个	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 8.4062 (8) Å	1300次反射的单元参数
b条= 10.3279 (10) Å	θ= 3.3–29.4°
c（c）= 15.2432 (19) Å	µ=0.09毫米⁻¹
β= 94.958 (9)°	T型=293千
V（V）= 1318.4 (2) Å^三	块状，浅棕色
Z轴= 4	0.44×0.28×0.26毫米
F类(000) = 552

数据收集顶部

牛津Gemini S超区域探测器衍射仪	2835次独立反射
辐射源：细焦点密封管	1909反射我>2个σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数=0.024
φ和ω扫描	θ_最大= 27.0°,θ_最小值= 3.3°
吸收校正：多扫描 (CrysAlis专业；牛津衍射，2010）	小时=−6→10
T型_最小值= 0.963,T型_最大= 0.978	k个=−12→12
5464次测量反射	我=−19→18

精炼顶部

优化于F类²	二次原子位置：差分傅里叶映射
最小二乘矩阵：满	氢站点位置：从邻近站点推断
R（右）[F类²>2个σ(F类²)] = 0.045	受约束的氢原子参数
水风险(F类²) = 0.118	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0432P（P）)²+ 0.2427P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
S公司= 1.02	(Δ/σ)_最大< 0.001
2835次反射	Δρ_最大=0.16埃⁻^三
182个参数	Δρ_最小值=−0.15埃⁻^三
0个约束	消光校正：SHELXL97型（谢尔德里克，2008），Fc^*=kFc[1+0.001xFc²λ^三/罪（2θ)]^-1/4
主原子位置定位：结构-变量直接方法	消光系数：0.047（4）

水晶数据顶部

C类₁₇H（H）₁₃否₂	V（V）= 1318.4 (2) Å^三
米_第页= 263.28	Z轴= 4
单诊所，P（P）2₁/n个	钼K（K）α辐射
一= 8.4062 (8) Å	µ=0.09毫米⁻¹
b条= 10.3279 (10) Å	T型=293千
c（c）= 15.2432 (19) Å	0.44×0.28×0.26毫米
β= 94.958 (9)°

数据收集顶部

牛津Gemini S超区域探测器衍射仪	2835次独立反射
吸收校正：多扫描 (CrysAlis专业；牛津衍射，2010）	1909反射我>2个σ(我)
T型_最小值= 0.963,T型_最大= 0.978	R（右）_整数= 0.024
5464次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²>2个σ(F类²)] = 0.045	0个约束
水风险(F类²) = 0.118	受约束的氢原子参数
S公司= 1.02	Δρ_最大=0.16埃⁻^三
2835次反射	Δρ_最小值=−0.15埃⁻^三
182个参数

特殊细节顶部

几何图形所有的e.s.d.（除了两个l.s.平面之间的二面角中的e.s.d.）都是使用全协方差矩阵估计的。在估计距离、角度和扭转角中的e.s.d.时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.完善F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
N1型	0.59424 (16)	0.67631 (13)	1.01449 (10)	0.0497 (4)
抄送7	0.69533 (17)	0.55686 (15)	0.90689（11）	0.0421 (4)
C5级	0.84834 (18)	0.39928 (15)	1.01791 (11)	0.0451 (4)
H5型	0.8926	0.3478	0.9763	0.054*
C1类	0.68710（19）	0.58033 (16)	1.05593 (12)	0.0461 (4)
第12项	0.59952 (19)	0.66450 (16)	0.92455 (12)	0.0461 (4)
C9	0.64340 (19)	0.59883 (17)	0.75251 (12)	0.0483 (4)
C6级	0.75183 (18)	0.50343 (15)	0.99146 (11)	0.0422（4）
补体第四成份	0.87835 (19)	0.37238 (17)	1.10679 (12)	0.0483 (4)
抄送8	0.71472 (19)	0.52431 (16)	0.82040 (11)	0.0455 (4)
H8型	0.7756	0.4525	0.8079	0.055*
指挥与控制	0.7177（2）	0.55521 (19)	1.14551 (12)	0.0552 (5)
氢气	0.6753	0.6072	1.1875	0.066*
O1公司	1.00518 (18)	0.22217 (15)	1.20823 (10)	0.0826（5）
C11号机组	0.5259 (2)	0.73978 (17)	0.85642 (13)	0.0537 (5)
H11型	0.4626	0.8105	0.8682	0.064*
氧气	0.62394 (17)	0.62669 (15)	0.59663 (10)	0.0806 (5)
第17页	0.6687 (2)	0.5651 (2)	0.66156（13）	0.0587 (5)
H17型	0.7245	0.4891	0.6529	0.070*
C3类	0.8126 (2)	0.45114 (19)	1.16965 (12)	0.0555 (5)
人3	0.8340	0.4321	1.2291	0.067*
第14项	0.5887（2）	0.89280 (17)	1.08156 (13)	0.0592 (5)
H14型	0.5316	0.9572	1.1077	0.071*
C10号机组	0.5500 (2)	0.70602 (17)	0.77173 (13)	0.0546（5）
H10型	0.5031	0.7556	0.7256	0.066*
第13页	0.5018 (2)	0.77164 (17)	1.05870 (13)	0.0573 (5)
H13A型	0.4682	0.7335	1.1122	0.069*
H13B型	0.4064	0.7923	1.0209	0.069*
第16号	0.9756（2）	0.26040 (19)	1.13370 (14)	0.0601 (5)
H16型	1.0191	0.2138	1.0893	0.072*
第15项	0.7349 (3)	0.9192 (2)	1.06934 (15)	0.0763 (7)
H15A型	0.7975	0.8582	1.0435	0.092*
H15B型	0.7778	0.9992	1.0864	0.092*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
N1型	0.0457 (8)	0.0427 (8)	0.0613（10）	0.0001 (7)	0.0086 (7)	−0.0127 (7)
抄送7	0.0380 (8)	0.0360 (8)	0.0528 (11)	−0.0056 (7)	0.0068 (7)	−0.0053 (7)
C5级	0.0409 (8)	0.0425 (9)	0.0527 (11)	−0.0054 (8)	0.0089 (7)	−0.0038（8）
C1类	0.0413 (8)	0.0424 (9)	0.0554 (11)	−0.0082 (8)	0.0087 (8)	−0.0086 (8)
第12项	0.0397 (8)	0.0384 (9)	0.0605 (12)	−0.0079 (8)	0.0065 (7)	−0.0081 (8)
C9	0.0441（9）	0.0470 (10)	0.0539 (11)	−0.0096 (9)	0.0047 (8)	0.0030 (8)
C6级	0.0382 (8)	0.0398 (9)	0.0490 (10)	−0.0058 (8)	0.0069 (7)	−0.0058（8）
补体第四成份	0.0445 (9)	0.0484 (9)	0.0524 (11)	−0.0071 (8)	0.0059 (8)	0.0036 (8)
抄送8	0.0432 (8)	0.0403 (9)	0.0541 (11)	−0.0025 (8)	0.0098 (7)	−0.0031 (8)
指挥与控制	0.0542 (10)	0.0593 (11)	0.0536（12）	−0.0077 (10)	0.0141 (8)	−0.0134 (9)
O1公司	0.0964 (11)	0.0819 (10)	0.0701 (10)	0.0061 (9)	0.0108 (8)	0.0289 (9)
C11号机组	0.0467 (9)	0.0379 (9)	0.0762 (13)	0.0018（8）	0.0045（9）	−0.0026 (9)
氧气	0.0836 (10)	0.0966 (11)	0.0625 (10)	0.0006 (9)	0.0108 (8)	0.0236 (9)
第17页	0.0551 (10)	0.0630 (12)	0.0588（13）	−0.0077 (10)	0.0090 (9)	0.0089 (10)
C3类	0.0556 (10)	0.0632 (12)	0.0481 (11)	−0.0115 (10)	0.0070 (8)	−0.0009 (9)
第14项	0.0607 (11)	0.0458 (10)	0.0705 (14)	0.0025 (10)	0.0025 (10)	−0.0154 (9)
C10号机组	0.0494（10）	0.0454 (10)	0.0681 (13)	−0.0051 (9)	0.0000 (9)	0.0081 (9)
第13页	0.0501 (10)	0.0510 (10)	0.0725 (13)	0.0022 (9)	0.0144 (9)	−0.0166 (10)
第16号	0.0610 (11)	0.0576（11）	0.0627 (13)	−0.0049 (10)	0.0105 (9)	0.0114 (10)
第15项	0.0719 (14)	0.0600 (13)	0.0958 (18)	−0.0142 (12)	0.0002 (12)	−0.0126（12）

几何参数（λ，º）顶部

N1-C1型	1.380 (2)	C2-C3型	1.370 (3)
N1-C12号机组	1.381 (2)	C2-H2型	0.9300
N1-C13号机组	1.455 (2)	O1-C16型	1.208 (2)
C7-C8号机组	1.384 (2)	C11-C10型	1.369 (2)
C7-C12号机组	1.412 (2)	C11-H11型	0.9300
C7-C6型	1.444（2）	氧气-C17	1.209 (2)
C5-C4类	1.385 (2)	C17-H17型	0.9300
C5至C6	1.386 (2)	C3至H3	0.9300
C5-H5型	0.9300	C14-C15号	1.288 (3)
C1-C2类	1.392 (2)	C14-C13型	1.475 (2)
C1-C6	1.409 (2)	C14-H14型	0.9300
C12-C11号机组	1.398 (2)	C10-H10型	0.9300
C9-C8	1.384 (2)	C13-H13A型	0.9700
C9-C10型	1.403 (2)	C13-H13B型	0.9700
C9-C17型	1.463 (3)	C16-H16型	0.9300
C4-C3型	1.406 (3)	C15-H15A	0.9300
C4-C16型	1.455 (3)	C15-H15B型	0.9300
C8-H8型	0.9300

C1-N1-C12	108.99 (13)	C1-C2-H2	121.2
C1-N1-C13型	125.26 (16)	C10-C11-C12号机组	117.82 (16)
C12-N1-C13型	125.72 (15)	C10-C11-H11号机组	121.1
C8-C7-C12型	119.27（16）	C12-C11-H11型	121.1
C8-C7-C6	134.49 (15)	氧气-C17-C9	126.2 (2)
C12-C7-C6	106.23 (15)	氧气-C17-H17	116.9
C4至C5至C6	119.54 (16)	C9-C17-H17	116.9
C4-C5-H5型	120.2	C2-C3-C4型	121.67（17）
C6-C5-H5型	120.2	C2-C3-H3型	119.2
N1-C1-C2型	129.20 (16)	C4-C3-H3型	119.2
N1-C1-C6	108.83 (15)	C15-C14-C13型	127.18 (19)
C2-C1-C6型	121.96 (17)	C15-C14-H14型	116.4
N1-C12-C11号	129.66（16）	C13-C14-H14型	116.4
N1-C12-C7型	109.06 (15)	C11-C10-C9	121.94 (17)
C11-C12-C7型	121.27 (17)	C11-C10-H10型	119
C8-C9-C10型	119.79 (17)	C9-C10-H10	119
C8-C9-C17型	119.17 (17)	N1-C13-C14号机组	114.22 (14)
C10-C9-C17	121.04 (17)	N1-C13-H13A型	108.7
C5-C6-C1	119.09 (16)	C14-C13-H13A型	108.7
C5-C6-C7	134.05 (15)	N1-C13-H13B型	108.7
C1-C6-C7型	106.87 (14)	C14-C13-H13B型	108.7
C5-C4-C3	120.10 (17)	H13A-C13-H13B型	107.6
C5-C4-C16型	119.06 (17)	O1-C16-C4	126.1 (2)
C3-C4-C16型	120.82（17）	O1-C16-H16型	116.9
C7-C8-C9	119.89 (16)	C4-C16-H16型	116.9
C7-C8-H8型	120.1	C14-C15-H15A型	120
C9-C8-H8	120.1	C14-C15-H15B	120
C3-C2-C1	117.63 (17)	H15A-C15-H15B	120
C3-C2-H2	121.2

C12-N1-C1-C2	179.57 (16)	C6-C5-C4-C16	178.05（14）
C13-N1-C1-C2型	−2.3 (3)	C12-C7-C8-C9	1.4 (2)
C12-N1-C1-C6	−0.97 (17)	C6-C7-C8-C9	−179.34 (16)
C13-N1-C1-C6	177.21 (14)	C10-C9-C8-C7	−0.8 (2)
C1-N1-C12-C11	−179.46 (16)	C17-C9-C8-C7	178.34 (15)
C13-N1-C12-C11	2.4 (3)	N1-C1-C2-C3	178.68 (15)
C1-N1-C12-C7	1.20 (17)	C6-C1-C2-C3	−0.7 (2)
C13-N1-C12-C7	−176.96 (14)	N1-C12-C11-C10	−179.46 (16)
C8-C7-C12-N1	178.47 (13)	C7-C12-C11-C10	−0.2 (2)
C6-C7-C12-N1	−0.95 (17)	C8-C9-C17-O2	−174.17 (17)
C8-C7-C12-C11号机组	−0.9（2）	C10-C9-C17-O2	5.0 (3)
C6-C7-C12-C11	179.64 (14)	C1-C2-C3-C4型	0.5 (3)
C4-C5-C6-C1型	0.4 (2)	C5-C4-C3-C2	0.2 (3)
C4-C5-C6-C7型	−179.03 (16)	C16-C4-C3-C2型	−178.48 (16)
N1-C1-C6	−179.23 (13)	C12-C11-C10-C9	0.8 (2)
C2-C1-C6-C5型	0.3 (2)	C8-C9-C10-C11号机组	−0.3 (3)
N1-C1-C6-C7	0.36 (17)	C17-C9-C10-C11	−179.48（16）
C2-C1-C6-C7型	179.87 (14)	C1-N1-C13-C14	91.2 (2)
C8-C7-C6-C5型	0.6 (3)	C12-N1-C13-C14	−90.9 (2)
C12-C7-C6-C5	179.86 (16)	C15-C14-C13-N1	−2.6 (3)
C8-C7-C6-C1型	−178.93 (16)	C5-C4-C16-O1型	−176.38 (18)
C12-C7-C6-C1	0.36 (17)	C3-C4-C16-O1	2.3 (3)
C6-C5-C4-C3型	−0.7 (2)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C2-H2··O1^我	0.93	2.58	3.489 (3)	166
C5-H5···O2^ii（ii）	0.93	2.54	3.332 (2)	143

对称码：（i）−x个+3/2,年+1/2,−z（z）+5/2; （ii）−x个+3/2,年−1/2,−z（z）+3/2.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₇H（H）₁₃否₂
米_第页	263.28
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/n个
温度（K）	293
一,b条,c（c）(Å)	8.4062 (8), 10.3279 (10), 15.2432 (19)
β(°)	94.958 (9)
V（V）(Å^三)	1318.4 (2)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.09
晶体尺寸（mm）	0.44 × 0.28 × 0.26

数据收集
衍射仪	牛津Gemini S超区域探测器
吸收校正	多重扫描 (CrysAlis专业；牛津衍射，2010）
T型_最小值,T型_最大	0.963, 0.978
测量、独立和观察到的[我>2个σ(我)]反射	5464, 2835, 1909
R（右）_整数	0.024
（罪θ/λ)_最大(Å⁻¹)	0.639

精炼
R（右）[F类²>2个σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.045, 0.118, 1.02
反射次数	2835
参数数量	182
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.16,−0.15

计算机程序：CrysAlis专业（牛津衍射，2010），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C2-H2···O1^我	0.93	2.58	3.489 (3)	166
C5-H5···O2^ii（ii）	0.93	2.54	3.332 (2)	143

对称代码：（i）−x个+3/2,年+1/2,−z（z）+5/2; （ii）−x个+3/2,年−1/2,−z（z）+3/2.

致谢

本研究得到了广东省自然科学基金（批准号：06300581）的资助。

工具书类

Hong，Y.P.、Lia，J.Y.、Fu，J.L.、Kuang，D.B.、Meier，H.、Su，C.Y.和Cao，D.R.（2012）。染色猪。 94, 481–489. 科学网交叉参考中国科学院谷歌学者
 Koyuncua，F.B.，Koyuncob，S.&Ozdemira，E.（2011年）。合成。遇见。 161, 1005–1013. 谷歌学者
 牛津衍射（2010）。CrysAlis专业牛津衍射有限公司，英国牛津郡雅顿。谷歌学者
 Samanta，A.、Saha，S.和Fessenden，R.W.（2001）。《物理学杂志》。化学。A类,105, 5438–5441. 科学网交叉参考中国科学院谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。阿克塔·克里斯特。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
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