3,4-Dimeth­oxy-4′-nitro-1,1′-biphen­yl

Li, X.-M.; Hou, Y.-J.; Chu, W.-Y.; Sun, Z.-Z.

doi:10.1107/S1600536812013657

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第68卷| 第5部分| 2012年5月| 第o1292页

doi:10.1107/S1600536812013657

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3,4-二甲基氧基-4′-硝基-1,1′-联苯基

李新民，^一侯燕军，^一 ^* 文毅初 ^一和孙志忠 ^一

^一黑龙江大学化学与材料科学学院，哈尔滨150080，中华人民共和国
^*通信电子邮件：hljuhouyanjun@163.com

(2012年3月27日收到； 2012年3月29日接受； 2012年4月4日在线)

标题化合物C₁₄小时₁₃不₄，是通过钯催化的铃木-宫崎骏偶联反应制备的。这个非对称单元由两个与赝-反转对称性相关的分子组成。两个分子中苯环之间的二面角为44.30 （6）和48.50 （6） °，而苯环和硝基之间的值为6.54 （13）和5.73 (10)°. 晶体填料仅由范德瓦尔斯相互作用定义。

实验

水晶数据

C类₁₄小时₁₃不₄
M（M）_第页= 259.25
单诊所，P（P）2₁/c（c）
一= 16.2714 (14) Å
b条=7.6529（7）Å
c（c）= 20.2448 (18) Å
β= 91.691 (1)°
V（V）= 2519.9 (4) Å^三
Z轴= 8
钼K（K）α辐射
μ=0.10毫米⁻¹
T型=295千
0.28×0.24×0.22毫米

数据收集

布鲁克APEXII CCD探测器衍射仪
吸收校正：多扫描(SADABS公司; 谢尔德里克，1996） T型_最小值= 0.972,T型_最大值= 0.978
15429次测量反射
4401独立反射
3201次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.025

精炼

R（右）[如果²> 2σ(如果²)] = 0.038
水风险(如果²) = 0.104
S公司= 1.05
4401次反射
348个参数
1个约束
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.13埃⁻³
Δρ_最小值=-0.13埃⁻³

数据收集：4月2日（布鲁克，2004年 ); 细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2004年); 数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：货架xl97（谢尔德里克，2008年); 分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年); 用于准备出版材料的软件：公共CIF（Westrip，2010年 ).

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：10.1107/S1600536812013657/kp2400sup1.cif

支持信息文件。内政部：10.1107/S1600536812013657/kp2400Isup2.cdx

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536812013657/kp2400Isup3.hkl

支持信息文件。内政部：10.1107/S1600536812013657/kp2400Isup4.cml

checkCIF报告

注释顶部

钯催化的Suzuki-Miyaura偶联反应引起了人们的极大兴趣。联苯衍生物的生物活性（铃木，1999；Razler等。, 2009; 金佩等。, 1996; 侯等。, 2011; 锂等。，2012）已在文献中描述。我们已经制备了3,4-二甲氧基-4'-硝基-1,1'-联苯作为一种潜在的抗病毒活性化合物。在标题化合物中非对称单元（图1）。苯环（C1-C2-C3-C4-C5-C6）和（C7-C8-C9-C10-C11-C12）之间的二面角为44.30（6）°；（C15-C16-C17-C18-C19-C20）和（C21-C22-C23-C24-C25-C26）为48.50（6）°。苯环（C1-C2-C3-C4-C5-C6）和硝基（N1-O1-O2）之间的二面角为6.54（13）°。苯环（C15-C16-C17-C18 C19-C20）和硝基（N2-O5-O6）之间的二面角为5.73（10）°。范德瓦尔斯相互作用主导着晶体堆积（图2）。

相关文献顶部

有关3,4-二甲氧基-4'-硝基-1,1'-联苯的合成和性质的一般背景，请参见：铃木（1999）；拉兹勒等。(2009); 侯等。（2011年）；锂等。(2012). 有关联苯衍生物的生物活性，请参见：Kimpe等。(1996).

实验顶部

在20 mL水和20 mL甲醇中的1-溴-4-硝基苯（5 mmol）和3,4-二甲氧基苯硼酸（6 mmol）的溶液中，Pd（OAc）₂（5毫摩尔）和K₂一氧化碳_三添加（10 mmol）。在323 K下搅拌反应混合物6 h后，用100 mL乙酸乙酯萃取水相。有机提取物用200mL饱和氯化钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤，并在减压下浓缩。得到的粗料被提纯通过硅胶色谱法（石油醚）以63%的产率提供半透明固体。通过甲醇在室温下再结晶，获得了适合单晶X射线衍射的晶体，总收率为44%。分析发现：C 64.9，H 5.2，N 5.5%；C类₁₄小时₁₃不₄要求：64.9，H 5.1，N 5.4%。¹核磁共振氢谱（400 MHz，CDCl_三)8.34-8.23（米，下半年），7.77-7.66（米，上半年），7.21（日，J型=8.3，2.2 Hz，1H），7.13（d，J型=2.2赫兹，1H），6.99（天，J型=8.3 Hz，1H），3.97（s，3H），395（s，3G）。

计算详细信息顶部

数据收集：4月2日（Bruker，2004年）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2004）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，2004）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：公共CIF（Westrip，2010）。

数字顶部

	图1。非对称单元（I）的两个分子以50%的概率水平绘制位移椭球。
	图2。范德瓦尔斯相互作用支配着晶体的堆积。

3,4-二甲氧基-4'-硝基-1,1'-联苯顶部

水晶数据顶部

C类₁₄小时₁₃不₄	如果(000) = 1088
M（M）_第页= 259.25	D类_x个=1.367毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-P 2ybc	3878次反射的细胞参数
一= 16.2714 (14) Å	θ= 2.3–24.0°
b条= 7.6529 (7) Å	µ=0.10毫米⁻¹
c（c）= 20.2448 (18) Å	T型=295千
β= 91.691 (1)°	块，无色
V（V）= 2519.9 (4) Å^三	0.28×0.24×0.22毫米
Z轴= 8

数据收集顶部

布鲁克APEXII CCD探测器衍射仪	4401独立反射
辐射源：精细聚焦密封管	3201次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.025
φ和ω扫描	θ_最大值=25.1°，θ_最小值= 2.3°
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，1996）	小时=−19→19
T型_最小值= 0.972,T型_最大值= 0.978	k个=−9→8
15429次测量反射	我=−24→24

精炼顶部

优化于如果²	二次原子位置：差分傅里叶映射
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：根据邻近站点推断
R（右）[如果²> 2σ(如果²)] = 0.038	受约束的氢原子参数
水风险(如果²) = 0.104	w个= 1/[σ²(如果_o（o）²) + (0.050P（P）)²+ 0.2279P（P）] 哪里P（P）= (如果_o（o）²+ 2如果_c（c）²)/3
S公司= 1.05	(Δ/σ)_最大值= 0.001
4401次反射	Δρ_最大值=0.13埃⁻^三
348个参数	Δρ_最小值=−0.13埃⁻^三
1个约束	消光校正：SHELXL97型（谢尔德里克，2008），Fc^*=kFc[1+0.001xFc²λ^三/罪（2θ)]^-1/4
主原子位置定位：结构-变量直接方法	消光系数：0.0058（7）

水晶数据顶部

C类₁₄小时₁₃不₄	V（V）= 2519.9 (4) Å^三
M（M）_第页= 259.25	Z轴= 8
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射
一= 16.2714 (14) Å	µ=0.10毫米⁻¹
b条= 7.6529 (7) Å	T型=295千
c（c）= 20.2448 (18) Å	0.28×0.24×0.22毫米
β=91.691（1）°

数据收集顶部

布鲁克APEXII CCD探测器衍射仪	4401独立反射
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，1996）	3201次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.972,T型_最大值= 0.978	R（右）_整数= 0.025
15429次测量反射

精炼顶部

R（右）[如果²> 2σ(如果²)] = 0.038	1个约束
水风险(如果²) = 0.104	受约束的氢原子参数
S公司= 1.05	Δρ_最大值=0.13埃⁻^三
4401次反射	Δρ_最小值=−0.13埃⁻^三
348个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。细胞e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进如果²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于如果²，常规R（右）-因素R（右）基于如果，使用如果负值设置为零如果²。的阈值表达式如果²>σ(如果²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于如果²在统计上大约是基于如果、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数（Å²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
臭氧	0.22448 (7)	0.63104 (14)	0.23783 (5)	0.0571 (3)
O4号机组	0.27112 (7)	0.37343 (14)	0.31153 (5)	0.0574 (3)
C7	0.46025 (9)	0.64220 (19)	0.32340 (7)	0.0426 (4)
氮气	0.54229 (9)	0.36706 (18)	−0.07790 (8)	0.0591 (4)
第15项	0.62073 (9)	0.37383（19）	−0.04093 (8)	0.0472 (4)
O8号机组	1.05775 (7)	0.44259 (16)	0.18817 (6)	0.0669 (4)
第12项	0.40531 (9)	0.50427 (19)	0.33426 (7)	0.0435 (4)
H12型	0.4216	0.4118	0.3614	0.052*
C11号机组	0.32767 (9)	0.50402 (19)	0.30529 (7)	0.0427 (4)
第19号	0.69556（9）	0.3404 (2)	0.06001 (7)	0.0500 (4)
H19型	0.6968	0.3150	0.1050	0.060*
C21型	0.84677 (9)	0.3872 (2)	0.06898 (7)	0.0463 (4)
第18页	0.76892 (9)	0.37979 (19)	0.02932 (7)	0.0448 (4)
C5级	0.56002 (10)	0.5714 (2)	0.41620 (7)	0.0494 (4)
H5型	0.5166	0.5268	0.4399	0.059*
C22型	0.90164 (9)	0.5261 (2)	0.06122 (7)	0.0483 (4)
H22（H22）	0.8909	0.6094	0.0287	0.058*
抄送8	0.43361 (10)	0.7800（2）	0.28437 (7)	0.0511 (4)
H8型	0.4688	0.8733	0.2771	0.061*
O7公司	1.02683（7）	0.67505 (15)	0.09849 (6)	0.0657 (3)
补体第四成份	0.54441 (9)	0.63894 (18)	0.35348 (7)	0.0435 (4)
N1型	0.78555 (10)	0.6281 (2)	0.43826 (9)	0.0682 (4)
C10号机组	0.30184 (9)	0.6445 (2)	0.26520 (7)	0.0455 (4)
C26型	0.86516 (10)	0.2620 (2)	0.11649 (8)	0.0551 (4)
氢26	0.8296	0.1683	0.1219	0.066*
O6公司	0.48073 (7)	0.31992 (18)	−0.04893 (7)	0.0762 (4)
C23型	0.97134 (9)	0.5411 (2)	0.10119（7）	0.0488 (4)
C1类	0.70214 (10)	0.6327 (2)	0.40854 (8)	0.0518 (4)
C6级	0.63842 (10)	0.5688（2）	0.44434 (8)	0.0551 (4)
H6A型	0.6478	0.5246	0.4867	0.066*
指挥与控制	0.68964 (10)	0.7008 (2)	0.34608 (8)	0.0551 (4)
氢气	0.7335	0.7436	0.3225	0.066*
第16号	0.69146 (10)	0.4127 (2)	−0.07351 (8)	0.0532 (4)
H16型	0.6896	0.4359	−0.1186	0.064*
第24页	0.98862 (9)	0.4140 (2)	0.14981 (8)	0.0519 (4)
C20个	0.62188 (10)	0.3381 (2)	0.02565 (8)	0.0513 (4)
H20（H20）	0.5734	0.3128	0.0469	0.062*
C9级	0.35498 (10)	0.7815 (2)	0.25574 (7)	0.0522 (4)
H9型	0.3381	0.8760	0.2299	0.063*
C3类	0.61105 (10)	0.7044 (2)	0.31925 (8)	0.0515 (4)
H3级	0.6020	0.7516	0.2773	0.062*
第17页	0.76529 (10)	0.4165 (2)	−0.03812 (7)	0.0525 (4)
H17型	0.8133	0.4440	−0.0596	0.063*
O5公司	0.54103 (9)	0.4053 (2)	−0.13626 (7)	0.0922（5）
氧气	0.79437 (9)	0.5829 (2)	0.49556 (8)	0.0999 (5)
C25型	0.93586 (10)	0.2746 (2)	0.15612 (8)	0.0579 (4)
H25（H25）	0.9478	0.1881	0.1872	0.069*
第13页	0.19155 (11)	0.7810 (2)	0.20433 (9)	0.0650 (5)
H13A型	0.1897	0.8775	0.2346	0.097*
H13B型	0.1370	0.7556	0.1877	0.097*
H13C型	0.2259	0.8108	0.1682	0.097*
第14项	0.29085 (11)	0.2330 (2)	0.35539 (9)	0.0687 (5)
H14A型	0.3397	0.1754	0.3412	0.103*
H14B型	0.2461	0.1511	0.3552	0.103*
H14C型	0.3000	0.2778	0.3993	0.103*
O1公司	0.84249 (9)	0.6716 (2)	0.40461 (9)	0.1068 (6)
C27型	1.00852 (12)	0.8142 (2)	0.05341 (10)	0.0764（6）
H27A型	1.0046	0.7688	0.0092	0.115*
H27B型	1.0515	0.9000	0.0563	0.115*
H27C型	0.9572	0.8671	0.0644	0.115*
C28型	1.07699 (12)	0.3182 (3)	0.23870 (9)	0.0782 (6)
H28A型	1.0325	0.3122	0.2688	0.117*
H28B型	1.1264	0.3532	0.2623	0.117*
H28C型	1.0850	0.2055	0.2191	0.117*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
臭氧层	0.0494 (7)	0.0586 (7)	0.0624 (7)	−0.0024 (5)	−0.0154 (5)	0.0107 (5)
O4号机组	0.0507 (7)	0.0524 (7)	0.0685 (7)	−0.0100 (5)	−0.0097 (5)	0.0158 (5)
C7	0.0435（9）	0.0446 (9)	0.0396 (8)	0.0001 (7)	−0.0006 (6)	−0.0010 (6)
氮气	0.0560 (9)	0.0477 (9)	0.0725 (10)	0.0013 (7)	−0.0162 (7)	−0.0033 (7)
第15项	0.0448 (9)	0.0403 (9)	0.0560（9）	−0.0006 (7)	−0.0089 (7)	−0.0033 (7)
O8号机组	0.0516 (7)	0.0705 (8)	0.0772 (8)	−0.0084 (6)	−0.0228 (6)	0.0150 (6)
第12项	0.0463 (9)	0.0415 (9)	0.0426 (8)	0.0017 (7)	−0.0024 (7)	0.0031 (6)
C11号机组	0.0432 (9)	0.0425 (9)	0.0423 (8)	−0.0033 (7)	−0.0002 (6)	−0.0006 (6)
第19号	0.0486 (10)	0.0551 (10)	0.0461 (8)	−0.0081 (8)	−0.0011 (7)	−0.0007 (7)
C21型	0.0414（9）	0.0483 (10)	0.0493（9）	−0.0022 (7)	−0.0006 (7)	−0.0012 (7)
第18页	0.0436 (9)	0.0405 (9)	0.0502 (9)	−0.0035 (7)	−0.0016 (7)	−0.0034（7）
C5级	0.0462 (9)	0.0523 (10)	0.0496 (9)	−0.0051 (7)	−0.0016 (7)	0.0054 (7)
C22型	0.0430 (9)	0.0499 (10)	0.0517 (9)	−0.0015 (7)	−0.0019 (7)	0.0047 (7)
抄送8	0.0527 (10)	0.0487 (10)	0.0516（9）	−0.0075 (8)	−0.0047 (7)	0.0076 (7)
O7公司	0.0504 (7)	0.0627 (8)	0.0830 (8)	−0.0178 (6)	−0.0166 (6)	0.0186 (6)
补体第四成份	0.0456（9）	0.0389 (9)	0.0460 (8)	0.0002 (7)	0.0003 (7)	−0.0022 (6)
N1型	0.0514 (10)	0.0587 (10)	0.0934 (12)	0.0013（8）	−0.0146 (9)	−0.0039 (8)
C10号机组	0.0435 (9)	0.0501 (10)	0.0424 (8)	0.0009 (7)	−0.0054 (7)	−0.0001 (7)
C26型	0.0484 (10)	0.0533 (11)	0.0632 (10)	−0.0087 (8)	−0.0033 (8)	0.0056 (8)
O6公司	0.0476 (7)	0.0842 (10)	0.0961 (10)	−0.0051 (6)	−0.0101 (6)	−0.0093 (7)
C23型	0.0391 (9)	0.0491（10）	0.0582 (9)	−0.0053 (7)	−0.0010 (7)	0.0010 (7)
C1类	0.0425 (9)	0.0426 (9)	0.0698 (11)	0.0013 (7)	−0.0076 (8)	−0.0072 (8)
C6级	0.0570 (11)	0.0499 (10)	0.0575 (10)	−0.0012 (8)	−0.0116 (8)	0.0039 (8)
指挥与控制	0.0462 (10)	0.0527（10）	0.0667 (11)	−0.0029 (8)	0.0064 (8)	−0.0004 (8)
第16号	0.0598 (11)	0.0509 (10)	0.0486 (9)	−0.0040 (8)	−0.0051 (8)	0.0041 (7)
第24页	0.0410 (9)	0.0563（10）	0.0579 (10)	−0.0006 (8)	−0.0062 (7)	0.0037 (8)
C20个	0.0432 (9)	0.0510 (10)	0.0598 (10)	−0.0082 (7)	0.0012 (7)	−0.0054（8）
C9级	0.0558 (10)	0.0487 (10)	0.0514 (9)	−0.0024 (8)	−0.0086 (8)	0.0114 (7)
C3类	0.0512 (10)	0.0537 (10)	0.0495 (9)	−0.0013（8）	0.0023 (7)	0.0029（7）
第17页	0.0487 (10)	0.0553 (10)	0.0535 (9)	−0.0068 (8)	0.0019 (7)	0.0019 (7)
O5公司	0.0848 (10)	0.1121（12）	0.0778 (9)	−0.0064 (9)	−0.0319 (8)	0.0203 (9)
氧气	0.0747 (10)	0.1221 (13)	0.1007 (12)	−0.0039 (9)	−0.0361 (9)	0.0143 (10)
C25型	0.0542 (11)	0.0555 (11)	0.0633 (10)	−0.0028 (8)	−0.0086 (8)	0.0128（8）
第13页	0.0570 (11)	0.0665 (12)	0.0703 (11)	0.0061 (9)	−0.0153 (9)	0.0138 (9)
第14项	0.0677 (12)	0.0608 (12)	0.0773 (12)	−0.0131 (9)	−0.0041 (10)	0.0217 (9)
O1公司	0.0442（8）	0.1423 (15)	0.1336 (14)	−0.0050 (9)	−0.0012 (9)	0.0187 (11)
C27型	0.0659 (13)	0.0623 (13)	0.1000 (15)	−0.0166 (10)	−0.0141 (11)	0.0240（11）
C28型	0.0622 (12)	0.0906 (15)	0.0804 (13)	−0.0033 (11)	−0.0239 (10)	0.0238 (11)

几何参数（λ，º）顶部

臭氧-C10	1.3640 (17)	C4-C3型	1.397 (2)
臭氧-C13	1.4295 (19)	N1-O1型	1.213 (2)
O4-C11型	1.3668（17）	N1-O2型	1.215 (2)
O4-C14型	1.4248 (19)	N1-C1型	1.469 (2)
C7-C8号机组	1.380 (2)	C10-C9号机组	1.376 (2)
C7-C12号机组	1.405 (2)	C26-C25型	1.386 (2)
C7-C4	1.482 (2)	C26-H26型	0.9300
N2-O5气体	1.2167 (18)	C23-C24型	1.406 (2)
N2-O6气体	1.2297 (18)	C1-C6号机组	1.373（2）
N2-C15型	1.461 (2)	C1-C2类	1.377 (2)
C15-C20混凝土	1.375 (2)	C6-H6A型	0.9300
C15至C16	1.376 (2)	C2-C3型	1.375 (2)
O8-C24型	1.3655 (18)	C2-H2型	0.9300
O8-C28型	1.425 (2)	C16-C17号	1.381 (2)
C12-C11号机组	1.3770 (19)	C16-H16型	0.9300
C12-H12型	0.9300	C24-C25型	1.378（2）
C11-C10	1.404 (2)	C20-H20型	0.9300
C19-C20型	1.368 (2)	C9-H9	0.9300
C19-C18号	1.395 (2)	C3-H3型	0.9300
C19-H19号	0.9300	C17-H17型	0.9300
C21-C26型	1.384 (2)	C25-H25型	0.9300
C21-C22	1.400 (2)	C13-H13A型	0.9600
C21-C18型	1.481 (2)	C13-H13B型	0.9600
C18-C17型	1.394 (2)	C13-H13C型	0.9600
C5至C6	1.382 (2)	C14-H14A型	0.9600
C5-C4类	1.387 (2)	C14-H14B型	0.9600
C5-H5型	0.9300	C14-H14C型	0.9600
C22-C23	1.378 (2)	C27-H27A型	0.9600
C22-H22型	0.9300	C27-H27B型	0.9600
C8-C9型	1.389 (2)	C27-H27C型	0.9600
C8-H8型	0.9300	C28-H28A型	0.9600
O7-C23型	1.3681 (18)	C28-H28B型	0.9600
O7-C27型	1.428 (2)	C28至H28C	0.9600

C10-O3-C13	117.44 (12)	C6-C1-N1型	118.57 (16)
C11-O4-C14型	118.00 (12)	C2-C1-N1型	119.67 (16)
C8-C7-C12型	118.24 (14)	C1-C6-C5型	118.66（15）
C8-C7-C4	121.26 (14)	C1-C6-H6A型	120.7
C12-C7-C4	120.50 (13)	C5-C6-H6A	120.7
O5-N2-O6气体	122.89 (15)	C3-C2-C1	118.73（15）
O5-N2-C15型	118.57 (15)	C3-C2-H2	120.6
臭氧-N2-C15	118.52 (15)	C1-C2-H2	120.6
C20-C15-C16型	121.71 (14)	C15-C16-C17型	118.90 (14)
C20-C15-N2型	118.78（14）	C15-C16-H16型	120.6
C16-C15-N2型	119.50 (14)	C17-C16-H16型	120.6
C24-O8-C28型	117.46 (13)	O8-C24-C25型	125.20 (14)
C11-C12-C7型	120.96 (13)	O8-C24-C23型	115.57 (14)
C11-C12-H12型	119.5	C25-C24-C23型	119.23 (14)
C7-C12-H12型	119.5	C19-C20-C15号	118.83 (15)
O4-C11-C12型	124.98 (13)	C19-C20-H20型	120.6
O4-C11-C10型	114.99（13）	C15-C20-H20型	120.6
C12-C11-C10	120.03（13）	C10-C9-C8号机组	120.71 (14)
C20-C19-C18型	121.65 (14)	C10-C9-H9型	119.6
C20-C19-H19型	119.2	C8-C9-H9型	119.6
C18-C19-H19型	119.2	C2-C3-C4型	121.56 (15)
C26-C21-C22型	118.55 (14)	C2-C3-H3型	119.2
C26-C21-C18型	120.96（14）	C4-C3-H3型	119.2
C22-C21-C18型	120.43 (14)	C16-C17-C18型	121.00 (15)
C17-C18-C19	117.91 (14)	C16-C17-H17型	119.5
C17-C18-C21型	122.30 (14)	C18-C17-H17型	119.5
C19-C18-C21型	119.76（13）	C24-C25-C26型	120.57 (15)
C6-C5-C4	121.64 (15)	C24-C25-H25型	119.7
C6-C5-H5型	119.2	C26-C25-H25型	119.7
C4-C5-H5型	119.2	O3-C13-H13A型	109.5
C23-C22-C21型	120.93 (14)	O3-C13-H13B型	109.5
C23-C22-H22型	119.5	H13A-C13-H13B型	109.5
C21-C22-H22型	119.5	臭氧-C13-H13C	109.5
C7-C8-C9	121.01 (15)	H13A-C13-H13C型	109.5
C7-C8-H8型	119.5	H13B-C13-H13C型	109.5
C9-C8-H8	119.5	O4-C14-H14A型	109.5
C23-O7-C27型	117.30 (12)	O4-C14-H14B	109.5
C5-C4-C3	117.64 (14)	H14A-C14-H14B	109.5
C5-C4-C7型	121.61 (13)	O4-C14-H14C	109.5
C3-C4-C7型	120.75 (13)	H14A-C14-H14C	109.5
O1-N1-O2	122.95 (17)	H14B-C14-H14C型	109.5
O1-N1-C1型	118.37 (17)	O7-C27-H27A型	109.5
氧气-N1-C1	118.67 (17)	O7-C27-H27B	109.5
臭氧-C10-C9	125.24 (14)	H27A-C27-H27B型	109.5
臭氧-C10-C11	115.73 (13)	O7-C27-H27C型	109.5
C9-C10-C11	119.03 (14)	H27A-C27-H27C	109.5
C21-C26-C25型	120.87 (15)	H27B-C27-H27C	109.5
C21-C26-H26型	119.6	O8-C28-H28A型	109.5
C25-C26-H26型	119.6	O8-C28-H28B型	109.5
O7-C23-C22型	124.86 (14)	H28A-C28-H28B	109.5
O7-C23-C24型	115.32 (13)	O8-C28-H28C型	109.5
C22-C23-C24型	119.81 (14)	H28A-C28-H28C	109.5
C6-C1-C2型	121.76 (15)	H28B-C28-H28C型	109.5

O5-N2-C15-C20型	177.20 (15)	C27-O7-C23-C24型	−175.24 (15)
O6-N2-C15-C20型	−4.1 (2)	C21-C22-C23-O7	−177.85 (15)
O5-N2-C15-C16	−3.9 (2)	C21-C22-C23-C24	1.0 (2)
O6-N2-C15-C16型	174.84 (15)	O1-N1-C1-C6	174.19 (17)
C8-C7-C12-C11	1.8 (2)	O2-N1-C1-C6	−6.7 (2)
C4-C7-C12-C11	−178.45 (13)	O1-N1-C1-C2	−5.9（2）
C14-O4-C11-C12	5.3 (2)	O2-N1-C1-C2	173.20 (17)
C14-O4-C11-C10	−175.43 (14)	C2-C1-C6-C5型	0.8 (2)
C7-C12-C11-O4型	178.05 (13)	N1-C1-C6-C5型	−179.33 (14)
C7-C12-C11-C10	−1.2 (2)	C4-C5-C6-C1型	−0.9 (2)
C20-C19-C18-C17型	−0.3 (2)	C6-C1-C2-C3型	0.0 (2)
C20-C19-C18-C21型	177.71 (14)	N1-C1-C2-C3	−179.82 (14)
C26-C21-C18-C17	−139.08 (16)	C20-C15-C16-C17型	−0.3 (2)
C22-C21-C18-C17	43.9（2）	N2-C15-C16-C17	−179.21 (14)
C26-C21-C18-C19	43.0 (2)	C28-O8-C24-C25	0.1 (3)
C22-C21-C18-C19	−133.97 (16)	C28-O8-C24-C23型	179.15 (15)
C26-C21-C22-C23	−1.8 (2)	O7-C23-C24-O8	0.8 (2)
C18-C21-C22-C23型	175.24 (14)	C22-C23-C24-O8型	−178.24 (14)
C12-C7-C8-C9	−0.9 (2)	O7-C23-C24-C25型	179.87 (15)
C4-C7-C8-C9	179.31 (14)	C22-C23-C24-C25	0.9 (2)
C6-C5-C4-C3型	0.2 (2)	C18-C19-C20-C15型	0.7 (2)
C6-C5-C4-C7型	−179.81 (14)	C16-C15-C20-C19	−0.4 (2)
C8-C7-C4-C5	143.17 (16)	N2-C15-C20-C19型	178.48 (14)
C12-C7-C4-C5	−36.6 (2)	臭氧-C10-C9-C8	−178.02 (14)
C8-C7-C4-C3型	−36.8 (2)	C11-C10-C9-C8	1.1 (2)
C12-C7-C4-C3型	143.41 (15)	C7-C8-C9-C10	−0.5 (2)
C13-O3-C10-C9	−9.3 (2)	C1-C2-cc-C4	−0.8 (2)
C13-O3-C10-C11	171.54 (13)	C5-C4-C3-C2	0.7 (2)
O4-C11-C10-O3	−0.35 (19)	C7-C4-C3-C2型	−179.31 (14)
C12-C11-C10-O3型	178.96 (13)	C15-C16-C17-C18	0.8 (2)
O4-C11-C10-C9	−179.59（13）	C19-C18-C17-C16	−0.5 (2)
C12-C11-C10-C9	−0.3 (2)	C21-C18-C17-C16	−178.42 (15)
C22-C21-C26-C25	0.7 (2)	O8-C24-C25-C26型	177.02（16）
C18-C21-C26-C25型	−176.34 (15)	C23-C24-C25-C26	−2.0 (3)
C27-O7-C23-C22	3.7 (2)	C21-C26-C25-C24	1.2 (3)

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₄小时₁₃不₄
M（M）_第页	259.25
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	295
一，b条，c（c）(Å)	16.2714 (14), 7.6529 (7), 20.2448 (18)
β（°）	91.691 (1)
V（V）(Å^三)	2519.9 (4)
Z轴	8
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.10
晶体尺寸（mm）	0.28 × 0.24 × 0.22

数据收集
衍射仪	布鲁克APEXII CCD探测器衍射仪
吸收校正	多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，1996）
T型_最小值，T型_最大值	0.972, 0.978
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	15429, 4401, 3201
R（右）_整数	0.025
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.597

精炼
R（右）[如果²> 2σ(如果²)],水风险(如果²),S公司	0.038, 0.104, 1.05
反射次数	4401
参数数量	348
约束装置数量	1
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.13,−0.13

计算机程序：4月2日（布鲁克，2004），圣保罗（布鲁克，2004），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008），公共CIF（Westrip，2010）。

致谢

我们感谢黑龙江省教育委员会基金会（编号：12521413和12511383）、黑龙江省学院和中国黑龙江大学化工过程与高效转化技术重点实验室对本研究的支持。

工具书类

布鲁克（2004）。4月2日和圣保罗.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 Hou，Y.-J.，Li，X.-M.，Chu，W.-Y.和Sun，Z.-Z.（2011）。《水晶学报》。E类67公元2915年科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Kimpe，N.D.、Keppens，M.和Froncg，G.（1996年）。化学。Commun公司。 5, 635–636. 谷歌学者
 Li，X.-M.，Hou，Y.-J.，Mei，P.，Chu，W.-Y.和Sun，Z.-Z.（2012）。《水晶学报》。E类68公元1137年CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Razler，T.M.、Shoao，Y.、Qian，F.、Fu，R.、Khan，R.K.和Carl，E.S.（2009）。组织化学杂志。 74, 1381–1384. 科学网交叉参考公共医学中国科学院谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（1996）。萨达布德国哥廷根大学。谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 铃木（1999）。《有机计量学杂志》。化学。 576, 147–168. 科学网交叉参考中国科学院谷歌学者
 Westrip，S.P.（2010年）。J.应用。克里斯特。 43, 920–925. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者