4-Meth­oxy-2-nitro-4′-(trifluoro­meth­yl)biphen­yl

Hou, Y.-J.; Li, X.-M.; Chu, W.-Y.; Sun, Z.-Z.

doi:10.1107/S1600536811039092

有机化合物

晶体学
通信

编号：2056-9890

第67卷| 第11部分| 2011年11月| 第o2915页

doi:10.1107/S1600536811039092

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4-甲氧基-2-硝基-4′-（三氟甲基）联苯

侯燕军，^一李新民，^一文毅初 ^一和孙志忠 ^一 ^*

^一黑龙江大学化学与材料科学学院，哈尔滨150080，中华人民共和国
^*通信电子邮件：hljusunzhizhong@163.com

(收到日期：2011年9月16日； 2011年9月23日接受；在线2011年10月12日)

标题化合物C₁₄小时₁₀如果_三不_三是由钯催化的铃木-宫崎骏偶联反应制备的。硝基与其母苯环的二面角为66.85 （19） °，而两个苯环之间的二面角为49.98 (9)°. CF公司_三该组在两组占地0.457的场地上混乱（8）和0.543 (8).

实验

水晶数据

C类₁₄小时₁₀如果_三不_三
M（M）_第页=297.23
单诊所，P（P）2₁/c（c）
一= 8.1956 (13) Å
b条= 20.777 (3) Å
c（c）=7.9715（12）Å
β= 104.240 (2)°
V（V）=1315.7（3）Å^三
Z轴= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.13毫米⁻¹
T型=293千
0.26×0.24×0.20毫米

数据收集

布鲁克APEXII CCD面阵探测器衍射仪
吸收校正：多扫描(萨达布; 谢尔德里克，1996年 )T型_最小值= 0.966,T型_最大值= 0.974
10512次测量反射
3235个独立反射
1910次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.029

精炼

R（右）[如果²> 2σ(如果²)] = 0.050
水风险(如果²) = 0.161
S公司= 1.05
3235次反射
243个参数
36个约束
用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值=0.30埃⁻³
Δρ_最小值=-0.21埃⁻³

数据收集：4月2日（布鲁克，2004年 ); 细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2004年); 数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：货架xl97（谢尔德里克，2008年); 分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年); 用于准备出版材料的软件：公共CIF（Westrip，2010年 ).

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：10.1107/S1600536811039092/ff2027sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536811039092/ff2027Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：10.1107/S1600536811039092/ff2027发行3.cdx

支持信息文件。内政部：10.1107/S1600536811039092/ff2027Isup4.cml

checkCIF报告

相关文献顶部

有关标题化合物合成和性质的一般背景，请参见：铃木（1999）；拉兹勒等。(2009). 有关联苯衍生物的生物活性，请参见：Kimpe等。(1996).

实验顶部

向4-溴三氟甲基苯基（5 mmol）和4-甲氧基-2-硝基苯基硼酸（6 mmol）在20 ml水中和20 ml甲醇中的溶液中添加Pd（OAc）₂（5毫摩尔）和K₂一氧化碳_三（10毫摩尔）。在室温下搅拌反应混合物12 h后，用100 ml乙酸乙酯萃取水相。用200 ml饱和氯化钠水溶液清洗有机提取物，经硫酸钠干燥，过滤，并减压浓缩。得到的粗料被提纯通过硅胶色谱法（5%乙酸乙酯/己烷）以80%的产率提供半透明固体。甲醇在室温下重结晶，得到了适合单晶X射线衍射的晶体，总收率为32%。分析发现：C 56.6，H 3.3，N 4.6%；C类₁₄小时₁₀如果_三不_三要求：C 56.6，H 3.4，N 4.7%。₁核磁共振氢谱（400 MHz，CDCl_三)7.66（d，J型=8.1Hz，2H）、7.45（d，J型=2.6赫兹，1H），7.40（天，J型=8.0 Hz，2H），7.32（d，J型=8.5Hz，1H）、7.19（dd，J型=8.6，2.6赫兹，1H），3.92（秒，3H）。

计算详细信息顶部

数据收集：4月2日（布鲁克，2004）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2004）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，2004）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：货架xl97（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：公共CIF（Westrip，2010）。

数字顶部

图1。非氢原子（I）50%概率位移椭球的结构显示无序–CF_三组。

4-甲氧基-2-硝基-4'-（三氟甲基）联苯顶部

水晶数据顶部

C类₁₄小时₁₀如果_三不_三	如果(000) = 608
M（M）_第页= 297.23	D类_x个=1.501毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-P 2ybc	1880次反射的细胞参数
一= 8.1956 (13) Å	θ= 2.8–22.6°
b条= 20.777 (3) Å	µ=0.13毫米⁻¹
c（c）= 7.9715 (12) Å	T型=293千
β= 104.240 (2)°	块状，无色
V（V）= 1315.7 (3) Å^三	0.26×0.24×0.20毫米
Z轴= 4

数据收集顶部

Bruker APEXII CCD区域探测器衍射仪	3235个独立反射
辐射源：精细聚焦密封管	1910次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.029
φ和ω扫描	θ_最大值= 28.3°,θ_最小值= 2.8°
吸收校正：多扫描 (萨达布; 谢尔德里克，1996）	小时=−10→10
T型_最小值= 0.966,T型_最大值= 0.974	k个=−27→27
10512次测量反射	我=−10→10

精炼顶部

优化于如果²	二次原子位置：差分傅里叶映射
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：根据邻近站点推断
R（右）[如果²> 2σ(如果²)] = 0.050	用独立和约束精化的混合物处理H原子
水风险(如果²)=0.161	w个= 1/[σ²(如果_o（o）²) + (0.0741P（P）)²+ 0.1504P（P）] 哪里P（P）= (如果_o（o）²+ 2如果_c（c）²)/3
S公司= 1.05	(Δ/σ)_最大值= 0.001
3235次反射	Δρ_最大值=0.30埃⁻^三
243个参数	Δρ_最小值=−0.21埃⁻^三
36个约束	消光校正：SHELXL公司，Fc（预测值）^*=kFc[1+0.001xFc²λ^三/罪（2θ)]^-1/4
主原子位置定位：结构-变量直接方法	消光系数：0.026（4）

水晶数据顶部

C类₁₄小时₁₀如果_三不_三	V（V）= 1315.7 (3) Å^三
M（M）_第页= 297.23	Z轴= 4
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射
一= 8.1956 (13) Å	µ=0.13毫米⁻¹
b条= 20.777 (3) Å	T型=293千
c（c）= 7.9715 (12) Å	0.26×0.24×0.20毫米
β= 104.240 (2)°

数据收集顶部

Bruker APEXII CCD区域探测器衍射仪	3235个独立反射
吸收校正：多扫描 (萨达布; 谢尔德里克，1996）	1910次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.966,T型_最大值= 0.974	R（右）_整数= 0.029
10512次测量反射

精炼顶部

R（右）[如果²> 2σ(如果²)] = 0.050	36个约束
水风险(如果²) = 0.161	用独立和约束精化的混合物处理H原子
S公司= 1.05	Δρ_最大值=0.30埃⁻^三
3235次反射	Δρ_最小值=−0.21埃⁻^三
243个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。细胞e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进如果²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于如果²，常规R（右）-因素R（右）基于如果，使用如果负值设置为零如果²。的阈值表达式如果²>σ(如果²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于如果²在统计上大约是基于如果、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数（Å²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式	开路特性。(<1)
C1A公司	0.6447 (4)	0.19880 (14)	0.4301 (4)	0.0705 (7)	0.46
F1年	0.6131 (8)	0.1395（3）	0.3972 (18)	0.147（3）	0.46
F2A层	0.7487 (9)	0.2001 (4)	0.5832 (6)	0.108 (2)	0.46
3A层	0.7514 (8)	0.2162 (4)	0.3299 (10)	0.1111 (16)	0.46
C1B级	0.6447 (4)	0.19880 (14)	0.4301 (4)	0.0705 (7)	0.54
1B层	0.6331 (8)	0.1469 (3)	0.5270 (8)	0.1152 (18)	0.54
二层B	0.7864 (6)	0.2248 (3)	0.4985 (14)	0.142 (2)	0.54
F3B层	0.6443（9）	0.1723 (3)	0.2844 (5)	0.1143 (16)	0.54
臭氧层	−0.3255 (2)	0.48543（8）	0.4265 (2)	0.0667 (5)
N1型	0.0999 (2)	0.42470 (11)	0.1294 (2)	0.0604 (5)
指挥与控制	0.4994 (3)	0.24308 (11)	0.4159 (3)	0.0549 (6)
C3类	0.5169 (3)	0.30787 (12)	0.3869 (3)	0.0581 (6)
补体第四成份	0.3843 (3)	0.34936 (11)	0.3798 (3)	0.0551 (6)
C5级	0.2308 (3)	0.32692 (10)	0.4005 (3)	0.0496 (5)
C6级	0.2145 (3)	0.26131 (11)	0.4274 (3)	0.0573 (6)
C7	0.3473 (3)	0.21981 (12)	0.4348 (3)	0.0606 (6)
抄送8	0.0882 (3)	0.37089 (10)	0.4025（3）	0.0485 (5)
C9级	0.0257 (3)	0.41719 (10)	0.2790（3）	0.0484 (5)
C10号机组	−0.1091（3）	0.45702 (10)	0.2791 (3)	0.0504 (5)
C11号机组	−0.1881 (3)	0.45081 (10)	0.4134 (3)	0.0512 (5)
第12项	−0.1259 (3)	0.40693 (11)	0.5441 (3)	0.0574 (6)
H12型	−0.1751	0.4039	0.6372	0.069*
第13页	0.0072 (3)	0.36797 (11)	0.5379 (3)	0.0568 (6)
第14项	−0.4039 (3)	0.52531 (14)	0.2844 (4)	0.0754 (8)
H14A型	−0.3272	0.5585	0.2700	0.113*
H14B型	−0.5032	0.5445	0.3064	0.113*
H14C型	−0.4343	0.4998	0.1810	0.113*
10小时	−0.146 (3)	0.4878（10）	0.188 (3)	0.053（6）*
H4型	0.401 (3)	0.3937 (11)	0.364 (3)	0.064 (7)*
H11型	0.044 (3)	0.3381 (11)	0.630 (3)	0.063 (6)*
H6型	0.112 (3)	0.2454 (11)	0.442 (3)	0.062 (6)*
H7型	0.332 (3)	0.1735 (12)	0.454 (3)	0.067 (7)*
H3级	0.622 (3)	0.3236 (11)	0.371 (3)	0.068 (7)*
氧气	0.1707 (3)	0.47594 (11)	0.1180 (3)	0.0972 (7)
O1公司	0.0856 (3)	0.38237 (10)	0.0266 (3)	0.1025 (8)

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
C1A公司	0.0697 (18)	0.0762 (18)	0.0648 (17)	0.0077 (14)	0.0150 (13)	−0.0032 (14)
一级方程式	0.114 (4)	0.079 (3)	0.239（7）	0.007 (3)	0.025 (6)	−0.054 (5)
F2A型	0.099 (4)	0.151 (6)	0.063 (2)	0.062 (4)	−0.001 (2)	0.004 (3)
3A层	0.089 (3)	0.141 (4)	0.123 (4)	0.043 (3)	0.061 (3)	0.041 (3)
C1B级	0.0697 (18)	0.0762 (18)	0.0648 (17)	0.0077 (14)	0.0150 (13)	−0.0032 (14)
1B层	0.126 (4)	0.116 (4)	0.115 (3)	0.066 (3)	0.053 (3)	0.055 (3)
二层B	0.065（2）	0.122 (4)	0.221 (6)	0.017 (2)	0.002 (4)	−0.038 (4)
F3B层	0.151 (4)	0.128 (3)	0.070 (2)	0.067 (3)	0.039 (2)	−0.007 (2)
臭氧层	0.0589 (10)	0.0774 (11)	0.0701 (11)	0.0099 (8)	0.0280（8）	0.0027 (8)
N1型	0.0601 (12)	0.0727 (13)	0.0524（11）	0.0114 (10)	0.0215（9）	0.0146 (10)
指挥与控制	0.0553 (13)	0.0601 (13)	0.0466 (12)	0.0065 (11)	0.0076 (10)	−0.0014 (9)
C3类	0.0517 (13)	0.0662 (15)	0.0568 (13)	−0.0055 (11)	0.0139 (10)	−0.0024 (11)
补体第四成份	0.0562 (14)	0.0512 (13)	0.0586 (13)	−0.0068 (11)	0.0152 (10)	0.0017 (10)
C5级	0.0518 (12)	0.0518 (12)	0.0436 (11)	−0.0029 (10)	0.0085 (9)	0.0027（9）
C6级	0.0535 (14)	0.0536 (13)	0.0655 (14)	−0.0051 (11)	0.0161 (11)	0.0067 (10)
C7	0.0651 (15)	0.0524 (13)	0.0637 (14)	0.0005 (12)	0.0148（11）	0.0058 (11)
抄送8	0.0477 (12)	0.0475 (11)	0.0501 (12)	−0.0066 (9)	0.0115 (9)	0.0023 (9)
C9级	0.0518 (12)	0.0519 (11)	0.0438 (11)	−0.0031 (9)	0.0166 (9)	0.0019 (9)
C10号机组	0.0531 (12)	0.0499 (11)	0.0501 (12)	0.0002 (10)	0.0161 (10)	0.0056 (10)
C11号机组	0.0489 (12)	0.0529 (12)	0.0545 (12)	−0.0062（10）	0.0176 (10)	−0.0032 (10)
第12项	0.0590 (14)	0.0657 (14)	0.0529（12）	−0.0066 (11)	0.0243（10）	0.0026 (10)
第13页	0.0611 (14)	0.0604（13）	0.0492 (12)	−0.0040 (11)	0.0144 (10)	0.0104 (10)
第14项	0.0611 (16)	0.0862 (18)	0.0803 (18)	0.0158 (14)	0.0201 (13)	0.0066（14）
氧气	0.1010 (15)	0.1191 (17)	0.0805 (14)	−0.0256 (13)	0.0393 (12)	0.0224 (12)
O1公司	0.149 (2)	0.0977 (15)	0.0789 (13)	0.0180 (14)	0.0628 (14)	−0.0116 (11)

几何参数（λ，º）顶部

C1A-F1A型	1.273 (6)	C5至C8	1.487 (3)
C1A-F2A型	1.306 (6)	C6至C7	1.378 (3)
C1A-F3A型	1.370 (5)	C6-H6型	0.93 (2)
C1A-C2型	1.487 (3)	C7-H7型	0.99 (2)
臭氧-C11	1.361 (3)	C8-C9型	1.381 (3)
臭氧-C14	1.423（3）	C8-C13号机组	1.401 (3)
N1-O1型	1.188 (3)	C9-C10型	1.381（3）
N1-O2型	1.226 (3)	C10-C11号机组	1.387 (3)
N1-C9型	1.474 (2)	C10-H10型	0.96 (2)
C2-C3型	1.379 (3)	C11-C12号机组	1.384 (3)
C2-C7型	1.380 (3)	C12-C13型	1.369 (3)
C3-C4型	1.377（3）	C12-H12型	0.9300
C3-H3型	0.96 (2)	C13-H11型	0.95 (2)
C4-C5型	1.389 (3)	C14-H14A型	0.9600
C4-H4型	0.94 (2)	C14-H14B型	0.9600
C5至C6	1.391 (3)	C14-H14C型	0.9600

F1A-C1A-F2A层	105.4 (6)	C6-C7-H7型	119.2 (14)
F1A-C1A-F3A层	105.2 (5)	C2-C7-H7型	120.7 (14)
F2A-C1A-F3A层	100.1 (5)	C9-C8-C13型	114.61 (19)
F1A-C1A-C2型	117.7 (4)	C9-C8-C5	125.07 (17)
F2A-C1A-C2层	112.6 (3)	C13-C8-C5型	120.31 (19)
F3A-C1A-C2型	114.0 (3)	C10-C9-C8号机组	124.99 (18)
C11-O3-C14	117.82（17）	C10-C9-N1型	115.23 (18)
O1-N1-O2	124.0（2）	C8-C9-N1号	119.73（18）
O1-N1-C9型	119.3 (2)	C9-C10-C11	118.1 (2)
氧气-N1-C9	116.6 (2)	C9-C10-H10	120.4 (12)
C3-C2-C7型	119.6 (2)	C11-C10-H10型	121.5 (12)
C3-C2-C1A型	120.2 (2)	O3-C11-C12型	116.66 (18)
C7-C2-C1A型	120.2 (2)	臭氧-C11-C10	124.2 (2)
C4-C3-C2型	120.3 (2)	C12-C11-C10	119.1 (2)
C4-C3-H3型	120.5 (14)	C13-C12-C11	120.76 (19)
C2-C3-H3型	119.2 (14)	C13-C12-H12型	119.6
C3-C4-C5型	120.9 (2)	C11-C12-H12型	119.6
C3-C4-H4型	118.5 (15)	C12-C13-C8型	122.4 (2)
C5-C4-H4	120.6 (15)	C12-C13-H11型	117.6 (14)
C4-C5-C6	118.1 (2)	C8-C13-H11型	120.1 (14)
C4-C5-C8型	122.17 (19)	O3-C14-H14A型	109.5
C6-C5-C8型	119.66 (19)	O3-C14-H14B型	109.5
C7-C6-C5型	121.0 (2)	H14A-C14-H14B	109.5
C7-C6-H6型	119.8 (14)	臭氧-C14-H14C	109.5
C5-C6-H6	119.2 (14)	H14A-C14-H14C	109.5
C6-C7-C2型	120.1 (2)	H14B-C14-H14C型	109.5

F1A-C1A-C2-C3型	−156.3 (8)	C13-C8-C9-C10	−2.3 (3)
F2A-C1A-C2-C3	80.8 (6)	C5-C8-C9-C10	178.5 (2)
F3A-C1A-C2-C3型	−32.4 (6)	C13-C8-C9-N1	−179.6 (2)
F1A-C1A-C2-C7型	24.9 (8)	C5-C8-C9-N1	1.2 (3)
F2A-C1A-C2-C7层	−98.0 (6)	O1-N1-C9-C10	−111.7（2）
F3A-C1A-C2-C7型	148.7 (5)	氧气-N1-C9-C10	66.8 (3)
C7-C2-C3-C4	1.1 (3)	O1-N1-C9-C8型	65.8 (3)
C1A-C2-C3-C4	−177.7 (2)	氧气-N1-C9-C8	−115.6 (2)
C2-C3-C4-C5型	−0.4 (3)	C8-C9-C10-C11号机组	0.5 (3)
C3-C4-C5-C6型	−0.4 (3)	N1-C9-C10-C11	177.87 (19)
C3-C4-C5-C8型	176.8 (2)	C14-O3-C11-C12	−172.8 (2)
C4-C5-C6-C7型	0.5 (3)	C14-O3-C11-C10	7.2 (3)
C8-C5-C6-C7	−176.7 (2)	C9-C10-C11-O3	−177.8 (2)
C5-C6-C7-C2型	0.2 (4)	C9-C10-C11-C12	2.2 (3)
C3-C2-C7-C6	−1.0 (3)	O3-C11-C12-C13型	177.1 (2)
C1A-C2-C7-C6	177.8 (2)	C10-C11-C12-C13	−2.9 (3)
C4-C5-C8-C9	50.9 (3)	C11-C12-C13-C8	0.9 (4)
C6-C5-C8-C9	−131.9 (2)	C9-C8-C13-C12	1.6 (3)
C4-C5-C8-C13型	−128.2 (2)	C5-C8-C13-C12	−179.2 (2)
C6-C5-C8-C13	48.9 (3)

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₄小时₁₀如果_三不_三
M（M）_第页	297.23
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	293
一，b条，c（c）(Å)	8.1956 (13), 20.777 (3), 7.9715 (12)
β（°）	104.240 (2)
V（V）(Å^三)	1315.7 (3)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.13
晶体尺寸（mm）	0.26 × 0.24 × 0.20

数据收集
衍射仪	Bruker APEXII CCD区域探测器衍射仪
吸收校正	多扫描 (萨达布; 谢尔德里克，1996）
T型_最小值，T型_最大值	0.966, 0.974
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	10512, 3235, 1910
R（右）_整数	0.029
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.667

精炼
R（右）[如果²> 2σ(如果²)],水风险(如果²),S公司	0.050, 0.161, 1.05
反射次数	3235
参数数量	243
约束装置数量	36
氢原子处理	用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.30,−0.21

计算机程序：4月2日（布鲁克，2004），圣保罗（布鲁克，2004），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），货架xl97（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008），公共CIF（Westrip，2010）。

致谢

我们感谢国家自然科学基金（No.20872030）和中国黑龙江大学对本研究的支持。

工具书类

布鲁克（2004）。4月2日和圣保罗.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 Kimpe，N.D.、Keppens，M.和Froncg，G.（1996年）。化学。Commun公司。 5, 635–636. 谷歌学者
 Razler，T.M.、Shoao，Y.、Qian，F.、Fu，R.、Khan，R.K.和Carl，E.S.（2009）。组织化学杂志。 74, 1381–1384. 科学网交叉参考公共医学中国科学院谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（1996）。萨达布德国哥廷根大学。谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 铃木（1999）。《有机计量学杂志》。化学。A类576, 147–168. 科学网交叉参考谷歌学者
 Westrip，S.P.（2010年）。J.应用。克里斯特。 43, 920–925. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者