(E)-N′-(2,4-Dichloro­benzyl­idene)-3-nitro­benzohydrazide

Mao, F.-L.; Dai, C.-H.

doi:10.1107/S1600536810049470

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第66卷| 第12部分| 2010年12月| 第3360页

https://doi.org/10.107/S1600536810049470

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(E类)-N个′-（2,4-二氯亚苄基）-3-硝基苯甲酰肼

福林茂 ^一 ^*和春花代 ^一

^一盐城师范大学化学系滨海湿地生物资源与环境保护江苏省重点实验室，盐城224002，中华人民共和国
^*通信电子邮件：xpzhougroup@163.com

(收到日期：2010年11月25日； 2010年11月26日接受； 2010年11月30日在线)

标题化合物C₁₄小时₉氯₂N个_三O（运行）_三由3-硝基苯甲酰肼与2,4-二氯苯甲醛反应制得。模型采用E类关于C=N键的构型。两个苯环之间的二面角为4.6 (2)°. 在晶体中，腙分子通过分子间N-H…O氢键连接，沿c（c）轴。

实验

水晶数据

C类₁₄小时₉氯₂N个_三O（运行）_三
M（M）_第页= 338.14
单斜的，P（P）2₁/c（c）
一= 12.004 (3) Å
b条= 14.384 (3) Å
c（c）= 8.465 (2) Å
β= 96.302 (2)°
V（V）= 1452.8 (6) Å^三
Z轴= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.46毫米⁻¹
T型=298千
0.20×0.20×0.18毫米

数据收集

Bruker SMART CCD面阵探测器衍射仪
吸收校正：多扫描(SADABS公司; 布鲁克，2001年 )T型_最小值=0.913，T型_最大值= 0.921
11555次测量反射
3163独立反射
2128次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.038

精炼

R（右）[如果²> 2σ(如果²)] = 0.043
水风险(如果²) = 0.107
S公司= 1.05
3163次反射
202个参数
1个约束
用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值=0.22埃⁻³
Δρ_最小值=-0.20埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
N2-H2乙醚^我	0.89 (1)	2.04 (2)	2.859 (2)	152 (2)
对称代码：（i） $[x，-y+{\script{1\over2}}，z+{\sscript{1\ower2}}]$ .

数据收集：智能（布鲁克，2007年 ); 细胞精细化：圣人（布鲁克，2007年); 数据缩减：圣人; 用于求解结构的程序：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXTL公司; 分子图形：SHELXTL公司; 用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI：https://doi.org/10.1107/S1600536810049470/sj5069sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S1600536810049470/sj5069Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

在过去几年中，许多腙类化合物的医学应用受到了广泛关注（Ajani等。, 2010; 张等。，2010年；安杰卢休等。, 2010). 还确定了几种腙衍生物的结构（Huang&Wu，2010；Khaledi等。, 2010; 周扬，2010；纪鲁，2010；辛格和辛格，2010年；艾哈迈德等。, 2010). 作为我们在该领域工作的延续（戴和毛，2010一,b条)，在本文中，我们报告了新衍生物的结构E类N个'-（2,4-二氯亚苄基）-3-硝基苯甲酰肼。

在标题化合物的分子中，C1··C6和C9··C14苯环之间的二面角为4.6（2）°。O2/N3/O3平面与C9··C14苯环形成8.9（2）°的二面角。键长和角度与上述腙化合物中的键长和角相当。在晶体结构，腙分子通过分子间N-H··O氢键连接（表1），沿c（c）轴，如图2所示。

相关文献顶部

用于医疗应用水合物，参见：Ajani等。(2010); 张等。(2010); 安杰卢休等。(2010). 相关结构见：Huang&Wu（2010）；哈雷迪等。(2010); 周和杨（2010）；纪鲁（2010）；辛格和辛格（2010）；艾哈迈德等。(2010). 关于我们最近报道的类似化合物，请参见：Dai&Mao（2010一,b条).

实验顶部

室温下，3-硝基苯甲酰肼（0.181 g，1 mmol）与2,4-二氯苯甲醛（0.174 g，1 mm ol）在50 ml甲醇中的反应生成标题化合物。透明溶液在空气中缓慢蒸发形成黄色块状单晶。

结构描述顶部

在过去几年中，许多腙类化合物的医学应用受到了广泛关注（Ajani等。，2010年；张等。, 2010; 安杰卢修安杰卢修安杰卢修安杰卢修安杰卢修安杰卢修安杰卢修安杰卢修安杰卢修安杰卢修安杰卢修安杰卢修安杰卢修安杰卢修等。, 2010). 还确定了几种腙衍生物的结构（Huang&Wu，2010；Khaledi等。, 2010; 周扬，2010；纪鲁，2010；辛格和辛格，2010年；艾哈迈德等。, 2010). 作为我们在该领域工作的延续（戴和毛，2010一,b条)，在本文中，我们报告了新衍生物的结构E类N个'-（2,4-二氯亚苄基）-3-硝基苯甲酰肼。

用于医疗应用水合物，参见：Ajani等。(2010); 张等。(2010); 安杰卢休等。(2010). 相关结构见：Huang&Wu（2010）；哈立迪等。(2010); 周和杨（2010）；纪鲁（2010）；辛格和辛格（2010）；艾哈迈德等。(2010). 关于我们最近报道的类似化合物，请参见：Dai&Mao（2010一,b条).

计算详细信息顶部

数据收集：智能（布鲁克，2007）；细胞精细化：圣人（布鲁克，2007）；数据缩减：圣人（布鲁克，2007）；用于求解结构的程序：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

数字顶部

	图1。标题化合物的分子结构显示30%概率的位移椭球和原子编号。
	图2。标题化合物的晶体包装，向下看b条轴。分子间相互作用用虚线表示。

(E类)-N个'-（2,4-二氯苯亚基）-3-硝基苯甲酰肼顶部

水晶数据顶部

C类₁₄小时₉氯₂N个_三O（运行）_三	如果(000) = 688
M（M）_第页= 338.14	D类_x=1.546毫克^负极^三
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-P 2ybc	2237次反射的细胞参数
一= 12.004 (3) Å	θ= 2.3–24.5°
b条= 14.384 (3) Å	µ=0.46毫米^负极¹
c（c）= 8.465 (2) Å	T型=298千
β= 96.302 (2)°	块，黄色
V（V）= 1452.8 (6) Å^三	0.20×0.20×0.18毫米
Z轴= 4

数据收集顶部

Bruker SMART CCD区域探测器衍射仪	3163独立反射
辐射源：精细聚焦密封管	2128次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.038
ω扫描	θ_最大值= 27.0°,θ_最小值= 2.2°
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2001年）	小时=负极15→13
T型_最小值= 0.913,T型_最大值= 0.921	k个=负极18→18
11555次测量反射	我=负极10→10

精炼顶部

优化于如果²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[如果²> 2σ(如果²)] = 0.043	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(如果²) = 0.107	用独立和约束精化的混合物处理H原子
S公司=1.05	w个= 1/[σ²(如果_o个²) + (0.0467P（P）)²+0.1033美元P（P）] 哪里P（P）= (如果_o个²+ 2如果_c（c）²)/3
3163次反射	(Δ/σ)_最大值<0.001
202个参数	Δρ_最大值=0.22埃^负极^三
1个约束	Δρ_最小值=负极0.20埃^负极^三

水晶数据顶部

C类₁₄小时₉氯₂N个_三O（运行）_三	V（V）= 1452.8 (6) Å^三
M（M）_第页= 338.14	Z轴= 4
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射
一= 12.004 (3) Å	µ=0.46毫米^负极¹
b条= 14.384 (3) Å	T型=298千
c（c）= 8.465 (2) Å	0.20×0.20×0.18毫米
β= 96.302 (2)°

数据收集顶部

Bruker SMART CCD区域探测器衍射仪	3163独立反射
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2001年）	2128次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.913,T型_最大值=0.921	R（右）_整数= 0.038
11555次测量反射

精炼顶部

R（右）[如果²> 2σ(如果²)] = 0.043	1个约束
水风险(如果²) = 0.107	用独立和约束精化的混合物处理H原子
S公司= 1.05	Δρ_最大值=0.22埃^负极^三
3163次反射	Δρ_最小值=负极0.20埃^负极^三
202个参数

特殊细节顶部

几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。细胞esd的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的esd。

精炼.F的细化²对抗所有反射。加权R系数wR和拟合优度S基于F²，传统的R因子R基于F，对于负F，F设置为零²F的阈值表达式²>2西格玛（F²)仅用于计算R系数（gt）等，与选择反射进行细化无关。基于F的R系数²从统计上看，是基于F的因子的两倍，而基于ALL数据的R因子将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
第1类	0.26406 (6)	负极0.09815 (4)	0.11977 (8)	0.0651 (2)
二氧化氯	0.49631 (6)	负极0.18532 (5)	负极0.36654 (9)	0.0760 (3)
N1型	0.28128 (14)	0.18486 (11)	负极0.03316 (19)	0.0344 (4)
氮气	0.23633 (14)	0.25093 (11)	0.06051（18）	0.0342 (4)
N3号机组	0.12644 (17)	0.66091 (13)	0.0801 (3)	0.0542 (5)
O1公司	0.20635 (13)	0.34676 (9)	负极0.15308 (16)	0.0454 (4)
氧气	0.19086 (19)	0.67781 (12)	负极0.0175 (3)	0.0808 (6)
臭氧层	0.06980（18）	0.71959 (12)	0.1368（3）	0.0922 (7)
C1类	0.33504 (17)	负极0.06183 (14)	负极0.0373 (3)	0.0385 (5)
指挥与控制	0.34878 (16)	0.03282 (13)	负极0.0659 (2)	0.0330 (5)
C3类	0.40982 (18)	0.05744 (14)	负极0.1909 (2)	0.0394 (5)
H3级	0.4201	0.1200	负极0.2128	0.047*
补体第四成份	0.45528 (18)	负极0.00914 (16)	负极0.2829 (2)	0.0449（5）
H4型	0.4973	0.0084	负极0.3640	0.054*
C5级	0.43747 (18)	负极0.10158 (15)	负极0.2525 (3)	0.0446 (6)
C6级	0.37757 (18)	负极0.12984 (15)	负极0.1318 (3)	0.0451 (6)
H6型	0.3657	负极0.1926	负极0.1135	0.054*
抄送7	0.30075（17）	0.10478 (13)	0.0282 (2)	0.0353 (5)
H7型	0.2847	0.0923	0.1311	0.042*
抄送8	0.20044 (16)	0.33100 (13)	负极0.0112 (2)	0.0320 (5)
C9级	0.15054 (16)	0.40225 (13)	0.0894 (2)	0.0296 (4)
C10号机组	0.16380 (16)	0.49489 (13)	0.0476 (2)	0.0340 (5)
10小时	0.2056	0.5105	负极0.0347	0.041*
C11号机组	0.11400 (18)	0.56310 (14)	0.1300 (2)	0.0386 (5)
第12项	0.05041 (19)	0.54271 (16)	0.2516 (3)	0.0490 (6)
H12型	0.0173	0.5898	0.3054	0.059*
第13页	0.03713 (19)	0.45074 (17)	0.2916 (3)	0.0477 (6)
H13型	负极0.0056	0.4356	0.3732	0.057*
第14项	0.08693 (16)	0.38009 (15)	0.2110 (2)	0.0376 (5)
H14型	0.0774	0.3183	0.2388	0.045*
氢气	0.231 (2)	0.2398 (18)	0.1627（14）	0.080*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
第1类	0.0776 (5)	0.0440 (4)	0.0797 (5)	负极0.0040 (3)	0.0359 (4)	0.0085 (3)
二氧化氯	0.0832 (5)	0.0620 (4)	0.0845 (5)	0.0183 (4)	0.0174 (4)	负极0.0351（4）
N1型	0.0418 (10)	0.0307（9）	0.0318 (9)	0.0035 (8)	0.0095 (8)	负极0.0038 (7)
氮气	0.0493 (11)	0.0294 (9)	0.0259 (8)	0.0063 (8)	0.0126 (8)	0.0000 (7)
N3号机组	0.0544 (14)	0.0335 (11)	0.0733 (15)	0.0013 (10)	0.0004 (11)	负极0.0153 (10)
O1公司	0.0735 (11)	0.0371（8）	0.0285 (8)	0.0118 (7)	0.0187 (7)	0.0037 (6)
氧气	0.1069 (17)	0.0392 (10)	0.1022 (16)	负极0.0029 (10)	0.0370 (14)	0.0029 (10)
臭氧层	0.0933 (15)	0.0387 (10)	0.151 (2)	0.0116 (10)	0.0411 (14)	负极0.0234（12）
C1类	0.0363 (12)	0.0334（11）	0.0455 (12)	0.0019 (9)	0.0034 (10)	0.0002 (9)
指挥与控制	0.0334 (11)	0.0326 (11)	0.0324 (11)	0.0044 (9)	0.0011 (9)	负极0.0038 (8)
C3类	0.0489 (14)	0.0332 (11)	0.0365 (12)	0.0037 (10)	0.0059 (10)	负极0.0011 (9)
补体第四成份	0.0486 (14)	0.0508 (14)	0.0365 (12)	0.0040 (11)	0.0098（10）	负极0.0078 (10)
C5级	0.0425 (13)	0.0420 (13)	0.0484 (13)	0.0102 (10)	0.0013 (11)	负极0.0168 (10)
C6级	0.0474 (14)	0.0297 (11)	0.0568 (14)	0.0037 (10)	负极0.0002 (12)	负极0.0072 (10)
抄送7	0.0415 (13)	0.0348（11）	0.0301 (11)	0.0036（9）	0.0068 (9)	负极0.0008 (8)
抄送8	0.0382 (12)	0.0286 (10)	0.0299 (11)	负极0.0011 (9)	0.0066 (9)	负极0.0021 (8)
C9级	0.0300 (11)	0.0327 (11)	0.0258 (10)	0.0025 (8)	0.0024 (8)	负极0.0012 (8)
C10号机组	0.0338 (11)	0.0334 (11)	0.0351 (11)	负极0.0003 (9)	0.0048 (9)	负极0.0041 (8)
C11号机组	0.0376 (12)	0.0341（11）	0.0426 (12)	0.0050 (9)	负极0.0017 (10)	负极0.0076 (9)
第12项	0.0478 (14)	0.0534 (15)	0.0460 (13)	0.0155 (11)	0.0054 (11)	负极0.0160 (11)
第13页	0.0452 (14)	0.0649 (16)	0.0355 (12)	0.0095 (12)	0.0155（10）	负极0.0011 (11)
第14项	0.0391（12）	0.0430 (12)	0.0315 (11)	0.0030 (10)	0.0070 (9)	0.0031 (9)

几何参数（λ，º）顶部

氯-1-C1	1.736 (2)	C4-C5型	1.376 (3)
氯化物-C5	1.741 (2)	C4-H4型	0.9300
N1-C7型	1.275 (2)	C5至C6	1.374 (3)
N1-N2型	1.384 (2)	C6-H6型	0.9300
N2-C8气体	1.350 (2)	C7-H7型	0.9300
N2-H2气体	0.889 (10)	C8-C9型	1.499 (3)
氮氧化物3	1.215 (2)	C9-C14型	1.384 (3)
N3-O2	1.216 (3)	C9-C10型	1.392 (3)
编号3-C11	1.481 (3)	C10-C11号机组	1.378 (3)
O1-C8型	1.232 (2)	C10-H10型	0.9300
C1-C6号机组	1.395 (3)	C11-C12	1.379 (3)
C1-C2类	1.396（3）	C12-2013年	1.379 (3)
C2-C3型	1.397（3）	C12-H12型	0.9300
C2-C7型	1.463 (3)	C13至C14	1.395 (3)
C3-C4型	1.383 (3)	C13-H13型	0.9300
C3-H3型	0.9300	C14-H14型	0.9300

C7-N1-N2	116.89 (16)	N1-C7-C2型	118.86 (18)
C8-N2-N1	116.96 (15)	N1-C7-H7型	120.6
C8-N2-H2	122.3 (17)	C2-C7-H7型	120.6
N1-N2-H2	120.7 (17)	O1-C8-N2型	123.05（17）
O3-N3-O2	123.7 (2)	O1-C8-C9	119.84 (17)
臭氧-N3-C11	117.9 (2)	N2-C8-C9型	117.11 (17)
氧气-N3-C11	118.37 (19)	C14-C9-C10型	119.82 (18)
C6-C1-C2型	121.8 (2)	C14-C9-C8型	123.54 (17)
C6-C1-Cl1	117.98 (16)	C10-C9-C8号机组	116.48 (17)
C2-C1-Cl1型	120.26 (16)	C11-C10-C9	118.99 (19)
C1-C2-C3	117.44 (18)	C11-C10-H10型	120.5
C1-C2-C7型	122.28 (19)	C9-C10-H10	120.5
C3-C2-C7型	120.28 (18)	C10-C11-C12号机组	122.2 (2)
C4-C3-C2型	121.5 (2)	C10-C11-N3号机组	118.0（2）
C4-C3-H3型	119.2	C12-C11-N3型	119.8 (2)
C2-C3-H3型	119.2	C11-C12-C13型	118.4 (2)
C5-C4-C3	119.0 (2)	C11-C12-H12型	120.8
C5-C4-H4	120.5	C13-C12-H12型	120.8
C3-C4-H4型	120.5	C12-C13-C14型	120.8 (2)
C6-C5-C4	122.0 (2)	C12-C13-H13型	119.6
C6-C5-Cl2	119.02（17）	C14-C13-H13型	119.6
C4-C5-Cl2型	118.97 (19)	C9-C14-C13型	119.8 (2)
C5-C6-C1	118.3 (2)	C9-C14-H14型	120.1
C5-C6-H6	120.9	C13-C14-H14型	120.1
C1-C6-H6型	120.9

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
N2-H2··O1^我	0.89 (1)	2.04 (2)	2.859 (2)	152 (2)

对称代码：（i）x,负极年+1/2,z（z）+1/2。

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₄小时₉氯₂N个_三O（运行）_三
M（M）_第页	338.14
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	298
一,b条,c（c）（Å）	12.004 (3), 14.384 (3), 8.465 (2)
β（°）	96.302 (2)
V（V）(Å^三)	1452.8 (6)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米^负极¹)	0.46
晶体尺寸（mm）	0.20 × 0.20 × 0.18

数据收集
衍射仪	布吕克智能CCD区域探测器
吸收校正	多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2001年）
T型_最小值,T型_最大值	0.913, 0.921
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	11555, 3163, 2128
R（右）_整数	0.038
（罪θ/λ)_最大值(Å^负极¹)	0.639

精炼
R（右）[如果²> 2σ(如果²)],水风险(如果²),S公司	0.043、0.107、1.05
反射次数	3163
参数数量	202
约束装置数量	1
氢原子处理	用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）^负极^三)	0.22,负极0.20

计算机程序：智能（布鲁克，2007），圣人（布鲁克，2007），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
N2-H2··O1^我	0.889 (10)	2.042 (15)	2.859 (2)	152 (2)

对称代码：（i）x,负极年+1/2,z（z）+1/2。

致谢

我们感谢江苏省滨海湿地生物资源与环境保护重点实验室的资助（项目编号：JLCBE07026）。

工具书类

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