N-(4-Nitro­pheneth­yl)formamide

He, L.-P.; Yang, X.-M.; Pang, D.-L.; Li, H.-Z.; Li, F.

doi:10.1107/S1600536810022737

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第66卷| 第7部分| 2010年7月| 第1721页

doi:10.1107/S1600536810022737

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N个-（4-硝基苯基）甲酰胺

李平河,^一杨晓明,^b条庞道林,^一李惠章 ^一和方丽 ^一 ^*

^一四川大学化学学院，中国成都610064^b条西南大学药物科学学院，重庆400715，中华人民共和国
^*通信电子邮件：andrea1985@yahoo.cn

(收到日期：2010年6月2日； 2010年6月13日接受； 2010年6月23日在线)

标题化合物C₉H（H）₁₀N个₂O（运行）_三，通过直接合成N个-在无催化剂和溶剂的情况下，4-硝基苯乙胺氢氯化物与甲酸和甲酸钠的甲酰化反应。在晶体结构，分子间N-H…O氢键相互作用将分子链连接成平行于一轴。

实验

水晶数据

C类₉H（H）₁₀N个₂O（运行）_三
M（M）_第页=194.19
单诊所，P（P）2₁/c（c）
一= 4.4754 (1) Å
b条= 17.6664 (5) Å
c（c）= 12.1548 (4) Å
β= 93.021 (2)°
V（V）= 959.67 (5) Å^三
Z轴= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.10毫米⁻¹
T型=296千
0.42×0.30×0.28毫米

数据收集

Bruker SMART CCD面阵探测器衍射仪
吸收校正：多扫描(SADABS公司; 布鲁克，2001年 )T型_最小值= 0.681,T型_最大值= 1.000
13857次测量反射
2218独立反射
1407次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.042

精炼

R（右）[如果²> 2σ(如果²)] = 0.050
水风险(如果²) = 0.157
S公司= 1.01
2218次反射
167个参数
所有H原子参数都经过细化
Δρ_最大值=0.14埃⁻³
Δρ_最小值=-0.18埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
N2-H2气体B类●臭氧^我	0.762 (18)	2.194 (18)	2.8692 (15)	148.1 (16)
对称代码：（i）x个+1,年,z（z）.

数据收集：智能（布鲁克，2001年); 细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2001年); 数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年); 用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI：10.1107/S1600536810022737/rz2462sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536810022737/rz2462发行2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

N个-（4-硝基苯基）甲酰胺是合成杀虫脒人工抗原的中间体，用于杀虫脒（Yu等。，1995年）。我们在此报告晶体结构标题化合物的名称。

在标题化合物的分子中（图1），乙基甲酰胺基团近似为平面（原子C8的最大偏差为0.089（2）Ω）并垂直于苯环（二面角89.99（7）°）。硝基与苯环基本共面，形成5.64（9）°的二面角。在晶体包装中，分子间O-H··O氢键（表1）将分子连接成平行于一轴。

相关文献顶部

标题化合物的应用和合成参见：Yu等。(1995); 拉赫曼等。(2010).

实验顶部

将4-硝基苯乙胺盐酸盐（4.08 g，0.02mo1）、甲酸钠（2.08 g，0.02mo1）和88%甲酸（20 ml）的混合物加热至回流状态，并通过TLC（Rahman等。, 2010.). 加入50ml甲苯，并在减压下蒸发该溶液。添加二氯甲烷以溶解干残渣，过滤提取物以去除氯化钠。用盐酸清洗所得溶液，然后用水冲洗，并在无水硫酸钠上干燥。在减压下蒸发溶剂以得到粗产品。粗产物用二氯甲烷重结晶，得到淡黄色结晶粉末。通过在室温下缓慢蒸发乙酸乙酯溶液，获得了适用于X射线分析的无色晶体。

计算详细信息顶部

数据收集：智能（布鲁克，2001年）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2001年）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，2001年）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

数字顶部

图1。标题化合物的分子结构，以30%的概率绘制置换椭球体。

N个-（4-硝基苯基）甲酰胺顶部

水晶数据顶部

C类₉H（H）₁₀N个₂O（运行）_三	如果(000) = 408
M（M）_第页=194.19	D类_x个=1.344毫克^负极^三
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-P 2ybc	3623次反射的细胞参数
一= 4.4754 (1) Å	θ= 2.9–26.8°
b条= 17.6664 (5) Å	µ=0.10毫米^负极¹
c（c）= 12.1548 (4) Å	T型=296千
β= 93.021 (2)°	块，无色
V（V）= 959.67 (5) Å^三	0.42×0.30×0.28毫米
Z轴= 4

数据收集顶部

Bruker SMART CCD区域探测器衍射仪	2218独立反射
辐射源：细焦点密封管	1407次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.042
φ和ω扫描	θ_最大值= 27.7°,θ_最小值= 2.0°
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2001年）	小时=负极5→5
T型_最小值= 0.681,T型_最大值= 1.000	k个=负极23→23
13857次测量反射	我=负极14→15

精炼顶部

优化于如果²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[如果²> 2σ(如果²)] = 0.050	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(如果²) = 0.157	所有H原子参数都经过细化
S公司= 1.01	w个= 1/[σ²(如果_o个²)+（0.0811P（P）)²+0.120P（P）] 哪里P（P）= (如果_o个²+ 2如果_c（c）²)/3
2218次反射	(Δ/σ)_最大值= 0.001
167个参数	Δρ_最大值=0.14埃^负极^三
0个约束	Δρ_最小值=负极0.18埃^负极^三

水晶数据顶部

C类₉H（H）₁₀N个₂O（运行）_三	V（V）= 959.67 (5) Å^三
M（M）_第页=194.19	Z轴= 4
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射
一= 4.4754 (1) Å	µ=0.10毫米^负极¹
b条= 17.6664 (5) Å	T型=296千
c（c）= 12.1548 (4) Å	0.42×0.30×0.28毫米
β= 93.021 (2)°

数据收集顶部

Bruker SMART CCD区域探测器衍射仪	2218独立反射
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2001年）	1407次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.681,T型_最大值= 1.000	R（右）_整数= 0.042
13857次测量反射

精炼顶部

R（右）[如果²> 2σ(如果²)] = 0.050	0个约束
水风险(如果²) = 0.157	所有H原子参数都经过细化
S公司= 1.01	Δρ_最大值=0.14埃^负极^三
2218次反射	Δρ_最小值=负极0.18埃^负极^三
167个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进如果²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于如果²，常规R（右）-因素R（右）基于如果，使用如果负值设置为零如果²。的阈值表达式如果²> 2σ(如果²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于如果²在统计上大约是基于如果、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
O1公司	0.5315 (4)	0.72237 (8)	0.42543（13）	0.1333（6）
氧气	0.4550 (3)	0.60396 (8)	0.40908 (10)	0.1023 (5)
臭氧	0.9148 (2)	0.59710 (8)	1.14237 (8)	0.0752 (4)
N1型	0.5726 (4)	0.65789 (9)	0.45577 (11)	0.0761 (4)
氮气	1.3195 (3)	0.60193 (8)	1.04270 (10)	0.0584 (3)
过氧化氢	1.490 (4)	0.6035 (9)	1.0442 (13)	0.070 (5)*
C1	0.7721 (3)	0.64453 (9)	0.55324 (11)	0.0543 (4)
指挥与控制	0.8835 (4)	0.70538 (9)	0.61230（13）	0.0663（4）
过氧化氢	0.822 (4)	0.7538 (11)	0.5958 (13)	0.081 (5)*
C3类	1.0705 (4)	0.69170 (9)	0.70433 (12)	0.0630（4）
H3A型	1.147（4）	0.7334 (10)	0.7418 (12)	0.073 (5)*
补体第四成份	1.1450 (3)	0.61872 (8)	0.73625 (10)	0.0506 (4)
C5型	1.0275 (3)	0.55894 (8)	0.67502 (11)	0.0548 (4)
H5A型	1.082 (3)	0.5077（9）	0.6967 (12)	0.071 (5)*
C6型	0.8387 (3)	0.57117 (9)	0.58309 (11)	0.0564 (4)
H6A型	0.757 (3)	0.5311 (9)	0.5390 (13)	0.067 (4)*
抄送7	1.3374 (3)	0.60491 (10)	0.84010（12）	0.0580 (4)
H7B型	1.495 (4)	0.6414 (9)	0.8473 (12)	0.072 (5)*
H7A型	1.423 (4)	0.5531（10）	0.8403（13）	0.076 (5)*
抄送8	1.1484 (3)	0.61015 (11)	0.93831 (12)	0.0632 (5)
H8B型	1.046 (4)	0.6620 (10)	0.9389 (14)	0.088 (5)*
H8A型	0.986 (4)	0.5736 (10)	0.9354 (14)	0.080（5）*
C9级	1.1853 (3)	0.59714 (9)	1.13538 (12)	0.0564 (4)
H9A型	1.322 (3)	0.5926 (8)	1.1993 (13)	0.058 (4)*

原子位移参数（Å²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
O1公司	0.1864 (15)	0.0955 (10)	0.1094 (10)	0.0058 (11)	负极0.0736 (10)	0.0306（8）
氧气	0.1260 (11)	0.1099 (10)	0.0660 (7)	负极0.0225 (8)	负极0.0411 (7)	0.0019 (7)
臭氧	0.0479 (6)	0.1188 (9)	0.0581（6）	0.0041（6）	负极0.0059 (5)	0.0155 (6)
N1型	0.0876 (10)	0.0875 (10)	0.0510 (7)	负极0.0011 (9)	负极0.0159 (7)	0.0113 (7)
氮气	0.0391 (6)	0.0883 (9)	0.0464 (6)	0.0004 (6)	负极0.0107 (5)	0.0035 (6)
C1	0.0570 (8)	0.0655 (9)	0.0397 (6)	负极0.0022 (7)	负极0.0033 (6)	0.0050 (6)
指挥与控制	0.0838 (11)	0.0552 (9)	0.0585 (9)	负极0.0023 (8)	负极0.0116 (8)	0.0093 (7)
C3类	0.0735 (10)	0.0592（9）	0.0548 (8)	负极0.0111 (8)	负极0.0107 (7)	负极0.0028 (7)
补体第四成份	0.0462 (7)	0.0644 (9)	0.0412 (6)	0.0000 (6)	0.0013（5）	0.0016（6）
C5型	0.0587 (8)	0.0552 (8)	0.0502 (7)	0.0058 (7)	0.0001 (6)	0.0028 (6)
C6型	0.0620 (9)	0.0601 (9)	0.0463 (7)	负极0.0029 (7)	负极0.0025 (6)	负极0.0040 (6)
抄送7	0.0467 (8)	0.0772 (10)	0.0490 (8)	0.0034 (8)	负极0.0064 (6)	0.0016 (7)
抄送8	0.0449 (8)	0.0979 (12)	0.0456 (7)	0.0021 (8)	负极0.0109 (6)	0.0008 (8)
C9级	0.0497 (8)	0.0704 (9)	0.0474 (7)	0.0032 (7)	负极0.0149（6）	0.0069 (7)

几何参数（λ，º）顶部

O1-N1型	1.208 (2)	C3-H3A型	0.922 (17)
O2-N1型	1.2147 (19)	C4-C5型	1.380 (2)
臭氧-C9	1.2182（18）	C4至C7	1.5099 (19)
N1-C1型	1.4647 (18)	C5至C6	1.382 (2)
N2-C9气体	1.3070 (19)	C5-H5A型	0.971 (16)
N2-C8气体	1.4542 (18)	C6-H6A型	0.950 (16)
N2-H2B型	0.762 (18)	C7-C8号机组	1.502 (2)
C1-C2类	1.372 (2)	C7-H7B型	0.957 (17)
C1-C6号机组	1.374 (2)	C7-H7A型	0.993 (17)
C2-C3型	1.382 (2)	C8-H8B基因	1.025 (18)
C2-H2A型	0.917 (18)	C8-小时8a	0.971（18）
C3-C4型	1.382 (2)	C9-H9A型	0.967 (15)

O1-N1-O2	122.79 (15)	C6-C5-H5A型	120.0 (9)
O1-N1-C1型	118.37（15）	C1-C6-C5型	118.40 (14)
氧气-N1-C1	118.83 (14)	C1-C6-H6A型	118.9（9）
C9-N2-C8	120.92 (13)	C5-C6-H6A	122.7 (9)
C9-N2-H2B	119.1 (13)	C8-C7-C4	109.53 (12)
C8-N2-H2B型	119.8 (13)	C8-C7-H7B型	109.3 (10)
C2-C1-C6型	122.21 (13)	C4-C7-H7B型	110.7 (10)
C2-C1-N1型	119.10 (14)	C8-C7-H7A型	106.8 (9)
C6-C1-N1型	118.69 (13)	C4-C7-H7A基因	110.7 (9)
C1-C2-C3	118.31（14）	H7B-C7-H7A	109.7 (14)
C1-C2-H2A	121.4 (11)	N2-C8-C7型	113.25（12）
C3-C2-H2A型	120.0 (10)	N2-C8-H8B型	107.4 (10)
C4-C3-C2型	121.13 (14)	C7-C8-H8B型	109.4 (10)
C4-C3-H3A型	121.9 (10)	N2-C8-H8A型	108.9 (10)
C2-C3-H3A型	116.9 (10)	C7-C8-H8A型	112.4 (10)
C5-C4-C3型	118.88 (13)	H8B-C8-H8A型	105.1 (15)
C5-C4-C7	120.77 (13)	臭氧-C9-N2	124.31 (13)
C3-C4-C7型	120.26 (13)	臭氧-C9-H9A	122.2 (9)
C4-C5-C6	121.06 (14)	N2-C9-H9A型	113.5 (9)
C4-C5-H5A型	118.9（9）

O1-N1-C1-C2	5.8 (2)	C7-C4-C5-C6	176.62 (13)
O2-N1-C1-C2	负极173.98 (16)	C2-C1-C6-C5型	负极0.8 (2)
O1-N1至C1-C6	负极174.89（17）	N1-C1-C6-C5型	179.90 (13)
O2-N1-C1-C6	5.3 (2)	C4-C5-C6-C1型	0.5 (2)
C6-C1-C2-C3型	0.5 (3)	C5-C4-C7-C8	负极96.40 (17)
N1-C1-C2-C3	179.72 (14)	C3-C4-C7-C8	80.06 (18)
C1-C2-C3-C4型	0.2 (3)	C9-N2-C8-C7	负极172.75 (15)
C2-C3-C4-C5型	负极0.5 (2)	C4-C7-C8-N2型	负极176.62 (13)
C2-C3-C4-C7型	负极177.03 (15)	C8-N2-C9-O3	2.0 (2)
C3-C4-C5-C6型	0.1（2）

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-小时···A类	D类-H（H）	小时···A类	D类···A类	D类-小时···A类
N2-H2气体B类···臭氧^我	0.762 (18)	2.194 (18)	2.8692 (15)	148.1 (16)

对称代码：（i）x个+1,年,z（z）.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₉H（H）₁₀N个₂O（运行）_三
M（M）_第页	194.19
水晶系统，太空组	单诊所，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	296
一,b条,c（c）(Å)	4.4754 (1), 17.6664 (5), 12.1548 (4)
β(°)	93.021 (2)
V（V）(Å^三)	959.67 (5)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米^负极¹)	0.10
晶体尺寸（mm）	0.42 × 0.30 × 0.28

数据收集
衍射仪	布吕克智能CCD区域探测器衍射仪
吸收校正	多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2001年）
T型_最小值,T型_最大值	0.681, 1.000
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	13857, 2218, 1407
R（右）_整数	0.042
（罪θ/λ)_最大值(Å^负极¹)	0.653

精炼
R（右）[如果²> 2σ(如果²)],水风险(如果²),S公司	0.050, 0.157, 1.01
反射次数	2218
参数数量	167
氢原子处理	所有H原子参数都经过细化
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）^负极^三)	0.14,负极0.18

计算机程序：智能（布鲁克，2001），圣保罗（布鲁克，2001），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-小时···A类	D类-H（H）	小时···A类	D类···A类	D类-小时···A类
N2-H2B···O3^我	0.762 (18)	2.194 (18)	2.8692 (15)	148.1（16）

对称代码：（i）x个+1,年,z（z）.

致谢

作者感谢香港理工大学的周志远先生收集X射线数据。

工具书类

布鲁克（2001）。智能,圣保罗和SADABS公司.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 Rahman，M.、Kundu，D.、Hajra，A.和Majee，A.（2010年）。四面体Lett。 51, 2896–2899. 科学网交叉参考中国科学院谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Yu，W.J.，Lu，C.H.和Xiao，Z.F.（1995）。下巴。J.出版物。治愈。 三, 131–134. 谷歌学者