Ethyl N-[3-(N,N-dimethyl­carbamo­yl)pyridin-2-ylsulfon­yl]carbamate

Hou, Y.-J.; Chu, W.-Y.; Sui, J.; Sun, Z.-Z.

doi:10.1107/S160053681000663X

有机化合物

晶体学
通信

编号：2056-9890

第66卷| 第3部分| 2010年3月| 第o707页

网址：10.1107/S160053681000663X

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乙基N个-[3-(N个，N个-二甲基氨基甲酸酯）吡啶-2-基磺酰基]氨基甲酸酯

侯燕军，^一文毅初，^一隋骏（Jun Sui）^一和孙志忠 ^一 ^*

^一黑龙江大学化学与材料科学学院，哈尔滨150080，中华人民共和国
^*通信电子邮件：hljusunzhizhong@163.com

(收到日期：2010年1月29日； 2010年2月21日接受；在线2010年2月27日)

在标题化合物的摩尔结构中，C₁₁小时₁₅N个_三O（运行）₅S、酰胺基团几乎垂直于吡啶环，形成86.30的二面角 (13)°. 末端乙基在两个占据相同的位点上发生无序化。晶体结构中存在分子间N-H…O氢键。

实验

水晶数据

C类₁₁小时₁₅N个_三O（运行）₅S公司
M（M）_第页= 301.32
单诊所，P（P）2₁/n个
一= 8.4370 (11) Å
b条= 11.1141 (15) Å
c（c）= 15.074 (2) Å
β= 100.594 (2)°
V（V）=1389.4（3）Å^三
Z轴= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.26毫米⁻¹
T型=296千
0.17×0.16×0.15毫米

数据收集

Bruker SMART APEXII CCD面阵探测器衍射仪
吸收校正：多扫描(萨达布; 谢尔德里克，1996年 )T型_最小值= 0.958,T型_最大值=0.963
7979次测量反射
3036个独立反射
2384次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.026

精炼

R（右）[如果²> 2σ(如果²)] = 0.045
水风险(如果²) = 0.129
S公司= 1.04
3036次反射
195个参数
用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值=0.29埃⁻³
Δρ_最小值=-0.47埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
N3-H3和O1^我	0.87 (2)	1.91 (3)	2.773 (2)	172 (2)
对称代码：（i） $[-x+{\script{3\over 2}}，y+{\sscript{1\over 2{}，-z+{\sScript{1\ever 2}{]$ .

数据收集：4月2日（布鲁克，2004年 ); 细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2004年); 数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：货架xl97（谢尔德里克，2008年); 分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年); 用于准备出版材料的软件：公共CIF（Westrip，2010年 ).

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：10.1107/S160053681000663X/xu2723sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S160053681000663X/xu2723Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

3-（二甲基氨甲酰）吡啶-2-基磺酰氨基甲酸乙酯用于制备烟嘧磺隆，烟嘧硫脲是磺酰脲类除草剂（绿色等。, 1993).

分子结构如图所示。1。在分子结构中，酰胺基团几乎垂直于吡啶环，二面角为86.30（13）°。分子间N-H··O氢键（表1）有助于稳定晶体结构。

相关文献顶部

标题化合物用于制备烟嘧磺隆，它是磺酰脲类除草剂家族的一员，参见：Green&Ulrich（1993）。合成见：Murai等。(1992).

实验顶部

解决方案N个，N个-添加无水甲苯（50 ml）中的二甲基-2-磺胺酰烟酰胺（10 mmol）和NaOH（12 mmol）中的碳酸乙酯（12 mmol。在室温下搅拌混合物10 h后，去除溶剂并添加100 ml水。分离后的油在减压下浓缩，残渣从甲醇中再结晶，得到标题化合物，产率为90%（Murai等。1992). 在室温下，用乙醇重结晶得到适合单晶X射线衍射的晶体，产率为60%。分析发现：C43.9，H4.9，N13.9%；C类₁₁小时₁₅N个_三O（运行）₅S要求：C 43.9，H 5.0，N 14.0%。

计算详细信息顶部

数据收集：4月2日（布鲁克，2004）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2004）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，2004）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：货架xl97（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：公共CIF（Westrip，2010）。

数字顶部

	图1。标题化合物的分子结构，以50%的概率绘制位移椭球。图中显示了紊乱。
	图2。标题化合物晶体结构包装的一部分，从A方向看。虚线表示氢键。

乙基N个-[3-(N个，N个-二甲基氨甲酰）吡啶-2-基磺酰基]氨基甲酸酯顶部

水晶数据顶部

C类₁₁小时₁₅N个_三O（运行）₅S公司	如果(000) = 632
M（M）_第页=301.32	D类_x个=1.441毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/n个	熔点=436–437 K
大厅符号：-P 2yn	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 8.4370 (11) Å	2785次反射的单元参数
b条= 11.1141 (15) Å	θ= 2.3–26.9°
c（c）= 15.074 (2) Å	µ=0.26毫米⁻¹
β= 100.594 (2)°	T型=296千
V（V）= 1389.4 (3) Å^三	棱镜，无色
Z轴= 4	0.17×0.16×0.15毫米

数据收集顶部

Bruker SMART APEXII CCD区域探测器衍射仪	3036个独立反射
辐射源：精细聚焦密封管	2384次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.026
ϕ和ω扫描	θ_最大值= 27.1°,θ_最小值= 2.3°
吸收校正：多扫描 (萨达布; 谢尔德里克，1996）	小时=−10→10
T型_最小值= 0.958,T型_最大值= 0.963	k个=−13→14
7979次测量反射	我=−19→18

精炼顶部

优化于如果²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[如果²> 2σ(如果²)] = 0.045	氢站点位置：根据邻近站点推断
水风险(如果²) = 0.129	用独立和约束精化的混合物处理H原子
S公司= 1.04	w个= 1/[σ²(如果_o（o）²) + (0.0732P（P）)²+ 0.3548P（P）] 哪里P（P）= (如果_o（o）²+ 2如果_c（c）²)/3
3036次反射	(Δ/σ)_最大值= 0.001
195个参数	Δρ_最大值=0.29埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.47埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₁₁小时₁₅N个_三O（运行）₅S公司	V（V）= 1389.4 (3) Å^三
M（M）_第页= 301.32	Z轴= 4
单诊所，P（P）2₁/n个	钼K（K）α辐射
一= 8.4370 (11) Å	µ=0.26毫米⁻¹
b条= 11.1141 (15) Å	T型=296千
c（c）= 15.074 (2) Å	0.17×0.16×0.15毫米
β= 100.594 (2)°

数据收集顶部

Bruker SMART APEXII CCD区域探测器衍射仪	3036个独立反射
吸收校正：多扫描 (萨达布; 谢尔德里克，1996）	2384次反射我> 2σ(我)
T型_最小值=0.958，T型_最大值= 0.963	R（右）_整数= 0.026
7979次测量反射

精炼顶部

R（右）[如果²> 2σ(如果²)] = 0.045	0个约束
水风险(如果²) = 0.129	用独立和约束精化的混合物处理H原子
S公司= 1.04	Δρ_最大值=0.29埃⁻^三
3036次反射	Δρ_最小值=−0.47埃⁻^三
195个参数

特殊细节顶部

几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。细胞esd的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的esd。

精炼.改进如果²对抗所有反射。加权R（右）-系数wR和拟合优度S公司基于如果²，常规R（右）-因素R（右）基于如果，使用如果负值设置为零如果²。的阈值表达式如果²>σ(如果²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等，与选择反射波进行细化无关。R（右）-因素基于如果²在统计上大约是基于如果、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数（Å²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式	开路特性。(<1)
S1（第一阶段）	0.81078 (6)	0.56615 (4)	0.24067 (3)	0.03700 (17)
O1公司	1.05540 (17)	0.28321 (14)	0.28830（10）	0.0475 (4)
氧气	0.97802 (19)	0.58254 (14)	0.27370 (11)	0.0526 (4)
臭氧层	0.7045（2）	0.54186 (15)	0.30175 (11)	0.0554 (4)
O4号机组	0.90004 (19)	0.68423 (15)	0.08036 (11)	0.0539 (4)
O5公司	0.6813 (2)	0.80460（14）	0.06652 (12)	0.0552 (4)
N1型	0.6502 (2)	0.45464 (16)	0.10014 (12)	0.0432 (4)
氮气	1.19984 (19)	0.39369 (16)	0.20603 (12)	0.0407 (4)
N3号机组	0.7342 (2)	0.68519 (15)	0.18467 (12)	0.0379 (4)
H3级	0.641 (3)	0.709 (2)	0.1945 (16)	0.045 (6)*
C1类	0.6257 (3)	0.37404 (19)	0.03341 (15)	0.0480 (5)
甲型H1A	0.5289	0.3764	−0.0076	0.058*
指挥与控制	0.7368 (3)	0.28809 (19)	0.02256 (15)	0.0490 (5)
过氧化氢	0.7162	0.2340	−0.0253	0.059*
C3类	0.8789 (3)	0.28309 (19)	0.08340 (15)	0.0434 (5)
H3A型	0.9543	0.2239	0.0778	0.052*
补体第四成份	0.9110 (2)	0.36615 (16)	0.15349 (12)	0.0315 (4)
C5级	0.7912 (2)	0.45025 (16)	0.15719 (12)	0.0313 (4)
C6级	1.0625 (2)	0.34801 (17)	0.22302 (13)	0.0341 (4)
C7	1.2086 (3)	0.4806 (2)	0.13467 (18)	0.0538 (6)
H7A型	1.1029	0.4929	0.0995	0.081*
H7B型	1.2790	0.4505	0.0965	0.081*
H7C型	1.2498	0.5555	0.1610	0.081*
抄送8	1.3496 (3)	0.3661 (3)	0.26777 (18)	0.0624 (7)
H8A型	1.3293	0.3065	0.3105	0.094*
H8B型	1.3907	0.4378	0.2993	0.094*
H8C型	1.4273	0.3357	0.2342	0.094*
C9级	0.7842 (2)	0.72299 (17)	0.10698 (14)	0.0381 (4)
C10安	0.698 (2)	0.8377 (11)	−0.0234（15）	0.068 (3)	0.50
H10A型	0.5943	0.8591	−0.0591	0.082*	0.50
H10B型	0.7428	0.7715	−0.0528	0.082*	0.50
C11A型	0.8134 (12)	0.9468（6）	−0.0135 (5)	0.0974 (19)	0.50
H11A型	0.8150	0.9806	−0.0720	0.146*	0.50
H11B型	0.9201	0.9212	0.0133	0.146*	0.50
H11C型	0.7768	1.0063	0.0242	0.146*	0.50
10亿	0.734 (2)	0.8705 (11)	−0.0110 (16)	0.068 (3)	0.50
H10C型	0.8457	0.8953	0.0046	0.082*	0.50
H10D型	0.7203	0.8205	−0.0646	0.082*	0.50
C11B级	0.6287（12）	0.9729 (6)	−0.0249 (5)	0.0974 (19)	0.50
H11D型	0.6625	1.0259	−0.0682	0.146*	0.50
H11E型	0.6330	1.0147	0.0312	0.146*	0.50
H11F型	0.5203	0.9466	−0.0471	0.146*	0.50

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
S1（第一阶段）	0.0368 (3)	0.0411 (3)	0.0317 (3)	0.0050 (2)	0.00264 (19)	−0.00259 (19)
O1公司	0.0327 (8)	0.0603 (9)	0.0480 (9)	−0.0012 (7)	0.0035 (6)	0.0214 (7)
氧气	0.0417 (9)	0.0563 (9)	0.0520 (10)	0.0039 (7)	−0.0116 (7)	−0.0142 (7)
臭氧层	0.0664 (11)	0.0635 (10)	0.0407 (9)	0.0091 (8)	0.0214 (8)	0.0056 (7)
O4号机组	0.0500（10）	0.0582 (10)	0.0589 (10)	0.0103 (8)	0.0243 (8)	0.0051 (8)
O5公司	0.0601 (11)	0.0493（9）	0.0592 (10)	0.0162 (8)	0.0191（8）	0.0155 (8)
N1型	0.0331 (9)	0.0446 (10)	0.0461 (10)	0.0040 (7)	−0.0076 (7)	−0.0011 (8)
氮气	0.0248 (8)	0.0466 (9)	0.0516 (10)	0.0009 (7)	0.0094 (7)	0.0087 (8)
N3号机组	0.0364 (9)	0.0384 (9)	0.0401（9）	0.0081 (7)	0.0098 (7)	−0.0021 (7)
C1类	0.0455 (12)	0.0434 (12)	0.0472 (12)	−0.0058 (10)	−0.0125 (10)	−0.0005（10）
指挥与控制	0.0632 (15)	0.0402 (11)	0.0406 (12)	−0.0055 (10)	0.0010 (10)	−0.0050 (9)
C3类	0.0483 (12)	0.0385 (10)	0.0444 (11)	0.0060 (9)	0.0115 (10)	−0.0015 (9)
补体第四成份	0.0283 (9)	0.0337 (9)	0.0334 (9)	0.0000 (7)	0.0079 (7)	0.0058 (7)
C5级	0.0280 (9)	0.0332 (9)	0.0316 (9)	−0.0002 (7)	0.0025 (7)	0.0013 (7)
C6级	0.0274 (9)	0.0363 (9)	0.0390（10）	0.0040 (7)	0.0071 (8)	0.0045 (8)
C7	0.0412 (13)	0.0582 (14)	0.0667 (16)	−0.0022 (10)	0.0219 (11)	0.0172 (12)
抄送8	0.0280 (11)	0.0805 (18)	0.0759（17）	0.0020 (11)	0.0024 (11)	0.0118 (14)
C9级	0.0383 (11)	0.0310 (9)	0.0453 (11)	−0.0002 (8)	0.0087 (9)	−0.0025 (8)
C10安	0.083 (7)	0.044 (6)	0.083 (6)	0.002 (4)	0.030 (5)	0.026 (6)
第11页	0.170 (6)	0.059 (2)	0.069 (3)	0.005 (3)	0.036（4）	0.007 (2)
10亿	0.083 (7)	0.044 (6)	0.083 (6)	0.002 (4)	0.030 (5)	0.026 (6)
C11B级	0.170 (6)	0.059 (2)	0.069 (3)	0.005 (3)	0.036（4）	0.007 (2)

几何参数（λ，º）顶部

S1-O2型	1.4191 (16)	C3-H3A型	0.9300
S1-O3型	1.4241 (16)	C4-C5型	1.385 (3)
S1-N3型	1.6369 (18)	C4-C6型	1.510 (3)
S1-C5号机组	1.7871（19）	C7-H7A型	0.9600
O1-C6型	1.230 (2)	C7-H7B型	0.9600
O4-C9型	1.202（2）	C7-H7C型	0.9600
O5-C9型	1.324 (2)	C8-H8A型	0.9600
O5-C10A型	1.44 (2)	C8-H8B型	0.9600
O5-C10B型	1.51（2）	C8-H8C型	0.9600
N1-C1型	1.334 (3)	C10A-C11A	1.544 (11)
N1-C5型	1.335 (2)	C10A-H10A	0.9700
N2-C6气体	1.332 (2)	C10A-H10B型	0.9700
N2-C7气体	1.458 (3)	C11A-H11A型	0.9600
N2-C8气体	1.457 (3)	C11A-H11B型	0.9600
N3-C9型	1.381（3）	C11A-H11C型	0.9600
编号3-H3	0.87 (2)	C10B-C11B型	1.434 (19)
C1-C2类	1.369 (3)	C10B-H10C型	0.9700
C1-H1A	0.9300	C10B-H10D型	0.9700
C2-C3型	1.370 (3)	C11B-H11D型	0.9600
C2-H2A型	0.9300	C11B-H11E型	0.9600
C3-C4型	1.392 (3)	C11B-H11F型	0.9600

O2-S1-O3型	120.07 (11)	N2-C7-H7A型	109.5
O2-S1-N3型	110.48 (10)	N2-C7-H7B型	109.5
臭氧-S1-N3	104.54 (9)	H7A-C7-H7B型	109.5
O2-S1-C5型	107.25 (9)	N2-C7-H7C型	109.5
臭氧-S1-C5	109.34 (10)	H7A-C7-H7C型	109.5
编号3-S1-C5	104.06 (9)	H7B-C7-H7C型	109.5
C9-O5-C10A	116.1 (8)	N2-C8-H8A型	109.5
C9-O5-C10B	115.3 (7)	N2-C8-H8B型	109.5
C10A-O5-C10B型	18.8 (10)	H8A-C8-H8B	109.5
C1-N1-C5	117.19 (18)	N2-C8-H8C型	109.5
C6-N2-C7	123.95 (18)	H8A-C8-H8C型	109.5
C6-N2-C8型	118.64 (18)	H8B-C8-H8C型	109.5
C7-N2-C8型	117.07 (18)	O4-C9-O5	126.6（2）
C9-N3-S1	122.01 (14)	O4-C9-N3	124.59 (19)
C9-N3-H3	118.8 (16)	O5-C9-N3	108.80 (17)
S1-N3-H3型	116.1 (16)	O5-C10A-C11A型	106.2 (12)
N1-C1-C2型	123.0 (2)	O5-C10A-H10A型	110.5
N1-C1-H1A型	118.5	C11A-C10A-H10A	110.5
C2-C1-H1A型	118.5	O5-C10A-H10B型	110.5
C1-C2-C3	118.8 (2)	C11A-C10A-H10B型	110.5
C1-C2-H2A	120.6	H10A-C10A-H10B型	108.7
C3-C2-H2A	120.6	C11B-C10B-O5型	103.6（13）
C2-C3-C4型	120.37 (19)	C11B-C10B-H10C型	111
C2-C3-H3A型	119.8	O5-C10B-H10C	111
C4-C3-H3A型	119.8	C11B-C10B-H10D型	111
C5-C4-C3	115.90 (18)	O5-C10B-H10D型	111
C5-C4-C6	126.36 (17)	H10C-C10B-H10D型	109
C3-C4-C6型	117.39 (17)	C10B-C11B-H11D型	109.5
N1-C5-C4	124.70 (17)	C10B-C11B-H11E型	109.5
N1-C5-S1型	112.53 (14)	H11D-C11B-H11E型	109.5
C4-C5-S1型	122.77 (14)	C10B-C11B-H11F型	109.5
O1-C6-N2	123.32 (18)	H11D-C11B-H11F型	109.5
O1-C6-C4型	118.27 (16)	H11E-C11B-H11F型	109.5
N2-C6-C4气体	118.10（17）

O2-S1-N3-C9	62.57 (18)	N3-S1-C5-C4	138.92 (16)
O3-S1-N3-C9	−166.94（17）	C7-N2-C6-O1	−173.2 (2)
C5-S1-N3-C9	−52.26 (18)	C8-N2-C6-O1	−0.1 (3)
C5-N1-C1-C2	0.9 (3)	C7-N2-C6-C4	13.3 (3)
N1-C1-C2-C3	0.9 (4)	C8-N2-C6-C4	−173.57（19）
C1-C2-cc-C4	−1.7 (3)	C5-C4-C6-O1	85.0 (3)
C2-C3-C4-C5型	0.7 (3)	C3-C4-C6-O1	−87.8 (2)
C2-C3-C4-C6型	174.29 (19)	C5-C4-C6-N2	−101.2 (2)
C1-N1-C5-C4	−2.0 (3)	C3-C4-C6-N2	86.0 (2)
C1-N1-C5-S1	177.97 (16)	C10A-O5-C9-O4	8.8 (6)
C3-C4-C5-N1	1.2 (3)	C10B-O5-C9-O4	−12.0 (7)
C6-C4-C5-N1	−171.70 (18)	C10A-O5-C9-N3	−169.1 (6)
C3-C4-C5-S1型	−178.77 (14)	C10B-O5-C9-N3	170.0 (7)
C6-C4-C5-S1型	8.3 (3)	S1-N3-C9-O4	−10.6 (3)
O2-S1-C5-N1型	−158.18 (15)	S1-N3-C9-O5	167.38 (14)
O3-S1-C5-N1型	70.14 (16)	C9-O5-C10A-C11A	−91.5 (10)
N3-S1-C5-N1型	−41.09（16）	C10B-O5-C10A-C11A	1 (4)
O2-S1-C5-C4	21.83 (18)	C9-O5-C10B-C11B	−164.2 (7)
O3-S1-C5-C4型	−109.86 (17)	C10A-O5-C10B-C11B	99 (5)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
N3-H3···O1^我	0.87 (2)	1.91 (3)	2.773 (2)	172 (2)

对称代码：（i）−x个+3/2，年+1/2,−z（z）+1/2.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₁小时₁₅N个_三O（运行）₅S公司
M（M）_第页	301.32
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/n个
温度（K）	296
一，b条，c（c）(Å)	8.4370 (11), 11.1141 (15), 15.074 (2)
β（°）	100.594 (2)
V（V）(Å^三)	1389.4（3）
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.26
晶体尺寸（mm）	0.17 × 0.16 × 0.15

数据收集
衍射仪	布吕克智能APEXII CCD区域探测器衍射仪
吸收校正	多扫描 (萨达布; 谢尔德里克，1996）
T型_最小值，T型_最大值	0.958, 0.963
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	7979, 3036, 2384
R（右）_整数	0.026
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.641

精炼
R（右）[如果²> 2σ(如果²)],水风险(如果²),S公司	0.045, 0.129, 1.04
反射次数	3036
参数数量	195
氢原子处理	用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.29,−0.47

计算机程序：4月2日（布鲁克，2004），圣保罗（布鲁克，2004），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），货架xl97（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008），公共CIF（Westrip，2010）。

氢键几何结构（Å，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
N3-H3···O1^我	0.87 (2)	1.91 (3)	2.773 (2)	172 (2)

对称代码：（i）−x个+3/2,年+1/2,−z（z）+1/2.

致谢

我们感谢国家自然科学基金（No.20872030）和中国黑龙江大学对本研究的支持。

工具书类

布鲁克（2004）。4月2日和圣保罗.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 Green，J.M.和Ulrich，J.F.（1993）。杂草科学。.41, 508-516. 中国科学院谷歌学者
 Murai，S.、Nakamura，Y.、Akagi，T.、Sakashita，T.和Haga，T.（1992年）。农药合成与化学III《美国化学学会研讨会系列》，第504卷，由D.R.、Baker、J.G.Fenyes和J.J.Steffens编辑，第43–55页。华盛顿：美国化学学会。谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（1996）。萨达布德国哥廷根大学。谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008年）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Westrip，S.P.（2010年）。公共CIF.准备中。谷歌学者