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。2009年9月2日；131(34):12406-14.
doi:10.1021/ja904604x。

海洋天然产物新戊醇的全合成及结构活性研究

丹尼尔·卡斯塔 1, 托马斯·P·扎巴瓦, 约翰·海因斯, 克雷格·M·克鲁斯, 卡尔·A·谢特
附属公司

海洋天然产物新戊醇的全合成及结构活性研究

丹尼尔·卡斯塔等。 美国化学会志。 。

摘要

本文报道了新戊醇及其类似物的全合成和生物学评价。关键的键形成步骤利用路易斯酸催化的分子内大环化，同时安装四氢吡喃环和大环。新戊内酯的大环内酯和恶唑侧链取代基相互独立，都不能抑制癌细胞系的生长。类似物的生物数据表明，酯侧链或大环内酯立体化学的改变会导致生物活性的丧失。

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数字

方案1
方案1
综合计划
方案2
方案2
Scandium（III）Triflate方法
方案3
方案3
二恶英片段合成一 一条件：（a）Ti(我-OPr）4, (R（右）)-BINOL、4？筛、THF、63%、88%ee。（b）TBSOTf、2,6-二甲基苯胺、CH2氯2, 91%. （c） pPT，甲醇，83%。（d） PDC、DMF，97%。
方案4
方案4
酒精碎片合成一 一条件：（a）RuCl2（菲律宾比索）2, (R（右）)-过桥，H2，乙醇，94%，97%ee。（b）MeN（H）OMe·HCl，我-氯化镨、四氢呋喃、-20°C、85%。（c） PMB-咪唑、pPT、环己烷、CH2氯20°C，80%。（d）t吨-BuLi、戊烷/Et2O、 -78°C，50%。（e） DDQ，pH7缓冲液，CH2氯2, 84%. （f） 小分子免疫2、PhCHO、THF，91%。（g） 脑脊髓炎、脑脊髓炎、脑脊髓炎2氯2, 88%. （h） K（K）2一氧化碳三，甲醇，86%。
方案5
方案5
恶唑片段合成一 一条件：（a）ClCO2我，二恶烷，坐过NaHCO三，89%。（b）n个-科罗拉多州布利2，四氢呋喃，-78°C。（c） 林德勒催化剂，喹啉，atm H2，EtOAc，两步70%（d）我-BuOCl、N-甲基吗啉、Ser-OMe·HCl，71%。（e） 中国达斯特2氯2，-20°C；BrCCl公司三DBU，0°C，62%。（f） 二巴尔，THF，0°C，85%。（g） 哥伦比亚广播公司4，PPh三，2,6-鲁替丁，CH三中国，80%。（h）n个-布三SnCH=CH2，Pd2数据库管理员三，三（2-呋喃基）膦，THF，回流，83%。（i） 9-BBN、THF、H2哦2, 68%. （j） Dess-Martin，中国2氯2，98%。（k） （F）三CCH公司2O）2P（O）CH公司2一氧化碳2我，18-c-6，KHMDS，THF，72%。（l） 1.0 M LiOH，THF，80%。
方案6
方案6
分子间钪（III）三平板法一 一条件：（a）TMSCH2N个2，中国2氯2，甲醇，90%。（b） HF·吡啶，THF，97%。（c） HF·吡啶，THF，99%。（d） 速度，H5C类6I（办公自动化）2，中国2氯2, 99%. （e） Sc（OTf）三、CaSO4，中国2氯2, 55%. （f） 二甲基亚砜，H2O、 87%。
方案7
方案7
片段偶联与初步合成一 一条件：（a）8，2,4,6-三氯苯甲酰氯，Et三N、 DMAP，THF，80%。（b） HF·吡啶，THF，93%。（c） 速度，H6C类5I（办公自动化）2，中国2氯2，92%。（d） Sc（OTf）三、CaSO4，MeCN，25%。（e） 二甲基亚砜，H2O、 130°C，99%。（f） NaBH公司4，甲醇，0°C，71%。（g） DIAD，博士三P、，4苯，80%。
方案8
方案8
Oxonia-Cope通路一
方案9
方案9
新戊醇双立体异构体34的合成一 一条件：（a）Ti(我-OPr）4, (S公司)-BINOL、4？筛、THF、63%、88%ee。（b）TBSOTf、2,6-二甲基苯胺、CH2氯2, 91%. （c） pPT，甲醇，83%。（d） PDC、DMF，97%。（e） 2,4,6-三氯苯甲酰氯，Et三N、 DMAP、THF，76%。（f） HF·吡啶，THF，80%。（g） 速度，H6C类5I（办公自动化）2，中国2氯2，98%。（h） Sc（OTf）三、CaSO4，MeCN，20%。（i） 二甲基亚砜，H2O、 130°C，98%。（j） NaBH公司4，甲醇，0°C，70%。（k） 直径，Ph三P、，4苯，82%。
方案10
方案10
新型醇片段的合成一 一条件：（a）RuCl2（菲律宾比索）2, (S公司)-过桥，H2，乙醇，94%，96%ee。（b）MeN（H）OMe·HCl，我-氯化镨、四氢呋喃、-20°C、69%。（c） PMB-咪唑、pPT、环己烷、CH2氯20°C，97%。（d）19，t吨-BuLi、戊烷/Et2O、 -78°C，28%。（e） DDQ，pH7缓冲液，CH2氯2，92%。（f） 小分子免疫2、PhCHO、THF、80%。（g） 脑脊髓炎、脑脊髓炎、脑脊髓炎2氯2.（h）K2一氧化碳三，甲醇，两步法48%。
方案11
方案11
完成综合一 一条件：（a）DIBAL，CH2氯2，-78°C，67%。（b）19，t吨-BuLi、戊烷/Et2O、 -78摄氏度。（c） MeOTf，DTBMP，中国2氯2，34%超过两步，单一非对映体。（d） DDQ，pH7缓冲液，CH2氯2, 83%. （e） 4-否2-C类6H（H）5，直径，PPh三，苯，73%。（f） K（K）2一氧化碳三，甲醇，71%。（g）7，2,4,6-三氯苯甲酰氯，Et三N、 DMAP、THF，82%。（h） HF·吡啶，THF，93%。（i） 速度，H6C类5I（办公自动化）2，中国2氯2, 99%. （j） Sc（OTf）三、CaSO4，墨西哥湾，40%。（k） DMSO，小时2O、 130°C，82%。（l） NaBH公司4，甲醇，0°C，96%。（m） 直径，Ph三P、，4苯，76%。
方案12
方案12
图1
图1。新蒲公英结构
图2
图2
观察到的合成化合物的NOE
图3
图3
观察到的合成化合物的NOE
图4
图4
我们对新蒲公英内酯的结构重新设计1
图5
图5
A.合成新戊醇的活性1对抗癌细胞系。B.对培养的原始人类细胞的活性。
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