Concise synthesis of the bryostatin A-ring via consecutive C-C bond forming transfer hydrogenations

doi:10.1021/ol901096d

。2009年7月16日；11(14):3108-11.

doi:10.1021/ol901096d。

连续C-C键形成转移氢化法合成苔藓抑制素A环

于璐¹, 迈克尔·克里斯（Michael J Krische）

附属公司

PMID： 19586066
预防性维修识别码：下午727624
内政部： 10月21日/ol901096d

连续C-C键形成转移氢化法合成苔藓抑制素A环

于璐等。组织信函。 2009。

。2009年7月16日；11(14):3108-11.

doi:10.1021/ol901096d。

作者

于璐¹, 迈克尔·克里斯（Michael J Krische）

附属

¹德克萨斯大学奥斯汀分校化学与生物化学系，美国德克萨斯州奥斯汀市，邮编78712。

PMID： 19586066
预防性维修识别码：下午727624
内政部： 10月21日/ol901096d

勘误表in

组织出租。2009年11月19日；11(22):5362

摘要

在C-C键形成转移氢化的条件下，1,3-丙二醇1参与双不对称羰基烯丙基化反应，得到C（2）-对称二醇2。在TBS保护下，2的双臭氧分解产生醛3，醛3通过转移氢化进行催化剂导向的羰基反丁烯基化，从而产生新戊醇4，最终生成苔藓抑素A环7。通过使用两个连续的C-C键形成转移氢化反应，Evans’s bryostatin A环7的制备只需不到之前报道的一半的操作。

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图1
顶部：苔藓抑制素1–17的结构。底部：选定的苔藓抑制素类似物和PKCα的结合亲和力。

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1. 有关包括苔藓抑制素生物学特性的选定综述，请参见：Hale KJ、Hummersone MG、Manaviazar S、Frigerio M.Nat Prod Rep.2002；19:413.Kortmansky J，Schwartz GK。癌症投资。2003;21:924.Wender PA、Baryza JL、Hilinski MK、Horan JC、Kan C、Verma VA。超越天然产物：Bryostatin 1的合成类似物。作者：黄Z，编辑。药物发现研究：后基因时代的新前沿。威利-VCH；新泽西州霍博肯：2007年。第127-162页。
1. Etcheberrigaray R、Tan M、Dewachter I、Kuiperi C、Van der Auwera I、Wera S、Qiao L、Bank B、Nelson TJ、Kozikowski AP、Van Leuven F、Alkon DL。美国国家科学院院刊2004；101:11141.-项目管理咨询公司-公共医学
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Lopanik N、Gustafson KR、Lindquist N.J Nat Prod.2004；67:1412.-公共医学

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