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.2008年1月23日;130(3):804-5.
doi:10.1021/ja710080q。

海洋大环内酯新戊醇的全合成及结构修饰

附属公司

海洋大环内酯新戊醇的全合成及结构修饰

丹尼尔·卡斯塔等。 美国化学会志. .

摘要

报道了海洋天然产物新戊醇的全合成和结构修饰。键形成的关键步骤包括路易斯酸催化的分子内环化,以同时安装四氢吡喃环和大环。这种环化反应是同类反应中的第一种,能有效地组装天然产物的碳骨架。报告结构的合成揭示了天然材料和合成材料之间的数据差异。经过大量研究,使用初始路线合成了C11和C13构型反转的非对映体分子。该化合物与新羟乙内酯(1H、13C、HRMS、IR、NOESY、[alpha])的报告数据相匹配,从而为该有效大环内酯天然产物建立了正确的整体结构,包括相对和绝对立体化学。

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