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Gaultheria公司:植物化学和药理学特征

北京中医药大学中药学院,北京100102
*
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分子 2013,18(10) ,12071-12108;https://doi.org/10.3390/molecules181012071
收到的意见:2013年8月26日/修订日期:2013年9月22日/接受日期:2013年9月24日/发布日期:2013年9月30日
(本条属于本节天然产物化学)

摘要

:
这个属Gaultheria公司由大约134种组成,主要用于民族药物中,以治疗风湿和缓解疼痛。该属的植物化学研究高氏牙形石属发现了水杨酸甲酯衍生物C的存在6-C类成分、有机酸、萜类、类固醇和其他化合物。水杨酸甲酯苷被认为是该属植物的特征成分,其抗风湿作用可能有新的作用机制。本文综述了该属植物的化学成分、挥发性成分和药理作用Gaultheria公司旨在探索其潜力并推进研究。

1.简介

这个属Gaultheria公司(杜鹃花科)广泛分布于太平洋沿岸,向西至喜马拉雅山脉西坡和印度南部地区[1]. 大多数Gaultheria公司生长在中国西南部的物种被视为传统草药。本属植物的一部分被九个少数民族用来治疗风疹以及缓解疼痛。此外,.水葡萄在美国和加拿大被用作民间药物,并且.芳香植物受雇于印度[2]. 现代研究表明,这些植物具有抗炎、抗氧化、抗菌和镇痛活性。据我们所知,从该属植物中报道了大约109种化合物,包括水杨酸甲酯衍生物C6-C类成分、萜类和甾体。尤其是水杨酸甲酯(1)和三种水杨酸甲酯苷,水杨酸甲基酯2-O(运行)-β-d日-吡喃葡糖苷(2),高尔特林()和苯甲酸甲酯-2-O(运行)-β-d日-木吡喃糖(1-2)[O(运行)-β-d日-木吡喃糖(1-6)]-O(运行)-β-d日-吡喃葡萄糖苷(5),来自.云南具有显著的镇痛和抗炎活性,推动了对该属植物化学和生物学的大量研究[]. 同时,值得一提的是,水杨酸甲酯糖苷在动物实验中探索其药理作用,可以克服临床上阿司匹林的副作用[,4,5]. 在此,我们总结了该属的植物化学和生物学研究高氏牙形石属更重要的是,香精油中报告的所有化合物Gaultheria公司如下所示,并包括相应的植物。

2.化学成分

迄今为止,对该属34种植物的化学成分进行了广泛调查Gaultheria公司已鉴定出110种化合物,主要分为五种结构类型,包括水杨酸甲酯衍生物、C6-C类成分、萜类、甾体和其他化合物。从总体上看,这些化合物大多存在于两种植物中,.云南.类nummularioides在本节中,我们总结并分类了该属的所有成分戈瑟里亚已经有报道。其结构如下所示(参见图1)中收集了相应的植物来源和参考表1.
图1。化合物的结构1109Gaultheria公司
图1。化合物的结构1109Gaultheria公司
分子18 12071 g001
表1。化学成分来自 Gaultheria公司.
表1。化学成分来自 Gaultheria公司.
不。姓名资源厂房部分裁判。
1水杨酸甲酯.云南属架空部分[6]
2水杨酸甲酯2-O(运行)-β-d日-吡喃葡萄糖苷.云南种子[7]
高尔特林.云南架空部分[,6]
.云南种子[7]
4水杨酸甲酯2-O(运行)-β-d日-乳糖苷.云南属-[8]
5MSTG-A公司.云南 架空部分[]
6MSTG-B型.云南 架空部分[]
7山奈酚.希斯皮达叶子[9]
.南京椴叶子[9]
.水葡萄叶子[9]
.毛叶叶子[9]
8槲皮素.楔形的叶子[9]
.抑郁症叶子[9]
.希斯皮达叶子[9]
.胡克里叶子[9]
.伊塔纳叶子[9]
.南京椴叶子[9]
.短角类叶子[9]
.水葡萄叶子[9]
.浅滩叶子[9]
.塔斯马尼卡叶子[9]
.毛叶叶子[9]
.云南 [10]
.类nummularioides全厂[11]
9杨梅素.云南种子[7]
.浅滩叶子[9]
10槲皮素.云南全厂[10]
.类nummularioides全厂[11]
11Avicularin公司.类nummularioides全厂[11]
12山奈酚-3-O(运行)-β-d日-葡萄糖醛酸苷.白果变量。云南属或变量。小圆齿助教架空部分[6]
13槲皮素-3-O(运行)-β-d日-葡萄糖醛酸苷.白果变量。云南或变量。小圆齿助教架空部分[6]
.伊奎利亚纳 叶子[12]
14芦丁.云南 [10]
15Hyperin公司.类nummularioides全厂[13]
16槲皮素-3-O(运行)-α--鼠李糖苷.类nummularioides全厂[13]
17槲皮素3-半乳糖苷.芳香植物叶子[14]
18(+)-同周期醇.类nummularioides全厂[11]
19赫斯佩林.努穆拉里奥类全厂[11]
20橙皮苷.类nummularioides全厂[11]
21银杏叶素.云南种子[7]
22(+)-儿茶素.云南 [10]
23原花青素A-2.云南[10]
24铺路单宁A-1.类nummularioides全厂[11]
25(+)-赖氨酸树脂-2α-O(运行)-β--阿拉伯吡喃糖苷.云南 [15]
根、茎和叶[16]
.格里菲提亚纳根、茎和叶[16]
.四合院根、茎和叶[16]
.白果变量。三角帆亚纲根、茎和叶[16]
.芳香植物根、茎和叶[16]
26(+)-赖氨酸树脂-2α-O(运行)-β-d日-吡喃葡萄糖苷.云南 [15]
根、茎和叶[16]
.格里菲提亚纳根、茎和叶[16]
.四合院根、茎和叶[16]
.白果变量。三角帆亚纲根、茎和叶[16]
.有香味的根、茎和叶[16]
27(+)-赖氨酸树脂醇.云南[17]
28(-)-5'-甲氧基异苦参醇.云南[17]
29(-)-异拉西林醇-2α-O(运行)-β-d日-木吡喃糖苷.云南 [15]
根、茎和叶[16]
.格里菲提亚纳根、茎和叶[16]
.四合院根、茎和叶[16]
.白果变量。小茴香属根、茎和叶[16]
.芳香植物根、茎和叶[16]
30(-)-5'-甲氧基异苦参醇-2α-O(运行)-β-d日-木吡喃糖苷.云南[15]
31高尔特林A.云南[18]
.白果变量。云南或变量。克里努lta公司架空部分[6]
32高尔特林B.云南 [18]
.白果云南变种或变种。克里努lta公司架空部分[6]
33高尔特林D.云南 [19]
34高尔特林C.云南属 [19]
35阿魏酸.云南 [10]
.类nummularioides -[20]
.浅滩 -[20]
.芳香植物 -[20]
.楔形的 -[20]
.格里菲提亚纳 -[20]
.热解物 -[20]
.水葡萄 -[20]
.抑郁症 -[20]
.希斯皮达 -[20]
.四聚体 -[20]
.胸腺 -[20]
.云努内塞 -[20]
.人参果 -[20]
.长毛象 -[20]
.韦斯莱(Wisleensis)-[20]
.枇杷属 -[20]
36肉桂酸.伊塔纳 全厂[21]
.水葡萄.叶子[22]
37第页-香豆酸.类nummularioides-[20]
.类nummularioides -[20]
.浅滩 -[20]
.芳香植物 -[20]
.楔形的 -[20]
.格里菲提亚纳 -[20]
.胡克里 -[20]
.伊塔纳 -[20]
.热解物 -[20]
.水葡萄 -[20]
叶子[23]
.抑郁症 -[20]
.四合院 -[20]
.胸腺 -[20]
.云努内塞 -[20]
.人参果 -[20]
.长毛象 -[20]
.韦斯莱(Wisleensis)-[20]
.枇杷属 -[20]
.水葡萄.叶子[22]
38咖啡酸.类nummularioides -[20]
.类nummularioides -[20]
.浅滩 -[20]
.腺蓟-[20]
.卵形的 -[20]
.腐殖质-[20]
.有香味的 -[20]
.楔形的 -[20]
.格里菲提亚纳 -[20]
.胡克里 -[20]
.伊托安娜 -[20]
.热解物 -[20]
.水葡萄 -[20,24]
叶子[23]
.抑郁症 -[20]
.希斯皮达-[20]
.四合院 -[20]
.胸腺 -[20]
.云努内塞-[20]
.人参果 -[20]
.希斯皮达 -[20]
.韦斯莱(Wisleensis)-[20]
.枇杷属 -[20]
.水葡萄.叶子[22]
39芥酸.类nummularioides -[20]
.浅滩 -[20]
.格里菲提亚纳 -[20]
.伊塔纳 -[20]
.希斯皮达-[20]
.四合院 -[20]
.胸腺 -[20]
.人参果 -[20]
.韦斯莱(Wisleensis)-[20]
.叶鞘属 -[20]
40o个-香豆酸.水葡萄 叶子[23]
41绿原酸.云南 [10]
42Gaultherotorerpene公司.云南 [25]
43没食子酸.云南[25]
4413-乙酰基-14,18-二羟-果酸-8,11,13-三烯.伊塔纳 全厂[21]
.伊托安娜 全厂[21]
4514,18-二羟基枞-8,11,13-三烯-7-酮.伊塔纳 全厂[21]
46β-乙酰-12,25-二烯-达马烷.云南[26]
47β-羟基-20(29)-羽扇豆-28-醛.云南[26]
48卢佩尔.金扭扣 架空部分[27]
49β-乙酰氧基-20(29)-羽扇豆-28-醛.云南 [26]
50蒲公英醇.类nummularioides全厂[11]
51马斯林萨乌尔.类nummularioides全厂[11]
52β-乙酰丙酮酸.云南[26]
53齐墩果酸.类nummularioides全厂[11]
54α-阿米林.类nummularioides全厂[11]
55β-乙酰氧基-12-烯.类nummularioides全厂[11]
56熊果酸.云南 种子[7]
.云南 [26]
.亚晶体 细枝[28]
.云南 架空部分[29]
.芳香植物叶子[14]
.努穆拉里奥类全厂[13]
57β-二羟基-12-烯-28-甲酸.类nummularioides全厂[11]
58泊洛酸.类nummularioides全厂[13]
59扭体酸.类nummularioides全厂[13]
60熊果酸甲酯.亚晶体 细枝[28]
61乌瓦尔.亚晶体 细枝[28]
62β-羟基鲍尔-7-烯-28-甲酸.类nummularioides全厂[11]
63右旋果酸.类nummularioides全厂[11]
64(22E类,24R(右))-24-甲基-5α-胆汁菌-7,22-diene-3β,5,6β-三醇.努穆拉里奥类全厂[11]
65多考斯特罗.云南[7,11,17]
66苯甲酸.南京椴 -[30]
.水葡萄.叶子[31]
674-羟基苯甲酸.伊塔纳 全厂[21]
.类nummularioides-[20]
.浅滩 -[20]
.有香味的 -[20]
.楔形的 -[20]
.格里菲提亚纳 -[20]
.伊塔纳 -[20]
.吡咯类化合物 -[20]
.抑郁症 -[20]
.希斯皮达 -[20]
.四合院 -[20]
.胸腺 -[20]
.人参果 -[20]
.希斯皮达 -[20]
.韦斯莱(Wisleensis)-[20]
.水葡萄 -[24]
.水葡萄.叶子[22]
68原儿茶酸.云南 [10]
.类nummularioides-[20]
.类nummularioides -[20]
.浅滩 -[20]
.腺蓟-[20]
.卵形的-[20]
.腐殖质-[20]
.芳香植物 -[20]
.楔形的 -[20]
.格里菲提亚纳 -[20]
.胡克里 -[20]
.伊塔纳 -[20]
.吡咯类化合物 -[20]
.水葡萄 -[20]
叶子[23]
.抑郁症 -[20]
.希斯皮达 -[20]
.四合院 -[20]
.胸腺 -[20]
.人参果 -[20]
.希斯皮达 -[20]
.韦斯莱(Wisleensis)-[20]
.枇杷属 -[20]
.水葡萄.叶子[22]
69o个-焦儿茶酸.类nummularioides -[20]
.类nummularioides -[20]
.浅滩-[20]
.腺蓟马-[20]
.卵形的 -[20]
.腐殖质-[20]
.芳香植物 -[20]
.楔形的 -[20]
.格里菲提亚纳 -[20]
.胡克里 -[20]
.伊塔纳 -[20]
.热解物 -[20]
.水葡萄 -[20,32,33]
叶子[23]
.四合院 -[20]
.胸腺 -[20]
.云努内塞 -[20]
.人参果 -[20]
.韦斯莱(Wisleensis)-[20]
.枇杷属 -[20]
.水葡萄.叶子[22]
70β-间苯二酚酸.超级棒-[24]
71水杨酸.云南 [10]
.类nummularioides全厂[11]
.类nummularioides-[20]
.有香味的 -[20]
.楔形的 -[20]
叶子[9]
.格里菲提亚纳 -[20]
.胡克里 -[20]
叶子[9]
.伊塔纳 -[20]
叶子[9]
.热解物 -[20]
.水葡萄 -[20]
叶子[23]
叶子[9]
.海鞘-[20]
.四合院 -[20]
.人参果 -[20]
.南京椴 叶子[34]
.水葡萄.叶子[22]
.毛叶叶子[9]
72乙酰丁香酸.云南 [17]
73丁香酸.浅滩 -[20]
.热解物 -[20]
.水葡萄 -[20]
.希斯皮达 -[20]
.枇杷属 -[20]
.水葡萄.叶子[22]
74香草酸.云南 [10]
.伊塔纳 全厂[21]
.云南架空部分[29]
.类nummularioides全厂[11]
.类nummularioides -[20]
.类nummularioides -[20]
.浅滩 -[20]
.腺蓟-[20]
.腐殖质-[20]
.芳香植物 -[20]
.楔形的 -[20]
.格里菲提亚纳 -[20]
.胡克里 -[20]
.伊塔纳 -[20]
.热解物 -[20]
.水葡萄-[20]
叶子[23]
-[24]
.抑郁症 -[20]
.四合院-[20]
.胸腺 -[20]
.云努内塞 -[20]
.人参果-[20]
.希斯皮达 -[20]
.韦斯莱(Wisleensis)-[20]
.叶鞘属 -[20]
753,4,5-三甲氧基苯甲酸.云南 [17]
76龙胆酸.云南属[10]
.类nummularioides -[20]
.类nummularioides -[20]
.浅滩 -[20]
.腺蓟-[20]
.卵形的 -[20]
.腐殖质-[20]
.芳香植物 -[20]
.楔形的-[20]
.格里菲提亚纳 -[20]
.胡克里 -[20]
.伊塔纳 -[20]
.热解物 -[20]
.水葡萄 -[20]
叶子[23]
-[33]
.抑郁症 -[20]
.希斯皮达 -[20]
.四合院 -[20]
.胸腺 -[20]
.人参果-[20]
.希斯皮达-[20]
.韦斯莱(Wisleensis)-[20]
.枇杷属 -[20]
.水葡萄.叶子[22]
77龙胆酸甲酯.云南架空部分[6]
78香兰素.水葡萄.叶子[22]
79氢醌.短角类叶子[9]
80(+)-邻苯二酚.类nummularioides全厂[11]
.腺蓟-[20]
.卵形的 -[20]
.腐殖质-[20]
81儿茶酚-β-d日-吡喃葡萄糖苷.卵形的 叶子[20]
82熊果苷.腺刺菌,叶子[35]
83高良姜内酯.云南种子[7]
846-乙基-5-羟基-2,7-二甲氧基-1,4-萘醌.云南种子[7]
85东莨菪碱.云南[17]
86弗拉西内隆.类nummularioides全厂[11]
87白蜡烯酮.类nummularioides全厂[11]
883,5-二羟基-2-羟甲基-4H-吡喃-4-酮.白果Bl变量。克里努拉塔叶子和茎[36]
89(2S公司,3S公司,4R(右))-N个-[(2R(右))-羟基四糖基]-1,3,4-三羟基-2-氨基-6-十八烯.努穆拉里奥类全厂[13]
90(2S公司,3S公司,4R(右),8Z轴),-2-[(2R(右))-羟基苯甲酰胺]-8-十八烯-1,3,4-三醇-1-O(运行)-β-d日-吡喃葡萄糖苷.类nummularioides全厂[13]
91普雷斯基米安.类nummularioides全厂[11]
92二甲胺.类nummularioides全厂[11]
93Confusameline公司.类nummularioides全厂[11]
94陆地棉.类nummularioides全厂[11]
95Gaultherialine甲.类nummularioides全厂[11]
96五角大楼.亚晶体 叶子表面蜡[37]
.反足类 叶子表面蜡[37]
97十六烷.亚晶体叶子表面蜡[37]
.反足类 叶子表面蜡[37]
98十七烷.亚晶体 叶子表面蜡[37]
.反足类 叶子表面蜡[37]
99十八烷.亚晶体 叶子表面蜡[37]
.反足类 叶子表面蜡[37]
100非阿德藤.亚晶体 叶子表面蜡[37]
.反足类 叶子表面蜡[37]
101二十烷.皮下积液叶子表面蜡[37]
.反足类叶子表面蜡[37]
102二十烷.亚晶体 叶子表面蜡[37]
.反足类 叶子表面蜡[37]
103Docosane公司.亚晶体 叶子表面蜡[37]
.反足类 叶子表面蜡[37]
104三烷.亚晶体 叶子表面蜡[37]
.反足类 叶子表面蜡[37]
105n个-多曲康坦.云南 架空部分[29]
106角鲨烯.类nummularioides全厂[11]
107十八烷醇.类nummularioides全厂[13]
108棕榈酸.云南 [17]
.伊塔纳 全厂[21]
.类nummularioides全厂[13]
109硬脂酸.伊塔纳 全厂[21]
-没有标记的植物部分。

2.1. 水杨酸甲酯衍生物

水杨酸甲酯(1)及其糖苷衍生物26即水杨酸甲酯衍生物高塞氏菌属种,具有显著的镇痛和抗炎活性[,6,7,8,38,39]. 水杨酸甲酯(1)是植物地上部乙醇提取物的主要成分.云南它也代表了Gaultheria公司植物[,6,7]. 水杨酸甲酯在香料、有机合成中间体和溶剂中有广泛的应用[,38]. 在医学上,它对牙科医学的抗炎和镇痛作用有重要作用[38,39]. 结构上,水杨酸甲酯2-O(运行)-β-d日-吡喃葡萄糖苷(2),高尔特林(),水杨酸甲酯2-O(运行)-β-d日-乳糖苷(4),苯甲酸甲酯-2-O(运行)-β-d日-木吡喃糖(1-2)[O(运行)-β-d日-木糖基吡喃(1-6)]-O(运行)-β-d日-吡喃葡萄糖苷(MSTG-A)(5)和苯甲酸甲酯-2-O(运行)-β-d日-吡喃葡萄糖-(1-2)[O(运行)-β-d日-木吡喃糖(1-6)]-O(运行)-β-d日-吡喃葡萄糖苷(MSTG-B)(6)有一个吡喃葡萄糖基单元,通过O(运行)-糖苷键连接到亲本水杨酸核中的C(1)位置,C(2)位置的羧酸基团包含甲酸酯中的甲基。化合物具有与化合物C(6′)结合的木吡喃糖2、和在化合物中4它是一种吡喃半乳糖。到目前为止,水杨酸甲酯2-O(运行)-β-d日-乳糖苷(4)和MSTG-A(5)只在.云南.这些成分可能是.云南负责治疗传统民族医药应用中的风湿病[]. 如今,许多研究人员将水杨酸甲酯糖苷视为该属的特征标记成分,并作为非甾体抗炎药(NSAID)的先导,致力于寻找该属此类成分的其他实例,并试图阐明其抗风湿病的作用机制。

2.2. C类6-C类 成分

该属共有19种黄酮类化合物、10种木脂素和7种简单的苯丙素Gaultheria公司[6,7,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,22,23,24,29].

2.2.1. 黄酮类化合物

中黄酮类化合物的种类和含量Gaultheria公司与杜鹃花科其他属相比相对较少。它含有18种黄酮类化合物724),主要分布于.云南.类nummularioides[6,7,9,10,11,12,13,14,29].
化合物717是黄酮醇,C(5)和C(7)在A环中,C(4′)在B环中与羟基相连。在化合物中917黄酮醇-乙二醇在C(3)位置通过与不同的糖基(例如葡萄糖基、鼠李糖基、甘露糖基、阿拉伯糖基和半乳糖基)相连O(运行)-糖苷键。山奈酚-3-O(运行)-β-d日-葡萄糖醛酸苷(12)和槲皮素-3-O(运行)-β-d日-葡萄糖醛酸苷(13)只有两种葡萄糖醛酸苷在.云南[6]. 槲皮素-3-O(运行)-α--鼠李糖苷(16)与隔离.努穆拉里奥类,而金丝桃苷(17)来自于.芳香植物.(+)-同周期醇(18),橙皮素(19)和橙皮苷(20),这些都是在.类nummularioides属于黄酮类[11,13,14].另一个,银杏叶素(21),是一种二聚黄酮。原花青素A-2(23)发现于.云南,和铺路单宁A-1(24)英寸.类nummularioides[10,11].

2.2.2. 木质素

化合物2534是环木脂素,其中一个苯丙烷单元C(6)位置的芳香碳原子与另一个C(7′)位置的脂肪族碳直接相连6-C类单位。这些化合物在过去也被认为是该属抗风湿病的活性成分[15,16,17,18,19]. 上述十种化合物均发现于.云南[6,15,16,17,18,19]. (+)-赖氨酸树脂-2α-O(运行)-β--阿拉伯吡喃糖苷(25),(+)-赖氨酸树脂-2α-O(运行)-β-d日-吡喃葡萄糖苷(26)和(−)-异茜素醇-2α-O(运行)-β-d日-木吡喃糖苷(29)发生在植物中.格里菲提亚纳,.四合院.芳香植物[15,16,40]. 三种木脂素25,2629不具有抗炎作用,而n个-丁醇根馏分.云南富含这三种化合物,具有显著的抗炎活性[40]. 妈妈等。测定了五种植物不同部位这三种木脂素的含量,.有香味的,.白果变量。云南,.白果变量。三角帆亚纲,.四合院.格里菲提亚纳.化合物的含量2529是茎和根中最高的.白果变量。云南,茎中最低.芳香植物此外,(+)-赖氨酸树脂醇-2的含量α-O(运行)-β-d日-吡喃葡萄糖苷(26)是根中最高的.芳香植物根中最低的.白果变量。云南前者是后者的25倍。这三种木脂素在根中的总含量顺序为.芳香植物>.白果变量。云南>.白果变量。三角帆亚纲>.四合院>.格里菲提亚纳[16].
5-甲氧基-(+)-异苦参醇-9,9′-二乙酸酯(31)和(+)-赖氨酸树脂醇-9,9′-二乙酸酯(32)是一种新型环木脂素酯,具有两个与两种木脂素中的C(9)和C(9′)位置相连的乙酰基。植物化学特性、光谱分析和化学降解在这两种化合物的化学结构鉴定中起着重要作用[6,18]. 化合物gaultherin D(33)和gaultherin C(34)发现于.云南是生活在云南省的白族人使用的药用成分[19].

2.2.3. 简单苯丙烷类

七种简单苯丙素3541是苯丙烯酸衍生物。阿魏酸(35),第页-香豆酸(37),咖啡酸(38)和芥子酸(39)在该属的许多植物中广泛报道Gaultheria公司[10,20,21,22,23,24].

2.3. 萜类

该属有四个二萜和18个三萜类Gaultheria公司[7,11,13,14,21,25,26,27,28,29]. 化合物4245是具有三环足果烷型骨架的二萜,首次在该属中报道Gaultheria公司作为新的二萜类,它们可能作为化学分类标记有用[21,25]. 其中,gaultheroterpene(42)和高硫酸(43)广泛分布于.云南[25].
十八个三萜类(来自4663)包括一个达马烷四环三萜,以及羽扇豆烷、oleanane和熊烷五环三萜烷。其中,3个β-乙酰氨基-12,25-二烯(46)是在杜鹃花科中发现的第一个达玛烷型化合物。化合物4749是羽扇豆三萜。两者都有4748在C(3)位置显示羟基官能团,而49而是有一个乙酰氧基。甲基在化合物中与C(28)结合4849,被醛基取代47至于四种齐墩果酸三萜类化合物,蒲公英醇(50),马斯林萨乌尔(51), 3β-乙酰油酸(52)和齐墩果酸(53),C-17位置连接到甲基(C-28)50,在中时5153它有一个羧基(C-28)。C-3位置52是一个乙酰氧基,其他齐墩果酸型三萜在同一位置有一个羟基。化合物5463属于α-淀粉酶型三萜。熊果酸(56)来自.云南,.亚晶体,G.芳香植物.类nummularioides用于化妆品行业[7,11,13,14,26,28,29,41]. 化合物6061是从subcrymbosa和植物.类nummularioides包含化合物54,55,57,58 59,6263[11,13,28].

2.4. 类固醇

该属仅报告了两种类固醇Gaultheria公司他们是(22E类,24R(右))-24-甲基-5α-胆汁菌-7,22-diene-3β,5α,6β-三醇(64)和胡萝卜素(65),获取自.云南.类nummularioides分别为[7,11,17].

2.5. 其他化合物

化合物66109,包括苯甲酸衍生物、生物碱、蒽醌、二内酯和碳氢化合物.云南,.类nummularioides,.浅滩,.腺蓟,.卵形的,.腐殖质,.芳香植物,.楔形的,.格里菲提亚纳,.胡克里,.伊塔纳.热解物[6,7,9,10,11,13,17,20,21,22,23,24,29,30,31,32,33,34,35,36,37].
化合物6677是苯甲酸衍生物,有几个羟基、甲氧基和甲氧基连接到苯甲酸的不同位置。龙胆酸甲酯(77)从的天线部分.云南通常用作皮肤美白剂和抗氧化剂。它似乎比游离酸和其他众所周知的色素减退剂更有效[6,42].
高良姜内酯(83),一种新的二内酯,来自.云南,对HEp-2和HepG2细胞表现出中等细胞毒作用,IC50分别为23.337μM和29.4497μM[43]. 6-乙基-5-羟基-2,7-二甲氧基-1,4-萘醌(84)在种子里.云南属,是该属中唯一报道的蒽醌Gaultheria公司[7].
弗拉西内隆(86)和fraxinelonone(87)是柠檬苦素的降解产物.类nummularioides具有明显的药理活性[11]. 化合物86具有神经保护和血管舒张作用[17,44]. 白蜡烯酮(87)表现出中等的抗虫活性和鱼类毒性[45]. 3,5-二羟基-2-羟甲基-4H-吡喃-4-酮(88),称为3-羟基曲酸和3-氧基曲酸。从结构上讲,作为不对称单元,它由两个几乎平行的分子组成,这些分子与强分子间O-H相连O氢键。这种化合物只来源于.白果用于治疗类风湿关节炎、肿胀疼痛、创伤、慢性气管炎、感冒和眩晕[36].
生物碱化合物8995仅在中找到.类nummularioides[11,13]. 它们具有几个新颖的结构特征,其中(2S公司,3S公司,4R(右),8Z轴),-2-[(2R(右))-羟基苯甲酰氨基]-8-十八烯-1,3,4-三醇-1-O(运行)-β-d日-吡喃葡萄糖苷(90)是化合物的单糖苷89.学龄前儿童(91),口香糖(92)和混淆同一行(93)是喹啉衍生物。陆地棉(94)是一种吲哚生物碱和gaultherialine A(95)在该属中被报道Gaultheria公司作为一种新型生物碱[11].
化合物96105都是没有支链的烷烃,它们是从.亚晶体.反足类动物除了n个-多三萜烷(105) [29,37]. 角鲨烯(106)和十八醇(107)发生在.类nummularioides.棕榈酸(108)和硬脂酸(109)是该属植物中发现的两种饱和脂肪酸Gaultheria公司[13,17,21].

3.挥发性化学成分

本属植物Gaultheria公司首次对其芳香特性进行了研究。该属植物的精油通常通过水蒸馏获得,其结构通过气相色谱-质谱(GC-MS)或固相微萃取-气相色谱/质谱(SPME-GC-MS)进行了鉴定[43,46,47,48,49,50,51,52,53,54]. 最近从四种植物的精油中报告了97种化学成分Gaultheria公司植物:.云南,.白果Bl变量。克里努拉塔,.芳香植物.水葡萄(请参见表2). 这些精油主要由水杨酸甲酯(五种化合物)、烷烃(19种化合物),单萜烯(22种化合物)和倍半萜烯(14种化合物)以及芳香衍生物(九种化合物)组成。水杨酸甲酯是在相当高的浓度(70-99%)下发现的主要成分,而其他成分仅以微量存在。通过气味评估和混合,确定.云南香甜持久,更适合制作牙龈香精和牙膏香精。由于其经济重要性,它们一直是广泛研究的主题。这些成分在香料工业中显示出良好的应用前景[47].

4.生物活性

许多研究证实,提取物和化合物来源于Gaultheria公司植物具有广泛的药理活性在体外体内包括抗炎、镇痛、抗氧化和抗菌特性。

4.1. 抗炎活动

发现H2O、 EtOAc和n个-丁醇提取物.白果在大鼠佐剂诱导的关节炎模型中,通过显著降低关节肿胀水平而具有显著的抗炎活性[40].
一种富含gaultherin的水杨酸衍生物(SDF)()报告自.未命名显示出对疼痛和炎症过程的显著抑制作用。除此之外,与阳性对照消炎痛相比,SDF对后足水肿(200400 mg/kg体重。,第页.o个)和小鼠耳肿胀试验(200、400、800 mg/kg体重。,第页.o个)分别由卡拉胶和巴豆油引起[].
表2。香精油 Gaultheria公司.
表2。香精油 Gaultheria公司.
不。姓名来源厂房部分百分比(%)裁判。
1水杨酸甲酯.云南茎和叶98.85[43]
.云南根状茎74.18[46]
.白果Bl变量。细齿的叶子95.93[47]
.云南茎、叶、根99.66[48]
.云南全厂99.66[49]
.云南89.82[50]
.云南树枝和树叶99.62[51]
桂花 叶子94.60[52]
香毛木 叶子97[53]
平卧沙门菌 -96.90[54]
2水杨酸乙酯.云南茎和叶0.05[43]
.白果Bl变量。克里努拉塔叶子0.34[47]
.云南枝叶0.02[51]
桂花 叶子5.36[52]
水杨酸苯酯.云南茎和叶0.11[43]
44-亚甲基-1-(顺式)-甲基乙基双环(3,1,0)-正己烷.云南茎和叶0.17[43]
52-甲基癸烷.云南根状茎1.02[46]
6十三烷.云南根状茎0.24[46]
7十四烷.云南根状茎0.37[46]
8五角大楼.云南根状茎1.38[46]
9十六烷.云南根状茎1.59[46]
104-甲基十五烷.云南根状茎0.24[46]
11十七烷.云南根状茎0.93[46]
122-甲基己烷.云南根状茎0.20[46]
133-甲基己烷.云南根状茎0.24[46]
14十八烷.云南根状茎0.27[46]
152,6,10,14-三甲基十五烷.云南根状茎1.04[46]
16二十烷.云南根状茎0.28[46]
17正庚烷.云南属根状茎0.29[46]
181-乙基-2-甲基环十二烷.云南根状茎0.30[46]
19怀孕.云南根状茎0.19[46]
20甲基环戊烷.云南6.53[50]
21环己烷.云南2.69[50]
221,8-电影院.白果Bl变量。克里努拉塔叶子1.40[47]
.云南枝叶0.09[51]
23乙酸龙脑酯.白果Bl变量。克里努拉塔叶子0.01[49]
.云南枝叶0.07[51]
24塞德罗.云南茎、叶、根微量[48]
.云南全厂微量[49]
252-甲基-5-(1,5-二甲基-4-己烯基)-1,3-环己二烯.云南茎和叶微量[43]
26β-石竹烯.云南根状茎0.56[46]
.白果Bl变量。克里努拉塔叶子0.01[47]
27β-Maaliene公司.云南根状茎0.28[46]
28卡拉雷内.云南根状茎1[46]
29α-休姆林.云南属根状茎0.40[46]
.芳香植物叶子 [53]
30吉马烯.云南根状茎0.19[46]
31顺式-α-没药红烯.云南根状茎0.30[46]
32β-没药红烯.云南根状茎0.38[46]
337-Epi公司-α-赛琳娜.云南根状茎0.12[46]
342-羟基-4-甲氧基苯乙酮.云南根状茎1.09[46]
354-甲基-2,6-二叔丁基苯酚.云南根状茎0.15[46]
36Elemicine公司.云南茎、叶、根微量[48]
.云南全厂微量[49]
37-西烯.云南枝叶0.04[51]
381-十六碳烯.云南根状茎0.13[46]
39非肛门.云南属茎和叶0.12[43]
402-十二烯.云南茎和叶0.05[43]
416-甲基-5-庚烯-2-酮.云南茎和叶0.26[43]
426,10-二甲基-5,9-十一烯-2-酮.云南茎和叶0.29[43]
43月桂酸乙酯.云南根状茎0.42[46]
44肉豆蔻酸乙酯.云南根状茎0.60[46]
45硼烷-2,6-二酮.云南根状茎0.21[46]
46十五酸乙酯.云南根状茎0.16[46]
47棕榈酸乙酯.云南根状茎0.43[46]
48Driman-3-醇.云南根状茎0.18[46]
49己醇.云南茎、叶、根0.03[48]
.云南全厂0.03[49]
50己醛.云南茎、叶、根0.03[48]
51反式-2-己烯醛.云南茎、叶、根0.16[48]
52Hexenal公司.云南全厂0.03[49]
53棕榈岩.云南0.18[50]
549-十八烯酸.云南0.04[50]
55六乙酰甘露醇.云南0.04[50]
56山梨醇六乙酸盐.云南0.03[50]
57水杨酸苄酯.白果Bl变量。克里努拉塔叶子0.07[47]
58第页-水杨酸羟甲基酯.白果Bl变量。克里努拉塔叶子0.04[47]
59l、 3,3-三甲基三环[2,2,1,O2,6]-庚烷.白果Bl变量。克里努拉塔叶子0.14[47]
60芳樟醇.白果Bl变量。克里努拉塔叶子0.03[47]
61香叶醇.白果Bl变量。细齿的叶子0.10[47]
62香茅醛.白果Bl变量。细齿的叶子0.05[47]
63香叶酸甲酯.白果Bl变量。克里努拉塔叶子0.01[47]
64内拉尔.白果Bl变量。克里努拉塔叶子0.01[47]
65α-图杰内.白果Bl变量。克里努拉塔叶子0.02[47]
66第页-薄荷-1(7),2-二烯.白果Bl变量。克里努拉塔叶子0.10[47]
67卡拉恩.白果Bl变量。克里努拉塔叶子0.01[47]
68α-水芹烯.白果Bl变种。克里努拉塔叶子0.03[47]
69β-榄香烯.白果Bl变量。克里努拉塔叶子0.06[47]
70α-萜烯.白果Bl变量。克里努拉塔叶子0.01[47]
711,8(9)-对羟基苯二胺.白果Bl变量。克里努拉塔叶子0.01[47]
72月桂烯.白果Bl变量。克里努拉塔叶子0.18[47]
.水葡萄-0.09[54]
73Ocimene公司.白果Bl变量。克里努拉塔叶子0.58[47]
74α-Pinne公司.白果Bl变量。克里努拉塔叶子0.01[47]
.芳香植物叶子微量[53]
.水葡萄-0.22[54]
75β-Pinne公司.白果Bl变量。克里努拉塔叶子0.13[47]
.芳香植物叶子微量[53]
.水葡萄-0.25[54]
76异丁香酚.白果Bl变量。克里努拉塔叶子0.01[47]
77甲基异丁香酚.白果Bl变量。克里努拉塔叶子0.01[47]
78芳香腺嘌呤.白果Bl变量。细齿的叶子0.01[47]
792,3,5,6-四甲基-第页-苯并奎隆.白果Bl变种。克里努拉塔叶子0.15[47]
801,3,5-三甲基-2-甲氧基苯.白果Bl变量。克里努拉塔叶子0.01[47]
812,6-二乙氧基苯甲酸甲酯.白果Bl变量。克里努拉塔叶子0.02[47]
82丁香酚.白果Bl变量。克里努拉塔叶子0.02[47]
83甲基丁香酚.白果Bl变量。克里努拉塔叶子0.01[47]
841-十一烯.白果Bl变量。克里努拉塔叶子0.01[47]
853-甲基-2-丁醇.白果Bl变量。克里努拉塔叶子0.03[47]
863-己烯-1-醇.白果Bl变量。克里努拉塔叶子0.15[47]
87γ-艾奥农.白果Bl变量。克里努拉塔叶子0.01[47]
884-乙酰氧基-1-第页-薄荷烯.白果Bl变量。细齿的叶子0.02[47]
89乙酸香叶酯.白果Bl变量。克里努拉塔叶子0.01[47]
906-甲基-1-庚醇.白果Bl变量。克里努拉塔叶子0.01[47]
913-卡琳.芳香植物叶子微量[53]
92长叶烯.芳香植物叶子0.80[53]
93氧化石竹烯.芳香植物叶子微量[53]
94柠檬烯.水葡萄-2.17[54]
95萨比内.水葡萄-0.08[54]
96芬克内.水葡萄-0.17[54]
97曼通.水葡萄-0.12[54]
-没有标记的植物部分。
高尔特林()具有与阿司匹林相似的化学结构,在200mg/kg剂量的醋酸诱导小鼠扭体试验中抑制了腹部收缩。与阿司匹相比,它不显示胃溃疡作用,这是阿司匹灵的主要临床副作用。可能的原因是,gaultherin在肠道中缓慢释放水杨酸,而不是在胃中,它使环氧合酶-1不受影响。它是胃上皮细胞保护性前列腺素的来源[55]. 水杨酸甲酯2-O(运行)-β-d日-乳糖苷(4)抑制IKK/NF-κB信号通路以保护其免受LPS诱导的炎症[8]. MSTG-A公司(5)和MSTG-B(6)来自.云南通过抑制促炎细胞因子、NO和ROS的产生显示抗炎作用。这两种水杨酸甲酯苷分别剂量依赖性地抑制肿瘤坏死因子-α(TNF-α)、白细胞介素-1β(IL-1β)和白介素-6的生成。它们还可以显著抑制NO的积累,在3.0μg/mL浓度下,抑制率分别为56.20%和51.72%[56].

4.2. 镇痛活动

et(等) 阿尔。报告称EtOAc和n个-丁醇馏分.云南根(100mg/kg和200mg/kg)通过显著抑制小鼠腹膜毛细血管通透性而具有显著的抗炎作用[57].

4.3. 抗氧化活性

分析了不同极性部分的抗氧化能力,并进一步分析了通过大孔树脂柱色谱从乙醇提取物中获得的梯度洗脱样品.白果也进行了测试。乙酸乙酯部分和100%甲醇溶液部分表现出更显著的ABTS和DPPH自由基清除作用。100%甲醇的主要成分是槲皮素-3-O(运行)-β-d日-葡萄糖醛酸苷(13),这可能与疗效有关[58]. 2011年,研究表明.芳香植物.椴树具有抗氧化活性[59]. EtOAc提取物.浅滩在用IC清除DPPH时显示出较高的抗氧化活性50与抗坏血酸(IC)相比,其值为14.76±0.85μg/mL50=18.53±1.58µg/mL),作为参考化合物[60].

4.4. 抗菌活性

95%EtOH提取物、EtOAc和n个-茎或根的丁醇馏分.白果显著抑制金黄色葡萄球菌此外,EtOAc和n个-丁醇零件.白果茎显示出对大肠杆菌铜绿假单胞菌[61]. 植物叶子中的精油.云南具有与水杨酸甲酯相似的抗菌作用。它对E类.大肠杆菌S公司.金黄色葡萄球菌但精油优于水杨酸甲酯,最低抗菌浓度分别为0.3125%和5%[38].

4.5。其他

13-乙酰基-14,18-二羟-果酸-8,11,13-三烯(44)和14,18-二羟基枞-8,11,13-三烯-7-酮(45)来自.伊塔纳对LNCaP表现出显著的细胞毒性。与相关临床化疗药物紫杉醇、复方44似乎IC较低50LNCaP值[21]. 高良姜内酯(83),一种新的二内酯,来自.云南,对HEp-2和HepG2细胞表现出中等细胞毒作用,IC50分别为23.337μM和29.4497μM[43]. 弗拉西内隆(86)据报道具有神经保护和血管舒张活性[17,44].

5.结论

本文总结了该属植物共109种化合物和丰富的挥发性成分Gaultheria公司引用文献63篇。这个属Gaultheria公司广泛分布于世界各地,许多品种被用作传统草药[62,63]. 到目前为止,对该属的植物化学研究已经揭示了水杨酸甲酯衍生物C的广泛存在6-C类成分、萜类化合物和其他化合物类型,以及丰富的精油。该属纯化合物和粗提取物的药理活性主要集中在抗炎和镇痛性能。水杨酸甲酯糖苷具有显著的抗炎活性,是上述植物的研究热点。迄今为止,一些实验指出,水杨酸甲酯衍生物的抗风湿作用可能是由于一种新的作用机制。总的来说,植物化学和生物调查主要集中在.云南,很少或根本没有关注其他物种。该物种有几个组分,证明具有抗炎和镇痛能力。鉴于这一背景,有必要进行大量的进一步研究,以检验Gaultheria公司属,以及一些部分和不同的成分.云南以确定药物效果。作者希望这篇综述能为以下方面的探索和深入研究提供有价值的数据高氏牙形石属物种。

致谢

本项工作得到了国家自然科学基金(No.81001697)、北京新星计划(No.2011070)、北京中医药大学自选课题(No.2011JYB22XS-061)、国家大学生创新创业训练计划(No.1201026051)、,北京市优秀人才(编号:2012B00999000003)、北京中医药大学创新研究团队(编号:2011-CXTD-12)、北京市本科生教育委员会科研项目(编号:BJGJ1114、BJGJ2115)。

利益冲突

作者声明没有利益冲突。

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