人类消化系统中可以通过食用肥皂合成硝化甘油吗？

Question

你能通过吃大量纯甘油肥皂来制造硝酸甘油吗？在谷歌上快速搜索后发现，我的排气中含有59%的氮，但我找不到其他人能回答我的确切问题（这很有道理）。简言之，吃肥皂能通过人体消化过程制造硝化甘油吗？如果是，多少肥皂？

根据维基百科，在实验室中，硝酸甘油是由甘油硝化制备的：

还存在通过消耗亚硝酸盐进行胃间硝化的机制[1].

这种反应导致甘油在人体消化道内硝化为硝酸甘油是否可行？这种反应还有其他可能的途径吗？

参考

1. 罗查，B.S。；加戈，B。；Barbosa，R.M。；伦德伯格，J.O。；半径，R。；Laranjinha，J.膳食亚硝酸盐的胃内硝化作用：蛋白质和脂质信号调节的意义。自由基。生物医学。 2012, 52 (3), 693–698.https://doi.org/10.1016/j.freeradbiomed.2011.11.011.

Answer 1

根据metabocardHMDB-硝化甘油,硝化甘油仅见于使用或服用过该药物的人.未知甘油的代谢途径也会导致硝酸甘油。

即使合成了硝化甘油，它也会被迅速吸收和代谢。发件人DrugBank-硝酸甘油:

在缺血性心脏病患者舌下剂量0.5 mg硝酸甘油后$（C_\mathrm{max}）$为2.56 ng/mL，平均值为$T_\mathrm{max}$为4.4分钟。

使用进行的模拟生物变压器3.0[1] 通过命令进行人体肠道甘油代谢

java-jar BioTransformer30.jar-k pred-b hgut-ismi“C（C（CO）O）O”-osdf甘油-metab.sdf-a

产生单一代谢物甘油醛通过醛酮还原酶家族1成员B10（AKR1B10）因此，从甘油中制取硝化甘油的途径体内至少对人类/哺乳动物的生物系统来说，这似乎是不可接近的。

参考

1. Djoumbou-Feunang，Y。；Fiamoncini，J。；吉尔·德拉·富恩特，A。；格雷纳，R。；马纳赫，C。；Wishart，D.S.BioTransformer：小分子代谢预测和代谢物鉴定的综合计算工具。化学杂志。 2019, 11 (1), 2.https://doi.org/10.1186/s13321-018-0324-5.

Answer 2

首先，你不需要吃肥皂就能让甘油进入你的身体。脂肪通过消化分解为甘油和脂肪酸。甘油也可以作为咳嗽糖浆和食品添加剂/配料在市场上买到。

其次，硝酸是一种强氧化剂，在相当低的浓度下具有毒性。

第三，硫酸在硝酸甘油的合成中有两个作用。第一个作用是作为酸催化剂（重要的是，浓硫酸是一种比硝酸更强的酸，这意味着它可以通过质子化使硝酸活化）第二种是用作脱水剂（反应不仅产生1当量的硝酸甘油，还产生3当量的水，这在问题的反应方案中没有显示。）（浓缩）硫酸对水的亲和力有助于将平衡推向产品。体内存在相反的情况：大量过量的水。

总之，由于以下原因，人体内可检测到的甘油合成硝酸甘油的可能性很小：

• 硝酸有毒。
• 身体里有大量的水，这往往会将平衡推向相反的方向。

唯一有利的一点是胃酸是相当酸性的，可以催化酯化/脱酯化反应，特别是有机酸（它还含有许多酶，有助于催化食物消化过程中特定生物分子的脱酯化）。胃酸是一种水溶液，不足以使硝酸质子化。