由Colin Batchelor编写。
不（这不是一篇关于碳水化合物的文章，尽管标题如此！）
模糊立体化学是一个长期存在的问题。即使有人知道某一特定分子中的所有立体中心，他们也不一定会以机器甚至人能够解释的方式绘制它们。键的尖端或钝端是指立体中心，这是有规律的，令人惊讶的是，你经常会看到它们被错误地操作。
今天，我将讨论IUPAC关于绘制立体中心的一个特别建议，这一建议乍一看可能令人惊讶，即在给定的立体中心中可能只有一个立体键。如果你有一个楔形键连接到一个原子上，你不可能有一个散列键连接到同一个原子。而且反之亦然.
这是为什么？
您可能会认为，随着您提供更多信息，您正在使图表更容易解释。然而，你的行为直接违背了正常的沟通原则。你的信息量超出了要求，这给读者敲响了警钟。你想说什么？如果你问路人时间，他们说“好吧，现在是格林尼治标准时间六点半”，你有权想知道他们为什么要引用时区。也许他们是想搞笑。
保罗·格莱斯（Paul Grice）在20世纪70年代思考了整个问题，并提出了一套四个原则，总结为格言，即听众（或读者）认为演讲者在遵循这些原则。这些是：
- 要诚实。不要说你认为是假的。不要说你缺乏足够证据的话。
让我们希望这一点在任何化学绘图中都是隐含的！
如果一个原子上有两个甲基，不要做一个楔形物和一个杂凑物。您没有添加新信息！
除非你的目标受众是学生，否则不要用字母C标记碳纤维。
在大尺度上：不要用任何旧分子来解释文章，确保所提到的分子实际上是相关的。
然而，按照绘图本身的比例：例如，如果一个普通的p块原子有三个键，请确保它们彼此成120度角。如果它们不是，例如其中两个是直角的，读者就会推断出发生了什么奇怪的事情。
确保你所有的双键看起来都像双键，而不是与另一个单键平行的单键。我怀疑ChemDraw的成功很大程度上是因为它能绘制出吸引人、清晰的化学图形。
人们是否曾故意藐视这些格言？
哦，是的。人们在试图搞笑或在政治采访中经常藐视这些格言。同样，你在专利中看到的化学图纸中也有各种各样的格赖斯违规行为：不完全延伸到原子的键，标记为Y（Y是钇！）或Q或W（也是钨）的R基团，或其他一些不寻常的字母，等等。为什么专利中的这种情况比期刊文章中的要频繁得多，这留给了读者一个练习。
