Crystal structures of salen-type ligands 2-[(1E)-({1-(3-chloro­phen­yl)-2-[(E)-(2-hy­droxy­benzyl­idene)amino]­prop­yl}imino)­meth­yl]phenol and 2-[(1E)-({1-(4-chloro­phen­yl)-2-[(E)-(2-hy­droxy­benzyl­idene)amino]­prop­yl}imino)­meth­yl]phenol

Gayathri, A.; Rajeswari, K.; Vidhyasagar, T.; Selvanayagam, S.

doi:10.1107/S2056989017016292

研究交流

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第73卷| 第12部分| 2017年12月| 第1878-1881页

https://doi.org/10.107/S2056989017016292

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salen型配体2-[（1）的晶体结构E类)-（{1-（3-氯苯基）-2-[(E类)-（2-羟基-苄基亚乙基）氨基]丙基}亚氨基）甲基]苯酚和2-[（1E类)-（{1-（4-氯苯基）-2-[(E类)-（2-羟基-羟基-苄基-亚乙基）氨基]丙基}亚氨基）甲基]苯酚

A.加亚特里,^一 K.拉杰斯瓦里,^一 ^* T.维迪亚萨加 ^一和S.Selvanayagam公司 ^b条 †

^一印度奇丹巴拉姆Annamalainagar Annamalainagar大学化学系608 002^b条印度Melur 625 106，政府艺术学院物理研究生部
^*通信电子邮件：rraajjii2006@gmail.com

瑞士苏黎世大学O.Blacque编辑(2017年10月8日收到； 2017年11月12日接受；在线2017年11月17日)

标题化合物C₂₃H（H）₂₁氯离子₂O（运行）₂，只有Cl原子在相应苯环上的位置不同：元相对于中心服务提供商^三（I）的C原子和对位用于（II）。在（I）中，羟基苯基环几乎平行，平均平面之间的二面角为9.2 （2） °，但在（II）中，环的相对位置不同，其特征是二面角为48.5 （1） °。化合物（I）具有分子内O-H…N和分子间C-H…O氢键，而在（II）中，分子内O-H…N、C-H…N氢键和分子间弱C-Hπ观察到相互作用。化合物（I）被精炼为反转孪晶。

关键词：晶体结构;salen配体;希夫碱;O-H…N分子内氢键;C-H…O和C-Hπ分子间相互作用.

CCDC参考：1412946;1412945

类似文章

1.化学背景

Salen类型希夫碱具有不对称的邻二胺骨架是合成科学和材料科学研究中很有前途的候选材料。Salen配体及其配合物因其发光性能在各个领域的广泛应用而被广泛研究（Chakraborty等。, 2015 ；陈等。, 2013 )、光物理性质（Cheng等。, 2013 )非直瞄活动（Nayar&Ravikumar，2014 ；Zeyrek，2013年 )等等最近关于单晶研究的报告（Habibi等。, 2007 )光谱和DFT计算（德托莱多等。, 2015 )以及在不对称合成中的效用（杨等。, 2011 )这种配体解决了这些化合物的新颖性，并谈到了其功效的影响。鉴于标题化合物的重要性，我们进行了单晶X射线衍射研究，并给出了结果。

2.结构注释

标题化合物的分子结构，（I）和（II），如图1所示和2分别是。图3显示了除了Cl1之外的两种化合物的叠加，使用Qmol（质量摩尔）（甘斯和沙洛韦，2001年 ); 均方根偏差为2.3 Å. 化合物（I）有两个手性中心绝对构型确定为C8(S公司)，C15(S公司). 氯苯基几乎是平面的，Cl1原子偏离0.013 (1) （I）中的环的ω而在（II）中氯原子偏离0.079 (1) Å. 在（I）中，氢氧原子O1和O2偏差0.051 （3）和0.012 (3) 分别来自它们所连接的苯环。在（II）中，氢氧原子O1和O2偏差0.006 （2）和0.002 (2) 分别来自于环。这两个环之间的二面角为9.2 （2） °英寸（I）和48.5 （1） °英寸（II）.

图1
化合物分子结构的观点（I）

，显示原子标记。位移椭球是在30%的概率水平上绘制的。虚线表示分子内O-H…N氢键（表1

图2
化合物分子结构的观点（II）

，显示原子标记。位移椭球是在30%的概率水平上绘制的。虚线表示分子内O-H…N氢键（表2

图3
化合物（I）的叠加（不包括Cl1原子）

（蓝色）和化合物（II）

（红色）。

在化合物（I）中和（II）分子结构可能受到两个分子内O-H…N氢键的影响（表1和2). 这两个氢键形成R（右）₁¹（6）环状图案；见图1和2化合物（II）中也观察到C-H…N分子内氢键.

表1
（I）的氢键几何（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	小时A类	D类⋯A类	D类-H月A类
O1-H1…N1	0.82 (1)	1.88 (3)	2.596 (3)	146 (4)
O2-H2和N2	0.82 (1)	1.88 (3)	2.588 (3)	143 (4)
C16-H16型C类2010年1月^我	0.96	2.52	3.448 (4)	161
对称代码：（i）x个,年+1,z（z）.

表2
（II）的氢键几何（λ，°）

Cg公司是C18–C23环的质心。

D类-H月A类	D类-H（H）	小时A类	D类⋯A类	D类-H月A类
O1-H1…N1	0.83 (1)	1.83 (2)	2.589 (2)	150 (3)
O2-H2和N2	0.82 (1)	1.81 (2)	2.557 (3)	150 (3)
C14-H14和N1	0.93	2.52	2.845 (3)	101
C5-H5秒Cg公司^我	0.93	2.76	3.449 (3)	132
对称代码：（i） $[-x+1，y-{\script{1\over2}}，-z+{\script}1\over 2}}]$ .

3.超分子特征

在（I）晶体中，C-HO相互作用将分子连接起来形成C类（9）沿着[010]传播的链；见图4和表1化合物（II）中，分子仅通过C-H连接π相互作用，形成C类（11）沿着ab公司的平面单位细胞；见图5.

图4
标题化合物（I）的晶体堆积

沿一轴。C-H？O氢键如虚线所示（见表1

). 为了清楚起见，省略了不参与这些相互作用的H原子。

图5
标题化合物的晶体填充（II）

沿一轴。C-Hπ相互作用显示为虚线。为了清楚起见，省略了不参与这些相互作用的H原子。

4.合成与结晶

salen配体2-[（1）的合成E类)-（{1-（3-氯苯基）-2-[(E类)-（2-羟基-苄基亚基）氨基]丙基}亚氨基）甲基]苯酚是通过水杨醛（0.02）的缩合得到的摩尔）和1-（3-氯苯基）丙烷-1,2-二胺（0.01 mol）乙醇（25 ml，99%）。通过TLC监测反应的完成情况。通过乙醇重结晶纯化得到的黄色固体。从乙醇中缓慢蒸发得到适于X射线分析的单晶。用1-（4-氯苯基）丙烷-1,2-二胺（0.01）重复上述步骤 mol）代替1-（3-氯苯基）丙烷-1,2-二胺合成2-[（1E类)-（{1-（4-氯苯基）-2-[(E类)-（2-羟基-亚苄基）氨基]丙基}亚氨基）甲基]苯酚。

5.精炼

晶体数据、数据采集和结构精细化表3总结了详细信息在这两种化合物中，氢氧H原子H1和H2均位于不同的来源图上。所有其他H原子被放置在理想位置，并允许骑在其母原子上：C-H=0.93–0.97 奥，带U型_{国际标准化组织}（H） =1.5U型_等式（C）对于甲基H原子和1.2U型_等式（C）对于其他H原子。O-H键对距离被限制为0.82 (1) Å. 化合物（I）被精炼为反转孪生兄弟。

表3
实验细节

	（I）	（II）
水晶数据
化学配方	C类₂₃H（H）₂₁氯离子₂O（运行）₂	C类₂₃H（H）₂₁氯离子₂O（运行）₂
米_第页	392.87	392.87
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁	单诊所，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	296	296
一,b条,c（c）(Å)	12.8126 (7), 7.0224 （3），12.8169 (6)	6.7923 (2), 20.8261 (8), 14.1744 (6)
β(°)	117.207 (3)	92.435 (2)
V（V）(Å^三)	1025.61 (9)	2003.26 (13)
Z轴	2	4
辐射类型	钼K（K）α	钼K（K）α
μ（毫米⁻¹)	0.21	0.21
晶体尺寸（mm）	0.35 × 0.30 × 0.25	0.35 × 0.30 × 0.25

数据收集
衍射仪	Bruker Kappa APEXII CCD公司	Bruker Kappa APEXII CCD公司
吸收校正	多扫描(SADABS公司；布鲁克，2004 )	多扫描(SADABS公司；布鲁克，2004)
T型_最小值,T型_最大	0.921, 0.959	0.927, 0.959
测量、独立和观察的数量[我>2个σ(我)]反射	15137, 4892, 2738	42044, 4182, 2599
R（右）_整数	0.039	0.044
（罪θ/λ)_最大(Å⁻¹)	0.679	0.629

精炼
R（右）[F类²>2个σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.044, 0.087, 0.98	0.047, 0.140, 1.08
反射次数	4892	4182
参数数量	263	262
约束装置数量	三	2
氢原子处理	用独立和约束精化的混合物处理H原子	用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大,Δρ_最小值（eó）⁻³)	0.16, −0.21	0.30, −0.29
绝对结构	精炼为反转孪生兄弟	–
绝对结构参数	0.27 (8)	–
计算机程序：4月2日,圣保罗和XPREP公司（布鲁克，2004年),SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ),SHELXL2014标准（谢尔德里克，2015年 ),ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，2012年 )以及铂（斯佩克，2009年 ).

支持信息

CCDC参考：1412946;1412945

晶体结构：包含全局数据块I、II。内政部：https://doi.org/10.107/S2056989017016292/zq2239sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S2056989017016292/zq2239Isup2.hkl

结构因素：包含数据块II。内政部：https://doi.org/10.107/S2056989017016292/zq2239IIsup3.hkl

checkCIF报告

计算详细信息顶部

对于这两个结构，数据收集：4月2日（Bruker，2004年）；细胞精细化： 4月2日和圣保罗（Bruker，2004年）；数据缩减：圣保罗和XPREP公司（Bruker，2004年）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（Sheldrick，2008）；用于细化结构的程序：SHELXL2014标准（谢尔德里克，2015）；分子图形：ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，2012）和铂（斯佩克，2009）；用于准备出版材料的软件：SHELXL2014标准（谢尔德里克，2015）和铂（斯佩克，2009年）。

2-[(1E类)-（{1-（3-氯苯基）-2-[(E类)-（2-羟基亚苄基）氨基]丙基}亚氨基）甲基]苯酚（I）顶部

水晶数据顶部

C类₂₃H（H）₂₁氯离子₂O（运行）₂	F类(000) = 412
米_第页= 392.87	D类_x个=1.272毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 12.8126 (7) Å	4564次反射的单元参数
b条= 7.0224 (3) Å	θ= 3.1–28.7°
c（c）= 12.8169 (6) Å	µ=0.21毫米⁻¹
β= 117.207 (3)°	T型=296千
V（V）= 1025.61 (9) Å^三	块，黄色
Z轴= 2	0.35×0.30×0.25毫米

数据收集顶部

Bruker Kappa APEXII CCD公司衍射仪	4892个独立反射
辐射源：细焦点密封管	2738次反射我>2个σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.039
ω和φ扫描	θ_最大= 28.9°,θ_最小值= 3.1°
吸收校正：多扫描（SADABS；布鲁克，2004）	小时=−17→17
T型_最小值= 0.921,T型_最大= 0.959	k个=−9→9
15137次测量反射	我=−17→17

精炼顶部

优化于F类²	氢站点位置：混合
最小二乘矩阵：满	用独立和约束精化的混合物处理H原子
R（右）[F类²>2个σ(F类²)] = 0.044	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0355P（P）)²] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
水风险(F类²) = 0.087	(Δ/σ)_最大< 0.001
S公司= 0.98	Δρ_最大=0.16埃⁻^三
4892次反射	Δρ_最小值=−0.21埃⁻^三
263个参数	绝对结构：精炼为反转孪晶
3个约束	绝对结构参数：0.27（8）

特殊细节顶部

几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。细胞esd的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的esd。

精炼。精制为双组分反转孪晶。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
第1类	0.12595（9）	−0.08259 (13)	0.75791 (8)	0.0764 (3)
O1公司	0.2698 (2)	−0.1099 (3)	0.4005 (2)	0.0608（6）
上半年	0.267 (4)	−0.021 (4)	0.440 (3)	0.093 (15)*
氧气	0.5035 (2)	−0.0707 (4)	0.7066 (2)	0.0756 (7)
氢气	0.460 (3)	0.018 (4)	0.671 (3)	0.094 (15)*
N1型	0.2403 (2)	0.2414 (3)	0.4445 (2)	0.0392 (6)
氮气	0.4325 (2)	0.2792 (3)	0.6800 (2)	0.0447 (6)
C1类	0.2232 (3)	−0.0598 (5)	0.2872 (3)	0.0484 (8)
指挥与控制	0.2161 (3)	−0.1952 (6)	0.2053 (4)	0.0696 (11)
过氧化氢	0.2458	−0.3170	0.2295	0.084*
C3类	0.1651（4）	−0.1487 (7)	0.0886 (4)	0.0826 (13)
人3	0.1599	−0.2402	0.0340	0.099*
补体第四成份	0.1219（4）	0.0292 (8)	0.0510 (4)	0.0901 (14)
H4型	0.0859	0.0578	−0.0286	0.108*
C5级	0.1319 (3)	0.1664 (6)	0.1320 (3)	0.0696 (10)
H5型	0.1040	0.2887	0.1065	0.083*
C6级	0.1828 (3)	0.1248 (4)	0.2505 (3)	0.0457 (8)
抄送7	0.1946 (2)	0.2720 (4)	0.3347 (3)	0.0425 (7)
H7型	0.1676	0.3939	0.3071	0.051*
抄送8	0.2472 (2)	0.3981 (4)	0.5223 (2)	0.0400（7）
H8型	0.2130	0.5111	0.4737	0.048*
C9	0.1745 (2)	0.3515 (4)	0.5843 (2)	0.0376（7）
C10号机组	0.1000 (3)	0.4861 (4)	0.5917 (3)	0.0472 (8)
H10型	0.0941	0.6051	0.5576	0.057*
C11号机组	0.0340 (3)	0.4461 (5)	0.6495 (3)	0.0586 (9)
H11型	−0.0158	0.5386	0.6537	0.070*
第12项	0.0411 (3)	0.2721 (5)	0.7004 (3)	0.0539 (8)
第12页	−0.0032	0.2453	0.7393	0.065*
第13页	0.1150 (3)	0.1387 (4)	0.6927 (2)	0.0444 (8)
第14项	0.1816 (2)	0.1744 (4)	0.6362（2）	0.0413（7）
H14型	0.2312	0.0809	0.6325	0.050*
第15项	0.3754 (2)	0.4435 (4)	0.6076（3）	0.0437 (7)
H15型	0.3765	0.5478	0.6589	0.052*
第16号	0.4443 (3)	0.5057 (4)	0.5432 (3)	0.0568 (9)
H16A型	0.4503	0.4010	0.4981	0.085*
H16B型	0.5215	0.5454	0.5991	0.085*
H16C型	0.4045	0.6098	0.4918	0.085*
第17页	0.4838 (3)	0.2952 (4)	0.7907 (3)	0.0495 (8)
H17型	0.4803	0.4115	0.8237	0.059*
第18号	0.5477 (3)	0.1402（5）	0.8680（3）	0.0492 (8)
第19号	0.6041 (3)	0.1668 (6)	0.9894 (3)	0.0740 (11)
H19型	0.5978	0.2828	1.0211	0.089*
C20个	0.6697 (4)	0.0201 (8)	1.0629 (4)	0.0911 (14)
H20（H20）	0.7092	0.0385	1.1437	0.109*
第21页	0.6755 (4)	−0.1514 (8)	1.0155 (5)	0.0927 (14)
H21型	0.7182	−0.2500	1.0652	0.111*
C22型	0.6206 (3)	−0.1822 (6)	0.8973 (4)	0.0805 (12)
H22（H22）	0.6265	−0.2998	0.8671	0.097*
C23型	0.5557 (3)	−0.0364 (5)	0.8225 (3)	0.0567 (9)

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
第1类	0.1129（8）	0.0564（5）	0.0816 (7)	−0.0087 (6)	0.0632 (6)	0.0050 (5)
O1公司	0.0708 (16)	0.0535 (15)	0.0610（17）	0.0124 (12)	0.0325 (14)	0.0025 (13)
氧气	0.096 (2)	0.0583 (16)	0.0555 (17)	0.0182 (16)	0.0201 (15)	0.0044 (15)
N1型	0.0428 (15)	0.0390 (14)	0.0373 (16)	0.0061 (11)	0.0197 (13)	0.0049 (11)
氮气	0.0425 (15)	0.0451 (15)	0.0438 (18)	0.0026 (12)	0.0173 (14)	0.0009 (13)
C1类	0.0370 (18)	0.064（2）	0.050 (2)	−0.0029 (17)	0.0250 (17)	−0.0075 (19)
指挥与控制	0.062 (2)	0.074 (2)	0.086 (3)	−0.009 (2)	0.046 (2)	−0.021（2）
C3类	0.078（3）	0.109 (4)	0.075 (3)	−0.029 (3)	0.048 (3)	−0.045 (3)
补体第四成份	0.092 (3)	0.130 (4)	0.047（3）	−0.020 (3)	0.030 (3)	−0.019（3）
C5级	0.071 (3)	0.091 (3)	0.044 (2)	−0.001 (2)	0.023 (2)	0.004 (2)
C6级	0.0387 (19)	0.063 (2)	0.038 (2)	−0.0010 (16)	0.0197 (16)	0.0002 (17)
抄送7	0.0394 (18)	0.0428 (17)	0.047 (2)	0.0040 (15)	0.0214 (16)	0.0106 (16)
抄送8	0.0457 (18)	0.0336 (15)	0.0426 (17)	0.0089 (14)	0.0220 (15)	0.0074 (15)
C9	0.0373 (17)	0.0402 (17)	0.0320 (16)	0.0044 (13)	0.0129 (15)	−0.0016 (13)
C10号机组	0.049（2）	0.0468（19）	0.047 (2)	0.0117 (14)	0.0228 (17)	0.0036 (14)
C11号机组	0.053 (2)	0.065 (2)	0.064（2）	0.0155 (17)	0.0332 (18)	−0.0042 (19)
第12项	0.051 (2)	0.067 (2)	0.053 (2)	−0.0044 (19)	0.0318 (18)	−0.0093 (18)
第13页	0.051 (2)	0.0461 (17)	0.0346 (18)	−0.0079 (16)	0.0185 (16)	−0.0057 (15)
第14项	0.0426 (19)	0.0418 (17)	0.0412 (18)	0.0036 (14)	0.0206 (16)	−0.0035 (14)
第15项	0.0427 (19)	0.0355 (17)	0.0521 (19)	0.0031 (15)	0.0211 (16)	−0.0009 (15)
第16号	0.055 (2)	0.0485 (18)	0.072（3）	0.0040（16）	0.034 (2)	0.0124 (17)
第17页	0.0440 (19)	0.056 (2)	0.052 (2)	−0.0053 (16)	0.0257（18）	−0.0095 (18)
第18号	0.0395 (19)	0.068 (2)	0.038 (2)	−0.0039 (17)	0.0165 (17)	0.0065 (18)
第19号	0.062 (3)	0.108 (3)	0.050 (2)	−0.015 (2)	0.025 (2)	−0.002 (2)
C20个	0.068 (3)	0.142 (4)	0.046 (3)	−0.010 (3)	0.011 (2)	0.027 (3)
第21页	0.064 (3)	0.115 (4)	0.079 (4)	0.002 (3)	0.016 (3)	0.040 (3)
C22型	0.067 (3)	0.082 (3)	0.077 (3)	0.010 (2)	0.020 (2)	0.031 (2)
C23型	0.047 (2)	0.066 (3)	0.051 (2)	−0.0002 (17)	0.0165 (18)	0.0131 (19)

几何参数（λ，º）顶部

氯-1-C13	1.740 (3)	C10-C11号机组	1.384（4）
O1-C1型	1.341 (3)	C10-H10型	0.9300
O1-H1型	0.820 (13)	C11-C12号机组	1.369 (4)
氧气-C23	1.343 (4)	C11-H11型	0.9300
氧气-氢气	0.823 (13)	C12-C13型	1.368 (4)
N1-C7型	1.271 (3)	C12-H12型	0.9300
N1-C8型	1.461 (3)	C13至C14	1.371 (4)
N2-C17型	1.266 (4)	C14-H14型	0.9300
N2-C15型	1.452 (4)	C15至C16	1.522 (4)
C1-C2类	1.388 (4)	C15-H15型	0.9800
C1-C6	1.395 (4)	C16-H16A型	0.9600
C2-C3型	1.370 (6)	C16-H16B型	0.9600
C2-H2A型	0.9300	C16-H16C型	0.9600
C3-C4型	1.362 (6)	第17-18页	1.448 (4)
C3至H3	0.9300	C17-H17型	0.9300
C4-C5型	1.379 (5)	C18-C23型	1.394（4）
C4-H4型	0.9300	C18-C19号	1.396 (4)
C5至C6	1.383 (4)	C19-C20型	1.389 (6)
C5-H5型	0.9300	C19-H19号	0.9300
C6至C7	1.452 (4)	C20-C21型	1.367 (6)
C7-H7型	0.9300	C20-H20型	0.9300
C8-C9型	1.510（4）	C21-C22型	1.364（6）
C8-C15号机组	1.534 (4)	C21-H21型	0.9300
C8-H8型	0.9800	C22-C23型	1.389 (4)
C9-C10型	1.377（4）	C22-H22型	0.9300
C9-C14型	1.394（4）

C1-O1-H1	111 (3)	C13-C12-H12型	120.9
C23-O2-H2	110 (3)	C11-C12-H12年	120.9
C7-N1-C8型	118.8 (2)	C12-C13-C14型	122.1 (3)
C17-N2-C15型	119.8 (2)	C12-C13-Cl1型	118.9 (2)
O1-C1-C2型	118.8 (3)	C14-C13-Cl1型	119.0 (2)
O1-C1-C6型	121.5 (3)	C13-C14-C9	119.7（3）
C2-C1-C6型	119.7（3）	C13-C14-H14型	120.2
C3-C2-C1	119.7 (4)	C9-C14-H14型	120.2
C3-C2-H2A型	120.1	N2-C15-C16	109.1 (2)
C1-C2-H2A	120.1	N2-C15-C8型	110.7 (2)
C4-C3-C2型	121.3 (4)	C16-C15-C8型	111.8 (2)
C4-C3-H3型	119.4	N2-C15-H15型	108.4
C2-C3-H3型	119.4	C16-C15-H15型	108.4
C3-C4-C5型	119.5（4）	C8-C15-H15型	108.4
C3至C4	120.3	C15-C16-H16A型	109.5
C5-C4-H4	120.3	C15-C16-H16B型	109.5
C4至C5至C6	120.9 (4)	H16A-C16-H16B型	109.5
C4-C5-H5型	119.5	C15-C16-H16C	109.5
C6-C5-H5型	119.5	H16A-C16-H16C型	109.5
C5-C6-C1	118.9 (3)	H16B-C16-H16C型	109.5
C5-C6-C7	120.2 (3)	N2-C17-C18型	122.8 (3)
C1-C6-C7型	121.0 (3)	N2-C17-H17型	118.6
N1-C7-C6型	122.8 (3)	C18-C17-H17型	118.6
N1-C7-H7型	118.6	C23-C18-C19型	119.0 (3)
C6-C7-H7型	118.6	C23-C18-C17型	120.6 (3)
N1-C8-C9型	109.7 (2)	C19-C18-C17	120.3 (3)
N1-C8-C15型	110.7 (2)	C20-C19-C18型	120.1 (4)
C9-C8-C15	112.8 (2)	C20-C19-H19型	120
N1-C8-H8型	107.8	C18-C19-H19型	120
C9-C8-H8	107.8	C21-C20-C19型	119.4 (4)
C15-C8-H8型	107.8	C21-C20-H20型	120.3
C10-C9-C14号机组	118.4 (3)	C19-C20-H20型	120.3
C10-C9-C8号机组	120.1 (2)	C22-C21-C20型	121.9 (4)
C14-C9-C8	121.6 (2)	C22-C21-H21型	119.1
C9-C10-C11	120.7 (3)	C20-C21-H21型	119.1
C9-C10-H10	119.7	C21-C22-C23型	119.4 (4)
C11-C10-H10型	119.7	C21-C22-H22型	120.3
C12-C11-C10	120.9 (3)	C23-C22-H22型	120.3
C12-C11-H11型	119.6	O2-C23-C22型	118.0 (3)
C10-C11-H11号机组	119.6	O2-C23-C18型	121.8 (3)
C13-C12-C11	118.3（3）	C22-C23-C18型	120.1 (4)

O1-C1-C2-C3	177.8 (3)	C11-C12-C13-Cl1	179.5 (2)
C6-C1-C2-C3	−2.6（5）	C12-C13-C14-C9	−0.1 (4)
C1-C2-C3-C4型	0.6 (6)	Cl1-C13-C14-C9	−179.5 (2)
C2-C3-C4-C5型	1.5 (7)	C10-C9-C14-C13	0.0 (4)
C3-C4-C5-C6型	−1.5 (6)	C8-C9-C14-C13号机组	179.3 (3)
C4-C5-C6-C1型	−0.6 (5)	C17-N2-C15-C16	110.4 (3)
C4-C5-C6-C7型	178.8 (3)	C17-N2-C15-C8	−126.2 (3)
O1-C1-C6-C5	−177.8 (3)	N1-C8-C15-N2	−60.4 (3)
C2-C1-C6-C5型	2.6 (4)	C9-C8-C15-N2	62.9 (3)
O1-C1-C6-C7	2.8 (4)	N1-C8-C15-C16	61.3 (3)
C2-C1-C6-C7型	−176.8 (3)	C9-C8-C15-C16	−175.3 (2)
C8-N1-C7-C6	−179.3 (2)	C15-N2-C17-C18	−176.7 (2)
C5-C6-C7-N1	179.7（3）	N2-C17-C18-C23	0.3 (5)
C1-C6-C7-N1型	−0.9 (4)	N2-C17-C18-C19	179.0 (3)
C7-N1-C8-C9	117.0（3）	C23-C18-C19-C20	1.7 (5)
C7-N1-C8-C15号机组	−117.9 (3)	C17-C18-C19-C20	−177.1 (3)
N1-C8-C9-C10	−134.2 (3)	C18-C19-C20-C21型	−1.8 (6)
C15-C8-C9-C10	101.9 (3)	C19-C20-C21-C22型	1.3 (7)
N1-C8-C9-C14	46.5 (3)	C20-C21-C22-C23型	−0.7 (6)
C15-C8-C9-C14型	−77.4 (3)	C21-C22-C23-O2	179.4 (3)
C14-C9-C10-C11	0.0 (5)	C21-C22-C23-C18	0.5 (5)
C8-C9-C10-C11号机组	−179.2 (3)	C19-C18-C23-O2	−179.9 (3)
C9-C10-C11-C12	0.0 (5)	C17-C18-C23-O2	−1.1（5）
C10-C11-C12-C13	−0.1 (5)	C19-C18-C23-C22	−1.0 (5)
C11-C12-C13-C14	0.2（5）	C17-C18-C23-C22	177.8 (3)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
O1-H1··N1	0.82 (1)	1.88 (3)	2.596 (3)	146 (4)
O2-H2··N2	0.82 (1)	1.88 (3)	2.588 (3)	143 (4)
C16-H16型C类···O1公司^我	0.96	2.52	3.448 (4)	161

对称代码：（i）x个,年+1,z（z）.

2-[(1E类)-（{1-（4-氯苯基）-2-[(E类)-（2-羟基亚苄基）氨基]丙基}亚氨基）甲基]苯酚（II）顶部

水晶数据顶部

C类₂₃H（H）₂₁氯离子₂O（运行）₂	F类(000) = 824
米_第页= 392.87	D类_x个=1.303毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 6.7923 (2) Å	9979次反射的细胞参数
b条= 20.8261 (8) Å	θ= 2.4–23.5°
c（c）= 14.1744 (6) Å	µ=0.21毫米⁻¹
β= 92.435 (2)°	T型=296千
V（V）= 2003.26 (13) Å^三	块状，棕色
Z轴= 4	0.35×0.30×0.25毫米

数据收集顶部

Bruker Kappa APEXII CCD公司衍射仪	4182个独立反射
辐射源：细焦点密封管	2599次反射我>2个σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.044
ω和φ扫描	θ_最大= 26.6°,θ_最小值= 2.4°
吸收校正：多扫描（SADABS；布鲁克，2004）	小时=−8→8
T型_最小值= 0.927,T型_最大= 0.959	k个=−26→26
42044次测量反射	我=−17→17

精炼顶部

优化于F类²	2个约束
最小二乘矩阵：满	氢站点位置：混合
R（右）[F类²>2个σ(F类²)] = 0.047	用独立和约束精化的混合物处理H原子
水风险(F类²) = 0.140	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0484P（P）)²+ 0.8955P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
S公司= 1.08	(Δ/σ)_最大< 0.001
4182次反射	Δρ_最大=0.30埃⁻^三
262个参数	Δρ_最小值=−0.29埃⁻^三

特殊细节顶部

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
第1类	0.78279 (15)	0.12547 (4)	0.58629 (6)	0.1006 (3)
O1公司	0.2304 (3)	−0.08496 (8)	0.15527 (14)	0.0637 (5)
上半年	0.334 (3)	−0.0660 (13)	0.171 (2)	0.087 (10)*
氧气	0.2661 (3)	0.08746 (11)	0.18436 (16)	0.0770 (6)
氢气	0.370 (3)	0.0672 (14)	0.182 (2)	0.098（12）*
N1型	0.5917（2）	−0.06874 (9)	0.21615 (13)	0.0467 (5)
氮气	0.6144 (2)	0.05789 (9)	0.13809 (13)	0.0462（4）
C1类	0.2600 (3)	−0.14842 (11)	0.16815 (16)	0.0482 (5)
指挥与控制	0.1094 (4)	−0.19034 (13)	0.14300 (19)	0.0622 (7)
过氧化氢	−0.0098	−0.1747	0.1178	0.075*
C3类	0.1357 (5)	−0.25512 (14)	0.1552 (2)	0.0707 (8)
人3	0.0332	−0.2831	0.1391	0.085*
补体第四成份	0.3108 (5)	−0.27897 (13)	0.1909 (2)	0.0700 (8)
H4型	0.3275	−0.3230	0.1986	0.084*
C5级	0.4615 (4)	−0.23786 (12)	0.21510 (18)	0.0614 (7)
H5型	0.5805	−0.2543	0.2393	0.074*
C6级	0.4400 (3)	−0.17188 (10)	0.20426 (15)	0.0464 (5)
抄送7	0.6050 (3)	−0.12931（11）	0.22487 (15)	0.0478 (5)
H7型	0.7252	−0.1470	0.2452	0.057*
抄送8	0.7683 (3)	−0.02938 (10)	0.22775 (15)	0.0452 (5)
H8型	0.8834	−0.0578	0.2314	0.054*
C9	0.7673 (3)	0.01045 (11)	0.31730 (15)	0.0463 (5)
C10号机组	0.9417 (4)	0.03504 (14)	0.35463 (18)	0.0633 (7)
H10型	1.0577	0.0274	0.3239	0.076*
C11号机组	0.9481 (4)	0.07086 (14)	0.4368 (2)	0.0696 (7)
H11型	1.0674	0.0866	0.4617	0.084*
第12项	0.7775 (4)	0.08287 (12)	0.48094 (18)	0.0632 (7)
第13页	0.6031 (4)	0.06095（13）	0.44453 (19)	0.0651 (7)
H13型	0.4870	0.0704	0.4742	0.078*
第14项	0.5981 (4)	0.02444 (13)	0.36300 (18)	0.0595 (6)
H14型	0.4779	0.0090	0.3386	0.071*
第15项	0.7810 (3)	0.01313 (11)	0.13977 (15)	0.0454 (5)
H15型	0.9041	0.0377	0.1442	0.054*
第16号	0.7758 (4)	−0.02621 (12)	0.04999 (17)	0.0566 (6)
H16A型	0.8808	−0.0571	0.0531	0.085*
H16B型	0.7916	0.0016	−0.0031	0.085*
H16C型	0.6517	−0.0481	0.0430	0.085*
第17页	0.6244 (3)	0.11048 (11)	0.09408 (15)	0.0459 (5)
H17型	0.7395	0.1207	0.0642	0.055*
第18号	0.4608 (3)	0.15533 (11)	0.08902 (16)	0.0481 (5)
第19号	0.4742 (4)	0.21199 (13)	0.03970 (19)	0.0697 (7)
H19型	0.5890	0.2213	0.0090	0.084*
C20个	0.3212 (6)	0.25477 (16)	0.0351 (3)	0.0959 (11)
H20（H20）	0.3309	0.2927	0.0011	0.115*
第21页	0.1538 (6)	0.2408 (2)	0.0815 (3)	0.1000 (13)
H21型	0.0501	0.2700	0.0789	0.120*
C22型	0.1349（4）	0.18543 (17)	0.1312 (2)	0.0796 (9)
H22（H22）	0.0197	0.1771	0.1622	0.096*
C23型	0.2875 (3)	0.14176 (13)	0.13520 (18)	0.0582 (6)

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
第1类	0.1458 (8)	0.0881 (6)	0.0693 (5)	−0.0325 (5)	0.0213 (5)	−0.0277 (4)
O1公司	0.0522 (10)	0.0485 (11)	0.0897 (14)	0.0042 (9)	−0.0063 (9)	0.0005 (9)
氧气	0.0553 (12)	0.0837 (15)	0.0935 (15)	−0.0041 (11)	0.0232 (10)	0.0027 (12)
N1型	0.0449 (10)	0.0437 (11)	0.0516 (11)	−0.0004 (8)	0.0032 (8)	−0.0005 (9)
氮气	0.0425 (10)	0.0489 (11)	0.0473（11）	−0.0010（8）	0.0039 (8)	0.0023 (9)
C1类	0.0546 (13)	0.0437 (13)	0.0466 (13)	0.0012 (11)	0.0074（10）	−0.0004 (10)
指挥与控制	0.0591 (15)	0.0630 (17)	0.0646 (16)	−0.0075 (13)	0.0039 (12)	−0.0038 (13)
C3类	0.085 (2)	0.0631 (18)	0.0637 (17)	−0.0232 (15)	0.0040 (15)	−0.0013 (14)
补体第四成份	0.103 (2)	0.0419 (14)	0.0641 (17)	−0.0084 (15)	−0.0036 (15)	0.0040 (12)
C5级	0.0808 (18)	0.0473 (15)	0.0553 (15)	0.0065 (13)	−0.0069 (13)	0.0069 (12)
C6级	0.0596 (14)	0.0414 (13)	0.0384 (12)	0.0007 (10)	0.0032 (10)	0.0018 (9)
抄送7	0.0522（13）	0.0484（14）	0.0424 (12)	0.0061 (11)	−0.0011 (10)	0.0022 (10)
抄送8	0.0376 (11)	0.0473 (13)	0.0507 (13)	0.0025（9）	0.0020 (9)	0.0011 (10)
C9	0.0475 (12)	0.0484 (13)	0.0430 (12)	−0.0037 (10)	0.0009 (10)	0.0056 (10)
C10号机组	0.0507 (14)	0.0825 (19)	0.0568 (16)	−0.0062 (13)	0.0037 (11)	−0.0040 (14)
C11号机组	0.0683 (17)	0.079 (2)	0.0609 (17)	−0.0178 (15)	−0.0056 (13)	−0.0072 (15)
第12项	0.090（2）	0.0511 (15)	0.0490 (15)	−0.0159 (14)	0.0090 (14)	0.0003 (12)
第13页	0.0709 (17)	0.0623 (17)	0.0638 (17)	−0.0060 (13)	0.0219 (14)	−0.0050（13）
第14项	0.0521（14）	0.0703（17）	0.0568 (15)	−0.0080 (12)	0.0093 (11)	−0.0071 (13)
第15项	0.0375 (11)	0.0535 (13)	0.0454（13）	−0.0009 (10)	0.0049 (9)	0.0014 (10)
第16号	0.0570 (14)	0.0645 (16)	0.0486 (14)	0.0080 (12)	0.0064 (11)	−0.0025 (12)
第17页	0.0461 (12)	0.0503 (14)	0.0415 (12)	−0.0061 (10)	0.0048 (9)	−0.0024 (10)
第18号	0.0539 (13)	0.0473 (13)	0.0427 (13)	0.0021 (11)	−0.0044 (10)	−0.0062 (10)
第19号	0.088 (2)	0.0596 (17)	0.0606 (17)	0.0096 (15)	−0.0041 (14)	0.0024 (14)
C20个	0.125 (3)	0.064（2）	0.096 (3)	0.025 (2)	−0.025 (2)	0.0008（18）
第21页	0.092 (3)	0.092 (3)	0.112 (3)	0.046 (2)	−0.037 (2)	−0.037 (2)
C22型	0.0538（16）	0.090（2）	0.094 (2)	0.0128 (16)	−0.0105 (14)	−0.035 (2)
C23型	0.0504 (14)	0.0625 (16)	0.0610 (16)	0.0018 (12)	−0.0041 (11)	−0.0171 (13)

几何参数（λ，º）顶部

氯-1-C12	1.736 (3)	C10-C11号机组	1.383 (4)
O1-C1型	1.348 (3)	C10-H10型	0.9300
O1-H1型	0.833 (10)	C11-C12号机组	1.363 (4)
氧气-C23	1.339 (3)	C11-H11型	0.9300
氧气-氢气	0.822 (10)	C12-C13型	1.351 (4)
N1-C7型	1.270 (3)	C13至C14	1.383 (4)
N1-C8型	1.456 (3)	C13-H13型	0.9300
N2-C17型	1.264 (3)	C14-H14型	0.9300
N2-C15型	1.465 (3)	C15至C16	1.513 (3)
C1-C2类	1.380 (3)	C15-H15型	0.9800
C1-C6	1.394（3）	C16-H16A型	0.9600
C2-C3型	1.371 (4)	C16-H16B型	0.9600
C2-H2A型	0.9300	C16-H16C型	0.9600
C3-C4型	1.366 (4)	第17-18页	1.451（3）
C3至H3	0.9300	C17-H17型	0.9300
C4-C5型	1.367 (4)	C18-C19号	1.376 (3)
C4-H4型	0.9300	C18-C23型	1.400 (3)
C5至C6	1.389 (3)	C19-C20型	1.368 (4)
C5-H5型	0.9300	C19-H19号	0.9300
C6至C7	1.449 (3)	C20-C21型	1.368 (5)
C7-H7型	0.9300	C20-H20型	0.9300
C8-C9型	1.516 (3)	C21-C22型	1.361 (5)
C8-C15号机组	1.535 (3)	C21-H21型	0.9300
C8-H8型	0.9800	C22-C23型	1.378 (4)
C9-C14型	1.374 (3)	C22-H22型	0.9300
C9-C10型	1.375 (3)

C1-O1-H1	108 (2)	C13-C12-Cl1型	119.1 (2)
C23-O2-H2	108 (2)	C11-C12-Cl1型	120.1 (2)
C7-N1-C8型	119.55 (18)	C12-C13-C14型	119.7 (2)
C17-N2-C15型	120.13 (18)	C12-C13-H13型	120.2
O1-C1-C2型	118.7（2）	C14-C13-H13型	120.2
O1-C1-C6型	121.1 (2)	C9-C14-C13型	121.3 (2)
C2-C1-C6型	120.1 (2)	C9-C14-H14型	119.4
C3-C2-C1	119.9 (3)	C13-C14-H14型	119.4
C3-C2-H2A型	120.1	N2-C15-C16	109.91 (18)
C1-C2-H2A	120.1	N2-C15-C8型	108.07 (17)
C4-C3-C2型	120.8 (3)	C16-C15-C8型	111.79 (19)
C4-C3-H3型	119.6	N2-C15-H15型	109
C2-C3-H3型	119.6	C16-C15-H15型	109
C3-C4-C5型	119.7（3）	C8-C15-H15型	109
C3至C4	120.1	C15-C16-H16A型	109.5
C5-C4-H4	120.1	C15-C16-H16B型	109.5
C4至C5至C6	121.2 (2)	H16A-C16-H16B型	109.5
C4-C5-H5型	119.4	C15-C16-H16C	109.5
C6-C5-H5型	119.4	H16A-C16-H16C型	109.5
C5-C6-C1	118.3 (2)	H16B-C16-H16C型	109.5
C5-C6-C7	120.4 (2)	N2-C17-C18型	121.7 (2)
C1-C6-C7型	121.2 (2)	N2-C17-H17型	119.2
N1-C7-C6型	122.5（2）	C18-C17-H17型	119.2
N1-C7-H7型	118.8	C19-C18-C23型	119.0 (2)
C6-C7-H7型	118.8	C19-C18-C17	120.6（2）
N1-C8-C9型	111.71 (17)	C23-C18-C17型	120.3 (2)
N1-C8-C15型	107.90 (17)	C20-C19-C18型	121.1 (3)
C9-C8-C15	111.53 (18)	C20-C19-H19型	119.5
N1-C8-H8型	108.5	C18-C19-H19型	119.5
C9-C8-H8	108.5	C21-C20-C19型	118.9 (3)
C15-C8-H8型	108.5	C21-C20-H20型	120.5
C14-C9-C10型	117.6 (2)	C19-C20-H20型	120.5
C14-C9-C8	122.9 (2)	C22-C21-C20型	121.8 (3)
C10-C9-C8号机组	119.5 (2)	C22-C21-H21型	119.1
C9-C10-C11	121.4 (2)	C20-C21-H21型	119.1
C9-C10-H10	119.3	C21-C22-C23型	119.6 (3)
C11-C10-H10型	119.3	C21-C22-H22型	120.2
C12-C11-C10	119.3 (2)	C23-C22-H22型	120.2
C12-C11-H11型	120.4	O2-C23-C22型	118.7 (3)
C10-C11-H11号机组	120.4	O2-C23-C18型	121.7 (2)
C13-C12-C11	120.8（2）	C22-C23-C18型	119.6 (3)

O1-C1-C2-C3	179.9 (2)	C11-C12-C13-C14	1.8 (4)
C6-C1-C2-C3	1.2 (4)	氯-1-C12-C13-C14	−177.0 (2)
C1-C2-C3-C4型	−1.0 (4)	C10-C9-C14-C13	−1.1 (4)
C2-C3-C4-C5型	0.3 (4)	C8-C9-C14-C13号机组	−180.0 (2)
C3-C4-C5-C6型	0.1 (4)	C12-C13-C14-C9	−0.7 (4)
C4-C5-C6-C1型	0.2 (4)	C17-N2-C15-C16	−81.7 (2)
C4-C5-C6-C7型	−176.2 (2)	C17-N2-C15-C8	156.0 (2)
O1-C1-C6-C5	−179.5 (2)	N1-C8-C15-N2	65.8 (2)
C2-C1-C6-C5型	−0.8 (3)	C9-C8-C15-N2	−57.2（2）
O1-C1-C6-C7	−3.1 (3)	N1-C8-C15-C16	−55.3 (2)
C2-C1-C6-C7型	175.6 (2)	C9-C8-C15-C16	−178.30 (17)
C8-N1-C7-C6	−173.12 (19)	C15-N2-C17-C18	178.55 (19)
C5-C6-C7-N1	−179.8 (2)	N2-C17-C18-C19	−179.2 (2)
C1-C6-C7-N1型	3.9 (3)	N2-C17-C18-C23	1.5 (3)
C7-N1-C8-C9	−110.4 (2)	C23-C18-C19-C20	−0.2 (4)
C7-N1-C8-C15号机组	126.6 (2)	C17-C18-C19-C20	−179.5 (3)
N1-C8-C9-C14	−20.7 (3)	C18-C19-C20-C21型	0.7 (5)
C15-C8-C9-C14型	100.2 (2)	C19-C20-C21-C22型	−0.6 (5)
N1-C8-C9-C10	160.5 (2)	C20-C21-C22-C23型	−0.2（5）
C15-C8-C9-C10	−78.6 (3)	C21-C22-C23-O2	−179.9 (3)
C14-C9-C10-C11	2.0 (4)	C21-C22-C23-C18	0.7 (4)
C8-C9-C10-C11号机组	−179.1 (2)	C19-C18-C23-O2	−179.9 (2)
C9-C10-C11-C12	−1.0 (4)	C17-C18-C23-O2	−0.6 (3)
C10-C11-C12-C13	−0.9 (4)	C19-C18-C23-C22	−0.6 (4)
C10-C11-C12-Cl1	177.9 (2)	C17-C18-C23-C22	178.8 (2)

氢键几何形状（λ，º）顶部

Cg是C18–C23环的质心。

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
O1-H1··N1	0.83 (1)	1.83 (2)	2.589 (2)	150 (3)
O2-H2··N2	0.82 (1)	1.81 (2)	2.557 (3)	150 (3)
C14-H14···N1	0.93	2.52	2.845 (3)	101
C5-H5型···Cg公司^我	0.93	2.76	3.449 (3)	132

对称代码：（i）−x个+1,年−1/2,−z（z）+1/2.

脚注

†其他通信作者，电子邮件：s_selvanayagam@rediffmail.com。

致谢

作者感谢SAIF（IIT-Madras）在单晶数据收集期间提供的支持，并感谢UGC根据MRP计划提供的财政支持。

工具书类

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