A 1:1 cocrystal of baicalein with nicotinamide

Ślepokura, K.; Matczak-Jon, E.; Sowa, M.

doi:10.1107/S0108270112024456

黄芩素与烟酰胺的1:1共晶体

黄芩素与烟酰胺共结晶生成1:1共晶体[系统名称：吡啶-3-甲酰胺-5,6,7-三羟基-2-苯基-4H（H）-铬-4-酮（1/1）]，C₆H（H）₆N个₂O·C（O·C）₁₅H（H）₁₀O（运行）₅不对称单元包含一个黄芩素和一个烟酰胺分子，均为中性形式。共晶体中的分子通过一系列分子间氢键稳定形成柱基序。

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支持信息

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CCDC参考：893495

注释顶部

黄酮是类黄酮家族的成员，是低分子量的植物具有广泛生物活性的多酚化合物（Verma&普拉塔普，2010年）。黄芩素（5,6,7-三羟基黄酮）是主要的在中草药根中发现的生物活性化合物黄芩（奥伦尼科夫等。，2010年），并且已经已经显示出抑制铁诱导的脂质过氧化（佩雷斯等。,2009)诱导HIV感染细胞凋亡在体外（小野等。,1989年），以及对其抗癌作用的研究（Miocinovic等。,2005),抗氧化剂（邵等。，2002）和抗炎药（周et（等）阿尔。，2003）特性显示了良好的结果。

由于黄酮类化合物（包括黄芩素）溶解度低在水中，因此生物利用度低（张等。, 2005,2007),发现和鉴定它们的新固体形态是非常必要的。一种修改物理化学性质和药物活性化合物的药代动力学参数（活性药物成分，API）与一般认为安全的物质（GRAS）（Schultheiss&Newman，2009年，以及参考文件）。这就产生了新型超分子复合物与它们的组成部分。最近，槲皮素共晶体的结构含咖啡因（MeOH溶剂化物；Smith等。, 2011),异烟酰胺（史密斯等。和可可碱[二水合物；剑桥结构数据库（CSD；Allen，2002）参考代码MUPPOD（克拉克等。,2010年）]并显示了其溶解度和口服生物利用度要比槲皮素改进（史密斯等。, 2011).

烟酰胺（NA）属于维生素B组（维生素B3）作为GRAS物质。因此，该分子广泛用于羧酸功能化API（Berry）的共结晶等。,2008). 最近，两种山茱萸醇（3,5-二羟基甲苯）与NA是报告（CSD参考代码EWAQEZ和EWAQAV；穆克吉等。,2011年），表明NA可以成功应用于共结晶羟基功能化API。

其中，黄芩素与烟酰胺（I）的1:1共晶体的标题为报道。（I）的不对称单元包括一个黄芩素和一个烟酰胺分子，均为中性形式（图1）。

黄酮类化合物中常见的是两个苯并芘环，称为A类/C类（苯并吡喃），共轭共面，而第三个，B类（苯基），通常位于该平面之外。在（I）中，由定义的平均平面A类/C类和B类第个环，共个黄芩素以20.0（2）°的二面角相互倾斜。这个高于黄芩素晶体测定的8.6°和9.7°分别从甲醇-水混合物中生长（CSD参考代码RAMGOB；Rossi等。和乙酸乙酯（CSD参考代码RAMGOB01；Hibbset（等）阿尔。, 2003). 通常，类黄酮的共结晶导致一change in the angle between theA类/C类和B类环形平面。这可以通过比较上述角度的值来说明槲皮素-咖啡因-甲醇溶剂化物（史密斯等。2011年）和槲皮素-异烟酰胺（Smith等。，2011）共晶体（0.2和24.0°），分别为8.1°和22.0°二水合槲皮素（CSD参考代码FEFBEX01；Jin等。，1990）和槲皮素-吡啶溶剂化物（CSD参考号NIXLUC；O’Mahony等。,2006).

（I）中黄芩素和NA的整体几何结构与测定结果相似用于父组件。NA酰胺基相对于其的扭曲吡啶环平面反映在O1公司A类-抄送7A类-C3级A类-C4类A类扭转角[-28.2（5）°，表1]并显示出与纯烟酰胺类似的构象晶体（CSD参考代码NICOAM01；Miwa等。, 1999).

类黄酮共晶体中的超分子排列取决于类黄酮骨架上的羟基取代基及其反应条件（蒂蒙斯等。, 2008). 槲皮素、橙皮素和芹菜素苯并吡喃环和苯环都表现出羟基取代有助于形成O-H··O和N-H··O-氢键二或三维结构。因此，槲皮素与咖啡因共晶体（MeOH溶剂化物；史密斯等。，2011），异烟酰胺（史密斯et（等）阿尔。，2011年），可可碱（二水合物；CSD参考代码MUPPOD；克拉克et（等）阿尔。和三乙二胺（CSD参考代码COLIV；Timmonset（等）阿尔。，2008）揭示了二维氢键网络槲皮素-异烟酸中观察到三维网络酸性两性离子水合物共晶体（CSD参考代码RUWHUN；Kavuru等。,2010). 同样，橙皮素-异烟酰胺共晶体（Kavuru，2008)包括排列成二维片的分子，而橙皮素-烟酸两性离子共晶体（CSD参考代码RUWHEX和RUWHIB公司；卡武鲁等。（2010年）和阿培品三噻吩二胺共晶（Timmons等。，2008）揭示了一维扩展结构。

黄芩素含有一个三羟基取代的苯并吡喃环，因此具有三个潜在的氢键施主原子（O5、O6和O7）。在水晶里黄芩素分子的（I），羟基原子O5的结构充当氢原子分子内O5-H5··O4氢键中的供体，这对所有人来说都是常见的迄今为止已知的5-羟基黄酮衍生物。剩余的原子O6和O7起作用作为分子间相互作用中的氢原子供体（表2）。每个黄芩素该分子还连接到两个相邻的反转相关的烟酰胺分子，不可能进一步延伸到二维结构。同样，3,6-二羟基黄酮具有两个苯并吡喃环上的潜在氢键施主原子（O3和O6），使用双齿共晶形成器（CSD分别参考COLHAN和COLHIV；蒂蒙斯等。, 2008).

O7-H7···O1A分子间氢键形成黄芩素-NA异二聚体（图1和图2一，表2），其中由A/C环定义的平面黄芩素和N1A类/C6级A类NA的原子倾向于每一个另一个二面角为27.3（2）°。异二聚体更进一步沿着一指向缎带穿过氮气A类-氢气A类2···O1A类^ii（ii）氢键（图2一). 两个与反转相关的色带在一通过O6-H6···N1指示A类^我氢键（图。2b条). 补体第四成份A类-H4型A类···O4号机组^三交互连接相邻列成平行于（001）（表2）的表。其他可能的N-H··O和角显著低于140°的C-H··O触点被视为结构不重要（木材等。，2009年）。

这里应该注意O-H··N_应收账互动是最重要的竞争性杂种优势子等。，2007），基于搜索的CSD公司（版本？点击次数？），在槲皮素-异烟酰胺（史密斯等。, 2011),橙皮素-异烟酰胺（Kavuru，2008）和槲皮素-咖啡因甲醇溶剂化（史密斯等。，2011）共晶体，以及共晶体orcinol（3,5-二羟基甲苯）与烟酰胺（CSD参考代码EWAQEZ和EWAQAV；穆克吉等。, 2011).

总之，本报告提供了对以前未探索的黄芩素共结晶领域，是烟酰胺作为共晶形成剂的成功应用羟基取代分子。（I）的晶体包含一维彩带，组装成柱状并在晶体中固定在一起弱分子间C-H··O相互作用的结构。与之相比迄今为止已知的槲皮素、橙皮素和芹菜素共晶体（I）的结构不表现出同分子氢键二聚体。

相关文献顶部

相关文献见：Allen（2002）；贝里等。(2008);比斯等。(2007);周等。（2003年）；克拉克等。(2010);希布斯等。(2003);金等。(1990);卡武鲁（2008）；卡武鲁等。(2010);中新冠病毒等。(2005);三輪等。(1999);穆克吉等。(2011);奥马霍尼等。(2006);奥伦尼科夫等。(2010);小野等。(1989);佩雷斯等。(2009);罗西等。(2001);Schultheiss&Newman（2009）；邵等。(2002);史密斯等。(2011);蒂蒙斯等。(2008);Verma&Pratap（2010）；木材等。(2009);张等。(2005, 2007).

实验顶部

黄芩素是从中国未来生物技术有限公司获得的，烟酰胺是从Sigma–Aldrich中获得，使用时未进一步纯化。将黄芩素（0.025 g，0.181 mmol）溶解在接近饱和的溶液中乙酸乙酯中的烟酰胺（10 ml）。生成物的缓慢蒸发溶液产生了（I）的非晶材料和晶体。后者是手动分离（？）并从哪个溶剂中重结晶？

计算详细信息顶部

数据收集：Crystallis CCD（牛津衍射，2009）；单元格细化：CrysAlis红色（牛津衍射，2009）；数据缩减：CrysAlis红色（牛津衍射，2009）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：钻石（勃兰登堡，2005）；用于准备出版材料的软件：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）。

数字顶部

图1。（I）的分子复合物，显示原子编号方案和对称-依赖氢键（虚线）。位移椭球以50%的概率水平绘制。

图2。（I）的包装图，显示(一)（I）沿着一轴和(b条)带间氢键网络在沿着一轴。在电子版的期刊，形成异分子二聚体的分子间氢键用蓝色虚线、红色和绿色虚线表示，分别代表形成带状物和圆柱图案。一些氢原子和分子内氢键为了清楚起见，省略了。[对称代码：（i）-x+ 2, -年+ 2,-z（z）+ 1; （ii）x+ 1,年,z（z）; (#)x- 1,年,z（z）.]

吡啶-3-甲酰胺-5,6,7-三羟基-2-苯基-4H（H）-铬-4-酮(1/1)顶部

水晶数据顶部

C类₆H（H）₆N个₂·C类₁₅H（H）₁₀O（运行）₅	Z轴= 2
M（M）_第页= 392.36	F类(000) = 408
三联诊所，P（P）1	D类_x=1.495毫克⁻^三
大厅符号：-P 1	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 5.248 (2) Å	3736次反射的细胞参数
b条= 11.422 (3) Å	θ= 3.2–28.0°
c（c）=14.952（4）Å	µ=0.11毫米⁻¹
α= 84.38 (3)°	T型=100 K
β= 82.29 (3)°	盘子，黄色
γ= 79.83 (3)°	0.48×0.07×0.04毫米
V（V）= 871.7 (5) Å^三

数据收集顶部

库马KM-4-CCDκ-几何形状带有Sapphire2 CCD面积探测器的衍射仪	3432个独立反射
辐射源：增强（Mo）X射线源	2076次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	对_整数= 0.065
ω扫描	θ_最大值= 26.0°,θ_最小值= 3.2°
吸收校正：多扫描 (CrysAlis红色; 牛津衍射，2009年）	小时=−6→6
T型_最小值= 0.739,T型_最大值= 1.000	k个=−14→14
11110次测量反射	我=−18→17

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.058	氢位置：差分傅里叶图
水风险(F类²) = 0.181	受约束的氢原子参数
S公司= 1.08	w个= 1/[σ²(F类_o个²)+（0.0899P（P）)²+ 0.1803P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
3432次反射	（Δ/σ)_最大值< 0.001
265个参数	Δρ_最大值=0.26埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.27埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₆H（H）₆N个₂·C类₁₅H（H）₁₀O（运行）₅	γ=79.83（3）°
M（M）_第页= 392.36	V（V）= 871.7 (5) Å^三
三联诊所，P（P）1	Z轴= 2
一= 5.248 (2) Å	钼K（K）α辐射
b条= 11.422 (3) Å	µ=0.11毫米⁻¹
c（c）= 14.952 (4) Å	T型=100 K
α= 84.38 (3)°	0.48×0.07×0.04毫米
β= 82.29 (3)°

数据收集顶部

库马KM-4-CCDκ-几何形状带有Sapphire2 CCD面积探测器的衍射仪	3432个独立反射
吸收校正：多扫描 (CrysAlis红色; 牛津衍射，2009年）	2076次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.739,T型_最大值= 1.000	对_整数= 0.065
11110次测量反射

精炼顶部

对[F类²>2个σ(F类²)] = 0.058	0个约束
水风险(F类²) = 0.181	受约束的氢原子参数
S公司=1.08	Δρ_最大值=0.26埃⁻^三
3432次反射	Δρ_最小值=−0.27埃⁻^三
265个参数

特殊细节顶部

几何形状.所有e.s.d.（两个l.s.平面之间二面角的e.s.d.除外）使用完整的协方差矩阵进行估计在估计e.s.d.的距离、角度时单独考虑和扭转角；e.s.d.细胞内参数之间的相关性仅为当它们由晶体对称性定义时使用。近似（各向同性）细胞e.s.d.的处理用于估计涉及l.s.的e.s.d。飞机。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权对-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规对-因素对基于F类，使用F类设置为零消极的F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算对-因子（gt）等.并且与选择反射进行细化无关。对-因素基于F类²从统计上看大约是两倍大作为那些基于F类、和对-基于所有数据的系数将为甚至更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数（Å²) 顶部

	x	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
O1公司	0.4177 (4)	0.4855 (2)	0.15008 (15)	0.0244（6）
O4号机组	1.0197 (4)	0.3361 (2)	0.29500 (16)	0.0246 (6)
O5公司	1.0425（4）	0.5428 (2)	0.34338 (16)	0.0261 (6)
H5型	1.0748	0.4682	0.3429	0.039*
O6公司	0.8561 (4)	0.7897 (2)	0.32489 (16)	0.0262 (6)
H6型	0.9448	0.7544	0.3653	0.039*
O7公司	0.4514 (4)	0.8715 (2)	0.22918 (17)	0.0274 (6)
H7型	0.5042	0.9039	0.2697	0.041*
指挥与控制	0.5075 (6)	0.3658（3）	0.1531 (2)	0.0224 (7)
C3类	0.7086 (6)	0.3141 (3)	0.1999（2）	0.0225 (7)
H3级	0.7666	0.2305	0.1991	0.027*
补体第四成份	0.8349（6）	0.3822 (3)	0.2500 (2)	0.0226 (8)
C5级	0.8494 (6)	0.5873 (3)	0.2906 (2)	0.0207 (7)
C6级	0.7594 (6)	0.7089 (3)	0.2843 (2)	0.0213 (7)
抄送7	0.5489 (6)	0.7527 (3)	0.2342 (2)	0.0205 (7)
抄送8	0.4365 (6)	0.6782 (3)	0.1899 (2)	0.0228 (8)
H8型	0.2952	0.7095	0.1563	0.027*
C9级	0.5326（6）	0.5577 (3)	0.1953 (2)	0.0205 (7)
C10号机组	0.7404 (6)	0.5093（3）	0.2459 (2)	0.0207 (7)
第11条	0.3676 (6)	0.3028 (3)	0.0992 (2)	0.0231 (8)
第12项	0.2290（6）	0.3637 (3)	0.0315 (2)	0.0271 (8)
H12型	0.2231	0.4473	0.0195	0.033*
第13页	0.0982 (7)	0.3026 (3)	−0.0191 (3)	0.0313 (9)
H13型	0.0021	0.3449	−0.0651	0.038*
第14页	0.1074 (7)	0.1812 (4)	−0.0027 (3)	0.0333 (9)
H14型	0.0196	0.1399	−0.0379	0.040*
第15项	0.2440 (7)	0.1196 (3)	0.0648（3）	0.0344 (9)
H15型	0.2489	0.0359	0.0762	0.041*
第16页	0.3745 (7)	0.1793 (3)	0.1162 (3)	0.0299 (8)
H16型	0.4680	0.1367	0.1627	0.036*
O1A型	0.5370 (4)	1.0390 (2)	0.33402 (17)	0.0278 (6)
N1A型	0.8340 (5)	1.2568 (2)	0.54180 (19)	0.0239 (7)
N2A气体	0.9740 (5)	1.0264 (3)	0.3285 (2)	0.0265 (7)
H2A1型	1.0053	0.9709	0.2897	0.032*
H2A2型	1.1044	1.0520	0.3475	0.032*
C2A公司	0.8664 (6)	1.1724（3）	0.4837 (2)	0.0238 (8)
过氧化氢	1.0177	1.1128	0.4835	0.029*
C3A型	0.6898 (6)	1.1672 (3)	0.4234 (2)	0.0214 (7)
C4A公司	0.4661 (6)	1.2525 (3)	0.4250 (2)	0.0237 (8)
H4A型	0.3382	1.2498	0.3862	0.028*
C5A公司	0.4324 (6)	1.3411 (3)	0.4837 (2)	0.0239 (8)
H5A型	0.2825	1.4016	0.4854	0.029*
C6A型	0.6213（6）	1.3402 (3)	0.5401 (2)	0.0241 (8)
H6A型	0.5985	1.4024	0.5797	0.029*
C7A型	0.7286 (6)	1.0716 (3)	0.3585（2）	0.0211 (7)

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
O1公司	0.0194 (12)	0.0266 (13)	0.0301 (14)	−0.0052 (10)	−0.0085 (10)	−0.0054 (11)
O4号机组	0.0174 (11)	0.0267 (13)	0.0319 (14)	−0.0046 (10)	−0.0105 (10)	−0.0015 (11)
O5公司	0.0201 (12)	0.0261 (13)	0.0350 (15)	−0.0036 (10)	−0.0137 (10)	−0.0034 (12)
O6公司	0.0242 (13)	0.0263 (13)	0.0319 (15)	−0.0068（10）	−0.0134 (10)	−0.0022 (11)
O7公司	0.0242 (13)	0.0258（13）	0.0363 (15)	−0.0046 (10)	−0.0140 (11)	−0.0078 (11)
指挥与控制	0.0181 (16)	0.0244 (18)	0.0263（19）	−0.0046 (13)	−0.0040 (14)	−0.0056 (15)
C3类	0.0174 (16)	0.0243 (18)	0.0271 (19)	−0.0052 (13)	−0.0027 (14)	−0.0049 (15)
补体第四成份	0.0125 (15)	0.0296 (19)	0.0252 (19)	−0.0052 (14)	−0.0001 (14)	0.0001 (15)
C5级	0.0144 (15)	0.0269 (18)	0.0220 (18)	−0.0046 (13)	−0.0060 (13)	−0.0006 (15)
C6级	0.0164 (16)	0.0253 (18)	0.0249（19）	−0.0078 (13)	−0.0052 (14)	−0.0030 (15)
抄送7	0.0177（16）	0.0189 (17)	0.0250 (18)	−0.0034 (13)	−0.0020 (13)	−0.0025 (14)
抄送8	0.0156 (16)	0.0291（19）	0.0250 (19)	−0.0036 (14)	−0.0074 (14)	−0.0022 (15)
C9级	0.0147 (15)	0.0264 (18)	0.0231 (18)	−0.0066 (13)	−0.0053 (13)	−0.0060 (15)
C10号机组	0.0135 (15)	0.0254 (18)	0.0248 (18)	−0.0049 (13)	−0.0058 (13)	−0.0015 (15)
第11条	0.0143 (16)	0.0293 (19)	0.0261 (19)	−0.0043 (13)	−0.0004 (14)	−0.0059 (15)
第12项	0.0228 (17)	0.0302 (19)	0.031 (2)	−0.0087 (15)	−0.0083 (15)	−0.0025（16）
第13页	0.0286 (19)	0.038 (2)	0.030 (2)	−0.0096 (16)	−0.0103（16）	−0.0039 (17)
第14页	0.031 (2)	0.042 (2)	0.034 (2)	−0.0128 (17)	−0.0105 (16)	−0.0119（18）
第15项	0.037 (2)	0.0255 (19)	0.046 (2)	−0.0110 (16)	−0.0115 (18)	−0.0076 (18)
第16页	0.0241 (18)	0.033 (2)	0.036 (2)	−0.0057 (15)	−0.0118 (16)	−0.0040 (17)
O1A型	0.0163 (11)	0.0303 (13)	0.0398 (15)	−0.0023 (10)	−0.0118 (10)	−0.0092 (12)
N1A型	0.0188 (14)	0.0272 (16)	0.0281 (16)	−0.0073 (12)	−0.0052 (12)	−0.0049（13）
N2A气体	0.0193 (14)	0.0286 (16)	0.0347 (18)	−0.0058 (12)	−0.0059（13）	−0.0104 (14)
C2A公司	0.0174 (16)	0.0224 (18)	0.033 (2)	−0.0033 (13)	−0.0068（14）	−0.0028 (16)
C3A公司	0.0168 (16)	0.0218 (17)	0.0276 (19)	−0.0071 (13)	−0.0053 (14)	−0.0023 (15)
C4A公司	0.0171 (16)	0.0269 (19)	0.0292 (19)	−0.0065 (14)	−0.0077 (14)	0.0000 (16)
C5A公司	0.0185 (16)	0.0213 (18)	0.033 (2)	−0.0041 (13)	−0.0035 (14)	−0.0051 (15)
C6A型	0.0195 (17)	0.0261 (18)	0.0290（19）	−0.0106 (14)	−0.0010 (14)	−0.0036 (15)
C7A型	0.0162（16）	0.0226 (17)	0.0255 (18)	−0.0049 (13)	−0.0056（13）	0.0002 (14)

几何参数（λ，º）顶部

O1-C2型	1.364（4）	C12-H12型	0.95
O1-C9型	1.376 (4)	C13至C14	1.378 (5)
O4-C4	1.263 (4)	C13-H13型	0.95
O5-C5型	1.365 (4)	C14-C15号	1.381 (5)
O5-H5型	0.84	C14-H14型	0.95
O6-C6型	1.355 (4)	C15至C16	1.391 (5)
O6-H6型	0.84	C15-H15型	0.95
O7-C7号机组	1.362（4）	C16-H16型	0.95
O7-H7型	0.84	O1A-C7A型	1.242（4）
C2-C3型	1.359 (5)	N1A-C2A型	1.334 (4)
C2-C11型	1.472 (5)	N1A至C6A	1.335 (4)
C3-C4型	1.427 (5)	N2A-C7A气体	1.335 (4)
C3-H3型	0.95	N2A-H2A1气体	0.88
C4-C10型	1.447 (5)	N2A-H2A2气体	0.88
C5至C6	1.384 (5)	C2A-C3A型	1.388 (4)
C5至C10	1.401 (5)	C2A-H2A型	0.95
C6至C7	1.408 (4)	C3A-C4A型	1.386 (4)
C7-C8	1.379 (5)	C3A-C7A	1.500 (5)
C8-C9型	1.378（5）	C4A-C5A型	1.378 (5)
C8-H8型	0.95	C4A-H4A型	0.95
C9-C10型	1.412 (4)	C5A-C6A	1.383 (5)
C11-C12号机组	1.385 (5)	C5A-H5A型	0.95
C11-C16号	1.404 (5)	C6A-H6A型	0.95
C12-C13型	1.393 (5)

C2-O1-C9	119.7 (2)	C13-C12-H12型	119.9
C5-O5-H5型	109.5	C14-C13-C12	120.4 (3)
C6-O6-H6型	109.5	C14-C13-H13型	119.8
C7-O7-H7型	109.5	C12-C13-H13型	119.8
C3-C2-O1型	122.2（3）	C13-C14-C15型	120.0 (3)
C3-C2-C11型	125.3 (3)	C13-C14-H14型	120
O1-C2-11型	112.5 (3)	C15-C14-H14型	120
C2-C3-C4型	121.6 (3)	C14-C15-C16	120.3 (3)
C2-C3-H3型	119.2	C14-C15-H15型	119.8
C4-C3-H3型	119.2	C16-C15-H15型	119.8
O4-C4-C3型	122.9 (3)	C15-C16-C11	119.8 (3)
O4-C4-C10型	121.2 (3)	C15-C16-H16型	120.1
C3-C4-C10型	115.9 (3)	C11-C16-H16	120.1
O5-C5-C6型	119.1 (3)	C2A-N1A-C6A	117.3（3）
O5-C5-C10型	119.8 (3)	C7A-N2A-H2A1型	120
C6-C5-C10型	121.1 (3)	C7A-N2A-H2A2	120
O6-C6-C5型	124.5 (3)	H2A1-N2A-H2A2型	120
O6-C6-C7型	117.0 (3)	N1A-C2A-C3A	123.3 (3)
C5-C6-C7	118.5 (3)	N1A-C2A-H2A型	118.4
O7-C7-C8型	118.5 (3)	C3A-C2A-H2A型	118.4
O7-C7-C6型	119.7 (3)	C4A-C3A-C2A型	118.4 (3)
C8-C7-C6	121.8 (3)	C4A-C3A-C7A	118.9 (3)
C9-C8-C7	118.9 (3)	C2A-C3A-C7A	122.7 (3)
C9-C8-H8	120.5	C5A-C4A-C3A	118.8 (3)
C7-C8-H8型	120.5	C5A-C4A-H4A	120.6
O1-C9-C8	117.8 (3)	C3A-C4A-H4A	120.6
O1-C9-C10型	120.9 (3)	C4A-C5A-C6A型	118.6 (3)
C8-C9-C10型	121.4 (3)	C4A-C5A-H5A型	120.7
C5-C10-C9	118.3 (3)	C6A-C5A-H5A型	120.7
C5-C10-C4	122.1 (3)	N1A-C6A-C5A	123.5 (3)
C9-C10-C4	119.6 (3)	N1A-C6A-H6A	118.2
C12-C11-C16	119.3 (3)	C5A-C6A-H6A	118.2
C12-C11-C2型	120.9 (3)	O1A-C7A-N2A型	122.8 (3)
C16-C11-C2	119.7 (3)	O1A-C7A-C3A型	120.1 (3)
C11-C12-C13型	120.2 (3)	N2A-C7A-C3A气体	117.1（3）
C11-C12-H12型	119.9

C9-O1-C2-C3	0.2 (5)	O4-C4-C10-C5	0.5 (5)
C9-O1-C2-C11	−178.4 (3)	C3-C4-C10-C5型	−178.9 (3)
O1-C2-C3-C4	1.1 (5)	O4-C4-C10-C9	−179.7 (3)
C11-C2-C3-C4	179.5 (3)	C3-C4-C10-C9	0.9 (4)
C2-C3-C4-O4型	179.0 (3)	C3-C2-C11-C12	−158.5 (3)
C2-C3-C4-C10型	−1.6 (5)	O1-C2-C11-C12型	20.0（4）
O5-C5-C6-O6型	2.4 (5)	C3-C2-C11-C16	21.4 (5)
C10-C5-C6-O6型	−179.5 (3)	O1-C2-C11-C16型	−160.1 (3)
O5-C5-C6-C7	−176.0 (3)	C16-C11-C12-C13	−0.1（5）
C10-C5-C6-C7	2.1 (5)	C2-C11-C12-C13型	179.9 (3)
O6-C6-C7-O7型	−0.5 (5)	C11-C12-C13-C14	−0.5 (5)
C5-C6-C7-O7	178.0 (3)	C12-C13-C14-C15	0.8 (6)
O6-C6-C7-C8型	179.7 (3)	C13-C14-C15-C16	−0.5 (6)
C5-C6-C7-C8	−1.7 (5)	C14-C15-C16-C11	−0.2 (6)
O7-C7-C8-C9	−179.5 (3)	C12-C11-C16-C15	0.4 (5)
C6-C7-C8-C9	0.3（5）	C2-C11-C16-C15型	−179.5 (3)
C2-O1-C9-C8	179.7 (3)	C6A-N1A至C2A-C3A	−0.7 (5)
C2-O1-C9-C10	−0.9 (4)	N1A-C2A-C3A-C4A	−1.4 (5)
C7-C8-C9-O1号机组	−179.7（3）	N1A-C2A-C3A-C7A	−179.9 (3)
C7-C8-C9-C10	0.8 (5)	C2A-C3A-C4A-C5A	2.3 (5)
O5-C5-C10-C9	177.1 (3)	C7A-C3A-C4A-C5A型	−179.1 (3)
C6-C5-C10-C9	−1.0 (5)	C3A-C4A-C5A-C6A	−1.2 (5)
O5-C5-C10-C4	−3.2 (5)	C2A-N1A-C6A-C5A	2.0 (5)
C6-C5-C10-C4	178.7 (3)	C4A-C5A-C6A-N1A	−1.0 (5)
O1-C9-C10-C5	−179.9 (3)	C4A-C3A-C7A-O1A	−28.2（5）
C8-C9-C10-C5	−0.5 (5)	C2A-C3A-C7A-O1A	150.3 (3)
O1-C9-C10-C4	0.3 (5)	C4A-C3A-C7A-N2A	150.8 (3)
C8-C9-C10-C4	179.8 (3)	C2A-C3A-C7A-N2A	−30.7（5）

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-小时	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
O5-H5···O4	0.84	1.81	2.563 (3)	148
O6-H6···N1A类^我	0.84	1.91	2.694 (4)	155
O7-H7···O1A类	0.84	1.94	2.720 (3)	154
氮气A类-氢气A类2···O1A类^ii（ii）	0.88	2.23	2.996 (4)	145
补体第四成份A类-H4型A类···O4号机组^三	0.95	2.32	3.200 (4)	154

对称代码：（i）−x+2,−年+2,−z（z）+1；（ii）x+1,年,z（z）; （iii）x−1,年+1,z（z）.

实验细节

水晶数据
化学式	C类₆H（H）₆N个₂·C类₁₅H（H）₁₀O（运行）₅
M（M）_第页	392.36
晶体系统，空间组	三联诊所，P（P）1
温度（K）	100
一,b条,c（c）(Å)	5.248 (2), 11.422 (3), 14.952 (4)
α,β,γ（°）	84.38 (3), 82.29 (3), 79.83 (3)
V（V）(Å^三)	871.7 (5)
Z轴	2
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.11
晶体尺寸（mm）	0.48 × 0.07 × 0.04

数据收集
衍射仪	库马KM-4-CCDκ-几何形状带有Sapphire2 CCD面积探测器的衍射仪
吸收校正	多扫描 (CrysAlis红色; 牛津衍射，2009年）
T型_最小值,T型_最大值	0.739, 1.000
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	11110, 3432, 2076
对_整数	0.065
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.617

精炼
对[F类²> 2σ(F类²)]，水风险(F类²),S公司	0.058, 0.181, 1.08
反射次数	3432
参数数量	265
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.26,−0.27

计算机程序：Crystallis CCD（牛津衍射，2009），CrysAlis红色（牛津衍射，2009），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），钻石（勃兰登堡，2005年）。

选定的扭转角（º）顶部

O1-C2-C11-C12型	20.0 (4)	C4A-C3A-C7A-O1A	−28.2 (5)
C3-C2-C11-C16	21.4 (5)	C2A-C3A-C7A-N2A	−30.7 (5)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-小时	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
O5-H5···O4	0.84	1.81	2.563 (3)	147.5
O6-H6···N1A^我	0.84	1.91	2.694 (4)	155.3
O7-H7··O1A	0.84	1.94	2.720 (3)	154
N2A-H2A2···O1A^ii（ii）	0.88	2.23	2.996 (4)	145.1
C4A-H4A···O4^三	0.95	2.32	3.200 (4)	153.6

对称代码：（i）−x+2,−年+2,−z（z）+1; （ii）x+1,年,z（z）; （iii）x−1,年+1,z（z）.

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