2-[4-(2-Hy­droxy­eth­oxy)phenyl]-4,4,5,5-tetra­methyl-2-imidazoline-1-oxyl 3-oxide

Jing, L.-L.; Ma, H.-P.; Fan, X.-F.; He, L.; Jia, Z.-P.

doi:10.1107/S160053681104815X

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第67卷| 第12部分| 2011年12月| 第o3348页

https://doi.org/10.1107/S16053681104815X

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2-[4-（2-羟基-氧基-乙氧基）苯基]-4,4,5,5-四甲基-2-咪唑啉-1-氧基-3-氧化物

林林静,^一马惠平,^一范晓飞,^一何磊（Lei He）^一和郑平佳 ^一 ^*

^一解放军兰州总医院药剂科，高原环境损害防治重点实验室，解放军730050，甘肃兰州
^*通信电子邮件：zhengping_jia@yahoo.cn

(收到日期：2011年11月8日； 2011年11月13日接受；在线2011年11月19日)

在标题化合物中，C₁₅H（H）₂₁N个₂O（运行）₄，咪唑啉环呈扭曲构象。咪唑啉环和苯环的平均平面之间的二面角为33.50 （12） °。在晶体中，分子通过O-H…O氢键连接，沿c（c）轴。这些链由C-H…O和C-H…连接π相互作用。

实验

水晶数据

C类₁₅H（H）₂₁N个₂O（运行）₄
M（M）_第页= 293.34
正交各向异性，P（P） b条 c（c） 一
一= 8.869 (3) Å
b条=16.050（5）Å
c（c）=20.925（6）Å
V（V）= 2978.7 (16) Å³
Z轴= 8
钼K（K）α辐射
μ=0.10毫米⁻¹
吨=296千
0.26×0.23×0.22毫米

数据收集

布鲁克APEXII CCD衍射仪
吸收校正：多扫描(SADABS公司；Bruker，2007年 )吨_最小值= 0.976,吨_最大值= 0.979
20164测量反射
2774次独立反射
1928年的反思我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.054

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.047
水风险(F类²) = 0.163
S公司= 0.95
2774次反射
195个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.22埃⁻³
Δρ_最小值=-0.25埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

Cg公司2是苯C4–C9环的质心。

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
O4-H4氧气^我	0.82	2.01	2.828 (3)	173
C12-H12型C类2010年1月^ii（ii）	0.96	2.54	3.418（3）	152
2015年5月15日C类⋯Cg公司2^三	0.96	2.80	3.570 (3)	138
对称代码：（i） $[x，-y+{\script{3\over2}}，z-{\script}1\over2{}]$ ；（ii） $[x-{\script{1\over2}}，y，-z+{\script}1\over 2}}]$ ；（iii） $[x+{\script{1\over 2}}，y，-z+{\sscript{1\ over 2{}]$ .

数据收集：4月2日（布鲁克，2007年); 细胞精细化：圣人（布鲁克，2007年); 数据缩减：圣人；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：ORTEP-3公司（Farrugia，1997年 ); 用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年)和铂（斯佩克，2009年 ).

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：https://doi.org/10.107/S160053681104815X/is5006sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S160053681104815X/is5006Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

硝基氮氧化物，首次合成于30多年前，可用于与许多金属阳离子配位，如Mn²⁺，铜²⁺和Ni²⁺导致形成一些基于分子的磁性材料（Masuda等。, 2009). 它们还可以与OH、H等自由基反应₂O（运行）₂和O₂（布拉西格等。保护细胞免受自由基的攻击。因此它们具有许多抗癌、抗辐射和抗氧化的生物特性（秦等。, 2009; 田中等。, 2007; 索勒等。, 2007).

标题化合物的分子结构如图1所示。硝基氮氧化物环和苯环的最小平方平面相互扭曲，形成33.50（12）°的二面角。硝基氮氧环的折叠参数为Q（2）=0.177（2）Ye和φ=237.1（7）°（Cremer&Pople，1975）。伪旋转参数（Rao等。，1981），对于硝基氧化氮环，P=39.7（4）°，并且τ(M（M）)=18.2（1）°，对于C1-N1参考键，最近的折叠描述符扭曲在C1-C2上。这个晶体结构由O-H···O、C-H··O和C-H稳定···π氢键（表1）。

相关文献顶部

有关标题化合物的制备，请参见：Ullman等。(1974). 用于硝基苯的生物特性氮氧化物，参见：Soule等。(2007); 布拉西格等。(2002); 秦等。(2009); 田中等。（2007年）。用于硝基苯的配位性质氮氧化物，参见：Masuda等。(2009). 相关结构见：Wang等。（2009年）；京等。(2009). 有关折叠参数，请参见：Cremer&Pople（1975）。有关伪旋转参数，请参见：Rao等。(1981).

实验顶部

将2,3-二甲基-2,3-双（羟胺基）丁烷（1.48 g，10.0 mmol）和4-（4-羟基乙氧基）苯甲醛（1.66 g，10 mmol）溶解在甲醇（30.0 ml）中。在室温下搅拌24小时后过滤反应。用冷甲醇洗涤所得白色粉末，并将其悬浮在二氯甲烷（30.0 ml）溶液中。然后将反应混合物添加到NaIO水溶液中₄（30 ml），并在冰浴中搅拌15分钟，得到深蓝色溶液。水相用CH萃取₂氯₂有机层结合并在Na上干燥₂SO公司₄然后去除溶剂，得到深蓝色残留物，并通过闪蒸进行净化柱色谱法通过洗脱n个-己烷/乙酸乙酯（1:2），生成1.61 g（55%）标题化合物，呈深蓝色粉末。从己烷/二氯甲烷（1:1）中重结晶适于X射线衍射的标题化合物的单晶。

结构描述顶部

硝基氮氧化物，首次合成于30多年前，可用于与许多金属阳离子配位，如Mn²⁺，铜²⁺和Ni²⁺导致形成一些基于分子的磁性材料（Masuda等。, 2009). 它们也可以与自由基如OH、H反应₂O（运行）₂和O₂（布拉西格等。保护细胞免受自由基的攻击。因此它们具有许多抗癌、抗辐射和抗氧化的生物特性（秦等。, 2009; 田中等。, 2007; 索勒等。, 2007).

关于标题化合物的制备，请参见：Ullman等。(1974). 用于硝基苯的生物特性氮氧化物，参见：Soule等。(2007); 布拉西格等。(2002); 秦等。(2009); 田中等。（2007年）。用于硝基苯的配位性质氮氧化物，参见：Masuda等。(2009). 相关结构见：Wang等。(2009); 京等。(2009). 有关折叠参数，请参见：Cremer&Pople（1975）。有关伪旋转参数，请参见：Rao等。(1981).

计算详细信息顶部

数据收集：4月2日（布鲁克，2007）；细胞精细化：圣人（布鲁克，2007）；数据缩减：圣人（Bruker，2007；用于求解结构的程序：架子97（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：ORTEP-3公司（Farrugia，1997）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（Sheldrick，2008）和铂（斯佩克，2009）。

数字顶部

图1。标题化合物的分子结构，显示原子标记方案。位移椭球体是在30%的概率水平上绘制的。

2-[4-（2-羟基乙氧基）苯基]-4,4,5,5-四甲基-2-咪唑啉-1-氧基3-氧化物顶部

水晶数据顶部

C类₁₅H（H）₂₁N个₂O（运行）₄	F类(000) = 1256
M（M）_第页= 293.34	D类_x个=1.308毫克⁻³
正交各向异性，P（P）b条c（c）一	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-P 2ac 2ab	3005次反射的细胞参数
一= 8.869 (3) Å	θ= 2.5–21.6°
b条= 16.050 (5) Å	µ=0.10毫米⁻¹
c（c）= 20.925 (6) Å	吨=296千
V（V）= 2978.7 (16) Å³	块，蓝色
Z轴= 8	0.26×0.23×0.22毫米

数据收集顶部

布鲁克APEXII CCD 衍射仪	2774次独立反射
辐射源：细焦点密封管	1928年的反思我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数=0.054
φ和ω扫描	θ_最大值= 25.5°,θ_最小值= 2.5°
吸收校正：多扫描 (SADABS公司；布鲁克，2007年）	小时=−10→10
吨_最小值= 0.976,吨_最大值= 0.979	k个=−17→19
20164年测量反射	我=−25→25

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.047	氢站点位置：根据邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.163	受约束的氢原子参数
S公司= 0.95	w个= 1/[σ²(F类_o（o）²) + (0.1P（P）)²+ 0.8575P（P）] 哪里P（P）= (F类_o（o）²+ 2F类_c（c）²)/3
2774次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
195个参数	Δρ_最大值=0.22埃⁻³
0个约束	Δρ_最小值=−0.25埃⁻³

水晶数据顶部

C类₁₅H（H）₂₁N个₂O（运行）₄	V（V）= 2978.7 (16) Å³
M（M）_第页= 293.34	Z轴= 8
正交各向异性，P（P）b条c（c）一	钼K（K）α辐射
一= 8.869 (3) Å	µ=0.10毫米⁻¹
b条= 16.050 (5) Å	吨=296千
c（c）= 20.925 (6) Å	0.26×0.23×0.22毫米

数据收集顶部

布鲁克APEXII CCD 衍射仪	2774次独立反射
吸收校正：多扫描 (SADABS公司；布鲁克，2007年）	1928年的反思我> 2σ(我)
吨_最小值= 0.976,吨_最大值= 0.979	R（右）_整数= 0.054
20164年测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.047	0个约束
水风险(F类²) = 0.163	受约束的氢原子参数
S公司=0.95	Δρ_最大值=0.22埃⁻³
2774次反射	Δρ_最小值=−0.25埃⁻³
195个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-基于的因素F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
C1类	0.8584 (2)	1.12763 (14)	0.33524 (10)	0.0381 (5)
指挥与控制	0.8507 (3)	1.05283 (14)	0.38244 (10)	0.0401 (5)
C3类	0.8131 (2)	1.00297 (13)	0.27718 (9)	0.0338 (5)
补体第四成份	0.7901（2）	0.94682 (13)	0.22347 (9)	0.0333 (5)
C5级	0.6890 (3)	0.88085 (13)	0.22601 (10)	0.0405 (5)
H5型	0.6343	0.8719	0.2633	0.049*
C6级	0.6678 (3)	0.82848 (13)	0.17472 (10)	0.0405 (5)
H6型	0.5986	0.7851	0.1773	0.049*
抄送7	0.7503 (3)	0.84085 (13)	0.11912 (9)	0.0351 (5)
抄送8	0.8535 (3)	0.90560（15）	0.11621（10）	0.0417 (6)
H8型	0.9098	0.9136	0.0792	0.050*
C9级	0.8733 (3)	0.95792 (14)	0.16734 (10)	0.0399 (6)
H9型	0.9427	1.0012	0.1647	0.048*
C10号机组	0.6427 (3)	0.72306（15）	0.06578 (10)	0.0463 (6)
H10A型	0.5408	0.7395	0.0770	0.056*
H10B型	0.6778	0.6829	0.0971	0.056*
C11号机组	0.6449 (3)	0.68517 (19)	0.00040 (12)	0.0586 (7)
H11A型	0.5780	0.6374	−0.0007	0.070*
H11B型	0.6087	0.7255	−0.0305	0.070*
第12项	0.7205（3）	1.18423（16）	0.33598 (13)	0.0550 (7)
H12A型	0.7275	1.2236	0.3016	0.083*
H12B型	0.7161	1.2135	0.3759	0.083*
H12C型	0.6311	1.1512	0.3309	0.083*
第13条	1.0013 (3)	1.17980 (17)	0.33876 (13)	0.0569 (7)
H13A型	1.0871	1.1452	0.3300	0.085*
H13B型	1.0106	1.2034	0.3807	0.085*
H13C型	0.9962	1.2238	0.3077	0.085*
第14项	0.7400 (4)	1.06293（18）	0.43721（12）	0.0653 (8)
H14A型	0.6413	1.0741	0.4204	0.098*
H14B型	0.7711	1.1085	0.4638	0.098*
H14C型	0.7375	1.0126	0.4620	0.098*
第15项	1.0041 (3)	1.02474 (19)	0.40759 (13)	0.0638 (8)
H15A型	0.9929	0.9733	0.4305	0.096*
H15B型	1.0440	1.0665	0.4357	0.096*
H15C型	1.0720	1.0167	0.3724	0.096*
N1型	0.8557 (2)	1.08321 (11)	0.27221 (8)	0.0368（4）
氮气	0.7976（2）	0.98429 (11)	0.33930 (8)	0.0374 (5)
O1公司	0.8756 (2)	1.12342 (10)	0.21999 (7)	0.0558 (5)
氧气	0.7595 (2)	0.91285 (10)	0.36180 (7)	0.0581 (5)
臭氧	0.73915 (18)	0.79412 (10)	0.06528（7）	0.0464 (4)
O4号机组	0.7906 (3)	0.66024 (15)	−0.01595 (10)	0.0783 (7)
H4型	0.7890	0.6369	−0.0508	0.117*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
C1类	0.0401 (12)	0.0392 (13)	0.0350 (11)	−0.0033 (10)	0.0006 (9)	−0.0095 (9)
指挥与控制	0.0493 (13)	0.0421 (13)	0.0288 (10)	−0.0015 (10)	−0.0004 (9)	−0.0067 (9)
C3类	0.0397 (11)	0.0330 (12)	0.0289 (10)	0.0003 (10)	0.0010（8）	0.0005（8）
补体第四成份	0.0399 (12)	0.0319 (11)	0.0280 (10)	0.0023 (9)	−0.0011 (8)	0.0003 (8)
C5级	0.0521 (13)	0.0402 (13)	0.0293 (10)	−0.0037 (11)	0.0089 (9)	−0.0004 (9)
C6级	0.0537 (14)	0.0347（12）	0.0331 (11)	−0.0076 (10)	0.0056 (10)	−0.0016 (9)
抄送7	0.0421 (12)	0.0342 (11)	0.0289 (10)	0.0037 (9)	−0.0009 (9)	−0.0045 (8)
抄送8	0.0444 (12)	0.0491 (14)	0.0315 (11)	−0.0040 (11)	0.0113 (9)	−0.0042 (9)
C9级	0.0422 (13)	0.0423 (13)	0.0352 (11)	−0.0078 (10)	0.0065 (9)	−0.0050 (9)
C10号机组	0.0536 (14)	0.0489 (14)	0.0363 (11)	−0.0112 (11)	−0.0006 (10)	−0.0037 (10)
C11号机组	0.0661（18）	0.0676（18）	0.0420 (14)	−0.0164 (14)	−0.0063 (12)	−0.0132 (12)
第12项	0.0545 (16)	0.0485 (15)	0.0621 (16)	0.0082 (12)	−0.0003 (12)	−0.0064 (12)
第13条	0.0537 (16)	0.0619 (17)	0.0550 (15)	−0.0171 (13)	−0.0008（12）	−0.0081 (13)
第14项	0.092 (2)	0.0601 (17)	0.0438 (14)	−0.0058 (15)	0.0248 (14)	−0.0106（12）
第15项	0.0679 (18)	0.0708 (19)	0.0527 (15)	0.0060 (15)	−0.0233 (14)	0.0018 (13)
N1型	0.0449 (11)	0.0363 (10)	0.0293 (9)	−0.0035 (8)	0.0014 (7)	−0.0010 (7)
氮气	0.0505 (11)	0.0355 (10)	0.0261 (8)	−0.0023 (8)	0.0013 (7)	0.0005 (7)
O1公司	0.0892 (14)	0.0420 (10)	0.0363 (9)	−0.0110（9）	0.0059（8）	0.0083 (7)
氧气	0.0993 (14)	0.0428 (10)	0.0322 (8)	−0.0155 (10)	0.0016 (8)	0.0072 (7)
臭氧	0.0640 (11)	0.0435 (9)	0.0317 (8)	−0.0112 (8)	0.0074 (7)	−0.0106 (6)
O4号机组	0.0952 (17)	0.0864 (16)	0.0532（12）	0.0100 (13)	0.0002 (10)	−0.0280 (10)

几何参数（λ，º）顶部

C1-N1型	1.499 (3)	C10-C11号机组	1.497 (3)
C1-C13号机组	1.520 (3)	C10-H10A型	0.9700
C1-C12号机组	1.524 (3)	C10-H10B型	0.9700
C1-C2类	1.556 (3)	C11-O4型	1.395 (3)
C2-N2型	1.499 (3)	C11-H11A型	0.9700
C2-C14	1.518 (3)	C11-H11B型	0.9700
C2-C15型	1.527 (4)	C12-H12A型	0.9600
C3-N2型	1.341 (3)	C12-H12B型	0.9600
C3-N1型	1.346 (3)	C12-H12C型	0.9600
C3-C4型	1.455 (3)	C13-H13A	0.9600
C4-C5型	1.389 (3)	C13-H13B型	0.9600
C4至C9	1.398 (3)	C13-H13C型	0.9600
C5至C6	1.376 (3)	C14-H14A型	0.9600
C5-H5型	0.9300	C14-H14B型	0.9600
C6至C7	1.389 (3)	C14-H14C型	0.9600
C6-H6型	0.9300	C15-H15A型	0.9600
C7-O3	1.357 (2)	C15-H15B型	0.9600
C7-C8号机组	1.386（3）	十五碳十五烯酸	0.9600
C8-C9型	1.371 (3)	N1-O1型	1.281 (2)
C8-H8型	0.9300	N2-O2气体	1.285 (2)
C9-H9	0.9300	O4-H4型	0.8200
C10-O3型	1.426 (3)

N1-C1-C13	108.57（17）	O4-C11-C10型	110.7 (2)
N1-C1-C12	106.21 (18)	O4-C11-H11A型	109.5
C13-C1-C12号	109.9 (2)	C10-C11-H11A型	109.5
N1-C1-C2型	101.00 (16)	O4-C11-H11B型	109.5
C13-C1-C2型	115.53 (19)	C10-C11-H11B型	109.5
C12-C1-C2型	114.71 (19)	H11A-C11-H11B型	108.1
N2-C2-C14型	109.3（2）	C1-C12-H12A型	109.5
N2-C2-C15气体	105.71 (19)	C1-C12-H12B型	109.5
C14-C2-C15型	110.4 (2)	H12A-C12-H12B型	109.5
N2-C2-C1	101.41 (16)	C1-C12-H12C型	109.5
C14-cc1型	115.2 (2)	H12A-C12-H12C型	109.5
C15-C2-C1型	114.0 (2)	H12B-C12-H12C型	109.5
N2-C3-N1型	108.50 (17)	C1-C13-H13A型	109.5
N2-C3-C4气体	126.58 (19)	C1-C13-H13B型	109.5
N1-C3-C4型	124.91 (18)	H13A-C13-H13B型	109.5
C5-C4-C9	118.04 (18)	C1-C13-H13C型	109.5
C5-C4-C3	122.21（18）	H13A-C13-H13C型	109.5
C9-C4-C3	119.75 (19)	H13B-C13-H13C型	109.5
C6-C5-C4	121.61 (19)	C2-C14-H14A型	109.5
C6-C5-H5型	119.2	C2-C14-H14B型	109.5
C4-C5-H5型	119.2	H14A-C14-H14B	109.5
C5-C6-C7	119.6 (2)	C2-C14-H14C型	109.5
C5-C6-H6	120.2	H14A-C14-H14C	109.5
C7-C6-H6型	120.2	H14B-C14-H14C型	109.5
O3-C7-C8型	115.21 (18)	C2-C15-H15A型	109.5
O3-C7-C6	125.3 (2)	C2-C15-H15B型	109.5
C8-C7-C6	119.47 (18)	H15A-C15-H15B	109.5
C9-C8-C7	120.63（19）	C2-C15-H15C型	109.5
C9-C8-H8	119.7	H15A-C15-H15C	109.5
C7-C8-H8型	119.7	H15B-C15-H15C型	109.5
C8-C9-C4型	120.6 (2)	O1-N1-C3型	125.90 (17)
C8-C9-H9型	119.7	O1-N1-C1型	120.55（17）
C4-C9-H9型	119.7	C3-N1-C1	113.06 (16)
臭氧-C10-C11	108.08 (19)	氧气-N2-C3	125.57 (17)
臭氧-C10-H10A	110.1	氧气-N2-C2	121.12 (16)
C11-C10-H10A型	110.1	C3-N2-C2型	112.80 (17)
O3-C10-H10B型	110.1	C7-O3-C10	118.67 (16)
C11-C10-H10B型	110.1	C11-O4-H4型	109.5
H10A-C10-H10B	108.4

N1-C1-C2-N2	−16.7 (2)	N2-C3-N1-O1型	−177.2 (2)
C13-C1-C2-N2	−133.60 (19)	C4-C3-N1-O1型	3.5 (3)
C12-C1-C2-N2	97.0 (2)	N2-C3-N1-C1型	−5.2 (2)
N1-C1-C2-C14	−134.5 (2)	C4-C3-N1-C1	175.45 (19)
C13-C1-C2-C14型	108.6 (2)	C13-C1-N1-O1	−51.1 (3)
C12-C1-C2-C14型	−20.8 (3)	C12-C1-N1-O1	67.0 (2)
N1-C1-C2-C15型	96.4 (2)	C2-C1-N1-O1型	−172.97 (19)
C13-C1-C2-C15	−20.5 (3)	C13-C1-N1-C3	136.5 (2)
C12-C1-C2-C15	−149.9 (2)	C12-C1-N1-C3	−105.4 (2)
N2-C3-C4-5	29.5（3）	C2-C1-N1-C3型	14.6 (2)
N1-C3-C4-C5型	−151.3 (2)	N1-C3-N2-O2	−179.3 (2)
N2-C3-C4-C9型	−149.5 (2)	C4-C3-N2-O2	0.0 (4)
N1-C3-C4-C9型	29.7 (3)	N1-C3-N2-C2型	−7.4 (2)
C9-C4-C5-C6	−1.3 (3)	C4-C3-N2-C2型	171.86 (19)
C3-C4-C5-C6型	179.6 (2)	C14-C2-N2-O2	−49.8 (3)
C4-C5-C6-C7型	0.7 (4)	C15-C2-N2-O2	69.0 (3)
C5-C6-C7-O3	−179.5 (2)	C1-C2-N2-O2	−171.79 (19)
C5-C6-C7-C8	0.3 (3)	C14-C2-N2-C3	138.0 (2)
O3-C7-C8-C9	179.1 (2)	C15-C2-N2-C3	−103.3 (2)
C6-C7-C8-C9	−0.8 (3)	C1-C2-N2-C3型	15.9（2）
C7-C8-C9-C4	0.2 (3)	C8-C7-O3-C10	176.0 (2)
C5-C4-C9-C8	0.8 (3)	C6-C7-O3-C10	−4.1 (3)
C3-C4-C9-C8	179.9 (2)	C11-C10-O3-C7	177.4 (2)
臭氧-C10-C11-O4	60.5 (3)

氢键几何形状（λ，º）顶部

Cg公司2是苯C4–C9环的质心。

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
O4-H4··O2^我	0.82	2.01	2.828 (3)	173
C12-H12型C类···O1公司^ii（ii）	0.96	2.54	3.418 (3)	152
C15-H15型C类···Cg公司2^三	0.96	2.80	3.570 (3)	138

对称代码：（i）x个,−年+3/2,z（z）−1/2; （ii）x个−1/2,年,−z（z）+1/2; （iii）x个+1/2,年,−z（z）+1/2.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₅H（H）₂₁N个₂O（运行）₄
M（M）_第页	293.34
水晶系统，太空组	正交各向异性，P（P）b条c（c）一
温度（K）	296
一,b条,c（c）(Å)	8.869 (3), 16.050 (5), 20.925 (6)
V（V）(Å³)	2978.7 (16)
Z轴	8
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.10
晶体尺寸（mm）	0.26 × 0.23 × 0.22

数据收集
衍射仪	布鲁克APEXII CCD
吸收校正	多扫描 (SADABS公司；布鲁克，2007年）
吨_最小值,吨_最大值	0.976、0.979
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	20164, 2774, 1928
R（右）_整数	0.054
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.606

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.047, 0.163, 0.95
反射次数	2774
参数数量	195
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻³)	0.22,−0.25

计算机程序：4月2日（布鲁克，2007），圣人（布鲁克，2007），圣人（布鲁克，2007年，SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），货架xl97（Sheldrick，2008），ORTEP-3公司（Farrugia，1997），SHELXTL公司（Sheldrick，2008）和铂（斯佩克，2009）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

Cg公司2是苯C4–C9环的质心。

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-小时···A类
O4-H4··O2^我	0.82	2.01	2.828 (3)	173
C12-H12C···O1^ii（ii）	0.96	2.54	3.418 (3)	152
C15-H15C··Cg2^三	0.96	2.80	3.570 (3)	138

对称代码：（i）x个,−年+3/2,z（z）−1/2; （ii）x个−1/2,年,−z（z）+1/2; （iii）x个+1/2,年,−z（z）+1/2.

致谢

我们感谢中国自然科学基金（30772773、30472186）的资助。

工具书类

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