4-(But-3-yn­yloxy)-6-(4-iodo-1H-pyrazol-1-yl)pyrimidine

Li, Y.-H.; Xie, R.-L.; Zhang, T.; Mei, X.-D.; Ning, J.

doi:10.1107/S1600536809044031

有机化合物\（第5em段）

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第65卷| 第11部分| 2009年11月| 第o2937页

https://doi.org/10.107/S1600536809044031

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4-（丁烯氧基）-6-（4-碘-1H（H）-吡唑-1-基）嘧啶

李永红,^一谢汝良,^一张涛（Tao Zhang）,^一向东美 ^一和君宁 ^一 ^*

^一农业部农药化学与应用重点实验室，农业科学院植物保护研究所，北京100193
^*通信电子邮件：jning502@yahoo.com.cn

(收到日期：2009年10月22日； 2009年10月23日接受；在线2009年10月31日)

在标题化合物中，C₁₁H（H）₉英寸₄O、吡唑环和嘧啶环之间的二面角为6.30 (16)°. 在晶体中，弱的C-H…O相互作用连接着分子。

实验

水晶数据

C类₁₁H（H）₉英寸₄O（运行）
M（M）_第页=340.12
单诊所，P（P）2₁/c（c）
一= 19.511 (4) Å
b条= 4.2670 (9) Å
c（c）= 15.129 (3) Å
β= 109.18 (3)°
V（V）= 1189.6 (4) Å^三
Z轴= 4
钼K（K）α辐射
μ=2.68毫米⁻¹
吨=173 K
0.16×0.15×0.14毫米

数据收集

Rigaku MM007HF+CCD（Saturn724+）衍射仪
吸收校正：多扫描(CrystalClear公司；里加库，2008年 )吨_最小值= 0.674,吨_最大值= 0.705
8082次测量反射
2713个独立反射
2577次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.038

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.028
加权平均值(F类²) = 0.069
S公司= 1.11
2713次反射
154个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.69埃⁻³
Δρ_最小值=-0.68埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-小时	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
C3-H3乙醇O1^我	0.95	2.40	3.249 (4)	148
C11-H11……N4^ii（ii）	0.95	2.52	3.392 (4)	153
对称代码：（i） $[x，-y+{\script{1\over2}}，z-{\script}1\over 2}}]$ ；（ii）-x个+1, -年-1, -z（z）+2个.

数据收集：CrystalClear公司（里加库，2008年); 细胞精细化： CrystalClear公司；数据缩减：CrystalClear公司；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（Sheldrick，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（Sheldrick，2008年); 分子图形：SHELXTL公司（Sheldrick，2008年); 用于准备出版材料的软件：SHELXL97型.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：https://doi.org/10.107/S1600536809044031/hb5171sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S1600536809044031/hb5171Isup2.hkl

检查CIF报告

注释顶部

杂环鸟氨酸及其衍生物是化学合成的重要原料。它们被用作前体以获得各种生物活性化合物（例如Ma等。, 2009). 吡唑类化合物是一类重要的化合物，在农药（如志贺）中具有广泛的药理特性等。, 2003). 吡唑并嘧啶及其相关的稠杂环是潜在的生物活性分子。最近，我们制备了标题化合物（I），它具有潜在的除草活性。这个晶体结构标题化合物的结构如图1所示。键的长度和角度没有显示出异常特征。

相关文献顶部

药理学背景见：Ma等。(2009); 志贺等。(2003).

实验顶部

将标题化合物（0.1 g）在室温下溶解在乙醇和丙酮（20 ml）的混合溶剂中：两周后通过缓慢蒸发获得无色（I）块。

结构描述顶部

杂环鸟氨酸及其衍生物是化学合成的重要原料。它们被用作前体以获得各种生物活性化合物（例如Ma等。, 2009). 吡唑类化合物是一类重要的化合物，在农药（如志贺）中具有广泛的药理特性等。, 2003). 吡唑并嘧啶及其相关的稠杂环是潜在的生物活性分子。最近，我们制备了具有潜在除草活性的标题化合物（I）。这个晶体结构标题化合物的结构如图1所示。键的长度和角度没有显示出异常特征。

药理学背景见：Ma等。(2009); 志贺等。(2003).

计算详细信息顶部

数据收集：CrystalClear公司（里加库，2008年）；细胞精细化： CrystalClear公司（里加库，2008）；数据缩减：CrystalClear公司（里加库，2008）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）。

数字顶部

图1。（I）的分子结构显示50%的位移椭球。

4-（丁基-3-炔氧基）-6-（4-碘-1H（H）-吡唑-1-基）嘧啶顶部

水晶数据顶部

C类₁₁H（H）₉英寸₄O（运行）	F类(000) = 656
M（M）_第页= 340.12	D类_x个=1.899毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-P 2ybc	3485次反射的单元参数
一= 19.511 (4) Å	θ= 2.2–27.5°
b条= 4.2670 (9) Å	µ=2.68毫米⁻¹
c（c）= 15.129 (3) Å	吨=173 K
β= 109.18 (3)°	块，无色
V（V）= 1189.6 (4) Å^三	0.16×0.15×0.14毫米
Z轴= 4

数据收集顶部

Rigaku MM007HF+CCD（周六724+）衍射仪	2713个独立反射
辐射源：旋转阳极	2577次反射我> 2σ(我)
共焦单色仪	R（右）_整数= 0.038
探测器分辨率：28.5714像素mm^-1	θ_最大值= 27.5°,θ_最小值= 2.2°
ω扫描时间固定χ= 45°	小时=−17→25
吸收校正：多扫描 (水晶透明；里加库，2008年）	k个=−三→5
吨_最小值= 0.674,吨_最大值= 0.705	我=−19→19
8082次测量反射

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：满	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)]=0.028	氢站点位置：根据邻近站点推断
加权平均值(F类²) = 0.069	受约束的氢原子参数
S公司= 1.11	w个= 1/[σ²(F类_o（o）²) + (0.0244P（P）)²+ 1.6155P（P）] 哪里P（P）= (F类_o（o）²+ 2F类_c（c）²)/3
2713次反射	(Δ/σ)_最大值= 0.001
154个参数	Δρ_最大值=0.69埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.68埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₁₁H（H）₉英寸₄O（运行）	V（V）= 1189.6 (4) Å^三
M（M）_第页= 340.12	Z轴= 4
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射
一= 19.511 (4) Å	µ=2.68毫米⁻¹
b条= 4.2670 (9) Å	吨=173 K
c（c）= 15.129 (3) Å	0.16×0.15×0.14毫米
β= 109.18 (3)°

数据收集顶部

Rigaku MM007HF+CCD（周六724+）衍射仪	2713个独立反射
吸收校正：多扫描 (CrystalClear公司；里加库，2008年）	2577次反射我> 2σ(我)
吨_最小值= 0.674,吨_最大值= 0.705	R（右）_整数= 0.038
8082次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.028	0个约束
加权平均值(F类²) = 0.069	受约束的氢原子参数
S公司= 1.11	Δρ_最大值=0.69埃⁻^三
2713次反射	Δρ_最小值=−0.68埃⁻^三
154个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单元e.s.d.单独考虑；只有当由晶体对称性定义时，才使用电解槽参数中e.s.d.之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子加权平均值和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
I1类	0.073003（10）	0.85153 (4)	0.354299 (12)	0.02946 (8)
O1公司	0.28021 (11)	−0.1265（5）	0.89982 (14)	0.0257 (4)
N1型	0.12131 (13)	0.5308 (7)	0.63643 (17)	0.0292 (5)
氮气	0.17939 (12)	0.4249（6）	0.61341 (15)	0.0217 (5)
N3号机组	0.29051 (13)	0.1759 (6)	0.65001 (17)	0.0281 (5)
4号机组	0.34178 (13)	−0.1049 (6)	0.79327 (17)	0.0258 (5)
C1类	0.11287 (15)	0.6716 (6)	0.48870 (19)	0.0236 (6)
指挥与控制	0.08146 (17)	0.6802 (7)	0.5602 (2)	0.0304 (7)
氢气	0.0368	0.7814	0.5544	0.037*
C3类	0.17555 (14)	0.5053（7）	0.52485 (18)	0.0232 (5)
人3	0.2097	0.4556	0.4944	0.028*
补体第四成份	0.23353 (14)	0.2441 (7)	0.67752 (18)	0.0202 (5)
C5级	0.34119 (16)	0.0049 (8)	0.7106（2）	0.0323 (7)
H5型	0.3823	−0.0458	0.6929	0.039*
C6级	0.28450 (14)	−0.0285 (7)	0.81731 (18)	0.0218 (5)
抄送7	0.22707 (15)	0.1515 (6)	0.7616 (2)	0.0213 (5)
H7型	0.1866	0.2062	0.7801	0.026*
抄送8	0.33899 (15)	−0.3164 (7)	0.9591 (2)	0.0254 (6)
H8A型	0.3574	−0.4565	0.9198	0.030*
H8B型	0.3209	−0.4486	1.0004	0.030*
C9级	0.40039 (15)	−0.1086 (7)	1.0183 (2)	0.0266 (6)
H9A型	0.4196	0.0174	0.9768	0.032*
H9B型	0.3813	0.0378	1.0554	0.032*
C10号机组	0.45916 (15)	−0.2943 (7)	1.0816 (2)	0.0255 (6)
C11号机组	0.50610 (16)	−0.4493 (8)	1.1313 (2)	0.0322 (6)
第11页	0.5439	−0.5741	1.1714	0.039*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
I1类	0.03776 (13)	0.02646 (12)	0.01837 (11)	0.00202 (7)	0.00135 (8)	0.00445（7）
O1公司	0.0241 (10)	0.0348 (11)	0.0192 (9)	0.0074 (8)	0.0083（8）	0.0097 (8)
N1型	0.0288 (12)	0.0389 (14)	0.0208 (12)	0.0103 (11)	0.0094 (9)	0.0032 (11)
氮气	0.0217（11）	0.0264 (11)	0.0155 (10)	0.0027 (9)	0.0039 (8)	0.0010 (9)
N3号机组	0.0245 (12)	0.0402 (15)	0.0200 (12)	0.0071 (10)	0.0079 (10)	0.0063 (10)
4号机组	0.0227 (11)	0.0348 (13)	0.0193 (11)	0.0067 (9)	0.0061 (9)	0.0024 (10)
C1类	0.0281 (14)	0.0230 (14)	0.0167 (13)	0.0016 (10)	0.0035 (11)	0.0009 (10)
指挥与控制	0.0287 (15)	0.0376 (17)	0.0235 (15)	0.0106（12）	0.0063 (12)	0.0030 (12)
C3类	0.0251 (13)	0.0276 (14)	0.0149（12）	0.0001 (11)	0.0039 (10)	0.0035 (10)
补体第四成份	0.0204 (12)	0.0207 (12)	0.0167 (12)	−0.0006 (10)	0.0025 (9)	−0.0013（10）
C5级	0.0265 (14)	0.048（2）	0.0252 (14)	0.0129 (13)	0.0124 (11)	0.0054 (13)
C6级	0.0225 (12)	0.0248 (13)	0.0160 (12)	−0.0009 (10)	0.0037 (10)	0.0009 (10)
抄送7	0.0199 (12)	0.0253 (14)	0.0186 (13)	0.0031 (9)	0.0064 (10)	0.0015 (10)
抄送8	0.0262 (14)	0.0263 (14)	0.0208 (13)	0.0046 (11)	0.0041 (11)	0.0091 (11)
C9级	0.0270 (14)	0.0268 (14)	0.0232（14）	0.0032 (11)	0.0042 (11)	0.0041 (11)
C10号机组	0.0251 (14)	0.0294（14）	0.0221 (13)	−0.0019 (11)	0.0076 (11)	0.0010 (11)
C11号机组	0.0270 (15)	0.0389 (17)	0.0289 (15)	0.0044（13）	0.0066 (12)	0.0056 (14)

几何参数（λ，º）顶部

I1-C1	2.071 (3)	C3-H3型	0.9500
O1-C6型	1.345 (3)	C4至C7	1.376 (4)
O1-C8型	1.449 (3)	C5-H5型	0.9500
N1-C2型	1.324 (4)	C6至C7	1.391 (4)
N1-N2型	1.367 (3)	C7-H7型	0.9500
N2-C3气体	1.361 (3)	C8-C9型	1.523 (4)
N2-C4气体	1.406 (3)	C8-H8A型	0.9900
N3-C5号	1.325 (4)	C8-H8B型	0.9900
N3-C4型	1.341 (3)	C9-C10型	1.462 (4)
N4-C6号	1.325 (3)	C9-H9A型	0.9900
编号4-C5	1.332（4）	C9-H9B型	0.9900
C1至C3	1.363 (4)	C10-C11	1.178 (4)
C1-C2类	1.408 (4)	C11-H11型	0.9500
C2-H2型	0.9500

C6-O1-C8型	118.1 (2)	编号4-C5-H5	115.9
C2-N1-N2	103.7 (2)	N4-C6-O1号	119.6 (2)
C3-N2-N1型	112.7 (2)	编号4-C6-C7	123.6 (2)
C3-N2-C4	127.1 (2)	O1-C6-C7型	116.8 (2)
N1-N2-C4	120.2（2）	C4-C7-C6	114.7 (2)
C5-N3-C4	114.3 (2)	C4-C7-H7型	122.6
C6-N4-C5	115.0 (2)	C6-C7-H7型	122.6
C3-C1-C2型	105.4 (2)	O1-C8-C9	110.4 (2)
C3-C1-I1	125.8 (2)	O1-C8-H8A型	109.6
C2-C1-I1型	128.8 (2)	C9-C8-H8A	109.6
N1-C2-C1	112.2 (3)	O1-C8-H8B型	109.6
N1-C2-H2型	123.9	C9-C8-H8B	109.6
C1-C2-羟基	123.9	H8A-C8-H8B	108.1
N2-C3-C1	106.2 (2)	C10-C9-C8号机组	111.5 (2)
N2-C3-H3型	126.9	C10-C9-H9A型	109.3
C1-C3-H3型	126.9	C8-C9-H9A型	109.3
编号3-C4-C7	124.2 (2)	C10-C9-H9B型	109.3
N3-C4-N2型	114.6 (2)	C8-C9-H9B型	109.3
C7-C4-N2型	121.2 (2)	H9A-C9-H9B	108
编号3-C5-N4	128.2 (3)	C11-C10-C9	178.6 (4)
编号3-C5-H5	115.9	C10-C11-H11号机组	180

C2-N1-N2-C3型	−0.3 (3)	N1-N2-C4-C7	4.6（4）
C2-N1-N2-C4型	−178.2 (3)	C4-N3-C5-N4	0.3 (5)
N2-N1-C2-C1	0.1 (4)	C6-N4-C5-N3	−0.8 (5)
C3-C1-C2-N1	0.1 (4)	C5-N4-C6-O1	−179.6 (3)
I1-C1-C2-N1	177.7 (2)	C5-N4-C6-C7	0.3 (4)
N1-N2-C3-C1	0.4 (3)	C8-O1-C6-N4	−0.6 (4)
C4-N2-C3-C1型	178.1 (3)	C8-O1-C6-C7	179.6 (2)
C2-C1-C3-N2型	−0.3（3）	N3-C4-C7-C6	−1.3 (4)
I1-C1-C3-N2	−177.96 (19)	N2-C4-C7-C6	179.4 (2)
C5-N3-C4-C7	0.8 (4)	N4-C6-C7-C4	0.7 (4)
C5-N3-C4-N2	−179.8 (3)	O1-C6-C7-C4型	−179.5 (2)
C3-N2-C4-N3	7.6 (4)	C6-O1-C8-C9	84.8 (3)
N1-N2-C4-N3	−174.8 (3)	O1-C8-C9-C10	177.7 (2)
C3-N2-C4-C7型	−173.0 (3)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-小时	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C3-H3··O1^我	0.95	2.40	3.249 (4)	148
C11-H11···N4^ii（ii）	0.95	2.52	3.392 (4)	153

对称代码：（i）x个,−年+1/2,z（z）−1/2; （ii）−x个+1,−年−1,−z（z）+2.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₁H（H）₉英寸₄O（运行）
M（M）_第页	340.12
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	173
一,b条,c（c）(Å)	19.511 (4), 4.2670 (9), 15.129 (3)
β(°)	109.18 (3)
V（V）(Å^三)	1189.6 (4)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	2.68
晶体尺寸（mm）	0.16 × 0.15 × 0.14

数据收集
衍射仪	Rigaku MM007HF+CCD（周六724+）
吸收校正	多扫描 (水晶透明；里加库，2008年）
吨_最小值,吨_最大值	0.674, 0.705
测量的、独立的和观察到的[我> 2σ(我)]反射	8082, 2713, 2577
R（右）_整数	0.038
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.649

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],加权平均值(F类²),S公司	0.028, 0.069, 1.11
反射次数	2713
参数数量	154
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.69,−0.68

计算机程序：CrystalClear公司（里加库，2008），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-小时	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C3-H3··O1^我	0.95	2.40	3.249 (4)	148
C11-H11···N4^ii（ii）	0.95	2.52	3.392（4）	153

对称代码：（i）x个,−年+1/2,z（z）−1/2; （ii）−x个+1,−年−1,−z（z）+2.

致谢

本研究得到了中国博士后科学基金（No.20070420444）、国家重点基础研究发展计划（No.2010CB126106和No.2006CB101907）和国家863高技术重点项目（2006AA10A203）的支持。

工具书类

马海杰、赵庆芳、梅小东和宁静（2009）。《水晶学报》。E类65，公元2567年科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Rigaku（2008）。CrystalClear公司Rigaku Corporation，日本东京。谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Shiga，Y.、Okada，I.、Ikeda，Y.，Takizawa，E.和Fukuchi，T.（2003）。J.害虫。科学。 28, 313–314. 科学网交叉参考中国科学院谷歌学者

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晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第65卷| 第11部分| 2009年11月| 第o2937页

https://doi.org/10.107/S1600536809044031

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