约瓦尼,马雷罗·蓬奇;胡安·阿尔贝托·卡斯蒂略·加里特;爱德华多·卡斯特罗。;弗朗西斯科·托伦斯;理查德·罗通多 基于3D-chiral(2.5)原子的TOMOCOMD-CARDD描述符:理论和QSAR在中央手性编码中的应用。 (英语) Zbl 1217.92094号 数学杂志。化学。 44,第3期,755-786(2008). 概述:描述了手性描述符在定量构效关系(QSAR)研究中的使用历史,特别强调了该领域引入的几个系列新型手性描述符。特别地,综述了克服传统(手性不敏感)拓扑分子描述符能力不足的手性拓扑指数。这些修改后的描述符被应用于几个众所周知的数据集,以验证其中的每一个。特别是,Cramer的类固醇数据集已成为评估新型QSAR方法的基准。该数据集已被几项使用3D-QSAR方法的研究所使用,如比较分子场分析(CoMFA)、比较分子相似指数分析(CoMSIA)、分子量子相似性度量(MQSM)、3D手性(2.5)TOMOCOMD-CARDD公司描述符、拓扑量子相似度指数(TQSI)、相似矩阵、比较分子矩分析(CoMMA)、E态、分子表面的映射性质分布(MAP)、EVA等。因此,我们选择它是为了动摇可比性。更新了所有这些方法之间的广泛比较。此外,为了评估这种新方法在药物设计中的有效性,我们对培哚普利酯的血管紧张素转换酶抑制活性进行了建模-立体异构体组合库以及编纂与药理学性质相关的信息,这些药理学性质高度依赖于一组七对结合(σ)受体的手性(N)-烷基化3-(3-羟基苯基)-哌啶的分子对称性。通过与应用于相同数据集的先前报告进行比较,验证了该方法。非随机和随机3D手性(2.5)双线性指数似乎为其他更常见的3D-QSAR描述符提供了一种非常有趣的替代方案。 引用于4文件 MSC公司: 92E10型 分子结构(图形理论方法、微分拓扑方法等) 关键词:基于非随机和随机3D-chiral(2.5)原子TOMOCOMD-CARDD公司描述符;三维定量构效关系;血管紧张素转换酶抑制剂;\(sigma)受体拮抗剂;类固醇的结合亲和力 软件:ToMoCoMD-CARDD公司;统计学 PDF格式BibTeX公司 XML格式引用 \textit{Y.Marrero-Ponce}等人,《数学杂志》。化学。44,编号3755--786(2008;Zbl 1217.92094) 全文: 内政部 参考文献: [1] Golbraikh A.、Bonchev D.、Tropsha A.:化学杂志。Inf.计算。科学。41, 147–158 (2001) ·doi:10.1021/ci000082a [2] de Julian-Ortiz J.V.、Garcia-Dometech R.、Galvez J.、Soler R.、García-March F.J.、Antón-Fos G.M.:J.色谱法。A 719,37–44(1996)·doi:10.1016/0021-9673(95)00401-7 [3] Potapov V.M.:立体化学。希米亚,莫斯科(1988年) [4] K.Kislow,《化学中的模糊逻辑》,D.H.Rouvray主编(圣地亚哥学术出版社,1997年),第65–90页 [5] E.Eliel、S.Wilen、L.Mander,《有机化合物的立体化学》(John Wiley&Sons Inc.,1994) [6] 开尔文·W·T:巴尔的摩分子动力学和光的波动理论讲座,第619页。Clay C.J.,伦敦(1904)·JFM 35.0785.01号 [7] Morrison R.T.、Boyd R.N.:有机化学。Allyn和Bacon,纽约(1983年) [8] 雅克·J·:《莫莱库莱尔的异见之路》(Sur la Dissymétrie Moléculaire)。Christian Bourgois,巴黎(1986) [9] 巴斯德L.:《天然有机产品分子不对称性研究》,阿伦比克俱乐部再版第14期。Alembic俱乐部,英国爱丁堡(1905年) [10] Solms J.、Vuataz L.、Egli R.H.:体验21、692–694(1965)·doi:10.1007/BF02138474 [11] Schiffman S.S.,Clark T.B.:J.Gagnon第三版,Physiol。行为。28, 457–465 (1982) ·doi:10.1016/0031-9384(82)90140-8 [12] Laska M.,Teubner P.:化学。Senses 24,161–170(1999)·doi:10.1093/chemse/24.2.161 [13] Polak E.H.、Fombon A.M.、Tilquin C.、Punter P.H.:Behav。《大脑研究》31,199–206(1989)·doi:10.1016/0166-4328(89)90002-8 [14] DeCamp W.H.:手性1、2(1989)·doi:10.1002/chir.530010103 [15] Hutt A.J.,Tan S.C.:药物52(增刊5),1-12(1996)·doi:10.2165/00003495-199600525-00003 [16] Wnendt S.,Zwingenberger K.:《自然》(伦敦)385303–304(1997)·数字对象标识代码:10.1038/385303b0 [17] 舒马赫H.、布莱克D.A.、古里安J.M.、吉列J.R.:药理学杂志。实验治疗师。160, 189–200 (1968) [18] Stinson S.C.:化学。工程新闻。78, 43 (2000) [19] Diaz H.G.、Sanchez I.H.、Uriart E.、Santana L.:计算。生物化学。27, 217–227 (2003) ·doi:10.1016/S0097-8485(02)00053-0 [20] P.-A.盖伊,计算机。伦德。714 (1890) [21] Aires-de-Sousa J.、Gasteiger J.、Gutman I.、Vidovic D.:化学杂志。Inf.计算。科学。44, 831–836 (2004) ·doi:10.1021/ci030410h [22] Aires-de-Sousa J.,Gasteiger J.:J.分子图。模型。20, 373–388 (2002) ·doi:10.1016/S1093-3263(01)00136-X [23] Aires-de-Sousa J.、Gasteiger J.:化学杂志。Inf.Comp.公司。科学。41, 369–375 (2001) ·doi:10.1021/ci000125n [24] Ruch E.:会计化学。第5号决议,49–56(1972)·doi:10.1021/ar50050a002 [25] de Julian-Ortiz J.V.、de Gregorio Alapont C.、Rios-Santamarina I.、Garcia-Dometech R.、Galvez J.:J.摩尔图。模型。16、14–18(1998年)·doi:10.1016/S1093-3263(98)00013-8 [26] Benigni R.、Cotta-Ramusino M.、Gallo G.、Giorgi F.、Giuliani A.、Vari M.R.:医学化学杂志。43,3699–3703(2000年)·doi:10.1021/jm0009134 [27] Wildman S.A.,Crippen G.M.:化学杂志。Inf.计算。科学。43, 629–636 (2003) ·doi:10.1021/ci0256081 [28] 舒尔茨H.P.、舒尔茨E.B.、舒尔兹T.P.:化学杂志。Inf.计算。科学。35, 864–870 (1995) ·doi:10.1021/ci00027a011 [29] Aires-de-Sousa J.,Gasteiger J.J.:库姆。化学。7, 298–301 (2005) ·doi:10.1021/cc049961q [30] 埃斯特拉达E.、乌里亚特E.:货币。医药化学。8, 1573–1588 (2001) ·数字对象标识代码:10.2174/0929867013371923 [31] Pyka A.:J.塞族。化学。Soc.62251-269(1997年) [32] Pyka A.:J.平面色谱。国防部。TLC 6282–288(1993) [33] Pyka A.:J.液相色谱仪。相关。Technol公司。22, 41–50 (1999) ·doi:10.1081/JLC-100101642 [34] 古特曼一世,皮卡答:J.塞族。化学。Soc.62261-265(1997年) [35] Buda A.B.,Mislow K.:分子结构。(Theochem)第232页,第1-12页(1991年)·doi:10.1016/0166-1280(91)85239-4 [36] Moreau G.:化学杂志。Inf.计算。科学。37, 929–938 (1997) ·doi:10.1021/ci970460k [37] Cramer R.D.、Patterson D.E.、Bunce J.D.:美国化学杂志。Soc.1105959-5967(1988年)·doi:10.1021/ja00226a005 [38] P.J.Goodford,《QSAR和分子建模:概念、计算工具和生物应用》,F.Sanz、J.Giraldo和F.Manaut主编(Prous Science,巴塞罗那,1995),199-205页 [39] Marrero-Pone Y.:分子8,687–726(2003)·电话:10.3390/80900687 [40] Marrero-Pone Y:化学杂志。Inf.计算。科学。44, 2010–2026 (2004) ·doi:10.1021/ci049950万 [41] Marrero-Pone Y.、Torrens F.、Alvarado Y.J.、Rotondo R.:J.计算。辅助分子设计。20, 685–701 (2006) ·doi:10.1007/s10822-006-9089-4 [42] Y.Marrero-Pone、A.Meneses-Marcel、O.M.Rivera-Borroto、R.GarcíA-Domenech、V.de Julián-Ortiz、A.Montero、J.A.Escario、A.Gómez Barrio、D.M.Pereira、J.J.Nogal、G.Grau、F.Torrens、C.Vogel、V.Arán、J.Comput。辅助分子设计。doi:10.1007/s10822-008-9171-1 [43] Marrero-Pone Y.、Khan M.T.H.、Casañola-Martin G.M.、Ather A.、Khan K.M.、Khan M.K.、Torrens F.、Rotondo R.:J.计算机。辅助分子设计。21, 167–188 (2007) ·doi:10.1007/s10822-006-9094-7 [44] Marrero-Pone Y.、Khan M.T.H.、Casañola-Martin G.M.、Ather A.、Sultankhodzhev M.N.、Torrens F.、Rotondo R.:化学。医药化学。2, 449–478 (2007) ·doi:10.1002/cmdc.200600186 [45] Marrero Ponce Y.、Cabrera Perez M.A.、Romero Zaldivar V.、Gonzalez Diaz H.、Torrens F.:J.Pharm.Pharmaceut。科学。7, 186–199 (2004) [46] Marrero-Pone Y.、Montero-Torres A.、Zaldivar C.R.、Veitia M.I.、Perez M.M.、Sanchez R.N.:生物组织医学化学。13, 1293–1304 (2005) ·doi:10.1016/j.bmc.2004.11.008 [47] Marrero-Pone Y.、Medina-Marrero R.、Torrens F.、Martinez Y.、Romero-Zaldivar V.、Castro E.A.:生物组织医学化学。13, 2881–2899 (2005) ·doi:10.1016/j.bmc.2005.02.015 [48] Marrero-Pone Y.、Marrero R.M.、Torrens F.、Martinez Y.、Bernal M.G.、Zaldivar V.R.、Castro E.A.、Abalo R.G.:J.摩尔模型。12, 255–271 (2006) ·doi:10.1007/s00894-005-0024-8 [49] Marrero-Pone Y.、Machado-Tugores Y.、Pereira D.M.、Escario J.A.、Barrio A.G.、Nogal-Ruiz J.J.、Ochoa C.、Aran V.J.、Martinez-Fernandez A.R.、Sanchez R.N.、Montero-Torres A.、Torrens F.、Menesese-Marcel A.:Curr。药物研发。Technol公司。2, 245–265 (2005) ·doi:10.2174/157016305775202955 [50] Marrero-Pone Y.、Iyarreta-Veitia M.、Montero-Torres A.、Romero-Zaldivar C.、Brandt C.A.、Avila P.E.、Kirchgatter K.、Machado Y.:化学杂志。信息模型。451082–1100(2005年)·doi:10.1021/ci050085t [51] Marrero-Pone Y.、Huesca-Guillen A.、Ibarra-Velarde F.:J.模型。结构。(Theochem)717,67–79(2005)·doi:10.1016/j.thechem.2004.11.027 [52] Marrero-Pone Y.,Castill-Garit J.A.,Torrens F.,Romero-Zaldivar V.,Castro E.:分子9,1100-1123(2004)·doi:10.3390/92101100 [53] Marrero-Pone Y.、Castill-Garit J.A.、Olazabal E.、Serrano H.S.、Morales A.、Castanedo N.、Ibarra-Velarde F.、Huesca-Guillen A.、Sanchez A.M.、Torrens F.、Castro E.A.:生物医药化学。13, 1005–1020 (2005) ·doi:10.1016/j.bmc.2004.11.040 [54] Marrero-Pone Y.、Castill-Garit J.A.、Olazabal E.、Serrano H.S.、Morales A.、Castañedo N.、Ibarra-Velarde F.、E.Jorge、E.Jonge、del Valle A.、Torrens F.、Castro E.A.:计算杂志-辅助摩尔设计18,615–634(2004)·doi:10.1007/s10822-004-5171-y [55] Marrero-Pone Y.、Cabrera M.A.、Romero-Zaldivar V.、Bermejo M.、Siverio D.、Torrens F.:互联网。电子。分子设计杂志。4, 124–150 (2005) [56] Marrero-Pone Y.:生物组织医学化学。12, 6351–6369 (2004) ·doi:10.1016/j.bmc.2004.09.034 [57] Marrero-Pone Y.,Cabrera M.A.,Romero V.,Ofori E.,Montero L.A.:国际分子科学杂志。4, 512–536 (2003) ·doi:10.3390/i4080512 [58] Montero-Torres A.、Vega M.C.、Marrero-Pone Y.、Rolon M.、Gomez-Barrio A.、Escario J.A.、Aran V.J.、Martinez-Fernandez A.R.、Meneses-Marcel A.:生物组织医学化学。13, 6264–6275 (2005) ·doi:10.1016/j.bmc.2005.06.049 [59] A.Montero-Torres、R.N.Garcia-Sanchez、Y.Marrero-Pone、Y.Machado-Tugores、J.J.Nogal-Ruiz、A.R.Martinez-Fernandez、V.J.Aran、C.Ochoa、A.Meneses-Marcel、F.Torrens、Eur.Med.Chem。(2006) [60] Meneses-Marcel A.、Marrero-Pone Y.、Machado-Tugores Y.、Montero-Torres A.、Pereira D.M.、Escario J.A.、Nogal-Ruiz J.J.、Ochoa C.、Aran V.J.、Martinez-Fernandez A.R.、Garcia Sanchez R.N.:生物组织医学化学。莱特。15, 3838–3843 (2005) ·doi:10.1016/j.bmcl.2005.05.124 [61] Casanola-Martin G.M.、Khan M.T.、Marrero-Pone Y.、Ather A.、Sultankhodzhev M.N.、Torrens F.:生物医药化学。莱特。16, 324–330 (2006) ·doi:10.1016/j.bmcl.2005.09.085 [62] Marrero-Pone Y.、Nodarse D.、González H.D.、Ramosde Armas R.、Romero-Zaldivar V.、Torrens F.、Castro E.:国际分子科学杂志。5, 276–293 (2004) ·doi:10.3390/i5110276 [63] Marrero Ponce Y.,Castillo Garit J.A.,Nodarse D.:生物组织医学化学。13, 3397–3404 (2005) ·doi:10.1016/j.bmc.2005.03.010 [64] Marrero Ponce Y.、Medina R.、Castro E.A.、de Armas R.、González H.、Romero V.、Torrens F.:分子9、1124–1147(2004)·数字对象标识代码:10.3390/91201124 [65] Marrero-Pone Y.、Medina-Marrero R.、Castill-Garit J.A.、Romero-Zaldivar V.、Torrens F.、Castro E.A.:生物组织医学化学。13003–3015(2005年)·doi:10.1016/j.bmc.2005.01.062 [66] Marrero-Pone Y.,Castill-Gart J.A.:《计算杂志》-辅助分子设计19369-383(2005)·doi:10.1007/s10822-005-7575-8 [67] Marrero-Pone Y.、Díaz H.G.、Romero V.、Torrens F.、Castro E.A.:生物组织医学化学。12, 5331–5342 (2004) ·doi:10.1016/j.bmc.2004.07.051 [68] Castill-Garit J.A.、Marrero-Pone Y.、Torrens F.、Rotondo R.:J.分子图。模型。26, 32–47 (2007) ·doi:10.1016/j.jmgm.2006.09.007 [69] Castill-Garit J.A.、Marrero-Pone Y.、Torrens F.:生物组织医学化学。14, 2398–2408 (2006) ·doi:10.1016/j.bmc.2005.11.024 [70] Edwards C.H.,Penney D.E.:初等线性代数。普伦蒂斯·霍尔,恩格尔伍德悬崖,美国新泽西州(1988) [71] Pauling L.:化学键的性质,第2-60页。康奈尔大学出版社,纽约州伊萨卡(1939) [72] Consonni V.、Todeschini R.、Pavan M.:化学杂志。Inf.计算。科学。43, 682–692 (2002) ·doi:10.1021/ci015504a [73] Todeschini R.,Gramatica P.:观点。药物光盘。设计。9(1), 355–380 (1998) ·doi:10.1023/A:1027284627085 [74] D.H.Rouvray,《图论的化学应用》,A.T.Balaban主编(学术出版社,伦敦,1976年),第180–181页 [75] TrinajstićN.:《化学图论》,第32–33页。佛罗里达州博卡拉顿CRC出版社(1983年) [76] Gutman I.,Polansky O.E.:有机化学中的数学概念。施普林格·弗拉格,柏林(1986)·Zbl 0657.92024号 [77] Estrada E.,Patlewicz G.:克罗地亚。蜂鸣器。行动。77, 203–211 (2004) [78] Klein D.J.:互联网电子。分子设计杂志。2814–834(2003年) [79] Browder A.:《数学分析》,第176-296页。导言。Springer-Verlag,纽约(1996) [80] Axler S.:《线性代数做得好》,第37-70页。Springer-Verlag,纽约(1996) [81] RandićM.:数学杂志。化学。7155-168(1991年)·doi:10.1007/BF01200821 [82] Walker P.D.、Mezey P.G.:美国化学杂志。Soc.11512423-12430(1993)·doi:10.1021/ja00079a025 [83] Kier L.B.,Hall L.H.:分子结构描述。电拓扑状态。纽约学术出版社(1999) [84] Elliel E.L.、Wilen S.、Mander L.:有机化合物的立体化学。约翰·威利(John Wiley);Sons Inc,纽约(1994) [85] Y.Marrero-Pone、V.Romero、TOMOCOMD软件。TOMOCOMD(TOpological MOlecular COMputer Design)for Windows,1.0版是初步的实验版本;今后,将根据Y.Marrero的要求获得专业版本:yovanimp@qf.uclv.edu.cu; ymarrero77@yahoo.es拉斯维拉斯中央大学。(2002) [86] Kier B.L.,Hall L.H.:结构-活性中的分子连接性。英国莱奇沃思分析研究出版社(1986) [87] Vicent M.、Marchand B.、Rémond G.、Jaquelin-Guinamant S.、Damien G.、Portevin B.、Baumal J.、Volland J.、Bouchet J.、Lambert P.、Serkiz B.、Luitjen W.、Lauibie M.、Schiavi P.:药物设计。发现。9, 11 (1992) [88] STATISTICA版本。6.0 Statsoft,I公司·Zbl 1010.62003年 [89] Golbraikh A.,Tropsha A.:J.摩尔图。模型。20, 269–276 (2002) ·doi:10.1016/S1093-3263(01)00123-1 [90] S.Wold,L.Erikson,《分子设计中的化学计量方法》,H.van de Waterbeemd主编(VCH出版社,Weinheim,1995年),第309-318页 [91] Belsey D.A.、Kuh E.、Welsch R.E.:回归诊断。威利,纽约(1980) [92] 克罗宁M.T.、舒尔茨T.W.:J.摩尔结构。(Theochem)第622、39–51页(2003年)·doi:10.1016/S0166-1280(02)00616-4 [93] E.A.Coats,《药物设计中的三维QSAR》。(Kluwer/ESCOM:Dordrecht,1998),第119-213页 [94] Silverman B.D.:数量。结构-行动。相关。19, 237–246 (2000) ·doi:10.1002/1521-3838(200006)19:3<237::AID-QSAR237>3.0.CO;2-A型 [95] Coats E.A.:透视。药物光盘。设计。12(4), 199–213 (1998) ·doi:10.1023/A:1017050508855 [96] Stiefl N.、Baumann K.:医学化学杂志。46, 1390–1407 (2003) ·doi:10.1021/jm021077w [97] Klebe G.、Abraham U.、Mietzner T.:医学化学杂志。37, 4130–4146 (1994) ·doi:10.1021/jm00050a010 [98] Robert D.、Amat L.、Carbo-Dorca R.:化学杂志。Inf.计算。科学。39, 333–344 (1999) ·doi:10.1021/ci980410v [99] Lobato M.、Amat L.、Besalu E.、Carbo-Dorca R.:数量。结构-行动。相关。16, 465–472 (1997) ·doi:10.1002/qsar.19970160605 [100] Wagener M.、Sadowski J.、Gasteiger J.:美国化学杂志。Soc.1177769-7775(1995)·doi:10.1021/ja00134a023 [101] Parretti M.F.、Kroemer R.T.、Rothman J.H.、Richards W.G.:计算杂志。化学。18, 1334–1353 (1997) [102] So S.S.、Karplus M.:医学化学杂志。40, 4347–4359 (1997) ·doi:10.1021/jm970487v [103] 陈海、周杰、谢刚:J.Chem。Inf.Comp.公司。科学。38, 243–250 (1998) ·doi:10.1021/ci970004w [104] Liu S.S.、Yin C.S.、Wang L.S.:化学杂志。Inf.计算。科学。42, 749–756 (2002) ·doi:10.1021/ci010245a [105] Maw H.H.,Hall L.H.:化学杂志。Inf.计算。科学。41248–1254(2001年)·doi:10.1021/ci010037i [106] Besalu E.、Girones X.、Amat L.、Carbo-Dorca R.:化学学会。第35289–295号决议(2002年)·数字对象标识代码:10.1021/ar010048x [107] Silverman B.D.,Platt D.E.:医学化学杂志。392129–2140(1996年)·doi:10.1021/jm950589q 此参考列表基于出版商或数字数学图书馆提供的信息。它的项目与zbMATH标识符启发式匹配,并且可能包含数据转换错误。在某些情况下,zbMATH Open的数据对这些数据进行了补充/增强。这试图尽可能准确地反映原始论文中列出的参考文献,而不要求完整或完全匹配。