反应方案如图1所示。反应混合物(E类)-在323K(Baker)下将吡啶(10 ml)中的3-(4-氟苯基)丙烯酰氯(0.37 g,2.0 mmol)和1-(5-氟-2-羟基苯基)乙酮(0.31 g,2.0 mm ol)搅拌1 h等。, 1933). 然后用稀盐酸中和混合物,并用乙酸乙酯(3×15 ml)萃取。在真空下浓缩有机相以获得浆液残渣,浆液残留物中添加吡啶(10 ml)和氢氧化钾(0.21 g,1.5 mmol)。在323K下将溶液搅拌3小时。然后用稀盐酸中和混合物,并用乙酸乙酯(3×15 ml)萃取。有机相在无水MgSO上干燥4并在真空下浓缩,得到浆液残渣。残留物通过色谱法使用石油醚和乙酸乙酯(v:v=5:1)作为洗脱液形成淡黄色固体(Mahal&Venkataraman,1934)。通过石油醚和标题化合物的乙酸乙酯(v:v=1:4)溶液的结晶获得单晶。
二苯甲酰甲烷(1,3-二苯基-1,3-二酮,DBM)和查尔酮已发现具有多种生物活性,如抗肿瘤、抗炎、抗菌、抗寄生虫、抗氧化和抗病毒作用(肖伯特等。, 2009; 孟等。, 2007). 最近,我们进行了一系列合成(E类)-1,5-二苯基戊-4-烯-1,3-二酮衍生物。这些化合物含有酮醇互变异构,然而,烯醇形式占主导地位。苯环(C2–C7)和(C12–C17)平面之间的二面角为8.6(3)°。(I,图2)中的键长和角度与类似化合物(Fun)的报告值一致等。,2012年)。在晶体中,两对O-H··O氢键将分子连接成反转二聚体(图3)。此外,弱C-H··F氢键将二聚体连接成平行于(104)(图4)。–C的氧原子═O基团是两个分子内氢键的受体(图2)。
对于查尔酮,参见:Meng等。(2007); 朔贝特等。(2009). 合成见:Baker(1933);Mahal&Venkataraman(1934年)。有关相关结构,请参见:Fun等。(2012年)。