有机化合物\(\def\h填{\hskip5em}\def\hfil{\hski p3em}\def\eqno#1{\hfil{#1}}\)

期刊徽标晶体学
通信
国际标准编号:2056-9890

1-[6-(3,5-二甲基吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪-3-基]胍基-2-高氯酸铵-甲醇单溶剂

西北大学化学工程学院,陕西西安710069b条榆林大学化学与化工学院,陕西榆林719000
*通信电子邮件:donghuhai@qq.com

(2013年6月25日收到; 2013年7月23日接受; 2013年7月27日在线)

在标题中,溶剂化盐C8H(H)12N个9+·首席信息官4·赫噢,四嗪环和吡唑环之间的二面角是26.05(7)°. 与1,2,4,5-四嗪环相连的两个N原子偏离了由其四个N原子定义的平面0.234(2) 和0.186(2)Å. 质子化胍片段和四嗪N原子之一之间存在分子内N-H…N氢键。在晶体中,两个阳离子和两个高氯酸盐阴离子相连通过N-H…O氢键形成中心对称组件。这些组件进一步连接成平行于(100)的二维网络通过由桥接甲醇分子形成的分叉O-H…(N,N)氢键。

相关文献

关于含有应变环系统的1,2,4,5-四嗪杂环,参见:Boger&Zhang(1991【Boger,D.L.和Zhang,M.J.(1991),《美国化学学会期刊》113,4230-4234。】); 查韦斯等。(2004【查韦斯·D·E、希斯基·M·A和诺德·D·L(2004),《推进器、爆炸、烟火》29,209-215。】); 赛基亚等。(2009[Saikia,A.、Sivabalan,R.、Polke,B.G.、Gore,G.M.、Singh,A.、Subhananda Rao,A.和Sikder,A.K.(2009)。《危险材料杂志》170306-313。]).

【方案一】

实验

水晶数据
  • C类8H(H)12N个9+·氯氧化物4·赫4O(运行)

  • M(M)第页= 365.76

  • 单诊所,P(P)21/c(c)

  • =12.7906(15)Å

  • b条= 8.0149 (10) Å

  • c(c)= 16.644 (2) Å

  • β= 108.305 (1)°

  • V(V)= 1619.9 (3) Å

  • Z轴= 4

  • K(K)α辐射

  • μ=0.28毫米−1

  • T型=296千

  • 0.38×0.28×0.19毫米

数据收集
  • Bruker SMART APEXII CCD面阵探测器衍射仪

  • 吸收校正:多扫描(SADABS公司; 谢尔德里克,2000年[Sheldrick,G.M.(2000),SADABS,德国哥廷根大学。])T型最小值= 0.902,T型最大值= 0.948

  • 7710次测量反射

  • 2875次独立反射

  • 2426次反射> 2σ()

  • R(右)整数= 0.022

精细化
  • R(右)[F类2> 2σ(F类2)] = 0.038

  • 水风险(F类2) = 0.113

  • S公司= 1.06

  • 2875次反射

  • 222个参数

  • 受约束的氢原子参数

  • Δρ最大值=0.24埃−3

  • Δρ最小值=-0.27埃−3

表1
氢键几何形状(λ,°)

D类-H月A类 D类-H(H) H月A类 D类A类 D类-H月A类
N1-H1型A类●氧气 0.86 2.54 3.101(3) 124
O5-H5­N9ii(ii) 0.82 2.05 2.866(2) 173
O5-H5…N5型ii(ii) 0.82 2.50 2.940(2) 114
N2-H2气体A类●臭氧 0.86 2.50 3.251(3) 146
N2-H2气体A类·氧气 0.86 2.37 3.118(3) 146
N1-H1型A类·氧气 0.86 2.37 3.120(3) 146
N3-H3和O5 0.86 1.90 2.700(2) 153
N2-H2气体B类●N7 0.86 2.09 2.713(2) 129
N1-H1型B类05年1月 0.86 2.37 3.085(3) 140
对称代码:(i)-x个+1, -+1, -z(z); (ii)[-x+1,y+{\script{1\over2}},-z+{\sscript{1\ower2}}]; (iii)x个,+1,z(z).

数据收集:4月2日(布鲁克,2003年[布鲁克(2003),APEX2和SAINT.布鲁克AXS公司,美国威斯康星州麦迪逊]); 细胞精细化: 圣人(布鲁克,2003年[布鲁克(2003),APEX2和SAINT.布鲁克AXS公司,美国威斯康星州麦迪逊]); 数据缩减:圣人; 用于求解结构的程序:SHELXS97标准(谢尔德里克,2008年[Sheldrick,G.M.(2008),《水晶学报》,A64112-122。]); 用于优化结构的程序:SHELXL97型(谢尔德里克,2008年[Sheldrick,G.M.(2008),《水晶学报》,A64112-122。]); 分子图形:SHELXTL公司(谢尔德里克,2008年[Sheldrick,G.M.(2008),《水晶学报》,A64112-122。]); 用于准备出版材料的软件:SHELXTL公司.

支持信息


注释顶部

不含卤素的高氮低碳杂环化合物具有理想的稳定性。最近,含有应变环系统的1,2,4,5-四嗪杂环受到了广泛关注(Boger和Zhang,1991;Chavez等。, 2004; 赛基亚等。, 2009). 这使它们成为高能材料(推进剂或炸药)的理想候选材料。杂原子取代的四嗪衍生物,例如3,6-二胍基-1,2,4,5-四嗪(DGTz)(查韦斯等。,2004)和3,6之二(1H(H)-1,2,3,4-四唑-5-氨基)-1,2,4,5-四嗪(BTATz)(赛基亚等。(2009)可从3,6-二(3,5-二甲基吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪(BT)中轻易获得。3-鸟苷-6-(3,5-二甲基吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪(GDPTz)也是BT的衍生物,我们在这里报道了晶体结构其高氯酸盐甲醇单溶剂。。

相关文献顶部

关于含应变环体系的1,2,4,5-四嗪杂环,见:Boger&Zhang(1991);查韦斯等。(2004年);赛基亚等。(2009).

实验顶部

将甲醇(100 ml)、硝酸胍(11.8 g,0.098 mol)和甲醇钠(4.4 g,0.098mol)搅拌45分钟。将3,6-二(3,5-二甲基吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪(12.4 g,46 mmol)添加到一份中,并在室温下搅拌12 h。主要由DGTz和少量GDPTz混合而成的深红色浆液经过滤并用大量水冲洗,然后转移到500 ml烧杯中。固体悬浮在水中(200 ml),并搅拌添加70%高氯酸(32 ml);悬浮液慢慢变成橙色溶液。搅拌几分钟后,会得到橙色针状沉淀物。将浆液加热,使沉淀物重新溶解,冷却至室温,然后放置在冰箱中数小时。通过过滤收集橙针,浓缩滤液真空中固体产物用乙醇洗涤,然后用甲醇重结晶纯化,得到纯度为4.1%的藏红花化合物。晶体是在室温下通过缓慢蒸发从甲醇中获得的。C的元素分析计算9H(H)16N个9O(运行)5氯:碳29.56,氮34.47,氢4.41%;发现:C 29.19,N 34.10,H 4.60%。

精细化顶部

H原子被放置在计算出的理想位置,并使用骑行模型进行细化,C-H距离在0.93–0.96Ω范围内,N-H距离为0.86Ω,O-H距离为0.92Ω。

计算详细信息顶部

数据收集:4月2日(布鲁克,2003);细胞精细化: 圣人(布鲁克,2003);数据缩减:圣人(布鲁克,2003);用于求解结构的程序:SHELXS97标准(谢尔德里克,2008);用于优化结构的程序:SHELXL97型(谢尔德里克,2008);分子图形:SHELXTL公司(谢尔德里克,2008);用于准备出版材料的软件:SHELXTL公司(谢尔德里克,2008)。

数字顶部
[图1] 图1。带有原子编号方案的标题化合物的非对称单位。以30%的概率水平绘制位移椭球体,并将H原子绘制为任意半径的球体。
[图2] 图2。晶体包装图。氢键用虚线表示。
1-[6-(3,5-二甲基吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪-3-基]胍基-2-高氯酸铵-甲醇单溶剂顶部
水晶数据 顶部
C类8H(H)12N个9+·首席信息官4·赫4O(运行)F类(000) = 760
M(M)第页= 365.76D类x个=1.500毫克
单诊所,P(P)21/c(c)K(K)α辐射,λ= 0.71073 Å
大厅符号:-P 2ybc3433次反射的单元参数
= 12.7906 (15) Åθ= 2.6–25.8°
b条= 8.0149 (10) ŵ=0.28毫米1
c(c)=16.644(2)ÅT型=296千
β= 108.305 (1)°块,黄色
V(V)=1619.9(3)Å0.38×0.28×0.19毫米
Z轴= 4
数据收集 顶部
Bruker SMART APEXII CCD区域探测器
衍射仪
2875次独立反射
辐射源:细焦点密封管2426次反射> 2σ()
石墨单色仪R(右)整数= 0.022
φ和ω扫描θ最大值= 25.1°,θ最小值= 2.6°
吸收校正:多扫描
(SADABS公司; 谢尔德里克,2000年)
小时=1415
T型最小值= 0.902,T型最大值= 0.948k个=96
7710次测量反射=1918
精细化 顶部
优化于F类2二次原子位置:差分傅里叶映射
最小二乘矩阵:完整氢站点位置:从邻近站点推断
R(右)[F类2> 2σ(F类2)] = 0.038受约束的氢原子参数
水风险(F类2) = 0.113 w个= 1/[σ2(F类o(o)2) + (0.0557P(P))2+ 0.5826P(P)]
哪里P(P)= (F类o(o)2+ 2F类c(c)2)/3
S公司= 1.06(Δ/σ)最大值< 0.001
2875次反射Δρ最大值=0.24埃
222个参数Δρ最小值=0.27埃
0个约束消光校正:SHELXL97型(谢尔德里克,2008),Fc*=kFc[1+0.001xFc2λ/罪(2θ)]-1/4
主原子位置定位:结构-变量直接方法消光系数:0.0149(15)
水晶数据 顶部
C类8H(H)12N个9+·首席信息官4·赫4O(运行)V(V)= 1619.9 (3) Å
M(M)第页= 365.76Z轴= 4
单诊所,P(P)21/c(c)K(K)α辐射
= 12.7906 (15) ŵ=0.28毫米1
b条= 8.0149 (10) ÅT型=296千
c(c)=16.644(2)Å0.38×0.28×0.19毫米
β= 108.305 (1)°
数据收集 顶部
Bruker SMART APEXII CCD区域探测器
衍射仪
2875次独立反射
吸收校正:多扫描
(SADABS公司; 谢尔德里克,2000年)
2426次反射> 2σ()
T型最小值= 0.902,T型最大值= 0.948R(右)整数= 0.022
7710次测量反射
精细化 顶部
R(右)[F类2> 2σ(F类2)] = 0.0380个约束
水风险(F类2) = 0.113受约束的氢原子参数
S公司= 1.06Δρ最大值=0.24埃
2875次反射Δρ最小值=0.27埃
222个参数
特殊细节 顶部

几何图形.所有e.s.d.(除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.)均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时,单独考虑单元e.s.d;只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时,才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似(各向同性)处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精细化.改进F类2对抗所有反射。加权R(右)-因子水风险和贴合度S公司基于F类2,常规R(右)-因素R(右)基于F类,带有F类负值设置为零F类2。的阈值表达式F类2>σ(F类2)仅用于计算R(右)-因子(gt).与选择反射进行细化无关。R(右)-因素基于F类2在统计上大约是基于F类,以及R(右)-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数2) 顶部
x个z(z)U型国际标准化组织*/U型等式
0.71723 (4)0.14781 (6)0.07027 (3)0.0510 (2)
氮气0.67200 (16)0.7743 (2)0.19606 (13)0.0613 (5)
过氧化氢0.67750.87250.17690.074*
过氧化氢0.72650.73220.23530.074*
N3号机组0.56882 (13)0.5343 (2)0.19387(11)0.0463(4)
H3级0.50250.49710.18070.056*
N1型0.49649 (15)0.7504 (3)0.10588 (13)0.0639 (6)
甲型H1A0.50020.84830.08580.077*
H1B型0.43730.69230.08680.077*
4号机组0.61470 (13)0.2743 (2)0.24859 (12)0.0503 (4)
5号机组0.68994 (14)0.1634 (2)0.28457 (12)0.0524 (5)
N6型0.82827 (13)0.3725 (2)0.31430 (11)0.0510 (4)
7号机组0.75184 (14)0.4852 (2)0.27682 (11)0.0516 (4)
N9型0.84660 (13)0.0495 (2)0.37776 (10)0.0468 (4)
C5级0.93968(17)0.1338(2)0.40593 (13)0.0473(5)
C6级1.02667 (17)0.0472 (3)0.39046 (14)0.0544 (5)
H6型1.09950.08240.40480.065*
抄送70.98545 (16)0.0966 (3)0.35103 (13)0.0513 (5)
N8号0.87506 (13)0.0947 (2)0.34434 (10)0.0445 (4)
O1公司0.69859 (19)0.3153 (2)0.08793 (16)0.0991 (7)
氧气0.61828 (13)0.0547 (2)0.05927 (12)0.0742 (5)
臭氧0.80093 (16)0.0795 (3)0.13929 (14)0.1041 (7)
O4号机组0.74576 (18)0.1425 (3)0.00434 (12)0.0920 (7)
O5公司0.36726 (13)0.4239 (2)0.10212 (12)0.0690(5)
H5型0.30850.43690.11140.103*
C1类0.58130 (17)0.6897 (2)0.16581 (13)0.0455 (5)
指挥与控制0.65001 (15)0.4300 (2)0.24091 (12)0.0421 (4)
C3类0.79545 (15)0.2160 (2)0.31182 (12)0.0425 (4)
补体第四成份0.9443 (2)0.3002 (3)0.44739 (16)0.0669 (7)
H4A型0.87690.31920.45980.100*
H4B型1.00500.30240.49900.100*
H4C型0.95400.38580.41000.100*
抄送81.0389 (2)0.2301 (4)0.3155 (2)0.0821 (9)
H8A型1.04510.32960.34880.123*
H8B型0.99500.25280.25820.123*
H8C型1.11090.19410.31660.123*
C9级0.3592 (3)0.2881 (5)0.0482 (3)0.1234 (15)
H9A型0.42950.26810.04050.185*
H9B型0.30560.31160.00560.185*
H9C型0.33710.19100.07250.185*
原子位移参数(2) 顶部
U型11U型22U型33U型12U型13U型23
0.0464 (3)0.0461 (3)0.0566 (3)0.0045 (2)0.0103 (2)0.0036 (2)
氮气0.0621 (12)0.0374 (10)0.0784 (13)0.0025 (9)0.0135(10)0.0134 (9)
N3号机组0.0380(8)0.0378 (9)0.0616(10)0.0032 (7)0.0136(8)0.0093 (8)
N1型0.0550 (11)0.0606 (12)0.0739 (13)0.0101 (9)0.0171 (9)0.0296 (10)
4号机组0.0410 (9)0.0407 (9)0.0675 (11)0.0020 (7)0.0144 (8)0.0137 (8)
5号机组0.0423 (9)0.0399 (9)0.0713 (12)0.0019 (7)0.0127 (8)0.0140 (8)
N6型0.0429 (9)0.0379 (9)0.0628 (11)0.0010 (7)0.0033 (8)0.0040 (8)
7号机组0.0481 (10)0.0351 (9)0.0636 (11)0.0008 (7)0.0058 (8)0.0042 (8)
N9型0.0450 (9)0.0371 (9)0.0537 (10)0.0021(7)0.0091(7)0.0080 (7)
C5级0.0508(11)0.0380 (11)0.0452 (11)0.0100 (9)0.0039 (9)0.0030 (8)
C6级0.0427 (11)0.0534 (13)0.0634 (13)0.0130 (10)0.0111 (10)0.0024 (10)
抄送70.0421 (11)0.0551 (13)0.0572 (12)0.0039 (10)0.0166 (9)0.0007 (10)
N8号0.0400 (9)0.0385 (9)0.0524 (10)0.0041 (7)0.0109 (7)0.0076 (7)
O1公司0.1156 (17)0.0471 (10)0.152 (2)0.0112 (11)0.0675 (16)0.0110 (12)
氧气0.0597 (10)0.0659 (11)0.0934 (13)0.0216 (9)0.0188 (9)0.0095 (9)
臭氧0.0709 (12)0.1261 (19)0.0903(14)0.0117(13)0.0106 (10)0.0277(13)
O4号机组0.0944 (14)0.1182 (18)0.0745 (12)0.0142 (13)0.0424 (11)0.0052 (12)
O5公司0.0487 (9)0.0724 (11)0.0892 (12)0.0052 (8)0.0265 (8)0.0270 (9)
C1类0.0468 (11)0.0395 (11)0.0528 (11)0.0085 (9)0.0197 (9)0.0077 (9)
指挥与控制0.0407 (10)0.0365 (10)0.0489 (11)0.0022 (8)0.0138 (8)0.0040 (8)
C3类0.0408 (10)0.0387 (10)0.0457 (10)0.0020 (8)0.0104 (8)0.0064 (8)
补体第四成份0.0700 (15)0.0437 (12)0.0730 (16)0.0112 (11)0.0026 (12)0.0095 (11)
抄送80.0601(15)0.0845(19)0.113 (2)0.0046(14)0.0429 (15)0.0253 (17)
C9级0.090 (2)0.142 (3)0.149 (3)0.019 (2)0.053 (2)0.089 (3)
几何参数(λ,º) 顶部
氯-O41.4007 (19)N9-N8型1.381 (2)
氯-O11.410 (2)C5至C61.402 (3)
氯-O31.4118 (19)C5-C4类1.494 (3)
二氧化氯1.4307 (16)C6至C71.349 (3)
N2-C1气体1.301 (3)C6-H6型0.9300
N2-H2A气体0.8600C7-N8号机组1.381 (2)
N2-H2B型0.8600C7-C8号机组1.489 (3)
N3-C1号1.357 (3)N8-C31.388 (2)
N3-C2型1.371(2)O5-C9型1.394 (3)
编号3-H30.8600O5-H5型0.8200
N1-C1型1.315 (3)C4-H4A型0.9600
N1-H1A型0.8600C4-H4B型0.9600
N1-H1B型0.8600C4-H4C型0.9600
编号4-N51.309 (2)C8-H8A型0.9600
N4-C2型1.346 (3)C8-H8B型0.9600
N5-C31.349 (3)C8-H8C型0.9600
N6-C31.320 (3)C9-H9A型0.9600
编号6-N71.333 (2)C9-H9B型0.9600
N7-C2型1.327 (2)C9-H9C型0.9600
N9-C5型1.320 (2)
O4-氯-O1108.79(14)N9-N8-C3119.30 (15)
O4-氯-O3111.56 (14)C7-N8-C3129.05 (17)
O1-氯-O3109.53 (16)C9-O5-H5型109.5
O4-氯-O2109.68 (12)N2-C1-N1型121.56 (19)
O1-氯-O2108.81 (12)N2-C1-N3型122.16 (19)
O3-Cl-O2108.42 (13)N1-C1-N3号机组116.28 (19)
C1-N2-H2A120N7-C2-N4型125.26 (17)
C1-N2-H2B120N7-C2-N3型120.94 (17)
H2A-N2-H2B型120N4-C2-N3号113.76 (16)
C1-N3-C2127.33 (17)N6-C3-N5号125.62 (18)
C1-N3-H3116.3N6-C3-N8号117.78 (17)
C2-N3-H3型116.3N5-C3-N8116.49 (17)
C1-N1-H1A120C5-C4-H4A109.5
C1-N1-H1B120C5-C4-H4B109.5
H1A-N1-H1B型120H4A-C4-H4B型109.5
N5-N4-C2型116.91 (16)C5-C4-H4C109.5
N4-N5-C3117.09 (16)H4A-C4-H4C型109.5
C3-N6-N7型116.75 (16)H4B-C4-H4C型109.5
C2-N7-N6型117.18 (16)C7-C8-H8A型109.5
C5-N9-N8104.42 (16)C7-C8-H8B型109.5
N9-C5-C6111.15 (18)H8A-C8-H8B109.5
N9-C5-C4型121.4 (2)C7-C8-H8C型109.5
C6-C5-C4127.4 (2)H8A-C8-H8C型109.5
C7-C6-C5型107.51 (18)H8B-C8-H8C型109.5
C7-C6-H6型126.2O5-C9-H9A型109.5
C5-C6-H6126.2O5-C9-H9B型109.5
C6-C7-N8型105.28 (19)H9A-C9-H9B109.5
C6-C7-C8型130.5(2)O5-C9-H9C109.5
N8-C7-C8号124.1(2)H9A-C9-H9C109.5
N9-N8-C7111.63 (16)H9B-C9-H9C型109.5
C2-N4-N5-C31.1 (3)C2-N3-C1-N1164.5 (2)
C3-N6-N7-C20.3 (3)N6-N7-C2-N49.1 (3)
N8-N9-C5-C60.6 (2)N6-N7-C2-N3173.48 (18)
N8-N9-C5-C4型179.98 (19)N5-N4-C2-N79.8 (3)
N9-C5-C6-C70.0 (3)N5-N4-C2-N3172.61 (18)
C4-C5-C6-C7型179.3 (2)C1-N3-C2-N711.8 (3)
C5-C6-C7-N80.6 (2)C1-N3-C2-N4170.56 (19)
C5-C6-C7-C8175.8 (3)N7-N6-C3-N59.0(3)
C5-N9-N8-C71.0(2)N7-N6-C3-N8174.88 (17)
C5-N9-N8-C3177.43 (17)N4-N5-C3-N68.3 (3)
C6-C7-N8-N91.0 (2)N4-N5-C3-N8175.54 (17)
C8-C7-N8-N9175.7 (2)N9-N8-C3-N6151.36 (18)
C6-C7-N8-C3177.2 (2)C7-N8-C3-N626.8 (3)
C8-C7-N8-C36.0 (4)N9-N8-C3-N525.1 (3)
C2-N3-C1-N215.4 (3)C7-N8-C3-N5156.8 (2)
氢键几何形状(λ,º) 顶部
D类-H(H)···A类D类-H(H)H(H)···A类D类···A类D类-H(H)···A类
N1-H1型A类···氧气0.862.543.101 (3)124
O5-H5···N9ii(ii)0.822.052.866 (2)173
O5-H5··N5ii(ii)0.822.502.940 (2)114
N2小时2A类···臭氧层0.862.503.251 (3)146
N2小时2A类···氧气0.862.373.118 (3)146
N1-H1型A类···氧气0.862.373.120 (3)146
N3-H3··O50.861.902.700 (2)153
N2-H2气体B类···7号机组0.862.092.713 (2)129
N1-H1型B类···O5公司0.862.373.085 (3)140
对称代码:(i)x个+1,+1,z(z); (ii)x个+1,+1/2,z(z)+1/2; (iii)x个,+1,z(z).
氢键几何形状(λ,º) 顶部
D类-H(H)···A类D类-H(H)H(H)···A类D类···A类D类-H(H)···A类
N1-H1A··O20.862.543.101 (3)124
O5-H5···N9ii(ii)0.822.052.866 (2)173
O5-H5··N5ii(ii)0.822.502.940 (2)114
N2-H2A··O30.862.503.251 (3)146
N2-H2A··O20.862.373.118 (3)146
N1-H1A··O20.862.373.120 (3)146
N3-H3··O50.861.902.700 (2)153
N2-H2B··N70.862.092.713 (2)129
N1-H1B··O50.862.373.085 (3)140
对称代码:(i)x个+1,+1,z(z); (ii)x个+1,+1/2,z(z)+1/2;(iii)x个,+1,z(z).
 

鸣谢

我们感谢新世纪高校优秀人才计划(编号:NCET-12-1047)、国家自然科学基金(编号:21073141)和陕西省教育委员会基金(编号:11J K0564、11J K0582)慷慨支持这项研究。

工具书类

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