有机化合物\(\def\h填{\hskip5em}\def\hfil{\hski p3em}\def\eqno#1{\hfil{#1}}\)

期刊徽标晶体学
通信
国际标准编号:2056-9890

2-[(4-溴苯基亚氨基)-甲基]-4,6-二碘苯酚

南京大学药物生物技术国家重点实验室,南京210093,中华人民共和国,江苏天生药业有限公司,江苏句容212415
*通信电子邮件:hailiang_zhu@163.com

(收到日期:2012年2月7日; 2012年2月7日接受; 2012年2月24日在线)

标题化合物C13H(H)8英国广播公司2通过3,5-二碘水杨醛与4-溴苯基胺在乙醇中的反应制备NO。分子中存在分子内O-H…N氢键,它产生S公司(6) 苯环之间的二面角为2.6(3)°.

相关文献

对于希夫碱,参见:Chohan等。(2012【Chohan,Z.H.,Shad,H.A.和Supuran,C.T.(2012)。酶抑制剂医学化学杂志,27,58-68。】); 雁鸣声等。(2011[Yan,L.,Liu,F.W.和Liu,H.M.(2011)。《中国组织化学》第31期,1639-1642页。]); 等。(2011[张浩杰、秦浩、刘凯、朱丹东、王晓明和朱浩(2011).生物有机医药化学.195708-5715.]). 为了协调希夫碱,看:你等。(2008[You,Z.-L.,Shi,D.-H.,Xu,C.,Zhang,Q.&Zhu,H.-L.(2008).欧洲医学化学杂志.43,862-871.]); 等。(2009【徐S.-P.、吕P.-C.、方R.-Q.和朱H.-L.(2009),《化学杂志》第62期,2048-2057年。】); 等。(2010[陈,W.,Li,Y.-G.,Cui,Y.-M.,Zhang,X.-A.,Zhu,H.-L.&Zeng,Q.-F.(2010).欧洲医学化学杂志45,4473-4478.]); 等。(2011[Cui,Y.-M.,Li,Y.-G.,Cai,Y.-J.,Chen,W.&Zhu,H.-L.(2011),《化学杂志》第64期,第610-616页。]). 有关参考粘结长度,请参见:艾伦等。(1987【Allen,F.H.、Kennard,O.、Watson,D.G.、Brammer,L.、Orphen,A.G.和Taylor,R.(1987)。《化学与社会杂志》珀金分卷第2期,第S1-19页。】).

【方案一】

实验

水晶数据
  • C类13H(H)8英国广播公司2

  • M(M)第页=527.91

  • 三联诊所,[P\上一行]

  • = 7.9870 (13) Å

  • b条= 8.9811 (14) Å

  • c(c)= 11.3907 (18) Å

  • α= 91.093 (2)°

  • β= 99.873 (2)°

  • γ= 114.570 (2)°

  • V(V)= 728.4 (2) Å

  • Z轴= 2

  • K(K)α辐射

  • μ=7.05毫米−1

  • T型=298千

  • 0.17×0.15×0.15毫米

数据收集
  • Bruker SMART CCD面阵探测器衍射仪

  • 吸收校正:多扫描(SADABS公司谢尔德里克,1996年[Sheldrick,G.M.(1996),SADABS,德国哥廷根大学。])T型最小值= 0.380,T型最大值= 0.418

  • 6174次测量反射

  • 3125次独立反射

  • 2425次反射> 2σ()

  • R(右)整数=0.022

精细化
  • R(右)[F类2> 2σ(F类2)] = 0.032

  • 水风险(F类2) = 0.094

  • S公司= 1.07

  • 3125次反射

  • 164个参数

  • 受约束的氢原子参数

  • Δρ最大值=1.26埃−3

  • Δρ最小值=-0.76埃−3

表1
氢键几何形状(λ,°)

D类-H月A类 D类-H(H) H月A类 D类A类 D类-H月A类
O1-H1和N1 0.82 1.85 2.576 (5) 148

数据收集:智能(布鲁克,1998年[Bruker(1998)。SMART和SAINT。Bruker AXS Inc.,美国威斯康星州麦迪逊。]); 细胞精细化: 圣人(布鲁克,1998年[Bruker(1998)。SMART和SAINT。Bruker AXS Inc.,美国威斯康星州麦迪逊。]); 数据缩减:圣人用于求解结构的程序:SHELXS97标准(谢尔德里克,2008年[Sheldrick,G.M.(2008),《水晶学报》,A64112-122。]); 用于优化结构的程序:SHELXL97型(谢尔德里克,2008年[Sheldrick,G.M.(2008),《水晶学报》,A64112-122。]); 分子图形:SHELXTL公司(谢尔德里克,2008年[Sheldrick,G.M.(2008),《水晶学报》,A64112-122。]); 用于准备出版材料的软件:SHELXTL公司.

支持信息


注释顶部

希夫碱的生物活性已被广泛研究(Chohan等。, 2012; 雁鸣声等。, 2011; 等。, 2011). 此外,希夫碱是制备金属配合物的多用途配体(You等。, 2008; 等。,2009年;等。, 2010; 等。, 2011). 本文报道了一种新的标题化合物。

该化合物的分子存在于反式亚甲基单元的配置(图1)。分子中存在分子内O1-H1··N1氢键(表1)。C1–C6和C8–C13苯环之间的二面角为2.6(3)°。粘合距离在正常范围内(Allen等。,1987年)。

相关文献顶部

对于希夫碱,参见:Chohan等。(2012); 雁鸣声等。(2011); 等。(2011). 为了协调希夫碱,看:你等。(2008); 等。(2009); 等。(2010); 等。(2011). 有关参考粘结长度,请参见:艾伦等。(1987).

实验顶部

将3,5-二碘水杨醛(0.37 g,1 mmol)和4-溴苯胺(0.17 g,1mmol)混合在乙醇(20 ml)中。在室温下将混合物搅拌30分钟,得到黄色溶液。溶液在空气中缓慢蒸发得到黄色块状单晶。

精细化顶部

氢原子被几何定位并使用骑乘模型进行细化,其中C-H=0.93–0.97º,O-H=0.82º,并且U型国际标准化组织(H) 设置为1.2U型等式(C) 和1.5U型当量(O) 。

计算详细信息顶部

数据收集:智能(布鲁克,1998);细胞精细化: 圣人(布鲁克,1998);数据缩减:圣人(布鲁克,1998);用于求解结构的程序:SHELXS97标准(谢尔德里克,2008);用于优化结构的程序:SHELXL97型(谢尔德里克,2008);分子图形:SHELXTL公司(谢尔德里克,2008);用于准备出版材料的软件:SHELXTL公司(谢尔德里克,2008)。

数字顶部
[图1] 图1。标题化合物的分子结构,显示了原子标记方案。位移椭球体在30%概率水平下绘制。分子内氢键用虚线表示。
2-[(4-溴苯基亚氨基)甲基]-4,6-二碘苯酚顶部
水晶数据 顶部
C类13H(H)8英国广播公司2Z轴= 2
M(M)第页= 527.91F类(000) = 484
三联诊所,P(P)1D类x个=2.407毫克
= 7.9870 (13) ÅK(K)α辐射,λ= 0.71073 Å
b条= 8.9811 (14) Å1027次反射的细胞参数
c(c)=11.3907(18)Åθ= 2.5–25.1°
α= 91.093 (2)°µ=7.05毫米1
β= 99.873 (2)°T型=298千
γ= 114.570 (2)°块,黄色
V(V)= 728.4 (2) Å0.17×0.15×0.15毫米
数据收集 顶部
Bruker SMART CCD区域探测器
衍射仪
3125次独立反射
辐射源:细焦点密封管2425次反射> 2σ()
石墨单色仪R(右)整数= 0.022
ω扫描θ最大值= 27.0°,θ最小值= 1.8°
吸收校正:多扫描
(SADABS公司谢尔德里克,1996)
小时=1010
T型最小值= 0.380,T型最大值= 0.418k个=1011
6174次测量反射=1414
精细化 顶部
优化于F类2主原子位置定位:结构-变量直接方法
最小二乘矩阵:完整二次原子位置:差分傅里叶映射
R(右)[F类2> 2σ(F类2)] = 0.032氢站点位置:从邻近站点推断
水风险(F类2) = 0.094受约束的氢原子参数
S公司= 1.07 w个= 1/[σ2(F类o(o)2) + (0.0399P(P))2+12928年P(P)]
哪里P(P)= (F类o(o)2+ 2F类c(c)2)/3
3125次反射(Δ/σ)最大值< 0.001
164个参数Δρ最大值=1.26埃
0个约束Δρ最小值=0.76埃
水晶数据 顶部
C类13H(H)8溴化氢2γ= 114.570 (2)°
M(M)第页= 527.91V(V)= 728.4 (2) Å
三联诊所,P(P)1Z轴= 2
= 7.9870 (13) ÅK(K)α辐射
b条= 8.9811 (14) ŵ=7.05毫米1
c(c)= 11.3907 (18) ÅT型=298千
α= 91.093 (2)°0.17×0.15×0.15毫米
β= 99.873 (2)°
数据收集 顶部
Bruker SMART CCD区域探测器
衍射仪
3125次独立反射
吸收校正:多扫描
(SADABS公司谢尔德里克,1996)
2425次反射> 2σ()
T型最小值= 0.380,T型最大值= 0.418R(右)整数= 0.022
6174次测量反射
精细化 顶部
R(右)[F类2> 2σ(F类2)] = 0.0320个约束
水风险(F类2) = 0.094受约束的氢原子参数
S公司= 1.07Δρ最大值=1.26埃
3125次反射Δρ最小值=0.76埃
164个参数
特殊细节 顶部

几何图形.所有e.s.d.(除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.)均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时,单独考虑单元e.s.d;只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时,才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似(各向同性)处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精细化.改进F类2对抗所有反射。加权R(右)-因子水风险和贴合度S公司基于F类2,常规R(右)-因素R(右)基于F类,带有F类负值设置为零F类2。的阈值表达式F类2>σ(F类2)仅用于计算R(右)-因子(gt).与选择反射进行细化无关。R(右)-因素基于F类2在统计上大约是基于F类,以及R(右)-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数2) 顶部
x个z(z)U型国际标准化组织*/U型当量
I1类0.87298 (7)0.30448 (5)0.38474 (3)0.06516 (15)
溴10.27660 (10)0.16630 (8)0.47166 (5)0.0712 (2)
I2类1.20768 (6)1.02378 (4)0.20734 (4)0.06502 (15)
N1型0.6508 (5)0.3888 (5)0.0440(3)0.0403 (9)
O1公司0.7124 (6)0.2911 (4)0.1515 (3)0.0532 (9)
上半年0.66350.28390.09290.080*
C1类0.8487 (7)0.5748 (6)0.0729 (4)0.0390 (10)
指挥与控制0.8205 (6)0.4496 (6)0.1604 (4)0.0380 (10)
C3类0.9082 (7)0.4926 (6)0.2583 (4)0.0421 (11)
补体第四成份1.0185 (7)0.6550(6)0.2713 (4)0.0444 (11)
H4型1.07640.68200.33710.053*
C5级1.0422 (7)0.7773 (6)0.1854 (4)0.0418 (11)
C6级0.9621 (7)0.7389 (6)0.0865 (4)0.0416 (11)
H6型0.98300.82200.02820.050*
抄送70.7600 (7)0.5360 (6)0.0313 (4)0.0419 (11)
H7型0.78360.62020.08940.050*
抄送80.5660 (6)0.3466 (6)0.1464 (4)0.0397 (10)
C9级0.5782 (8)0.4581 (7)0.2364 (5)0.0554 (14)
H9型0.64530.57030.23250.066*
C10号机组0.4912 (8)0.4041(7)0.3323 (5)0.0548 (14)
10小时0.49860.47960.39220.066*
C11号机组0.3947 (7)0.2400 (7)0.3386 (4)0.0469 (12)
第12项0.3773 (8)0.1262 (7)0.2497 (5)0.0547 (14)
H12型0.30980.01430.25450.066*
第13页0.4618 (8)0.1808 (7)0.1527 (5)0.0517 (13)
H13型0.44840.10480.09100.062*
原子位移参数(2) 顶部
U型11U型22U型33U型12U型13U型23
I1类0.0980 (3)0.0439 (2)0.0485 (2)0.0182 (2)0.0335 (2)0.00210(15)
溴10.0904 (5)0.0621 (4)0.0500 (3)0.0110 (3)0.0415 (3)0.0074 (3)
I2类0.0833(3)0.0366 (2)0.0657 (3)0.01060 (18)0.0292 (2)0.01196(16)
N1型0.041 (2)0.044 (2)0.039 (2)0.0172 (18)0.0162 (17)0.0086 (17)
O1公司0.067 (2)0.0355 (18)0.047 (2)0.0065 (16)0.0266 (18)0.0060 (15)
C1类0.041 (3)0.042(3)0.037 (2)0.018 (2)0.0134 (19)0.0135 (19)
指挥与控制0.039 (2)0.036 (2)0.038 (2)0.0129 (19)0.0105 (19)0.0054 (18)
C3类0.049 (3)0.044 (3)0.036 (2)0.020 (2)0.013 (2)0.007 (2)
补体第四成份0.053 (3)0.043 (3)0.040 (2)0.019 (2)0.018 (2)0.013 (2)
C5级0.047 (3)0.032 (2)0.046 (3)0.013 (2)0.018 (2)0.012(2)
C6级0.044 (3)0.040 (3)0.043 (2)0.019 (2)0.010 (2)0.004 (2)
抄送70.049 (3)0.043 (3)0.040 (2)0.022 (2)0.017(2)0.008 (2)
抄送80.037 (2)0.047 (3)0.038 (2)0.017 (2)0.0153 (19)0.010 (2)
C9级0.070 (4)0.041 (3)0.049 (3)0.012 (3)0.028 (3)0.005(2)
C10号机组0.070 (4)0.047 (3)0.042 (3)0.016(3)0.022 (3)0.002 (2)
C11号机组0.049 (3)0.051 (3)0.038 (2)0.015 (2)0.019 (2)0.007 (2)
第12项0.063 (3)0.043 (3)0.053 (3)0.011 (2)0.027 (3)0.007 (2)
第13页0.063 (3)0.045 (3)0.049 (3)0.020 (3)0.026 (3)0.005(2)
几何参数(λ,º) 顶部
I1-C32.093 (5)C5至C61.369 (7)
溴-1-C111.907 (5)C6-H6型0.9300
I2-C5型2.101(5)C7-H7型0.9300
N1-C7型1.273 (6)C8-C9型1.382 (7)
N1-C8型1.427(6)C8-C13号机组1.382 (7)
O1-C2型1.340 (6)C9-C10型1.382 (7)
O1-H1型0.8200C9-H90.9300
C1-C6号机组1.401 (7)C10-C11号机组1.360 (8)
C1-C2类1.406(7)C10-H10型0.9300
C1-C7号机组1.460 (6)C11-C12号机组1.373 (7)
C2-C3型1.394 (6)C12-C13型1.385 (7)
C3-C4型1.382 (7)C12-H12型0.9300
C4-C5型1.387 (7)C13-H13型0.9300
C4-H4型0.9300
C7-N1-C8型122.4 (4)N1-C7-H7型119.4
C2-O1-H1型109.5C1-C7-H7型119.4
C6-C1-C2型119.6 (4)C9-C8-C13型118.8 (4)
C6-C1-C7型119.6 (4)C9-C8-N1125.0 (5)
C2-C1-C7型120.8 (4)C13-C8-N1型116.1(4)
O1-C2-C3型119.6 (4)C8-C9-C10型120.4 (5)
O1-C2-C1型121.7 (4)C8-C9-H9型119.8
C3-C2-C1118.7 (4)C10-C9-H9型119.8
C4-C3-C2型121.2 (4)C11-C10-C9119.7 (5)
C4-C3-I1型120.4 (3)C11-C10-H10120.1
C2-C3-I1118.4 (4)C9-C10-H10120.1
C3-C4-C5型119.3 (4)C10-C11-C12号机组121.3 (5)
C3-C4-H4型120.3C10-C11-Br1号机组119.5 (4)
C5-C4-H4120.3C12-C11-Br1型119.2 (4)
C6-C5-C4121.0 (4)C11-C12-C13型118.9 (5)
C6-C5-I2型120.1 (4)C11-C12-H12型120.6
C4-C5-I2型118.9 (3)C13-C12-H12型120.6
C5-C6-C1120.2(4)C8-C13-C12号机组120.8 (5)
C5-C6-H6119.9C8-C13-H13型119.6
C1-C6-H6型119.9C12-C13-H13型119.6
N1-C7-C1121.2 (4)
氢键几何形状(λ,º) 顶部
D类-H(H)···A类D类-H(H)H(H)···A类D类···A类D类-H(H)···A类
O1-H1··N10.821.852.576 (5)148

实验细节

水晶数据
化学配方C类13H(H)8英国广播公司2
M(M)第页527.91
水晶系统,太空组三联诊所,P(P)1
温度(K)298
,b条,c(c)(Å)7.9870 (13), 8.9811 (14), 11.3907 (18)
α,β,γ(°)91.093 (2), 99.873 (2), 114.570 (2)
V(V))728.4 (2)
Z轴2
辐射类型K(K)α
µ(毫米1)7.05
晶体尺寸(mm)0.17 × 0.15 × 0.15
数据收集
衍射仪布吕克智能CCD区域探测器
衍射仪
吸收校正多重扫描
(SADABS公司谢尔德里克,1996)
T型最小值,T型最大值0.380, 0.418
测量、独立和
观察到的[> 2σ()]反射
6174, 3125, 2425
R(右)整数0.022
(罪θ/λ)最大值1)0.639
精细化
R(右)[F类2> 2σ(F类2)],水风险(F类2),S公司0.032, 0.094, 1.07
反射次数3125
参数数量164
氢原子处理受约束的氢原子参数
Δρ最大值, Δρ最小值(eó))1.26,0.76

计算机程序:智能(布鲁克,1998),圣人(布鲁克,1998),SHELXS97标准(谢尔德里克,2008),SHELXL97型(谢尔德里克,2008),SHELXTL公司(谢尔德里克,2008)。

氢键几何形状(λ,º) 顶部
D类-H(H)···A类D类-H(H)H(H)···A类D类···A类D类-H(H)···A类
O1-H1··N10.821.852.576 (5)147.5
 

工具书类

第一次引用Allen,F.H.、Kennard,O.、Watson,D.G.、Brammer,L.、Orphen,A.G.和Taylor,R.(1987年)。化学杂志。Soc.Perkin事务处理。2第S1-19页交叉参考 科学网 谷歌学者
第一次引用布鲁克(1998)。智能圣人.Bruker AXS Inc.,美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
第一次引用Chen,W.,Li,Y.-G.,Cui,Y.-M.,Zhang,X.-A.,Zhu,H.-L.&Zeng,Q.-F.(2010)。欧洲医学化学杂志。 45, 4473–4478. 科学网 CSD公司 交叉参考 中国科学院 公共医学 谷歌学者
第一次引用Chohan,Z.H.、Shad,H.A.和Supuran,C.T.(2012)。《酶抑制剂杂志》。医药化学。 27, 58–68. 科学网 交叉参考 中国科学院 公共医学 谷歌学者
第一次引用Cui,Y.-M.,Li,Y.-G.,Cai,Y.J.,Chen,W.和Zhu,H.-L.(2011)。J.坐标。化学。 64, 610–616. 科学网 交叉参考 中国科学院 谷歌学者
第一次引用Sheldrick,G.M.(1996年)。SADABS公司德国哥廷根大学。 谷歌学者
第一次引用Sheldrick,G.M.(2008)。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网 交叉参考 中国科学院 IUCr日志 谷歌学者
第一次引用Xu,S.-P.,Lv,P.-C.,Fang,R.-Q.和Zhu,H.-L.(2009)。J.坐标。化学。 62,2048年至2057年科学网 CSD公司 交叉参考 中国科学院 谷歌学者
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