有机化合物\(\def\h填{\hskip5em}\def\hfil{\hski p3em}\def\eqno#1{\hfil{#1}}\)

期刊徽标晶体学
通信
国际标准编号:2056-9890

(4-羟基-酚)甲铵-2-(4-磺胺基-酚)醋酸盐

教育部纺织印染清洁生产工程研究中心,武汉430073
*通信电子邮件:haiyany_li@163.com

(收到日期:2009年8月25日; 2009年8月28日接受; 在线2009年9月5日)

在标题分子盐中,C7H(H)10+·C类8H(H)7O(运行)2S公司,的晶体结构由分子间N-H…O、O-H…N和C-H…O氢键稳定。

相关文献

有关分子盐,请参见:Xia等。(2003[夏,J.,王,X.-J.,孙,X.-J.,朱,H.-L.&王,D.-Q.(2003).Z.Kristallogr.新晶体结构.218,247-248.]); 等。(2008【何(He,Q.)、詹宁斯(Jennings,M.C.)、罗哈尼(Rohani,S.)、朱(Zhu,J.)和戈马(Gomaa,H.)(2008),《结晶学报》E64,o559。】). 有关参考结构数据,请参见:Allen等。(1987年【Allen,F.H.、Kennard,O.、Watson,D.G.、Brammer,L.、Orpen,A.G.和Taylor,R.(1987)。《化学与社会杂志》珀金分卷2,第S1-19页。】).

【方案一】

实验

水晶数据
  • C类7H(H)10+·C类8H(H)7O(运行)2S公司

  • M(M)第页= 291.37

  • 单诊所,P(P)21/c(c)

  • = 6.545 (5) Å

  • b条= 14.792 (12) Å

  • c(c)= 14.868 (11) Å

  • β= 104.78 (4)°

  • = 1391.8 (19) Å

  • Z轴= 4

  • K(K)α辐射

  • μ=0.24毫米−1

  • T型=293千

  • 0.32×0.28×0.26毫米

数据收集
  • Enraf–Nonius CAD-4衍射仪

  • 吸收校正:ψ扫描(北方等。, 1968【North,A.C.T.,Phillips,D.C.&Mathews,F.S.(1968),《结晶学报》A24,351-359。】)T型最小值= 0.927,T型最大值= 0.940

  • 6838次测量反射

  • 2447次独立反射

  • 1895次反射> 2σ()

  • R(右)整数= 0.061

  • ??? 标准反射间隔???反射强度衰减:???%

精炼
  • R(右)[F类2> 2σ(F类2)] = 0.054

  • 水风险(F类2) = 0.182

  • S公司= 1.11

  • 2447次反射

  • 191个参数

  • 22个约束

  • 用独立和约束精化的混合物处理H原子

  • Δρ最大值=0.38埃−3

  • Δρ最小值=-0.45埃−3

表1
氢键几何形状(λ,°)

D类-H月A类 D类-H(H) H月A类 D类A类 D类-H月A类
N1-H1型A类2010年1月 0.845 (19) 1.99(2) 2.782(4) 156(4)
N1-H1型C类●氧气ii(ii) 0.89 (2) 1.87 (2) 2.752 (4) 169 (5)
N1-H1型B类2010年1月 0.872 (18) 1.885 (19) 2.749 (4) 171 (3)
臭氧-H3B类●N1 0.82 2.54 3.267 (4) 149
C6-H6环氧乙烷 0.93 2.60 3.521 (4) 171
对称代码:(i)[x-1,-y+{\script{3\over 2}},z+{\sscript{1\over 2{}]; (ii)[x,-y+{\script{3\over2}},z+{\sscript{1\over2{}]; (iii)[-x+2,y-{\script{1\over2}},-z+{\script}1\over 2}}]; (iv)[x,-y+{\script{3\over2}},z-{\script}1\over2{}].

数据收集:CAD-4软件(恩拉夫·诺尼乌斯,1989年[Enraf-Nonius(1989)。CAD-4软件。荷兰代尔夫特Enraf-Nius。]); 细胞精细化: CAD-4软件; 数据缩减:XCAD4公司(Harms&Wocadlo,1995年[Harms,K.&Wocadlo,S.(1995),XCAD4。德国马尔堡大学); 用于求解结构的程序:SHELXS97标准(谢尔德里克,2008年[Sheldrick,G.M.(2008),《水晶学报》,A64112-122。]); 用于细化结构的程序:SHELXL97型(谢尔德里克,2008年[Sheldrick,G.M.(2008),《水晶学报》,A64112-122。]); 分子图形:SHELXTL公司(谢尔德里克,2008年[Sheldrick,G.M.(2008),《水晶学报》,A64112-122。]); 用于准备出版材料的软件:SHELXTL公司.

支持信息


注释顶部

羧酸和胺之间的分子间相互作用一直是人们研究的热点。(夏等。,2003年;等。, 2008). 标题化合物(I)如图1所示,所有键长均在正常范围内(艾伦等。(表1)。羧酸阳离子和铵阴离子被连接通过N-H··O、O-H···N和C-H··O分子间氢键(表2)沿轴。(图2)。

相关文献顶部

有关分子盐,请参见:Xia等。(2003); 等。(2008). 有关参考结构数据,请参见:Allen等。(1987).

实验顶部

将2-(4-巯基苯基)乙酸(336 mg,2 mmol)和4-(氨基甲基)苯酚(246 mg,2mmol)的混合物在甲醇(10 ml)中搅拌1 h。将溶液在空气中保持3 d后,形成(I)无色块。

精炼顶部

除H1A、H1B和H1C附着在N1上,H1D附着在S1上外,所有H原子都被放置在理想位置(C-H=0.93–0.97º,O-H=0.82º),并被细化为U型国际标准化组织(H) =1.2U型等式(C) 和U型国际标准化组织(H) =1.5U型等式(O) 。原子H1A、H1B、H1C和H1D是从差异图中定位的,并且它们的位置是自由细化的。

计算详细信息顶部

数据收集:CAD-4软件(Enraf–Nonius,1989);细胞精细化: CAD-4软件(Enraf–Nonius,1989);数据缩减:XCAD4公司(Harms&Wocadlo,1995);用于求解结构的程序:SHELXS97标准(谢尔德里克,2008);用于细化结构的程序:SHELXL97型(谢尔德里克,2008);分子图形:SHELXTL公司(谢尔德里克,2008);用于准备出版材料的软件:SHELXTL公司(谢尔德里克,2008)。

数字顶部
[图1] 图1。(I)的分子结构显示35%概率的位移椭球。
[图2] 图2。(I)的包装,沿着轴。
2-(4-磺胺基苯基)乙酸(4-羟基苯基)甲铵顶部
水晶数据 顶部
C类7H(H)10+·C类8H(H)7O(运行)2S公司F类(000) = 616
M(M)第页= 291.37D类x个=1.391毫克
单诊所,P(P)21/c(c)K(K)α辐射,λ= 0.71073 Å
大厅符号:-P 2ybc1267次反射的单元参数
= 6.545 (5) Åθ= 2.4–24.4°
b条= 14.792 (12) ŵ=0.24毫米1
c(c)= 14.868 (11) ÅT型=293千
β= 104.78 (4)°块,无色
= 1391.8 (19) Å0.32×0.28×0.26毫米
Z轴= 4
数据收集 顶部
Enraf–Nonius CAD-4公司
衍射仪
2447次独立反射
辐射源:细焦点密封管1895次反射> 2σ()
石墨单色仪R(右)整数= 0.061
ω/2θ扫描θ最大值= 25.0°,θ最小值= 2.0°
吸收校正:ψ扫描
(北部等。, 1968)
小时=77
T型最小值= 0.927,T型最大值= 0.940k个=1717
6838次测量反射=1417
精炼 顶部
优化于F类2主原子位置定位:结构-变量直接方法
最小二乘矩阵:完整二次原子位置:差分傅里叶映射
R(右)[F类2> 2σ(F类2)] = 0.054氢站点位置:从邻近站点推断
水风险(F类2) = 0.182用独立和约束精化的混合物处理H原子
S公司= 1.11 = 1/[σ2(F类o个2) + (0.1018P(P))2+ 0.3741P(P)]
哪里P(P)= (F类o个2+ 2F类c(c)2)/3
2447次反射(Δ/σ)最大值< 0.001
191个参数Δρ最大值=0.38埃
22个约束Δρ最小值=0.45埃
水晶数据 顶部
C类7H(H)10+·C类8H(H)7O(运行)2S公司=1391.8(19)Å
M(M)第页= 291.37Z轴= 4
单诊所,P(P)21/c(c)K(K)α辐射
= 6.545 (5) ŵ=0.24毫米1
b条= 14.792 (12) ÅT型=293千
c(c)= 14.868 (11) Å0.32×0.28×0.26毫米
β= 104.78 (4)°
数据收集 顶部
Enraf–Nonius CAD-4公司
衍射仪
2447次独立反射
吸收校正:ψ扫描
(北部等。, 1968)
1895次反射> 2σ()
T型最小值= 0.927,T型最大值= 0.940R(右)整数= 0.061
6838次测量反射
精炼 顶部
R(右)[F类2> 2σ(F类2)] = 0.05422个约束
水风险(F类2) = 0.182用独立和约束精化的混合物处理H原子
S公司= 1.11Δρ最大值=0.38埃
2447次反射Δρ最小值=0.45埃
191个参数
特殊细节 顶部

几何图形.所有e.s.d.(除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.)均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时,单独考虑单元e.s.d;只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时,才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似(各向同性)处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类2对抗所有反射。加权的R(右)-因子水风险和贴合度S公司基于F类2,常规R(右)-因素R(右)基于F类,使用F类负值设置为零F类2。的阈值表达式F类2>σ(F类2)仅用于计算R(右)-因子(gt).与选择反射进行细化无关。R(右)-因素基于F类2在统计上大约是基于F类、和R(右)-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数2) 顶部
x个z(z)U型国际标准化组织*/U型等式
S1(第一阶段)0.76277 (18)0.46123 (6)0.14786 (7)0.0712 (4)
O1公司1.3152 (3)0.89080 (12)0.02444 (14)0.0493 (5)
氧气1.0949 (3)0.85420(13)0.06100(13)0.0495(5)
C10.9143 (5)0.53974 (18)0.1055 (2)0.0491 (7)
指挥与控制0.8159 (5)0.59649 (19)0.0354 (2)0.0511 (7)
氢气0.67110.59230.00960.061*
C3类0.9338 (5)0.65976 (19)0.0038 (2)0.0482 (7)
H3A型0.86690.69860.04380.058*
补体第四成份1.1530 (5)0.66758 (18)0.04140 (18)0.0425 (6)
C5级1.2476 (5)0.60815 (19)0.1105 (2)0.0490 (7)
H5型1.39310.61050.13540.059*
C6级1.1284 (6)0.54461 (19)0.1435 (2)0.0542(8)
H6型1.19350.50550.19120.065*
抄送71.2790 (5)0.73591 (19)0.0050 (2)0.0501 (7)
H7A型1.26290.72400.06060.060*
H7B型1.42690.72730.03640.060*
抄送81.2232 (4)0.83435 (18)0.01580 (18)0.0385 (6)
臭氧0.6854 (4)0.88722 (13)0.17658 (14)0.0603 (6)
H3B型0.70230.87650.12480.090*
N1型0.7229 (4)0.56517 (17)0.46681 (18)0.0451 (6)
C9级0.6981 (5)0.8088 (2)0.22552 (19)0.051
C10号机组0.5344(5)0.7868(2)0.2620 (2)0.0560 (8)
H10型0.41830.82490.25470.067*
C11号机组0.5448 (5)0.7067 (2)0.3100 (2)0.0494 (7)
H11型0.43380.68970.33480.059*
第12项0.7227 (4)0.65084 (18)0.32159 (17)0.0423 (6)
第13页0.8840 (5)0.6771 (2)0.28458 (19)0.0479 (7)
H13型1.00240.64020.29270.058*
第14页0.8762 (5)0.7568 (2)0.23553 (19)0.0525 (7)
H14型0.98640.77440.21040.063*
第15项0.7290 (6)0.5601(2)0.3675(2)0.0561(8)
H15A型0.60970.52450.33340.067*
H15B型0.85700.52900.36370.067*
H1B型0.719 (5)0.5117 (15)0.4910 (19)0.054 (9)*
甲型H1C0.851 (5)0.585 (4)0.496 (3)0.13 (2)*
甲型H1A0.616 (4)0.594 (2)0.473 (3)0.080 (13)*
甲型H1D0.719 (10)0.455 (4)0.229 (2)0.18 (2)*
原子位移参数(2) 顶部
U型11U型22U型33U型12U型13U型23
S1(第一阶段)0.1102 (8)0.0416 (5)0.0790 (6)0.0173 (5)0.0555 (6)0.0050 (4)
O1公司0.0561 (12)0.0336 (11)0.0632(12)0.0046(9)0.0246(10)0.0015 (9)
氧气0.0546 (12)0.0400 (11)0.0605 (12)0.0055 (9)0.0269 (10)0.0029 (9)
C10.074 (2)0.0309 (15)0.0500 (16)0.0040 (13)0.0295 (15)0.0075 (12)
指挥与控制0.0570 (18)0.0426 (17)0.0537 (16)0.0055 (13)0.0144 (14)0.0068 (13)
C3类0.0542 (18)0.0389 (16)0.0494 (16)0.0002 (13)0.0092 (13)0.0027 (12)
补体第四成份0.0561 (17)0.0292 (14)0.0457 (14)0.0001 (12)0.0192 (12)0.0055 (11)
C5级0.0552 (18)0.0382 (15)0.0513 (16)0.0052 (13)0.0097 (13)0.0038 (12)
C6级0.079 (2)0.0376(17)0.0454(15)0.0083(15)0.0148 (15)0.0061 (12)
抄送70.0582 (18)0.0348 (15)0.0645 (18)0.0005 (13)0.0290 (14)0.0042 (12)
抄送80.0390 (14)0.0337 (14)0.0422 (13)0.0005 (11)0.0094 (11)0.0037 (11)
臭氧0.0993 (17)0.0344 (11)0.0446 (11)0.0015 (11)0.0138 (11)0.0139 (8)
N1型0.0511 (15)0.0340 (13)0.0545 (14)0.0007 (12)0.0211 (12)0.0041 (11)
C9级0.0710.0390.0410.0020.0110
C10号机组0.065 (2)0.0479 (19)0.0520 (16)0.0133 (15)0.0091 (14)0.0038 (14)
C11号机组0.0512 (17)0.0486 (17)0.0516 (16)0.0018 (14)0.0192 (13)0.0057 (13)
第12项0.0546(16)0.0352(14)0.0374(13)0.0009 (12)0.0124 (12)0.0066 (11)
第13页0.0521 (17)0.0464 (17)0.0472 (15)0.0062 (13)0.0163 (13)0.0046 (12)
第14页0.0578 (18)0.0570 (19)0.0468 (15)0.0053 (15)0.0208 (13)0.0036 (13)
第15项0.082 (2)0.0366 (16)0.0501 (16)0.0017 (15)0.0187 (15)0.0030 (12)
几何参数(λ,º) 顶部
S1-C1号机组1.746 (3)臭氧-H3B0.8200
S1-H1D型1.31 (2)N1-C15号机组1.490 (4)
O1-C8型1.266 (3)N1-H1B型0.872 (18)
氧气-C81.237 (3)N1-H1C型0.89(2)
C1-C2类1.365(4)N1-H1A型0.845 (19)
C1-C6号机组1.373 (5)C9-C10型1.358 (5)
C2-C3型1.370 (4)C9-C14型1.373 (5)
C2-H2型0.9300C10-C11号机组1.376 (4)
C3-C4型1.405 (4)C10-H10型0.9300
C3-H3A型0.9300C11-C12号机组1.402 (4)
C4至C51.374 (4)C11-H11型0.9300
C4至C71.491 (4)C12-C13型1.366 (4)
C5至C61.389 (4)C12-C15型1.501 (4)
C5-H5型0.9300C13至C141.380 (4)
C6-H6型0.9300C13-H13型0.9300
C7-C8号机组1.520 (4)C14-H14型0.9300
C7-H7A型0.9700C15-H15A型0.9700
C7-H7B型0.9700C15-H15B型0.9700
臭氧-C91.361 (4)
C1-S1-H1D型131(3)C15-N1-H1C104(4)
C2-C1-C6型121.0 (3)H1B-N1-H1C型102 (4)
C2-C1-S1型118.9 (3)C15-N1-H1A型112 (3)
C6-C1-S1型120.0 (2)H1B-N1-H1A型107 (3)
C1-C2-C3119.0 (3)H1C-N1-H1A型119 (5)
C1-C2-H2120.5C10-C9-O3型118.1 (3)
C3-C2-H2120.5C10-C9-C14号机组123.9 (3)
C2-C3-C4型121.8 (3)臭氧-C9-C14118.0 (3)
C2-C3-H3A型119.1C9-C10-C11118.3 (3)
C4-C3-H3A型119.1C9-C10-H10120.9
C5-C4-C3117.7 (3)C11-C10-H10型120.9
C5-C4-C7型121.3(3)C10-C11-C12120.1 (3)
C3-C4-C7型121.0 (3)C10-C11-H11号机组120
C4-C5-C6120.7 (3)C12-C11-H11型120
C4-C5-H5型119.6C13-C12-C11119.1 (3)
C6-C5-H5型119.6C13-C12-C15型120.2 (3)
C1-C6-C5型119.8 (3)C11-C12-C15型120.6 (3)
C1-C6-H6型120.1C12-C13-C14型121.9 (3)
C5-C6-H6120.1C12-C13-H13型119.1
C4-C7-C8型116.2 (2)C14-C13-H13型119.1
C4-C7-H7A型108.2C9-C14-C13型116.8 (3)
C8-C7-H7A型108.2C9-C14-H14型121.6
C4-C7-H7B型108.2C13-C14-H14121.6
C8-C7-H7B基因108.2N1-C15-C12型113.7 (2)
H7A-C7-H7B型107.4N1-C15-H15A型108.8
O2-C8-O1型124.8 (2)C12-C15-H15A型108.8
O2-C8-C7型120.0 (2)N1-C15-H15B型108.8
O1-C8-C7型115.2 (2)C12-C15-H15B108.8
C9-O3-H3B109.4H15A-C15-H15B时107.7
C15-N1-H1B型112 (2)
C6-C1-C2-C3型0.8 (4)C4-C7-C8-O1型172.5 (2)
S1-C1-C2-C3型178.3 (2)O3-C9-C10-C11178.8 (2)
C1-C2-C3-C4型0.2 (4)C14-C9-C10-C111.6 (5)
C2-C3-C4-C5型1.2 (4)C9-C10-C11-C121.0 (4)
C2-C3-C4-C7型179.0 (3)C10-C11-C12-C130.0(4)
C3-C4-C5-C61.9(4)C10-C11-C12-C15175.3 (3)
C7-C4-C5-C6179.8 (3)C11-C12-C13-C140.5 (4)
C2-C1-C6-C5型0.0 (4)C15-C12-C13-C14174.8 (3)
S1-C1-C6-C5型179.0 (2)C10-C9-C14-C131.1 (4)
C4-C5-C6-C1型1.3 (4)臭氧-C9-C14-C13179.3 (2)
C5-C4-C7-C8119.7 (3)C12-C13-C14-C90.0 (4)
C3-C4-C7-C862.5 (4)C13-C12-C15-N1120.6 (3)
C4-C7-C8-O27.1 (4)C11-C12-C15-N164.2 (4)
氢键几何形状(λ,º) 顶部
D类-H(H)···A类D类-H(H)H(H)···A类D类···A类D类-H(H)···A类
N1-H1型A类···O1公司0.85 (2)1.99 (2)2.782 (4)156 (4)
N1-H1型C类···氧气ii(ii)0.89 (2)1.87 (2)2.752(4)169(5)
N1-H1型B类···O1公司0.87 (2)1.89 (2)2.749 (4)171 (3)
臭氧-H3B类···N1型0.822.543.267 (4)149
C6-H6···O30.932.603.521 (4)171
对称代码:(i)x个1,+3/2,z(z)+1/2; (ii)x个,+3/2,z(z)+1/2; (iii)x个+2,1/2,z(z)+1/2; (iv)x个,+3/2,z(z)1/2.

实验细节

水晶数据
化学配方C类7H(H)10+·C类8H(H)7O(运行)2S公司
M(M)第页291.37
晶体系统,空间组单诊所,P(P)21/c(c)
温度(K)293
,b条,c(c)(Å)6.545 (5), 14.792 (12), 14.868 (11)
β(°)104.78 (4)
)1391.8 (19)
Z轴4
辐射类型K(K)α
µ(毫米1)0.24
晶体尺寸(mm)0.32 × 0.28 × 0.26
数据收集
衍射仪Enraf–Nonius CAD-4公司
衍射仪
吸收校正ψ扫描
(北部等。, 1968)
T型最小值,T型最大值0.927, 0.940
测量、独立和
观察到的[> 2σ()]反射
6838, 2447, 1895
R(右)整数0.061
(罪θ/λ)最大值1)0.595
精炼
R(右)[F类2> 2σ(F类2)],水风险(F类2),S公司0.054, 0.182, 1.11
反射次数2447
参数数量191
约束装置数量22
氢原子处理用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ最大值, Δρ最小值(eó))0.38,0.45

计算机程序:CAD-4软件(Enraf–Nonius,1989),XCAD4公司(Harms&Wocadlo,1995),SHELXS97标准(谢尔德里克,2008),SHELXL97型(谢尔德里克,2008),SHELXTL公司(谢尔德里克,2008)。

氢键几何形状(λ,º) 顶部
D类-H(H)···A类D类-H(H)H(H)···A类D类···A类D类-H(H)···A类
N1-H1A···O10.845 (19)1.99(2)2.782(4)156(4)
N1-H1C··O2ii(ii)0.89 (2)1.87 (2)2.752 (4)169 (5)
N1-H1B···O10.872 (18)1.885 (19)2.749 (4)171 (3)
O3-H3B···N10.822.543.267 (4)149
C6-H6···O30.932.603.521 (4)171
对称代码:(i)x个1,+3/2,z(z)+1/2; (ii)x个,+3/2,z(z)+1/2; (iii)x个+2,1/2,z(z)+1/2; (iv)x个,+3/2,z(z)1/2.
 

致谢

本项目得到湖北省教育委员会(D20091703)和湖北省自然科学基金(2008CDB038)的资助。

工具书类

第一次引用Allen,F.H.、Kennard,O.、Watson,D.G.、Brammer,L.、Orpen,A.G.和Taylor,R.(1987年)。化学杂志。Soc.Perkin事务处理。2第S1-19页交叉参考 科学网 谷歌学者
第一次引用Enraf–Nonius(1989)。CAD-4软件Enraf–荷兰代尔夫特Nonius。 谷歌学者
第一次引用Harms,K.和Wocadlo,S.(1995年)。XCAD4公司德国马尔堡大学。 谷歌学者
第一次引用He,Q.、Jennings,M.C.、Rohani,S.、Zhu,J.和Gomaa,H.(2008)。《水晶学报》。E64,o559科学网 CSD公司 交叉参考 IUCr日志 谷歌学者
第一次引用North,A.C.T.,Phillips,D.C.&Mathews,F.S.(1968年)。《水晶学报》。A类24, 351–359. 交叉参考 IUCr日志 科学网 谷歌学者
第一次引用Sheldrick,G.M.(2008)。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网 交叉参考 中国科学院 IUCr日志 谷歌学者
第一次引用夏,J.,王,X.-J.,孙,X.J.,朱,H.-L.和王,D.-Q.(2003)。Z.克里斯塔洛格。新克里斯特。结构。 218,247-248中国科学院 谷歌学者

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