(E)-3-Bromo-N′-(4-hydr­oxy-3-nitro­benzyl­idene)benzohydrazide

Cao, G.-B.; Wang, X.-Y.

doi:10.1107/S1600536809024131

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第65卷| 第8部分| 2009年8月| 第1725页

doi:10.1107/S1600536809024131

打开

访问

(E类)-3-溴-N个′-（4-羟基-3-硝基苄叉）苯甲酰肼

曹国彪 ^一 ^*和王晓娅 ^b条

^一安康大学化学系，安康山西725000，中华人民共和国^b条安康大学生物系，安康，山西725000，中华人民共和国
^*通信电子邮件：guobiao_cao@126.com

(收到日期：2009年6月23日； 2009年6月23日接受；在线2009年7月1日)

标题化合物C₁₄H（H）₁₀英国北卡罗来纳州_三O（运行）₄由4-羟基-3-硝基苯甲醛与等摩尔量的3-溴代苯甲酰肼在甲醇中反应合成。分子量显示E类关于C=N键的构型。两个苯环之间的二面角为4.6 (2)°. 硝基几乎与所附苯环共面[二面角=4.7 (2)°]. 在晶体结构，分子间N-H…O、O-H…N和O-H…O氢键将分子连接成平行于（100）的片。

实验

水晶数据

C类₁₄H（H）₁₀英国北卡罗来纳州_三O（运行）₄
M（M）_第页= 364.16
单诊所，P（P）2₁/c（c）
一= 12.323 (1) Å
b条= 13.697 (1) Å
c（c）= 8.430 (1) Å
β= 97.133 (2)°
V（V）= 1411.9 (2) Å^三
Z轴=4
钼K（K）α辐射
μ=2.93毫米⁻¹
吨=298千
0.23×0.21×0.20毫米

数据收集

Bruker SMART CCD面阵探测器衍射仪
吸收校正：多扫描(SADABS公司; 布鲁克，2001年 )吨_最小值= 0.552,吨_最大值=0.592（预期范围=0.519–0.556）
8326次测量反射
2946个独立反射
1834次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.036

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.048
水风险(F类²) = 0.128
S公司= 1.04
2946次反射
203个参数
1个约束
用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值=0.66埃⁻³
Δρ_最小值=-0.76埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-小时A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
N2-H2和O4^我	0.90 (1)	2.06（2）	2.914 (4)	159 (4)
O3-H3和N1^ii（ii）	0.82	2.56	2.999 (4)	115
臭氧-H3……臭氧^ii（ii）	0.82	2.30	2.992 (4)	142
对称代码：（i） $[x，-y+{\script{1\over2}}，z-{\script}1\over 2}}]$ ; （ii） $[-x+1，y+{\script{1\over2}}，-z+{\sscript{3\over2{}]$ .

数据收集：智能（布鲁克，2007年 )；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2007年)；数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年 )；用于优化结构的程序：SHELXTL公司; 分子图形：SHELXTL公司; 用于准备出版材料的软件：谢尔克斯特尔.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI：10.1107/S1600536809024131/ci2834sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536809024131/ci2834Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

腙衍生物的晶体结构研究是结构化学的一个热点。在过去几年中，大量腙化合物的晶体结构被报道（Mohd Lair等。, 2009; 有趣等。, 2008; Li&Ban，2009年；朱等。, 2009; Yang，2007年；你等。, 2008). 作为我们在该领域工作的延续（曲等。, 2008; 杨等。, 2008; Cao&Lu，2009a，b），报道了由4-羟基-3-硝基苯甲醛与等摩尔量3-溴代苯甲酰肼反应得到的标题为新腙类化合物。

在标题化合物（图1）中，两个苯环之间的二面角为4.6（2）°。分子显示E类关于C的配置═N键。在晶体结构，分子通过分子间N-H··O、O-H··N和O-H··O氢键（表1）连接，形成平行于（100）的层（图2）。

相关文献顶部

有关腙化合物的晶体结构，请参见：Mohd Lair等。(2009); 有趣等。(2008); Li&Ban（2009）；朱等。(2009); 杨（2007）；你等。(2008). 关于我们小组之前报告的腙类化合物，请参见：Qu等。(2008); 杨等。(2008); 曹鲁（2009）一,b条).

实验顶部

标题化合物是由等摩尔量的4-羟基-3-硝基苯甲醛与3-溴代苯并酰肼在甲醇中回流制备的。溶液在空气中缓慢蒸发形成无色块状晶体。

计算详细信息顶部

数据收集：智能（Bruker，2007年）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2007）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，2007）；用于求解结构的程序：SHELXTL公司（Sheldrick，2008）；用于优化结构的程序：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

数字顶部

	图1。标题化合物的分子结构，显示出30%的位移椭球。
	图2。标题化合物的分子堆积，沿b条轴。未涉及氢键的氢原子（虚线）已被省略。

(E类)-3-溴-N个'-（4-羟基-3-硝基亚苄基）苯甲酰肼顶部

水晶数据顶部

C类₁₄H（H）₁₀英国北卡罗来纳州_三O（运行）₄	F类(000) = 728
M（M）_第页= 364.16	D类_x个=1.713毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-P 2ybc	1828次反射的细胞参数
一= 12.323 (1) Å	θ= 2.7–24.5°
b条= 13.697 (1) Å	µ=2.93毫米⁻¹
c（c）= 8.430 (1) Å	吨=298千
β= 97.133 (2)°	块，无色
V（V）= 1411.9 (2) Å^三	0.23×0.21×0.20毫米
Z轴=4

数据收集顶部

Bruker SMART CCD区域探测器衍射仪	2946个独立反射
辐射源：细焦点密封管	1834次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.036
ω扫描	θ_最大值= 26.6°,θ_最小值= 1.7°
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2001年）	小时=−14→15
吨_最小值= 0.552,吨_最大值= 0.592	k个=−16→17
8326次测量反射	我=−10→10

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)]=0.048	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.128	用独立和约束精化的混合物处理H原子
S公司= 1.04	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0583P（P）)²+ 0.7063P（P）] 哪里P（P）=(F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
2946次反射	(Δ/σ)_最大值= 0.001
203个参数	Δρ_最大值=0.66埃⁻^三
1个约束	Δρ_最小值=−0.76埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₁₄H（H）₁₀英国北卡罗来纳州_三O（运行）₄	V（V）= 1411.9 (2) Å^三
M（M）_第页= 364.16	Z轴=4
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射
一= 12.323 (1) Å	µ=2.93毫米⁻¹
b条= 13.697 (1) Å	吨=298千
c（c）= 8.430 (1) Å	0.23×0.21×0.20毫米
β= 97.133 (2)°

数据收集顶部

Bruker SMART CCD区域探测器衍射仪	2946个独立反射
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2001年）	1834次反射我> 2σ(我)
吨_最小值= 0.552,吨_最大值= 0.592	R（右）_整数=0.036
8326次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.048	1个约束
水风险(F类²)=0.128	用独立和约束精化的混合物处理H原子
S公司= 1.04	Δρ_最大值=0.66埃⁻^三
2946次反射	Δρ_最小值=−0.76埃⁻^三
203个参数

特殊细节顶部

几何形状使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。细胞esd的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的esd。

精炼.F的细化²对抗所有反射。加权R系数wR和拟合优度S基于F²，传统的R系数R基于F，对于负F，F设置为零²F的阈值表达式²>2西格玛（F²)仅用于计算R系数（gt）等，与选择反射进行细化无关。基于F的R系数²从统计上看，是基于F的因子的两倍，而基于ALL数据的R因子将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	单位_{国际标准化组织}*/单位_等式
溴1	1.07300 (4)	0.14793 (4)	0.14031 (6)	0.0779 (2)
N1型	0.6951 (2)	0.3333 (2)	0.5669 (3)	0.0418 (7)
氮气	0.7511 (2)	0.2683 (2)	0.4801 (3)	0.0402 (7)
N3号机组	0.6518 (3)	0.7702 (2)	0.5895（4）	0.0525 (8)
O1公司	0.7225 (3)	0.7781 (2)	0.5036 (4)	0.0735（9）
氧气	0.6110 (4)	0.8411 (2)	0.6463 (5)	0.0963 (13)
臭氧层	0.4820（2）	0.7296 (2)	0.7858 (4)	0.0660 (8)
H3级	0.4390	0.7082	0.8440	0.099*
O4号机组	0.7360 (3)	0.14917 (19)	0.6595 (3)	0.0731 (10)
C1类	0.6432 (3)	0.4996 (2)	0.5965 (4)	0.0356 (8)
指挥与控制	0.6664 (3)	0.5944 (2)	0.5594 (4)	0.0366 (8)
过氧化氢	0.7163	0.6068	0.4878	0.044*
C3类	0.6159 (3)	0.6722 (3)	0.6279 (4)	0.0389（8）
补体第四成份	0.5363 (3)	0.6554 (3)	0.7283 (4)	0.0444 (9)
C5级	0.5151（3）	0.5582 (3)	0.7673 (4)	0.0471 (9)
H5型	0.4645	0.5452	0.8378	0.057*
C6型	0.5678 (3)	0.4816 (3)	0.7031 (4)	0.0431 (9)
人6	0.5530	0.4177	0.7311	0.052*
抄送7	0.6986 (3)	0.4217 (2)	0.5201 (4)	0.0390 (8)
H7型	0.7374	0.4368	0.4354	0.047*
抄送8	0.7693 (3)	0.1783 (3)	0.5364 (4)	0.0415 (9)
C9级	0.8344 (3)	0.1142 (2)	0.4401 (4)	0.0373（8）
C10号机组	0.9097 (3)	0.1540 (3)	0.3480 (4)	0.0412 (9)
H10型	0.9198	0.2212	0.3441	0.049*
C11号机组	0.9692 (3)	0.0920 (3)	0.2625（4）	0.0475 (9)
第12项	0.9556 (3)	−0.0073 (3)	0.2673 (5)	0.0562 (11)
H12型	0.9957	−0.0482	0.2084	0.067*
第13页	0.8825 (3)	−0.0454 (3)	0.3592 (5)	0.0541 (11)
H13型	0.8734	−0.1127	0.3633	0.065*
第14页	0.8215 (3)	0.0146 (3)	0.4469 (4)	0.0442 (9)
H14型	0.7723	−0.0123	0.5098	0.053*
氢气	0.762 (4)	0.284 (3)	0.380 (2)	0.080*

原子位移参数（²) 顶部

	单位¹¹	单位²²	单位³³	单位¹²	单位¹³	单位²³
溴1	0.0654 (4)	0.0956 (4)	0.0811 (4)	0.0124（3）	0.0426 (3)	−0.0031 (3)
N1型	0.0517 (19)	0.0410 (18)	0.0368（16）	0.0099 (14)	0.0213 (15)	0.0001 (13)
氮气	0.0514 (18)	0.0363 (16)	0.0370 (17)	0.0089 (14)	0.0211 (15)	−0.0005 (13)
N3号机组	0.063 (2)	0.0412 (19)	0.055 (2)	0.0061 (17)	0.0153 (18)	−0.0007 (15)
O1公司	0.079 (2)	0.0502 (18)	0.098 (2)	−0.0069 (15)	0.036 (2)	0.0067 (15)
氧气	0.142 (3)	0.0425 (19)	0.117 (3)	0.0176 (19)	0.066 (3)	−0.0030 (17)
臭氧层	0.0595 (19)	0.0610（18）	0.084 (2)	0.0089 (14)	0.0343 (16)	−0.0240 (16)
O4号机组	0.136（3）	0.0419 (16)	0.0512 (18)	0.0135 (16)	0.0520 (19)	0.0077 (12)
C1类	0.0356（19）	0.0390 (19)	0.0329 (19)	0.0037 (15)	0.0067 (16)	−0.0029 (14)
指挥与控制	0.038 (2)	0.040 (2)	0.0325 (18)	0.0033 (16)	0.0098 (16)	0.0017 (15)
C3类	0.040 (2)	0.039 (2)	0.039 (2)	0.0015 (15)	0.0091 (16)	−0.0020 (15)
补体第四成份	0.040 (2)	0.048 (2)	0.046 (2)	0.0051 (17)	0.0109 (18)	−0.0127 (17)
C5级	0.046 (2)	0.053 (2)	0.046 (2)	−0.0032 (18)	0.0214 (18)	−0.0066（17）
C6型	0.047 (2)	0.041 (2)	0.044 (2)	−0.0028 (17)	0.0170（18）	−0.0011 (16)
抄送7	0.044 (2)	0.042 (2)	0.0338（19）	0.0043 (16)	0.0142 (16)	0.0030 (15)
抄送8	0.054 (2)	0.038 (2)	0.036 (2)	0.0040 (17)	0.0182 (18)	−0.0010 (15)
C9级	0.043 (2)	0.0367 (19)	0.0326 (19)	0.0069 (15)	0.0054 (16)	−0.0014 (14)
C10号机组	0.042 (2)	0.043 (2)	0.039 (2)	0.0085 (16)	0.0062 (17)	−0.0027 (16)
C11号机组	0.044 (2)	0.055 (2)	0.045 (2)	0.0103 (18)	0.0102 (19)	−0.0068（18）
第12项	0.053 (3)	0.056 (3)	0.060 (3)	0.019 (2)	0.008（2）	−0.021 (2)
第13页	0.059 (3)	0.036 (2)	0.065 (3)	0.0088（19）	−0.002 (2)	−0.0138 (18)
第14页	0.046 (2)	0.042 (2)	0.044 (2)	0.0005 (17)	0.0044 (18)	−0.0029 (17)

几何参数（λ，º）顶部

溴-1-C11	1.900 (4)	C4-C5型	1.404 (5)
N1-C7型	1.276 (4)	C5至C6	1.380 (5)
N1-N2型	1.389（4）	C5-H5型	0.93
N2-C8气体	1.329 (4)	C6-H6型	0.93
N2-H2气体	0.898 (10)	C7-H7型	0.93
N3-O1型	1.206 (4)	C8-C9型	1.495 (5)
N3-O2	1.219 (4)	C9-C14型	1.376 (5)
N3-C3	1.462 (5)	C9-C10型	1.392 (5)
臭氧-碳4	1.341 (4)	C10-C11号机组	1.381 (5)
臭氧-H3	0.82	C10-H10型	0.93
O4-C8型	1.229（4）	C11-C12号机组	1.373 (6)
C1-C2类	1.374（5）	C12-C13型	1.362 (6)
C1-C6号机组	1.393 (5)	C12-H12型	0.93
C1-C7号机组	1.459 (5)	C13至C14	1.388 (5)
C2-C3型	1.394 (5)	C13-H13型	0.93
C2-H2A型	0.93	C14-H14型	0.93
C3-C4型	1.392 (5)

C7-N1-N2	114.0 (3)	C1-C6-H6型	119.9
C8-N2-N1	118.6 (3)	N1-C7-C1	121.5 (3)
C8-N2-H2	121 (3)	N1-C7-H7型	119.3
N1-N2-H2	119 (3)	C1-C7-H7型	119.3
O1-N3-O2	121.9 (4)	O4-C8-N2气体	122.9（3）
O1-N3-C3	118.5 (3)	O4-C8-C9	121.7 (3)
O2-N3-C3	119.6（3）	N2-C8-C9型	115.4 (3)
C4-O3-H3型	109.5	C14-C9-C10型	120.0 (3)
C2-C1-C6型	119.2 (3)	C14-C9-C8	119.2 (3)
C2-C1-C7型	118.0 (3)	C10-C9-C8号机组	120.9 (3)
C6-C1-C7型	122.8 (3)	C11-C10-C9	119.0 (3)
C1-C2-C3	120.8 (3)	C11-C10-H10型	120.5
C1-C2-H2A	119.6	C9-C10-H10	120.5
C3-C2-H2A	119.6	C12-C11-C10	121.3 (4)
C4-C3-C2型	120.7 (3)	C12-C11-Br1型	120.5 (3)
C4-C3-N3	122.8 (3)	C10-C11-Br1号机组	118.2 (3)
C2-C3-N3型	116.6（3）	C13-C12-C11	119.2 (4)
臭氧-C4-C3	121.1 (3)	C13-C12-H12型	120.4
O3至C4-5	121.2 (3)	C11-C12-H12型	120.4
C3-C4-C5型	117.7 (3)	C12-C13-C14	121.0 (4)
C6-C5-C4	121.3 (3)	C12-C13-H13型	119.5
C6-C5-H5型	119.4	C14-C13-H13型	119.5
C4-C5-H5型	119.4	C9-C14-C13型	119.5 (4)
C5-C6-C1	120.2 (3)	C9-C14-H14型	120.2
C5-C6-H6	119.9	C13-C14-H14型	120.2

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
N2-H2··O4^我	0.90 (1)	2.06 (2)	2.914 (4)	159 (4)
O3-H3···N1^ii（ii）	0.82	2.56	2.999 (4)	115
臭氧-H3···O4^ii（ii）	0.82	2.30	2.992 (4)	142

对称代码：（i）x个,−年+1/2,z（z）−1/2；（ii）−x个+1,年+1/2,−z（z）+3/2.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₄H（H）₁₀英国北卡罗来纳州_三O（运行）₄
M（M）_第页	364.16
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	298
一,b条,c（c）（Å）	12.323 (1), 13.697 (1), 8.430 (1)
β(°)	97.133 (2)
V（V）(Å^三)	1411.9（2）
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	2.93
晶体尺寸（mm）	0.23 × 0.21 × 0.20

数据收集
衍射仪	布吕克智能CCD区域探测器衍射仪
吸收校正	多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2001年）
吨_最小值,吨_最大值	0.552, 0.592
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	8326, 2946, 1834
R（右）_整数	0.036
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.630

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.048, 0.128, 1.04
反射次数	2946
参数数量	203
约束装置数量	1
氢原子处理	用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值，Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.66,−0.76

计算机程序：智能（布鲁克，2007），圣保罗（Bruker，2007），SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
N2-H2··O4^我	0.90 (1)	2.06（2）	2.914（4）	159 (4)
O3-H3···N1^ii（ii）	0.82	2.56	2.999 (4)	115
臭氧-H3···O4^ii（ii）	0.82	2.30	2.992 (4)	142

对称代码：（i）x个,−年+1/2,z（z）−1/2; （ii）−x个+1,年+1/2,−z（z）+3/2.

致谢

感谢安康大学生命基金（项目编号：2008AKXY012）和山西省教育厅专项科研基金（项目号：02 J K202）。

工具书类

布鲁克（2001）。SADABS公司.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 Bruker（2007）。智能和圣保罗.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 曹国斌（2009）一).《水晶学报》。E类65公元1587年科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 曹国斌（2009）b条).《水晶学报》。E类65公元1600年科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Fun，H.-K.、Patil，P.S.、Rao，J.N.、Kalluraya，B.和Chantrapromma，S.（2008）。《水晶学报》。E类64公元1707年科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Li，C.-M.和Ban，H.-Y.（2009）。《水晶学报》。E类65公元1466年科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Mohd Lair，N.，Mohd Ali，H.&Ng，S.W.（2009年）。《水晶学报》。E类65，第189页科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 瞿立忠、杨涛、曹国斌、王晓勇（2008）。《水晶学报》。E类642061年科学网交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008年）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Yang，D.-S.（2007）。化学杂志。结晶器。 37, 343–348. 科学之网 CSD公司交叉参考中国科学院谷歌学者
 Yang，T.，Cao，G.-B.，Xiang，J.-M.和Zhang，L.-H.（2008）。《水晶学报》。E类64公元1186年科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 You，Z.-L.，Dai，W.-M.，Xu，X.-Q.和Hu，Y.-Q..（2008）。波兰。化学杂志。 82, 2215–2219. 中国科学院谷歌学者
 朱长庚、魏永杰和朱庆友（2009）。《水晶学报》。E类65，85岁科学网 CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者