罗伯茨光荣退伍一年后，开始在休斯顿阳光区购买房产。1947年，他创办了他的公司，杰伊木材和建筑公司，该公司成立于1955年。Jay’s Lumber and Building提供总承包服务并销售零售建筑材料。杰伊建造了无数的住宅、专业办公楼、教堂和公寓。认识到非裔美国人社区在获得融资方面的挑战，他很快创建了Jay’s Mortgage and Finance Company，Inc.，并担任董事长和总裁。该公司为联邦住房管理局和退伍军人管理局提供贷款。
1952年，罗伯茨在休斯顿南地英亩的东森赛德法院建造了他自己的梦想之家——一栋3500平方英尺的两层楼房。这所房子具有现代特色：中央空调和暖气、一间主卧套房、一间宽敞的湿酒吧，酒吧通向书房和封闭的天井、洗衣房、双车库以及其他设施。1956年1月21日，Jaromey Roberts与小学教师Mary Louise Brown结婚。他们有两个孩子——贾姆·拉拉和贾罗姆二世。由于隔离他的妻子经常为当地和外地的商业伙伴举办午餐、晚餐和招待会。她在所有公司的董事会任职。
20世纪50年代末，杰伊抵押贷款和金融公司在德克萨斯州73号公路上购买了412英亩的土地，在那里他们开发了德克萨斯州亚瑟港的湖畔公园。Jay’s Mortgage and Finance Company设计的原始小册子将湖滨公园开发区描述为“6栋样板房，600个宅基地”，配有现代化设施，是最新的“专属黑人住宅开发区”之一。1961年卡拉飓风袭击亚瑟港时，该分区正在建设中，被分区后打开的防洪闸门间接洪水摧毁。20世纪60年代末，罗伯茨在得克萨斯州康罗市为客户建造了几个F.H.A.和G.I.住宅和一个殡仪馆。
同样在20世纪60年代，罗伯茨和他的兄弟厄尔·罗伯茨（Earl Roberts）和威廉·塞缪尔（William Samuel）在休斯顿东北部的卡什米尔花园（Kashmere Gardens）地区购买了一所有38张床位的疗养院。他的公司Jay’s Lumber and Building company对大楼进行了改造，将其扩建为一个现代化的可容纳60名患者的设施，并将其命名为Silver Threads疗养院。罗伯茨是该机构的第一位疗养院管理员；1969年，他卖掉了对银线的兴趣。
杰伊木材和建筑公司的商业项目包括贾德森·罗宾逊父子公司大楼、Zeb F.Poindexter博士办公楼和卡伦医疗广场。他还安排资金建立了非裔美国人卡梅隆钢铁工人社会与慈善俱乐部（Cameron Iron Workers’Social and Charity Club）。
1970年，罗伯茨在休斯顿东南部规划并建造了一座由F.H.a.保险的现代化100人疗养院——曼达安疗养院。1971年，他和妻子开设了曼达安疗养院（以母亲的名字命名），该疗养院一直运营到2014年。该实体工厂占地32432平方英尺，在建筑中心设计了一个大型室外庭院。他的妻子担任董事会主席，拥有45%的股权。1971年至1981年，罗伯茨担任持牌疗养院管理员，他的女儿Jarmen接替他担任管理员。1985年，该公司收购了位于休斯顿北部的一所116名患者的疗养院。他们从1985年至1992年经营了第二家工厂。在他的第一个孙女出生后，他创建了Lalla Investments，Inc.，以Lalla Victoria Morris的名字命名。Lalla Investments在德克萨斯州奥斯汀东部购买了一家可容纳120名患者的长期护理机构，并于1987年至1997年运营。
在后来的几年里，罗伯茨担任家族企业的高级顾问。他还担任过便利+家园公司和现代传统管理公司的顾问，这是他妻子、女儿和儿子之间的合作伙伴关系。罗伯茨曾在弗农山联合卫理公会教堂（Mount Vernon United Methodist Church）任职78年，担任过行政委员会、受托委员会和财务委员会的前任主席，也是金块奖（Golden Nuggets）的成员。罗伯茨曾是休斯顿房屋建筑协会、休斯顿房地产协会、黑人商会、德克萨斯大学校友会、，全国有色人种协进会和东阳光法庭公民俱乐部。Jaromey Roy Roberts，Sr.于2004年7月21日在休斯顿去世，享年91岁。他被安葬在德克萨斯州皮尔兰的天堂南公墓。
