通过“捕获和释放”策略在固相上进行脂肪酶催化动力学拆分

汉弗莱,C E新泽西州特纳马萨诸塞州Easson弗利奇,S L乌利金,R V(2003)通过“捕获和释放”策略,脂肪酶催化固相动力学拆分。 美国化学学会杂志, 125 (46).第13952-13953页。国际标准编号0002-7863(https://doi.org/10.1021/ja037922x网址)

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摘要

本文描述了用固体负载环己烷-1,3-二酮(CHD)6脂肪酶催化(R/S)-3-苯基丁酸2的动力学拆分。在每种情况下,从树脂裂解后观察到的主要对映体是(R)-(−)-3-苯基丁酸(R)-2(ee>99%),而不是预期的(S)-对映体2。这一观察结果与以下事实形成对比:在相应的溶液相水解反应中,粘稠色杆菌脂肪酶对(S)-对映体显示出高度的对映体特异性。随后通过NaOH水解从树脂中释放(R)-酰基,通过树脂的三重酰化可以提高反应产率。