Penta­fluoro­benzo­nitrile

Bond, A.D.; Davies, J.E.; Griffiths, J.; Rawson, J.M.

doi:10.1107/S1600536801002641

五氟苯甲腈

A.D.债券,J.E.戴维斯,J.格里菲斯和J.M.劳森

五氟苯甲腈的晶体结构₇F类₅N、已由确定现场在268 K下从液体中生长晶体。结构与异氰化物相同，在Cmca公司分子位于镜面上，将C一分为二₆F类₅环和氰基。中国。。。

结构中未观察到F相互作用。

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支持信息

	结晶信息文件（CIF）https://doi.org/10.1107/S1600536801002641/wn6003sup1.cif 包含全局数据块，I
	结构系数文件（CIF格式）https://doi.org/10.107/S1600536801002641/wn6003Isup2.hkl 包含数据块I

CCDC参考：159853

checkCIF报告

关键指标

单晶X射线研究
吨=180 K
平均值（C-C）=0.002º
对系数=0.036
加权平均值系数=0.108
数据与参数之比=12.0

检查CIF结果

未发现语法错误ADDSYM报告没有额外的对称性
警报级别C：



化学_02请检查您是否输入了正确的_贵公司化合物的publ_requested_category分类；无机物为FI或CI或EI；金属有机物的FM或CM或EM；有机物为FO或CO或EO。来自CIF：_public_requested_classification EO来自CIF:_chemical_formula_sum:C7 F5 N1平台_371警报C长C（sp2）-C（sp1）债券C（1）-C。710平台警报C删除1-2-3或2-3-4（CIF）线性扭转角#1N1-C1-C2-C3-89.90100.00 1.555 1.555 1.5555 1.555平台_710警报C删除1-2-3或2-3-4（CIF）线性扭转角#2N1-C1-C2-C3 90.00100.00 1.555 1.555 12.655
0警报级别A=潜在的严重问题
0警报级别B=潜在问题
4警报级别C=请检查

注释顶部

卤素-氰基相互作用已用于超分子合成子晶体工程（Desiraju&Harlow，1989）。对于较重的卤素(X（X）=I，Br）中国···X（X）相互作用强烈结构定向。我们最近调查了一系列通式全氟芳烃，对位-XC公司₆F类₄CN.针对重卤素(X（X）=Cl，Br，I），化合物为室内固体温度，而C₆F类₅CN（I）是液体（m.p.=275.4 K；氟化合物）。晶体在268 K的0.4 mm毛细管（GLAS）中生长，使用牛津低温系统低温蒸汽冷却（Cosier&Glazer，1986），以及进一步冷却至180 K以进行数据采集。

化合物（I）与异氰化物C同构₆F类₅NC（伦茨&Preugschat，1993），在正交空间群Cmca中结晶位于镜平面上的分子将C一分为二₆F类₅环和氰基组（图2）。化合物（I）不显示CN··F型相互作用。相反，相邻分子采用共面排列，其中F原子段落氰基位于相邻芳香环[d日（F··质心）=3.263º]。氰化物基团a沿近似垂直于芳香环平面[d日（N··质心）=3.071º]（图3）。这个与的交互π-苯环的电子密度推测适应两个电负性的互补电子需求F和服务提供商-杂交N原子。

有趣的是，异氰化物的熔点C₆F类₅北卡罗来纳州，比（I）（m.p.=286 K）（Lentz&Preugschat，1993). 这表明NC···π异氰化物中的相互作用是比中国强···π（I）中的相互作用。

实验顶部

五氟苯甲腈从兰开斯特获得，并在0.4 mm的温度下结晶毛细管温度为268 K，使用牛津冷冻系统冷冻蒸汽冷却器进行冷却。

计算详细信息顶部

数据收集：收集（Nonius BV，1998）；单元格细化：香港（HKL） 电子秤组件（Otwinowski&Minor，1997）；数据缩减：香港（HKL） DENZO公司和电子秤组件; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（Sheldrick，1997）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（Sheldrick，1997）；分子图形：XP（极限编程）（谢尔德里克，1993年）；用于准备出版材料的软件：SHELXL97型.

数字顶部

	图1。显示50%位移椭球的分子单位概率水平(XP（极限编程）; 谢尔德里克，1993年）。
	图2。到（100）的投影显示了（I）中的总体包装布置(卡梅隆; 沃特金等。，1996年）。
	图3。（I）中观察到的结构图案(卡梅隆; 沃特金et（等）等。, 1996). F类···π和CN···π相互作用用虚线表示。

五氟苯甲腈顶部

水晶数据顶部

C类₇F类₅N个	D类_x个=1.911毫克⁻^三
M（M）_第页= 193.08	熔点：268 K
正交各向异性，C类米c（c）一	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 7.6864 (5) Å	2861次反射的细胞参数
b条= 9.5175 (3) Å	θ= 1.0–27.5°
c（c）= 18.3480 (12) Å	µ=0.21毫米⁻¹
V（V）= 1342.25 (13) Å^三	吨=180 K
Z轴= 8	圆柱体，无色
F类(000) = 752	0.35毫米（半径）

数据收集顶部

卡帕CCD 衍射仪	732次反射我> 2σ(我)
辐射源：细焦点密封管	对_整数= 0.052
水平安装石墨晶体单色仪	θ_最大值= 27.5°,θ_最小值= 2.2°
探测器分辨率：9像素mm^-1	小时= 0→9
CCD扫描	k个=−12→12
4072次测量反射	我=−23→23
820个独立反射

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：满	二次原子位置：差分傅里叶映射
对[F类²> 2σ(F类²)]=0.037	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0592P（P）)²+ 0.5299P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
加权平均值(F类²) = 0.108	(Δ/σ)_最大值< 0.001
S公司= 1.12	Δρ_最大值=0.25埃⁻^三
819次反射	Δρ_最小值=−0.24埃⁻^三
68个参数	消光校正：SHELXL97型，Fc（预测值）^*=kFc[1+0.001xFc²λ^三/罪（2θ)]^-1/4
0个约束	消光系数：0.016（4）

水晶数据顶部

C类₇F类₅N个	V（V）= 1342.25 (13) Å^三
M（M）_第页= 193.08	Z轴= 8
正交各向异性，C类米c（c）一	钼K（K）α辐射
一= 7.6864 (5) Å	µ=0.21毫米⁻¹
b条= 9.5175 (3) Å	吨=180 K
c（c）= 18.3480 (12) Å	0.35毫米（半径）

数据收集顶部

卡帕CCD 衍射仪	732次反射我> 2σ(我)
4072次测量反射	对_整数= 0.052
820个独立反射

精炼顶部

对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.037	68个参数
加权平均值(F类²) = 0.108	0个约束
S公司=1.12	Δρ_最大值=0.25埃⁻^三
819次反射	Δρ_最小值=−0.24埃⁻^三

特殊细节顶部

实验.晶体生长就地在268 K温度下，在0.4 mm毛细管中。

几何图形.所有e.s.d.（两个l.s.平面之间二面角的e.s.d.除外）使用全协方差矩阵进行估计在估计e.s.d.的距离、角度时单独考虑和扭转角；e.s.d.细胞内参数之间的相关性仅为当它们由晶体对称性定义时使用。近似（各向同性）细胞e.s.d.的处理用于估计涉及l.s.的e.s.d。飞机。

精炼.优化F类²对于所有反射，除了1个非常负的反射F类²或由用户标记潜在的系统错误。加权对-因素加权平均值以及所有适合的优点S公司基于F类²，常规对-因素对基于F类,具有F类负值设置为零F类².观察标准F类²>σ(F类²)仅用于计算R_factor_obs等.与选择反射进行细化无关。对-因素基于F类²从统计上看大约是两倍大作为那些基于F类、和对-基于所有数据的系数将为甚至更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
第三层	0.19431 (11)	0.13388 (9)	0.65670 (5)	0.0411 (3)
四层	0.19455 (12)	−0.09958 (10)	0.57154 (5)	0.0450 (3)
五楼	0.5000	−0.21505 (12)	0.53032 (7)	0.0459 (4)
N1型	0.5000	0.3606 (2)	0.73871 (10)	0.0479 (5)
C1类	0.5000	0.2619 (2)	0.70317 (10)	0.0325 (4)
指挥与控制	0.5000	0.1383 (2)	0.65861 (9)	0.0257 (4)
C3类	0.3447 (2)	0.07690（13）	0.63639 (7)	0.0273 (3)
补体第四成份	0.3441 (2)	−0.04187（13）	0.59347 (7)	0.0295 (4)
C5级	0.5000	−0.1014 (2)	0.57246 (9)	0.0298 (4)

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
第三层	0.0277 (5)	0.0426 (5)	0.0531 (6)	0.0058 (3)	0.0084 (4)	0.0006 (4)
四层	0.0378 (5)	0.0462 (6)	0.0510 (6)	−0.0153 (4)	−0.0104 (4)	−0.0009 (4)
五楼	0.0697 (9)	0.0305 (7)	0.0374 (7)	0	0	−0.0114 (5)
N1型	0.0715 (13)	0.0343 (9)	0.0380 (10)	0	0	−0.0081 (7)
C1类	0.0419 (10)	0.0266 (8)	0.0290 (9)	0	0	0.0011 (7)
指挥与控制	0.0313 (9)	0.0223 (8)	0.0235（8）	0	0	0.0020 (6)
C3类	0.0263 (7)	0.0268 (6)	0.0288 (6)	0.0023 (4)	0.0023 (5)	0.0048 (5)
补体第四成份	0.0302 (7)	0.0297 (7)	0.0287 (7)	−0.0072 (5)	−0.0045 (5)	0.0035 (5)
C5级	0.0434 (11)	0.0233 (8)	0.0229 (9)	0	0	−0.0022 (6)

几何参数（λ，º）顶部

F3-C3层	1.3299 (15)	C2-C3型	1.390 (2)
四层至四层	1.3360 (14)	C2-C3型^我	1.3905 (15)
F5-C5层	1.330 (2)	C3至C4	1.378 (2)
N1-C1型	1.144 (3)	C4-C5型	1.381 (2)
C1-C2类	1.432 (2)	C5-C4型^我	1.381 (2)

N1-C1-C2型	180.0 (2)	F4-C4-C3型	120.82 (11)
C3-C2-C3^我	118.3 (2)	F4-C4-C5层	119.60 (12)
C3-C2-C1	120.83 (8)	C3-C4-C5型	119.57 (12)
C3类^我-C2-C1型	120.83 (8)	F5-C5-C4层^我	119.75 (8)
F3-C3-C4层	119.46 (11)	F5-C5-C4层	119.75 (8)
F3-C3-C2层	119.51 (12)	补体第四成份^我-C5-C4类	120.5 (2)
C4-C3-C2型	121.02 (11)

N1-C1-C2-C3	−90.100	C2-C3-C4-F4型	−179.20 (12)
N1-C1-C2-C3^我	90.100	F3-C3-C4-C5	−179.85 (13)
C3类^我-C2-C3-F3型	−179.78 (9)	C2-C3-C4-C5型	0.3 (2)
C1-C2-C3-F3型	0.1 (2)	F4-C4-C5-F5层	0.4 (2)
C3类^我-C2-C3-C4	0.0 (2)	C3-C4-C5-F5型	−179.19 (13)
C1-C2-C3-C4型	179.94（14）	F4-C4-C5-C4^我	178.82 (9)
F3-C3-C4-F4层	0.6 (2)	C3-C4-C5-C4^我	−0.7 (3)

对称代码：（i）−x个+1,年,z（z）.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₇F类₅N个
M（M）_第页	193.08
晶体系统，空间组	正交各向异性，C类米c（c）一
温度（K）	180
一,b条,c（c）(Å)	7.6864 (5), 9.5175 (3), 18.3480 (12)
V（V）(Å^三)	1342.25 (13)
Z轴	8
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.21
晶体尺寸（mm）	0.35（半径）

数据收集
衍射仪	卡帕CCD 衍射仪
吸收校正	–
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	4072, 820, 732
对_整数	0.052
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.649

精炼
对[F类²> 2σ(F类²)],加权平均值(F类²),S公司	0.037, 0.108, 1.12
反射次数	819
参数数量	68
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.25,−0.24

计算机程序：收集（Nonius BV，1998），香港（HKL） 电子秤组件（Otwinowski&Minor，1997），香港（HKL） DENZO公司和电子秤组件,SHELXS97标准（谢尔德里克，1997），SHELXL97型（谢尔德里克，1997），XP（极限编程）（谢尔德里克，1993），SHELXL97型.

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		RefMan参考手册
		请参阅
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		SGML公司
		文本
		纯文本

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