2′-(3-Hydroxy­benzyl­idene)pyrazine-2-carbohydrazide monohydrate

He, L.

doi:10.1107/S1600536807062708

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第64卷| 第1部分| 2008年1月| 第82页

https://doi.org/10.107/S1600536807062708

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2′-（3-羟基苄叉）吡嗪-2-碳酰肼一水合物

何磊（Lei He）^一 ^*

^一天津大学化学系，中华人民共和国天津300072
^*通信电子邮件：tjuhelei@yahoo.com.cn

(收到日期：2007年11月22日； 2007年11月23日接受；在线2007年12月6日)

标题化合物C₁₂H（H）₁₀N个₄O（运行）₂·H（H）₂O、通过吡嗪-2-羧酸酰肼和3-羟基苯甲醛在乙醇中的反应合成了吡嗪。在晶体结构，有机分子通过分子间N（酰胺）-H…O（氢氧）氢键连接成延伸链。水分子和三个相邻有机分子之间以及面对面的额外氢键π–π苯环和吡嗪环之间的堆积相互作用[质心到质心的分离=3.669（2）Au，偏移=1.362 Au]，将分子连接到三维框架中。

实验

水晶数据

C类₁₂H（H）₁₀N个₄O（运行）₂·H（H）₂O（运行）
M（M）_第页= 260.26
三联诊所， $[P\上一行]$
一= 8.062 (3) Å
b条= 8.186 (3) Å
c（c）= 9.449 (3) Å
α= 95.122 (6)°
β= 103.169 (6)°
γ= 99.827 (7)°
V（V）= 592.9 (4) Å^三
Z轴= 2
钼K（K）α辐射
μ=0.11毫米⁻¹
T型=294（2）K
0.24×0.22×0.18毫米

数据收集

Bruker SMART CCD面阵探测器衍射仪
吸收校正：多扫描(SADABS公司; 谢尔德里克，1996年 )T型_最小值= 0.962,T型_最大值= 0.981
3017次测量反射
2083次独立反射
1112次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.024

精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.051
水风险(F类²) = 0.140
S公司= 1.02
2083次反射
184个参数
用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值=0.20埃⁻³
Δρ_最小值=-0.23埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月一	D类-H（H）	H月一	D类⋯一	D类-H月一
氧气-氢气-臭氧^我	0.86 (4)	1.78 (4)	2.634 (3)	174 (4)
N3-H3和N1	0.82 (3)	2.31 (3)	2.705 (3)	110 (3)
N3-H3氧气^ii（ii）	0.82 (3)	2.51 (3)	3.218 (4)	145 (3)
臭氧-H3B类●氮气^三	0.86 (2)	2.04 (3)	2.873 (3)	163 (4)
臭氧-H3C类●N4	0.89 (2)	2.22 (3)	3.043 (3)	152 (3)
臭氧-H3C类2010年1月	0.89 (2)	2.29 (3)	2.982 (3)	134 (3)
对称代码：（i）-x个, -年+2, -z（z）+1; （ii）x个,年-1,z（z）; （iii）-x个+1, -年+1, -z（z）+2.

数据收集：智能（布鲁克，1997年 ); 细胞精细化：智能; 数据缩减：圣人（布鲁克，1997年); 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（Sheldrick，1997年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，1997年); 分子图形：SHELXTL公司（布鲁克，1997年); 用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI：https://doi.org/10.107/S1600536807062708/ln2011sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S1600536807062708/ln2011Isup2.hkl

checkCIF报告

注释顶部

腙羰基化合物因其药理活性而受到广泛关注（Parashar等。和光致变色特性（Hadjoudis等。, 1987). 一系列类似的吡嗪羧酸腙类之前曾报道过（加德纳等。, 1956). 作为我们小组工作的继续，我们在此报告晶体结构2'-（3-羟基亚苄基）吡嗪-2-碳酰肼一水合物，（I）。

这个非对称单元包含一个有机分子和一个H分子₂O.碳酰肼分子仅略微偏离平面度，吡嗪环和苯基环平面之间的二面角为11.60（3）°（图1）。

在晶体中，（I）的有机分子排列成略微倾斜的行。在这些行中，酰胺原子N3充当相邻分子中羟基原子O2的氢键供体，从而形成延伸链，延伸链平行于一轴（表1，图2）。

水O原子作为来自有机分子的羟基的氢键受体。一个水氢原子与另一个相邻分子的吡嗪环中的N原子形成氢键，而另一个氢原子与羰基O原子、O1和来自另一个I分子的N4原子形成分叉氢键，从而形成五元氢键环（图3）。

晶体填料的特征是π···π叠加相互作用。分子以反平行的方式堆积，吡嗪基到苯基环的中心-中心间距为3.669（2）Au，偏移量为1.362 Au。再加上氢键，这些相互作用形成了三维超分子网络模式（图3）。

相关文献顶部

有关腙羰基化合物的药理和光致变色特性，请参见：Parashar等。(1988); 哈茹迪斯等。(1987). 用于相关吡嗪羧酸水合物，参见：加德纳等。(1956)

实验顶部

化合物（I）由吡嗪-2-羧酸酰肼（0.01 mol，1.38 g）和3-羟基苯甲醛（0.01 mol，1.52 g）在乙醇中反应合成。溶液回流3小时。冷却后，过滤固体产物并从乙醇中再结晶，产率为75%，熔点540–541 K。通过甲醇和水（5:1）混合物的缓慢蒸发生长适合单晶X射线衍射的晶体。

结构描述顶部

这个非对称单元包含一个有机分子和一个H分子₂O.碳酰肼分子仅略微偏离平面度，吡嗪环和苯基环平面之间的二面角为11.60（3）°（图1）。

水O原子充当有机分子羟基的氢键受体。一个水氢原子与另一个相邻分子的吡嗪环中的N原子形成氢键，而另一个氢原子与羰基O原子、O1和来自另一个I分子的N4原子形成分叉氢键，从而形成五元氢键环（图3）。

晶体填料的特征是π···π叠加相互作用。分子以反平行的方式堆叠，吡嗪基与苯环的质心分离度为3.669（2）Å，偏移量为1.362Å。再加上氢键，这些相互作用形成了三维超分子网络模式（图3）。

有关腙羰基化合物的药理和光致变色特性，请参见：Parashar等。(1988); 哈德朱迪斯等。(1987). 用于相关吡嗪羧酸腙，参见：Gardner等。(1956)

计算详细信息顶部

数据收集：智能（布鲁克，1997）；细胞精细化：智能（布鲁克，1997）；数据缩减：圣人（布鲁克，1997）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（Sheldrick，1997）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（Sheldrick，1997）；分子图形：SHELXTL公司（布鲁克，1997）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（布鲁克，1997）。

数字顶部

	图1。（I）的结构，显示了原子标记方案。位移椭球是在30%的概率水平上绘制的。
	图2。沿c（c）显示有机分子一维链的轴。为了清楚起见，省略了水分子。虚线代表氢键。对称代码：（A）x个,年- 1,z（z）.
	图3。水晶包装向下看一显示氢键形成的三维结构的轴（虚线）和π···π叠加相互作用。

2'-（3-羟基苄基）吡嗪-2-碳酰肼一水合物顶部

水晶数据顶部

C类₁₂H（H）₁₀N个₄O（运行）₂·H（H）₂O（运行）	Z轴= 2
M（M）_第页= 260.26	F类(000) = 272
三联诊所，P（P）1	D类_x个=1.458毫克⁻^三
一= 8.062 (3) Å	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
b条= 8.186 (3) Å	658次反射的细胞参数
c（c）= 9.449 (3) Å	θ= 2.2–23.0°
α= 95.122 (6)°	µ=0.11毫米⁻¹
β= 103.169 (6)°	T型=294千
γ= 99.827 (7)°	块，无色
V（V）= 592.9 (4) Å^三	0.24×0.22×0.18毫米

数据收集顶部

Bruker CCD区域探测器衍射仪	2083次独立反射
辐射源：细焦点密封管	1112次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.024
φ和ω扫描	θ_最大值= 25.0°,θ_最小值= 2.2°
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，1996）	小时=−9→9
T型_最小值= 0.962,T型_最大值= 0.981	k=−9→4
3017次测量反射	我=−10→11

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.051	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.140	用独立和约束精化的混合物处理H原子
S公司= 1.02	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0631P（P）)²] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
2083次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
184个参数	Δρ_最大值=0.20埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.23埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₁₂H（H）₁₀N个₄O（运行）₂·H（H）₂O（运行）	γ= 99.827 (7)°
M（M）_第页= 260.26	V（V）= 592.9 (4) Å^三
三联诊所，P（P）1	Z轴= 2
一= 8.062 (3) Å	钼K（K）α辐射
b条= 8.186 (3) Å	µ=0.11毫米⁻¹
c（c）= 9.449 (3) Å	T型=294千
α= 95.122 (6)°	0.24×0.22×0.18毫米
β= 103.169 (6)°

数据收集顶部

Bruker CCD区域探测器衍射仪	2083次独立反射
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，1996）	1112次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.962,T型_最大值= 0.981	R（右）_整数= 0.024
3017次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.051	0个约束
水风险(F类²) = 0.140	用独立和约束精化的混合物处理H原子
S公司= 1.02	Δρ_最大值=0.20埃⁻^三
2083次反射	Δρ_最小值=−0.23埃⁻^三
184个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单元e.s.d.单独考虑；只有当由晶体对称性定义时，才使用电解槽参数中e.s.d.之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
O1公司	0.4727 (3)	0.5725 (3)	0.7739 (2)	0.0587 (7)
氧气	0.0678 (3)	1.0884 (3)	0.3575 (3)	0.0567 (7)
氢气	−0.014 (5)	1.134 (5)	0.314 (4)	0.085*
N1型	0.4525 (3)	0.1480 (3)	0.6449 (2)	0.0392 (7)
氮气	0.6326 (3)	0.1543 (3)	0.9355 (3)	0.0472 (7)
N3号机组	0.3179 (4)	0.4148 (3)	0.5600 (3)	0.0397 (7)
H3级	0.299 (4)	0.322 (4)	0.513 (3)	0.048*
4号机组	0.2524 (3)	0.5480 (3)	0.5068 (3)	0.0402 (7)
C1类	0.5113 (4)	0.0166 (4)	0.6931 (3)	0.0448 (9)
H1型	0.4921	−0.0808	0.6281	0.054*
指挥与控制	0.6005 (4)	0.0195 (4)	0.8370 (3)	0.0465 (9)
过氧化氢	0.6393	−0.0760	0.8658	0.056*
C3类	0.5740 (4)	0.2865 (4)	0.8871 (3)	0.0444 (8)
H3A型	0.5930	0.3836	0.9525	0.053*
补体第四成份	0.4858 (4)	0.2849 (4)	0.7429 (3)	0.0337 (7)
C5级	0.4252 (4)	0.4375 (4)	0.6954 (3)	0.0398 (8)
C6型	0.1605 (4)	0.5199 (4)	0.3753 (3)	0.0388 (8)
H6型	0.1440	0.4139	0.3235	0.047*
抄送7	0.0801 (4)	0.6459 (4)	0.3024 (3)	0.0355 (8)
抄送8	−0.0298 (4)	0.5994 (4)	0.1629 (3)	0.0434 (9)
H8型	−0.0512	0.4892	0.1188	0.052*
C9级	−0.1069 (4)	0.7147 (4)	0.0899 (3)	0.0501 (9)
H9型	−0.1803	0.6823	−0.0034	0.060*
C10号机组	−0.0764 (4)	0.8785 (4)	0.1537 (3)	0.0450 (9)
H10型	−0.1286	0.9565	0.1035	0.054*
C11号机组	0.0317 (4)	0.9261 (4)	0.2922 (3)	0.0378 (8)
第12项	0.1093 (4)	0.8114 (4)	0.3664 (3)	0.0385 (8)
第12页	0.1818	0.8444	0.4600	0.046*
臭氧	0.1948 (3)	0.7733 (3)	0.7579 (2)	0.0590 (7)
H3B型	0.242 (5)	0.816 (4)	0.847 (3)	0.088*
H3C公司	0.246 (5)	0.708 (4)	0.708 (4)	0.088*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
O1公司	0.0769 (18)	0.0433 (15)	0.0455 (14)	0.0237 (13)	−0.0117 (13)	−0.0016 (12)
氧气	0.0651 (17)	0.0367 (14)	0.0564 (15)	0.0197 (12)	−0.0147 (12)	0.0016 (11)
N1型	0.0441 (16)	0.0446 (17)	0.0289 (14)	0.0186 (14)	0.0008 (12)	0.0061 (13)
氮气	0.0529 (18)	0.0528 (19)	0.0355 (16)	0.0205 (15)	−0.0003 (13)	0.0138 (14)
N3号机组	0.0492 (17)	0.0342 (16)	0.0355 (16)	0.0202 (15)	0.0004 (13)	0.0076 (12)
4号机组	0.0455 (16)	0.0401 (16)	0.0378 (16)	0.0203 (14)	0.0037 (13)	0.0139 (13)
C1类	0.055 (2)	0.044 (2)	0.0365 (19)	0.0190 (18)	0.0060 (16)	0.0072 (16)
指挥与控制	0.055 (2)	0.048 (2)	0.040 (2)	0.0218 (19)	0.0064 (17)	0.0158 (17)
C3类	0.051 (2)	0.045 (2)	0.0348 (19)	0.0150 (17)	0.0024 (16)	0.0059 (16)
补体第四成份	0.0332 (17)	0.0430 (19)	0.0275 (17)	0.0159 (15)	0.0051 (14)	0.0083 (15)
C5级	0.0407 (19)	0.046 (2)	0.0343 (19)	0.0171 (17)	0.0045 (16)	0.0085 (17)
C6型	0.047 (2)	0.0365 (19)	0.0335 (19)	0.0132 (16)	0.0068 (16)	0.0080 (14)
抄送7	0.0358 (18)	0.0397 (19)	0.0338 (18)	0.0164 (16)	0.0049 (15)	0.0120 (15)
抄送8	0.056 (2)	0.0376 (19)	0.0332 (19)	0.0139 (17)	0.0012 (16)	0.0039 (15)
C9级	0.063 (2)	0.051 (2)	0.0303 (18)	0.0224 (19)	−0.0075 (16)	0.0037 (16)
C10号机组	0.051 (2)	0.047 (2)	0.0360 (19)	0.0238 (18)	−0.0039 (16)	0.0116 (16)
C11号机组	0.0393 (19)	0.0331 (19)	0.0390 (19)	0.0111 (16)	0.0025 (15)	0.0059 (15)
第12项	0.0388 (19)	0.042 (2)	0.0324 (18)	0.0129 (16)	−0.0016 (15)	0.0079 (15)
臭氧	0.0716 (18)	0.0561 (17)	0.0466 (15)	0.0334 (14)	−0.0036 (13)	0.0000 (13)

几何参数（λ，º）顶部

O1-C5型	1.224 (4)	C4至C5	1.486 (4)
氧气-C11	1.368 (4)	C6至C7	1.453 (4)
氧气-氢气	0.86 (4)	C6-H6型	0.9300
N1-C1型	1.324 (4)	C7-C8号机组	1.390 (4)
N1-C4型	1.336 (3)	C7-C12号机组	1.391 (4)
N2-C2气体	1.327 (4)	C8-C9型	1.369 (4)
N2-C3气体	1.330 (4)	C8-H8型	0.9300
N3-C5号	1.348 (4)	C9-C10型	1.377 (4)
N3-N4号机组	1.376 (3)	C9-H9	0.9300
编号3-H3	0.82 (3)	C10-C11号机组	1.377 (4)
N4-C6号	1.272 (3)	C10-H10型	0.9300
C1-C2类	1.382 (4)	C11-C12号机组	1.373 (4)
C1-H1型	0.9300	C12-H12型	0.9300
C2-H2A型	0.9300	臭氧-H3B	0.86 (2)
C3-C4型	1.384 (4)	O3至H3C	0.89 (2)
C3-H3A型	0.9300

C11-O2-H2	106 (3)	编号4-C6-C7	122.9 (3)
C1-N1-C4	116.3 (3)	编号4-C6-H6	118.5
C2-N2-C3型	115.9 (3)	C7-C6-H6型	118.5
C5-N3-N4型	119.2 (3)	C8-C7-C12型	118.7 (3)
C5-N3-H3	117 (2)	C8-C7-C6	118.7 (3)
N4-N3-H3型	124 (2)	C12-C7-C6	122.6 (3)
C6-N4-N3型	115.7 (3)	C9-C8-C7	120.5 (3)
N1-C1-C2型	122.1 (3)	C9-C8-H8	119.8
N1-C1-H1	118.9	C7-C8-H8型	119.8
C2-C1-H1型	118.9	C8-C9-C10型	120.4 (3)
N2-C2-C1	122.1 (3)	C8-C9-H9型	119.8
N2-C2-H2A气体	119	C10-C9-H9型	119.8
C1-C2-H2A	119	C9-C10-C11	119.7 (3)
N2-C3-C4气体	122.4 (3)	C9-C10-H10	120.1
N2-C3-H3A气体	118.8	C11-C10-H10型	120.1
C4-C3-H3A型	118.8	氧气-C11-C12	118.5 (3)
N1-C4-C3型	121.3 (3)	氧气-C11-C10	121.2 (3)
N1-C4-C5型	119.0 (3)	C12-C11-C10	120.3 (3)
C3-C4-C5型	119.7 (3)	C11-C12-C7	120.4 (3)
O1-C5-N3	123.6 (3)	C11-C12-H12型	119.8
O1-C5-C4型	121.7 (3)	C7-C12-H12型	119.8
编号3-C5-C4	114.7 (3)	H3B-O3-H3C型	122 (4)

C5-N3-N4-C6	176.0 (3)	C3-C4-C5-N3	−170.0 (3)
C4-N1-C1-C2型	0.8 (4)	N3-N4-C6-C7型	179.4 (3)
C3-N2-C2-C1	−0.2 (5)	编号4-C6-C7-C8	−174.7 (3)
N1-C1-C2-N2	0.0 (5)	编号4-C6-C7-C12	5.6 (5)
C2-N2-C3-C4型	−0.3 (5)	C12-C7-C8-C9	0.3 (4)
C1-N1-C4-C3型	−1.3 (4)	C6-C7-C8-C9	−179.4 (3)
C1-N1-C4-C5型	179.2 (3)	C7-C8-C9-C10	0.0 (5)
N2-C3-C4-N1型	1.1 (5)	C8-C9-C10-C11号机组	−0.3 (5)
N2-C3-C4-C5型	−179.4 (3)	C9-C10-C11-O2	178.6 (3)
N4-N3-C5-O1	−2.0 (5)	C9-C10-C11-C12	0.2 (5)
N4-N3-C5-C4	179.0 (3)	O2-C11-C12-C7	−178.2 (3)
N1-C4-C5-O1	−169.5 (3)	C10-C11-C12-C7	0.2 (5)
C3-C4-C5-O1	11.0 (5)	C8-C7-C12-C11号机组	−0.5 (4)
N1-C4-C5-N3	9.5 (4)	C6-C7-C12-C11	179.2 (3)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···一	D类-H（H）	H（H）···一	D类···一	D类-H（H）···一
O2-H2··O3^我	0.86 (4)	1.78 (4)	2.634 (3)	174 (4)
N3-H3··N1	0.82 (3)	2.31 (3)	2.705 (3)	110 (3)
N3-H3··O2^ii（ii）	0.82 (3)	2.51 (3)	3.218 (4)	145 (3)
臭氧-H3B类···氮气^三	0.86 (2)	2.04 (3)	2.873 (3)	163 (4)
臭氧-H3C类···4号机组	0.89 (2)	2.22 (3)	3.043 (3)	152 (3)
臭氧-H3C类···O1公司	0.89 (2)	2.29 (3)	2.982 (3)	134 (3)

对称代码：（i）−x个,−年+2,−z（z）+1; （ii）x个,年−1,z（z）; （iii）−x个+1,−年+1,−z（z）+2.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₂H（H）₁₀N个₄O（运行）₂·H（H）₂O（运行）
M（M）_第页	260.26
晶体系统，空间组	三联诊所，P（P）1
温度（K）	294
一,b条,c（c）(Å)	8.062 (3), 8.186 (3), 9.449 (3)
α,β,γ(°)	95.122 (6), 103.169 (6), 99.827 (7)
V（V）(Å^三)	592.9 (4)
Z轴	2
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.11
晶体尺寸（mm）	0.24 × 0.22 × 0.18

数据收集
衍射仪	Bruker CCD区域探测器
吸收校正	多扫描 (SADABS公司; 谢尔德里克，1996）
T型_最小值,T型_最大值	0.962, 0.981
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	3017, 2083, 1112
R（右）_整数	0.024
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.595

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.051, 0.140, 1.02
反射次数	2083
参数数量	184
氢原子处理	用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.20,−0.23

计算机程序：智能（布鲁克，1997），圣人（Bruker，1997），SHELXS97标准（谢尔德里克，1997），SHELXL97型（谢尔德里克，1997），SHELXTL公司（布鲁克，1997）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···一	D类-H（H）	H（H）···一	D类···一	D类-H（H）···一
O2-H2··O3^我	0.86 (4)	1.78 (4)	2.634 (3)	174 (4)
N3-H3···N1	0.82 (3)	2.31 (3)	2.705 (3)	110 (3)
N3-H3··O2^ii（ii）	0.82 (3)	2.51 (3)	3.218 (4)	145 (3)
O3-H3B···N2^三	0.86 (2)	2.04 (3)	2.873 (3)	163 (4)
O3-H3C···N4	0.89 (2)	2.22 (3)	3.043 (3)	152 (3)
O3-H3C···O1	0.89 (2)	2.29 (3)	2.982 (3)	134 (3)

对称代码：（i）−x个,−年+2,−z（z）+1; （ii）x个,年−1,z（z）; （iii）−x个+1,−年+1,−z（z）+2.

工具书类

布鲁克（1997）。智能,圣人和SHELXTL公司.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 Gardner，T.S.、Smith，F.A.、Wenis，E.和Lee，J.（1956年）。组织化学杂志。 21, 530–533. 交叉参考中国科学院科学网谷歌学者
 Hadjoudis，E.、Vittorakis，M.和Moustakali-Mavridis，I.（1987年）。四面体,43, 1345–1360. 交叉参考中国科学院科学网谷歌学者
 Parashar，R.K.、Sharma，R.C.、Kumar，A.和Mohan，G.（1988年）。Inorg.化学。学报,151, 201–208. 交叉参考中国科学院科学网谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（1996）。SADABS公司德国哥廷根大学。谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（1997）。SHELXS97标准和SHELXL97型德国哥廷根大学。谷歌学者