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有机化合物\（\def\h填{\hskip5em}\def\hfil{\hski p3em}\def\eqno#1{\hfil{#1}}\）

期刊徽标晶体学
通信
国际标准编号：2056-9890
第67卷| 第4部分| 2011年4月| 第775页
doi:10.1107/S1600536811007422

1-甲基-5-苯氧基-3-三氟甲基-1H（H）-吡唑-4-甲醛肟

洪岱,a、，b条 文科苗,一 吴珊珊,一 薛琴一和建新芳一*

一南开大学元素有机化学国家重点实验室和研究所，天津300071b条南通大学化学与化工学院，中华人民共和国南通226019
*通信电子邮件：代洪_2001@yahoo.com.cn

(收到日期：2011年2月13日； 2011年2月27日接受； 2011年3月5日在线)

在标题化合物中，C12H（H）10F类三N个三哦2苯环和吡唑环的二面角为96.6（3）°。在晶体中，一对对O-H…N氢键连接分子，形成反转二聚体。还观察到弱的分子间C-H…F氢键。

相关文献

有关吡唑-4-甲醛肟醚衍生物的生物活性，请参见：Hamaguchi等。(1995[滨口，H.、卡季原，O.和卡托，M.（1995），《病虫害科学杂志》，第20期，第173-175页。]); Motoba公司等。(1992【Motoba，K.，Suzuki，T.&Uchida，M.（1992），《有害生物化学与生理学》，第43、37-44页。】).

【方案一】

实验

水晶数据

  • C类12H（H）10F类三N个三哦2

  • M（M）第页= 285.23

  • 单诊所，P（P）21/c（c）

  • 一= 7.5221 (15) Å

  • b条= 18.282 (4) Å

  • c（c）= 9.1002 (18) Å

  • β= 90.58 (3)°

  • V（V）= 1251.4 (4) Å三

  • Z= 4

  • 钼K（K）α辐射

  • μ=0.14毫米−1

  • T型=113 K

  • 0.24×0.16×0.14毫米
数据收集

  • Bruker SMART 1000 CCD衍射仪

  • 吸收校正：多扫描(SADABS公司; 谢尔德里克，1996）[Sheldrick，G.M.（1996），SADABS，德国哥廷根大学。] T型最小值= 0.968,T型最大值= 0.981

  • 7050次测量反射

  • 2185次独立反射

  • 1910次反射我> 2σ(我)

  • R（右）整数= 0.030
精炼

  • R（右）[F类2> 2σ(F类2)] = 0.037

  • 水风险(F类2) = 0.101

  • S公司= 1.06

  • 2185次反射

  • 183个参数

  • 受约束的氢原子参数

  • Δρ最大值=0.25埃−3

  • Δρ最小值=-0.24埃−3

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月一 D类-H（H） H月一 D类⋯一 D类-H月一
C10-H10和F1我 0.93 2.54 3.147 (2) 123
氧气-氢气-氮气ii（ii） 0.82 2.11 2.819 (2) 145
对称代码：（i）[x，-y+{\script{3\over2}}，z+{\sscript{1\over2{}]; （ii）-x个, -年+1, -z（z）+1.

数据收集：智能（布鲁克，1998年[Bruker（1998）.SMART.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊市]); 细胞精细化： 圣人（布鲁克，1999年[Bruker（1999）。SAINT.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊市]); 数据缩减：圣人; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年[Sheldrick，G.M.（2008），《水晶学报》，A64112-122。]); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年[Sheldrick，G.M.（2008），《水晶学报》，A64112-122。]); 分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年[Sheldrick，G.M.（2008），《水晶学报》，A64112-122。]); 用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司.

支持信息

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI：10.1107/S1600536811007422/is2677sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S1600536811007422/is2677Isup2.hkl

checkCIF报告


注释顶部

吡唑肟单元在许多生物活性化合物中起着重要作用。许多吡唑肟衍生物被公认具有杀菌、杀虫和杀螨活性（滨口等。, 1995). 例如，商品杀螨剂芬吡肟已广泛用于控制许多作物上的螨虫（Motoba等。, 1992).

标题化合物（I）是一种重要的农药和药物中间体。它包含两个平面，吡唑环（N2/N1/C2–C4）和苯环（C5–C10）（图1）。苯环和吡唑环之间的二面角为96.6（3）°。在晶体结构，分子通过分子间C-H··F和O-H··N氢键连接（表1和图2）。

相关文献顶部

有关吡唑-4-甲醛肟醚衍生物的生物活性，请参见：Hamaguchi等。(1995); Motoba公司等。(1992).

实验顶部

向乙醇（30 ml）中盐酸羟胺（7.5 mmol）和氢氧化钾（10 mmol）的搅拌溶液中添加1-甲基-3-（三氟甲基）-5-苯氧基-1H（H）-室温下吡唑-4-甲醛（5 mmol）。将所得混合物加热至回流3 h。将反应混合物倒入水中（150 ml）并用乙酸乙酯（3×40 ml）萃取。用饱和盐水（3×20 ml）清洗有机层，并在无水硫酸镁上干燥。在减压下蒸发溶剂，然后将残留物从乙酸乙酯中重结晶，得到无色晶体。

精炼顶部

将所有H原子放置在计算位置，O-H=0.82 Au，C-H=0.93或0.96 Au，并包含在精炼使用骑行模型U型国际标准化组织（H） =1.2U型等式（C） 或1.5U型等式（O，甲基C）。

计算详细信息顶部

数据收集：智能（布鲁克，1998）；细胞精细化： 圣人（布鲁克，1999）；数据缩减：圣人（布鲁克，1999）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（Sheldrick，2008）。

数字顶部
[图1] 图1。标题化合物的分子结构，以30%的概率绘制置换椭球体。
[图2] 图2。标题化合物的包装图，沿一其中氢键被绘制为虚线。
1-甲基-5-苯氧基-3-三氟甲基-1H（H）-吡唑-4-甲醛肟顶部
水晶数据 顶部
C类12H（H）10F类三N个三哦2F类(000) = 584
M（M）第页= 285.23D类x个=1.514毫克米−三
单诊所，P（P）21/c（c）钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-P 2ybc3687次反射的单元参数
一= 7.5221 (15) Åθ= 2.2–27.9°
b条= 18.282 (4) ŵ=0.14毫米−1
c（c）= 9.1002 (18) ÅT型=113 K
β= 90.58 (3)°单斜，无色
V（V）= 1251.4 (4) Å三0.24×0.16×0.14毫米
Z= 4
数据收集 顶部
布鲁克SMART 1000 CCD
衍射仪		2185次独立反射
辐射源：细焦点密封管1910次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪R（右）整数= 0.030
ϕ和ω扫描θ最大值= 25.0°,θ最小值= 2.2°
吸收校正：多扫描
(SADABS公司; 谢尔德里克，1996）		小时=−8→8
T型最小值= 0.968,T型最大值= 0.981k个=−21→21
7050次测量反射我=−7→10
精炼 顶部
优化于F类2主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类2> 2σ(F类2)] = 0.037氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类2) = 0.101受约束的氢原子参数
S公司= 1.06 w个= 1/[σ2(F类o个2) + (0.0599P（P）)2+ 0.3152P（P）]
哪里P（P）= (F类o个2+ 2F类c（c）2)/3
2185次反射(Δ/σ)最大值= 0.002
183个参数Δρ最大值=0.25埃−三
0个约束Δρ最小值=−0.24埃−三
水晶数据 顶部
C类12H（H）10F类三N个三哦2V（V）= 1251.4 (4) Å三
M（M）第页= 285.23Z= 4
单诊所，P（P）21/c（c）钼K（K）α辐射
一= 7.5221 (15) ŵ=0.14毫米−1
b条= 18.282 (4) ÅT型=113 K
c（c）= 9.1002 (18) Å0.24×0.16×0.14毫米
β= 90.58 (3)°
数据收集 顶部
布鲁克SMART 1000 CCD
衍射仪		2185次独立反射
吸收校正：多扫描
(SADABS公司; 谢尔德里克，1996）		1910次反射我> 2σ(我)
T型最小值= 0.968,T型最大值= 0.981R（右）整数= 0.030
7050次测量反射
精炼 顶部
R（右）[F类2> 2σ(F类2)] = 0.0370个约束
水风险(F类2) = 0.101受约束的氢原子参数
S公司= 1.06Δρ最大值=0.25埃−三
2185次反射Δρ最小值=−0.24埃−三
183个参数
特殊细节 顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单元e.s.d.单独考虑；只有当由晶体对称性定义时，才使用电解槽参数中e.s.d.之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类2对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类2，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类负值设置为零F类2。的阈值表达式F类2>σ(F类2)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类2在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数2) 顶部
x个年z（z）U型国际标准化组织*/U型等式
一层楼0.51229 (15)0.68729 (6)0.18505 (12)0.0482 (3)
地上二层0.78938 (15)0.68491 (7)0.24060 (12)0.0473 (3)
第三层0.65809 (15)0.58843 (5)0.16378 (11)0.0372 (3)
O1公司0.36787 (14)0.56226 (6)0.71364 (11)0.0222 (3)
氧气0.02826 (15)0.51556 (7)0.32441 (12)0.0296 (3)
氢气−0.05600.49640.36610.044*
N1型0.70823 (17)0.64542 (7)0.51151 (15)0.0248 (3)
氮气0.62765 (17)0.62190 (7)0.63485 (14)0.0228 (3)
N3号机组0.15547 (16)0.53763 (7)0.42921 (14)0.0220 (3)
C1类0.6393 (2)0.64718 (9)0.24941 (18)0.0242 (4)
指挥与控制0.59492 (19)0.62818 (8)0.40404 (17)0.0203 (3)
C3类0.43940 (19)0.59357 (8)0.45480 (16)0.0184 (3)
补体第四成份0.46821 (19)0.59138 (8)0.60477 (16)0.0189 (3)
C5级0.26932 (19)0.61152 (8)0.79966 (16)0.0190 (3)
C6型0.1903 (2)0.58217 (9)0.92258 (16)0.0217 (3)
H6型0.20440.53290.94550.026*
抄送70.0894 (2)0.62741 (9)1.01145 (16)0.0242 (4)
H7型0.03460.60831.09410.029*
抄送80.0696 (2)0.70110 (9)0.97772 (17)0.0237 (4)
H8型0.00270.73141.03780.028*
C9级0.1506 (2)0.72911 (8)0.85367 (18)0.0244 (4)
H9型0.13770.77840.83090.029*
C10号机组0.2506 (2)0.68442 (8)0.76298 (17)0.0216 (3)
H10型0.30400.70320.67930.026*
C11号机组0.2899 (2)0.56673 (8)0.36830 (16)0.0201 (3)
H11型0.29220.57090.26650.024*
第12项0.7152 (2)0.62954 (10)0.77800 (19)0.0334 (4)
H12A型0.66830.67150.82780.050*
H12B型0.84070.63560.76460.050*
H12C型0.69400.58650.83560.050*
原子位移参数（2) 顶部
U型11U型22U型33U型12U型13U型23
一层楼0.0497 (7)0.0564 (7)0.0389 (6)0.0268 (6)0.0204 (5)0.0248 (5)
地上二层0.0449 (7)0.0558 (7)0.0417 (7)−0.0275 (5)0.0218 (5)−0.0041 (5)
第三层0.0598 (7)0.0258 (5)0.0262 (5)0.0001 (5)0.0137 (5)−0.0028 (4)
O1公司0.0292 (6)0.0187 (5)0.0188 (6)0.0001 (4)0.0072 (5)0.0010 (4)
氧气0.0249 (6)0.0424 (7)0.0216 (6)−0.0154 (5)−0.0038 (5)0.0028 (5)
N1型0.0202 (7)0.0250 (7)0.0294 (7)−0.0026 (5)0.0054 (6)−0.0023 (6)
氮气0.0210 (7)0.0247 (7)0.0227 (7)−0.0007 (5)0.0001 (5)−0.0020 (5)
N3号机组0.0208 (7)0.0241 (7)0.0210 (7)−0.0045 (5)−0.0018 (5)0.0003 (5)
C1类0.0220 (8)0.0214 (8)0.0293 (8)−0.0004 (6)0.0094 (7)0.0001 (7)
指挥与控制0.0186 (7)0.0174 (7)0.0251 (8)0.0001 (6)0.0059 (6)−0.0011 (6)
C3类0.0184 (7)0.0171 (7)0.0196 (8)0.0006 (6)0.0046 (6)0.0006 (6)
补体第四成份0.0196 (7)0.0169 (7)0.0204 (8)−0.0005 (6)0.0033 (6)0.0001 (6)
C5级0.0187 (7)0.0222 (8)0.0162 (7)−0.0012 (6)−0.0012 (6)−0.0027 (6)
C6型0.0238 (8)0.0228 (8)0.0186 (8)−0.0015 (6)−0.0007 (6)0.0035 (6)
抄送70.0223 (8)0.0346 (9)0.0158 (7)−0.0019 (7)0.0016 (6)0.0022 (7)
抄送80.0204 (8)0.0313 (9)0.0194 (8)0.0002 (6)0.0008 (6)−0.0061 (7)
C9级0.0260 (8)0.0199 (8)0.0274 (9)−0.0018 (6)0.0011 (7)−0.0007 (6)
C10号机组0.0239 (8)0.0227 (8)0.0183 (8)−0.0033 (6)0.0026 (6)0.0021 (6)
C11号机组0.0226 (8)0.0211 (7)0.0167 (7)−0.0022 (6)0.0028 (6)0.0016 (6)
第12项0.0325 (9)0.0381 (10)0.0295 (9)−0.0027 (8)−0.0106 (7)−0.0037 (8)
几何参数（λ，º） 顶部
F1至C11.3350 (19)C5至C61.381 (2)
F2-C1层1.3260 (19)C5至C101.381 (2)
F3-C1层1.3354 (19)C6至C71.388 (2)
O1-C41.3601 (18)C6-H6型0.9300
O1-C5型1.4089 (18)C7-C8号机组1.389 (2)
氧气-N31.4034 (17)C7-H7型0.9300
氧气-氢气0.8200C8-C9型1.386 (2)
N1-C2型1.329 (2)C8-H8型0.9300
N1-N2型1.3512 (19)C9-C10型1.388 (2)
N2-C4气体1.348 (2)C9-H90.9300
N2-C12型1.460 (2)C10-H10型0.9300
编号3-C111.274 (2)C11-H110.9300
C1-C2类1.491 (2)C12-H12A型0.9600
C2-C3型1.412 (2)C12-H12B型0.9600
C3-C4型1.380 (2)C12-H12C型0.9600
C3-C11型1.452 (2)
C4-O1-C5116.97 (11)C5-C6-C7118.88 (14)
N3-O2-H2109.5C5-C6-H6120.6
C2-N1-N2104.25 (12)C7-C6-H6型120.6
C4-N2-N1型111.62 (13)C6-C7-C8型120.46 (14)
C4-N2-C12型127.78 (14)C6-C7-H7型119.8
N1-N2-C12120.58 (13)C8-C7-H7型119.8
C11-N3-O2111.28 (12)C9-C8-C7119.43 (15)
F2至C1-F1107.08 (14)C9-C8-H8120.3
F2-C1-F3层106.74 (13)C7-C8-H8型120.3
F1-C1-F3层105.38 (14)C8-C9-C10型120.79 (15)
F2-C1-C2层112.16 (14)C8-C9-H9型119.6
F1-C1-C2112.09 (13)C10-C9-H9型119.6
F3-C1-C2型112.92 (13)C5-C10-C9118.60 (14)
N1-C2-C3型113.14 (14)C5-C10-H10120.7
N1-C2-C1119.44 (13)C9-C10-H10120.7
C3-C2-C1127.41 (14)N3-C11-C3121.26 (14)
C4-C3-C2型102.36 (13)编号：N3-C11-H11119.4
C4-C3-C11型129.75 (14)C3-C11-H11型119.4
C2-C3-C11型127.89 (14)N2-C12-H12A型109.5
N2-C4-O1气体120.87 (13)N2-C12-H12B型109.5
N2-C4-C3108.62 (13)H12A-C12-H12B型109.5
O1-C4-C3型130.46 (13)N2-C12-H12C型109.5
C6-C5-C10型121.83 (14)H12A-C12-H12C型109.5
C6-C5-O1型115.79 (13)H12B-C12-H12C型109.5
C10-C5-O1型122.38 (13)
C2-N1-N2-C4型−0.42 (16)C5-O1-C4-C3−103.49 (18)
C2-N1-N2-C12178.30 (14)C2-C3-C4-N2型−0.38 (16)
N2-N1-C2-C30.17 (17)C11-C3-C4-N2178.89 (15)
N2-N1-C2-C1179.17 (13)C2-C3-C4-O1型−177.58 (14)
F2-C1-C2-N1层−4.1 (2)C11-C3-C4-O11.7 (3)
F1-C1-C2-N1型−124.64 (15)C4-O1-C5-C6−170.60 (13)
F3-C1-C2-N1型116.52 (16)C4-O1-C5-C1010.2 (2)
F2-C1-C2-C3174.70 (14)C10-C5-C6-C70.0 (2)
F1-C1-C2-C3型54.2 (2)O1-C5-C6-C7−179.25 (12)
F3-C1-C2-C3−64.6 (2)C5-C6-C7-C8−0.5 (2)
N1-C2-C3-C40.13 (17)C6-C7-C8-C90.5 (2)
C1-C2-C3-C4型−178.78 (15)C7-C8-C9-C100.1 (2)
N1-C2-C3-C11−179.16 (14)C6-C5-C10-C90.6 (2)
C1-C2-C3-C11型1.9 (3)O1-C5-C10-C9179.76 (13)
N1-N2-C4-O1178.05 (12)C8-C9-C10-C5−0.6 (2)
C12-N2-C4-O1−0.6 (2)O2-N3-C11-C3−179.74 (13)
N1-N2-C4-C3型0.52 (17)C4-C3-C11-N32.3 (3)
C12-N2-C4-C3−178.08 (15)C2-C3-C11-N3型−178.62 (15)
C5-O1-C4-N279.59 (17)
氢键几何形状（λ，º） 顶部
D类-H（H）···一D类-H（H）H（H）···一D类···一D类-H（H）···一
C10-H10··F1我0.932.543.147 (2)123
O2-H2··N3ii（ii）0.822.112.819 (2)145
对称代码：（i）x个,−年+3/2,z（z）+1/2; （ii）−x个,−年+1,−z（z）+1.

实验细节

水晶数据
化学配方C类12H（H）10F类三N个三哦2
M（M）第页285.23
晶体系统，空间组单诊所，P（P）21/c（c）
温度（K）113
一,b条,c（c）(Å)7.5221 (15), 18.282 (4), 9.1002 (18)
β(°)90.58 (3)
V（V）(Å三)1251.4 (4)
Z4
辐射类型钼K（K）α
µ（毫米−1)0.14
晶体尺寸（mm）0.24 × 0.16 × 0.14
数据收集
衍射仪布吕克智能1000 CCD
衍射仪
吸收校正多扫描
(SADABS公司; 谢尔德里克，1996）
T型最小值,T型最大值0.968, 0.981
测量、独立和
观察到的[我> 2σ(我)]反射		7050, 2185, 1910
R（右）整数0.030
（罪θ/λ)最大值(Å−1)0.595
精炼
R（右）[F类2> 2σ(F类2)],水风险(F类2),S公司0.037, 0.101, 1.06
反射次数2185
参数数量183
氢原子处理受约束的氢原子参数
Δρ最大值, Δρ最小值（eó）−三)0.25,−0.24

计算机程序：智能（布鲁克，1998），圣人（布鲁克，1999），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL97型（谢尔德里克，2008），SHELXTL公司（Sheldrick，2008）。

氢键几何形状（λ，º） 顶部
D类-H（H）···一D类-H（H）H（H）···一D类···一D类-H（H）···一
C10-H10··F1我0.932.543.147 (2)123
O2-H2··N3ii（ii）0.822.112.819 (2)145
对称代码：（i）x个,−年+3/2,z（z）+1/2; （ii）−x个,−年+1,−z（z）+1.
 

致谢

本研究得到了国家自然科学基金（NNSFC）（批准号20772068）、南通市科技项目基金（批准号K2010016、AS2010005）和南通大学科学基金（批准编号09Z010、09C001）的支持南通大学人才引进科研基金。

工具书类

第一次引用布鲁克（1998）。智能.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 第一次引用布鲁克（1999）。圣人.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 第一次引用Hamaguchi，H.、Kajihara，O.和Katoh，M.（1995）。J.害虫。科学。 20, 173–175. 交叉参考 中国科学院 谷歌学者
 第一次引用Motoba，K.、Suzuki，T.和Uchida，M.（1992年）。有害的。生物化学。生理学。 43, 37–44. 交叉参考 中国科学院 谷歌学者
 第一次引用Sheldrick，G.M.（1996）。SADABS公司德国哥廷根大学。 谷歌学者
 第一次引用Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。一64, 112–122. 科学网 交叉参考 中国科学院 IUCr日志 谷歌学者

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期刊徽标晶体学
通信
国际标准编号：2056-9890
第67卷| 第4部分| 2011年4月| 第775页
doi:10.1107/S1600536811007422