6-Chloro-1,4-di­ethyl­quinoxaline-2,3(1H,4H)-dione

El Janati, A.; Kandri Rodi, Y.; Jasinski, J.P.; Kaur, M.; Ouzidan, Y.; Essassi, E.M.

doi:10.1107/S2414314617010525

有机化合物

IUCr数据

国际标准编号：2414-3146

第2卷| 第7部分| 2017年7月|x171052个

https://doi.org/10.107/S2414314617010525

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6-氯-1,4-二乙基喹喔啉-2,3（1小时,4小时)-酒神

阿里·贾纳蒂,^一 ^* 尤塞夫·坎德里·罗迪,^一杰里·贾辛斯基,^b条曼普瑞特·考尔,^b条尤内斯·乌兹丹 ^一和埃尔·莫赫塔尔·埃萨西 ^c（c）

^一摩洛哥费城西迪·穆罕默德·本·阿卜杜拉大学科学与技术学院Chimie Organique Appliquee实验室，^b条美国新罕布什尔州基恩市缅因街229号基恩州立学院化学系，邮编：03435-2001^c（c）摩洛哥拉巴特穆罕默德五世大学药物化学实验室（Laboratoire de Chimie Organique Hétérocyclique），BP 1014，Avenue Ibn Batouta，Rabat
^*通信电子邮件：alieljanati@gmail.com

编辑：W.T.A.Harrison，苏格兰阿伯丁大学(2017年7月13日收到； 2017年7月16日接受； 2017年7月21日在线)

在标题化合物中，C₁₂小时₁₃氯离子₂O（运行）₂，乙基的末端C原子偏离喹喔啉-2,3（1）的平均平面小时,4小时)-相反方向上的dione环（均方根偏差=0.016º）减少了−1.451（2）和1.472（2）º。在晶体中，弱的C-H…O相互作用将分子链连接成[100]链和芳香族π–π还观察到叠加相互作用[最短质心-质心间距=3.6631（9）Ω]。

关键词：喹喔啉;晶体结构;PTC公司。

CCDC参考：1562478

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化学方案

结构描述

作为我们对取代喹喔啉衍生物（El Janati等。, 2017 )，我们现在报告标题化合物的合成和结构（图1)由6-氯喹喔啉-2,3（1）的缩合反应制备小时,4小时)-二酮和碘乙烷。

图1
分子结构显示非H原子的30%概率位移椭球。

乙基的末端C原子偏离喹喔啉-2,3（1）的平均平面小时,4小时)-相反方向上的二酮环（均方根偏差=0.016Ω）分别为−1.451（2）和1.472（2）Ω，对于C10和C12。在晶体中，弱的C-H…O相互作用将分子连接成[100]链，O2充当双受体（表1，图2). 芳香的π–π链条之间发生堆叠相互作用：Cg公司2⋯Cg公司2( $[{1\超过2}]$ − x个,年,-z（z）)=3.6632（2）Ω和Cg公司1⋯Cg公司2( $[{1\超过2}]$ − x个, $[{1\超过2}]$ − 年, $[{1\超过2}]$ − z（z）)=3.9508（2）Ω，其中Cg公司1和Cg公司2分别是N1/C1/C2/N2/C3/C8和C3-C8环的质心。

表1
氢键几何形状（λ，°）

天-H月A类	天-H（H）	H月A类	天·A类	天-H月A类
C7-H7氧气^我	0.93	2.53	3.440 (2)	167
C9-H9B类●氧气^我	0.97	2.35	3.180 (2)	144
对称代码：（i） $[x-{\script{1\over 2}}，-y+1，z]$ 。

图2
沿c（c）轴。虚线表示弱C-H·O相互作用，O2原子作为双受体，将摩尔连接成[100]链。为了清楚起见，省略了不参与填充的H原子。

合成和结晶

向0.30 g（1.53 mmol）6-氯-1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮存于DMF（20 ml）中的溶液中添加0.52 g（3.84 mmol）碳酸钾和0.1 mmol四氢喹喔酮-n个-丁基铵。搅拌10分钟后，添加3.85 mmol碘乙烷，然后让混合物在室温下搅拌36小时。过滤后，减压蒸发DMF，所得残渣溶解在二氯甲烷中。有机相在Na上干燥₂SO公司₄然后集中注意力。获得的混合物在硅胶柱上进行色谱分析[洗脱液：六烯/乙酸乙酯（3/1）]。当溶剂蒸发时，就得到了晶体。

精炼

晶体数据、数据采集和结构精炼表2总结了详细信息。

表2
实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₂小时₁₃氯离子₂O（运行）₂
M（M）_第页	252.69
晶体系统，空间组	单诊所，我2/一
温度（K）	293
一,b条,c（c）(Å)	14.6454 (8), 12.0415 (5), 15.1149 (9)
β(°)	115.621 (7)
V（V）(Å^三)	2403.5 (3)
Z轴	8
辐射类型	铜K（K）α
μ（毫米⁻¹)	2.76
晶体尺寸（mm）	0.22 × 0.18 × 0.12

数据收集
衍射仪	里加库，牛津衍射
吸收校正	多扫描(CrysAlis专业; 里加库-牛津衍射，2015 )
T型_最小值,T型_最大值	0.749、1.000
测量、独立和观察的数量[我> 2σ(我)]反射	4349, 2291, 1944
R（右）_整数	0.015
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.614

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.045, 0.128, 1.03
反射次数	2291
参数数量	156
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值,Δρ_最小值（eó）⁻³)	0.23，−0.31
计算机程序：CrysAlis专业（里加库-牛津衍射，2015年),SHELXT2014标准（谢尔德里克，2015年b条 ),SHELXL公司（谢尔德里克，2015年一 )和有机发光二极管2（多洛曼诺夫等。, 2009 ).

结构数据

CCDC参考：1562478

晶体结构：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S2414314617010525/hb4159sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S2414314617010525/hb4159Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S2414314617010525/hb4159Isup3.cdx

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S2414314617010525/hb4159Isup4.cml

checkCIF报告

计算详细信息顶部

数据收集：CrysAlis专业（里加库-牛津衍射，2015）；细胞精细化： CrysAlis专业（里加库-牛津衍射，2015）；数据缩减：CrysAlis专业（里加库-牛津衍射，2015）；用于求解结构的程序：SHELXT2014（Sheldrick，2015b）；用于细化结构的程序：架子（谢尔德里克，2015a）；分子图形：有机发光二极管2（多洛曼诺夫等。, 2009); 用于准备出版材料的软件：有机发光二极管2（多洛曼诺夫等。, 2009).

6-氯-1,4-二乙基喹喔啉-2,3（1小时,4小时)-酒神顶部

水晶数据顶部

C类₁₂小时₁₃氯离子₂O（运行）₂	F类(000) = 1056
M（M）_第页= 252.69	天_x个=1.397毫克^负极^三
单诊所，我2/一	铜K（K）α辐射，λ= 1.54184 Å
一= 14.6454 (8) Å	1748次反射的单元参数
b条= 12.0415 (5) Å	θ= 3.5–71.4°
c（c）= 15.1149 (9) Å	µ=2.76毫米^负极¹
β= 115.621 (7)°	T型=293千
V（V）= 2403.5 (3) Å^三	不规则，橙色
Z轴= 8	0.22×0.18×0.12毫米

数据收集顶部

里加库，牛津衍射衍射仪	2291次独立反射
辐射源：精细聚焦密封X射线管、增强（Cu）X射线源	1944次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.015
探测器分辨率：16.0416像素mm^-1	θ_最大值= 71.3°,θ_最小值= 4.9°
ω扫描	小时=负极15→17
吸收校正：多扫描（CrysAlis PRO；Rigaku牛津衍射，2015）	k个=负极14→14
T型_最小值= 0.749,T型_最大值= 1.000	我=负极16→18
4349次测量反射

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置：双
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：从邻近站点推断
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.045	受约束的氢原子参数
水风险(F类²)=0.128	w个=1/[σ²(F类_o个²) + (0.0765P（P）)²+ 0.5895P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
S公司= 1.03	(Δ/σ)_最大值< 0.001
2291次反射	Δρ_最大值=0.23埃^负极^三
156个参数	Δρ_最小值=负极0.31埃^负极^三
0个约束

特殊细节顶部

几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。细胞esd的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的esd。

精细化将所有H原子放置在计算位置，并使用骑马模型对其进行细化，C-H键长分别为0.93？（CH）或0.97？（CH₂)或0.96º（CH_三). 这些原子的各向同性位移参数设置为1.2（CH）或1.5（CH_三)次U型_等式父原子的。理想Me小组被细化为轮换小组。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
第1类	0.13648 (4)	0.04185 (5)	0.36551 (4)	0.0703 (2)
O1公司	0.45160 (11)	0.58336 (12)	0.38236 (13)	0.0645 (4)
氧气	0.56068 (10)	0.39761 (13)	0.40065 (12)	0.0646 (4)
N1型	0.31793 (10)	0.48193 (12)	0.37493 (10)	0.0429 (3)
氮气	0.42883 (10)	0.28937（12）	0.38566（10）	0.0429 (3)
C1类	0.41348 (13)	0.49391 (16)	0.38203 (13)	0.0464 (4)
指挥与控制	0.47412 (13)	0.38917 (16)	0.39038 (13)	0.0465 (4)
C3类	0.33032 (12)	0.28080 (14)	0.37896（10）	0.0392 (4)
补体第四成份	0.28666 (13)	0.17761 (15)	0.37675 (11)	0.0446 (4)
H4型	0.3225	0.1128	0.3799	0.054*
C5级	0.18971 (14)	0.17216 (16)	0.36987 (12)	0.0484 (4)
C6级	0.13456 (13)	0.26574 (18)	0.36620 (12)	0.0496 (4)
H6型	0.0696	0.2601	0.3623	0.059*
抄送7	0.17739 (13)	0.36817 (16)	0.36843 (12)	0.0454 (4)
H7型	0.1408	0.4321	0.3661	0.054*
C8	0.27497 (12)	0.37745 (15)	0.37412 (10)	0.0392 (4)
C9级	0.25998 (14)	0.58452 (16)	0.36690 (15)	0.0525 (4)
上午9点	0.3067	0.6458	0.3947	0.063*
H9B型	0.2212	0.5762	0.4047	0.063*
C10号机组	0.18908 (18)	0.6114 (2)	0.26220 (18)	0.0694 (6)
H10A型	0.2268	0.6166	0.2239	0.104*
H10B型	0.1561	0.6810	0.2599	0.104*
H10C型	0.1392	0.5538	0.2361	0.104美元*
第11条	0.49092（14）	0.18977 (17)	0.39550 (14)	0.0514 (4)
H11A型	0.5418	0.2065	0.3725	0.062*
H11B型	0.4482	0.1309	0.3547	0.062*
第12项	0.54246 (17)	0.15049（17）	0.50063 (16)	0.0628 (5)
H12A型	0.5870	0.0899	0.5055	0.094*
H12B型	0.4923	0.1262	0.5213	0.094*
H12C型	0.5809	0.2104	0.5418	0.094*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
第1类	0.0777 (4)	0.0587 (3)	0.0866 (4)	负极0.0233 (2)	0.0469 (3)	负极0.0045 (2)
O1公司	0.0571 (8)	0.0507 (8)	0.0965 (11)	负极0.0130 (6)	0.0433 (8)	负极0.0084 (7)
氧气	0.0429 (7)	0.0682 (9)	0.0922 (11)	负极0.0037（6）	0.0380（7）	0.0008 (8)
N1型	0.0392 (7)	0.0452 (8)	0.0479 (7)	负极0.0025 (6)	0.0221 (6)	负极0.0040 (6)
氮气	0.0403 (7)	0.0482 (8)	0.0447 (7)	负极0.0005 (6)	0.0225（6）	负极0.0036 (6)
C1类	0.0422 (8)	0.0493 (10)	0.0517 (9)	负极0.0068 (7)	0.0242 (7)	负极0.0054 (7)
指挥与控制	0.0402 (8)	0.0550 (10)	0.0494 (9)	负极0.0019（7）	0.0241 (7)	负极0.0016 (7)
C3类	0.0392 (7)	0.0481 (9)	0.0334 (7)	负极0.0039 (7)	0.0186 (6)	负极0.0033 (6)
补体第四成份	0.0506 (9)	0.0462 (9)	0.0419 (8)	负极0.0024 (7)	0.0245 (7)	负极0.0019（7）
C5级	0.0524 (9)	0.0551 (10)	0.0430 (8)	负极0.0154 (8)	0.0256（7）	负极0.0030（7）
C6级	0.0434 (8)	0.0630 (11)	0.0488 (9)	负极0.0078 (8)	0.0261 (7)	0.0008 (8)
抄送7	0.0405 (8)	0.0559 (10)	0.0447 (8)	0.0003 (7)	0.0231（7）	0.0011 (7)
C8	0.0392 (8)	0.0485 (9)	0.0327 (7)	负极0.0043 (7)	0.0182 (6)	负极0.0026 (6)
C9级	0.0465 (9)	0.0466 (9)	0.0669 (11)	负极0.0023 (8)	0.0269 (8)	负极0.0100 (8)
C10号机组	0.0692 (13)	0.0590 (12)	0.0808 (14)	0.0115 (10)	0.0331 (11)	0.0122 (11)
第11条	0.0481 (9)	0.0526 (10)	0.0605 (10)	0.0039 (8)	0.0302 (8)	负极0.0069 (8)
第12项	0.0639 (12)	0.0498 (10)	0.0673 (12)	0.0076 (9)	0.0214（10）	负极0.0022（9）

几何参数（λ，º）顶部

氯1-C5	1.7407 (19)	C6至C7	1.378 (3)
O1-C1型	1.212 (2)	C7-H7型	0.9300
氧气-C2	1.213 (2)	C7-C8号机组	1.399 (2)
N1-C1型	1.364 (2)	C9-H9A型	0.9700
N1-C8型	1.404（2）	C9-H9B基因	0.9700
N1-C9型	1.474 (2)	C9-C10型	1.505 (3)
N2-C2气体	1.359 (2)	C10-H10A型	0.9600
N2-C3气体	1.406 (2)	C10-H10B型	0.9600
N2-C11型	1.473 (2)	C10-H10摄氏度	0.9600
C1-C2类	1.516 (3)	C11-H11A型	0.9700
C3-C4型	1.391 (2)	C11-H11B型	0.9700
C3-C8型	1.402（2）	C11-C12号机组	1.510 (3)
C4-H4型	0.9300	C12-H12A型	0.9600
C4-C5型	1.380 (2)	C12-H12B型	0.9600
C5至C6	1.373 (3)	C12-H12C型	0.9600
C6-H6型	0.9300

C1-N1-C8型	122.40（15）	C3-C8-N1型	119.77 (14)
C1-N1-C9	116.90 (15)	C7-C8-N1	120.93 (16)
C8-N1-C9型	120.69 (14)	C7-C8-C3	119.30 (16)
C2-N2-C3	122.07（15）	N1-C9-H9A型	109.2
C2-N2-C11型	116.65 (14)	N1-C9-H9B型	109.2
C3-N2-C11	121.12 (14)	N1-C9-C10型	112.20 (16)
O1-C1-N1型	123.32 (18)	H9A-C9-H9B	107.9
O1-C1-C2型	119.13 (16)	C10-C9-H9A型	109.2
N1-C1-C2型	117.55 (16)	C10-C9-H9B型	109.2
氧气-C2-N2	122.68 (18)	C9-C10-H10A	109.5
氧气-C2-C1	118.88 (17)	C9-C10-H10B	109.5
N2-C2-C1	118.43 (15)	C9-C10-H10C	109.5
C4-C3-N2型	120.94 (15)	H10A-C10-H10B型	109.5
C4-C3-C8型	119.39（15）	H10A-C10-H10C型	109.5
C8-C3-N2型	119.67 (15)	H10B-C10-H10C型	109.5
C3-C4-H4型	120.3	N2-C11-H11A型	109.3
C5-C4-C3	119.45 (17)	N2-C11-H11B型	109.3
C5-C4-H4	120.3	N2-C11-C12	111.54 (15)
C4-C5-Cl1型	118.37 (15)	H11A-C11-H11B型	108
C6-C5-Cl1	119.48 (14)	C12-C11-H11A型	109.3
C6-C5-C4	122.15 (17)	C12-C11-H11B型	109.3
C5-C6-H6	120.7	C11-C12-H12A型	109.5
C5-C6-C7	118.69 (16)	C11-C12-H12B型	109.5
C7-C6-H6型	120.7	C11-C12-H12C型	109.5
C6-C7-H7型	119.5	H12A-C12-H12B型	109.5
C6-C7-C8型	121.02 (17)	H12A-C12-H12C型	109.5
C8-C7-H7型	119.5	H12B-C12-H12C型	109.5

氯1-C5-C6-C7	负极179.16 (13)	C4-C3-C8-N1	负极179.12 (14)
O1-C1-C2-O2	2.5（3）	C4-C3-C8-C7	0.8 (2)
O1-C1-C2-N2	负极177.21 (17)	C4-C5-C6-C7型	0.7 (3)
N1-C1-C2-O2型	负极177.15 (16)	C5-C6-C7-C8	0.1 (2)
N1-C1-C2-N2	3.1 (2)	C6-C7-C8-N1	179.05 (15)
N2-C3-C4-5	负极179.83 (13)	C6-C7-C8-C3	负极0.9（2）
N2-C3-C8-N1型	0.7 (2)	C8-N1-C1-O1型	179.63 (17)
N2-C3-C8-C7	负极179.38 (13)	C8-N1-C1-C2型	负极0.7 (2)
C1-N1-C8-C3	负极1.2 (2)	C8-N1-C9-C10	负极81.9 (2)
C1-N1-C8-C7	178.90 (14)	C8-C3-C4-C5	0.0 (2)
C1-N1-C9-C10	97.43 (19)	C9-N1-C1-O1	0.3 (3)
C2-N2-C3-C4型	负极178.34 (15)	C9-N1-C1-C2	179.98 (15)
C2-N2-C3-C8型	1.8（2）	C9-N1-C8-C3	178.14 (14)
C2-N2-C11-C12	93.20 (19)	C9-N1-C8-C7	负极1.8 (2)
C3-N2-C2-O2	176.57 (16)	C11-N2-C2-O2	1.1 (3)
C3-N2-C2-C1	负极3.7 (2)	C11-N2-C2-C1	负极179.15 (15)
C3-N2-C11-C12	负极82.3 (2)	C11-N2-C3-C4	负极3.1 (2)
C3-C4-C5-Cl1型	179.10 (12)	C11-N2-C3-C8型	177.12 (14)
C3-C4-C5-C6型	负极0.8 (3)

氢键几何形状（λ，º）顶部

天-H（H）···A类	天-H（H）	H（H）···A类	天···A类	天-H（H）···A类
C7-H7···O2^我	0.93	2.53	3.440 (2)	167
C9-H9B类···氧气^我	0.97	2.35	3.180 (2)	144

对称代码：（i）x个负极1/2,负极年+1,z（z）。

鸣谢

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工具书类

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