5-(4-Meth­oxy­phen­yl)-1,3,4-oxa­diazol-2-amine

Naveen, S.; Naveen, P.; Zabiulla; Manjunath, H.R.; Lokanath, N.K.; Khanum, S.A.; Warad, I.

doi:10.1107/S2414314616018964

有机化合物

IUCrDATA公司

国际标准编号：2414-3146

第1卷| 第12部分| 2016年12月|x161896像素

https://doi.org/10.107/S2414314616018964

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5-（4-甲氧基-酚）-1,3,4-恶二唑-2-胺

S.纳文,^一 P.纳文,^b条扎比乌拉,^b条 H.R.曼朱纳特,^c（c） N.K.洛卡纳斯,^d日 Shaukath Ara Khanum公司 ^b条和伊斯梅尔·瓦拉德 ^{e（电子）}^*

^一印度迈索尔大学迈索尔研究所，迈苏鲁，马纳萨甘戈特里，570 006，^b条印度迈索尔大学尤瓦拉贾学院化学系，迈苏鲁570 005，^c（c）印度班加罗鲁索尔德瓦纳哈利阿查里亚理工学院物理系，邮编：562 090，^d日迈索尔大学物理研究系，马纳萨甘戈特里，迈苏鲁570 006，印度，和^{e（电子）}巴勒斯坦领土西岸纳布卢斯An-Najah国立大学科学院化学系，邮政信箱7
^*通信电子邮件：khalil.i@najah.edu

编辑：W.T.A.Harrison，苏格兰阿伯丁大学(2016年11月26日收到； 2016年11月27日接受； 2016年12月9日在线)

在标题化合物中，C₉H（H）₉N个_三O（运行）₂芳香环之间的二面角为8.64（10）°。这个晶体结构特征是通过成对的N-H…N氢键连接的反转相关二聚体，生成对₂²（8）循环。另一个N-H…N氢键将二聚体连接成（100）片。

关键词：晶体结构;N-H…N氢键;1,3,4-恶二唑衍生物.

CCDC参考：1520838

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化学方案

结构描述

1,3,4-恶二唑衍生物具有广泛的药物应用，如抗菌、抗惊厥（Taha等。, 2016 )抗炎、抗癌、镇痛和杀菌。作为我们正在进行的此类分子研究的一部分（亚瑟等。, 2016 )我们在此报告合成和晶体结构标题化合物（图1).

图1
标题化合物的分子结构，在50%概率水平上绘制位移椭球。

如芳香环之间8.64（10）°的二面角值所示，分子近似为平面。甲氧基几乎位于苯环平面上，如C9-O2-C5-C6的扭转角值−5.1（3）°所示。这个晶体结构特征通过产生一对N-H…N氢键连接的反转相关二聚体 $[R_{2}^{2}]$ （8）回路（表1和图2). 另一个N-H…N氢键将二聚体连接成（100）片。

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
编号3-H3A类·N2^我	0.86	2.09	2.924 (2)	163
编号3-H3B类●N1^ii（ii）	0.86	2.13	2.969 (2)	164
对称代码：（i）-x个+2, -年+3, -z（z）+2; （ii） $[x，-y+｛\script｛5\over 2｝｝，z-｛\script｛1\over 2｝｝]$ .

图2
通过成对的N-H…O氢键连接的反转相关二聚体，产生 $[R_{2}^{2}]$ （8）循环。右侧分子由对称运算2 − x个, 3 − 年, 2 − z（z）.

合成和结晶

在1-（4-甲氧基苄基亚基）氨基脲的乙醇溶液中，添加氯胺-T并回流。通过TLC对反应进行监控，反应完成后，过滤反应中形成的氯化钠，浓缩滤液并提取成二氯甲烷。用10%的氢氯酸清洗有机层，用10%的氢氧化钠中和水层，并进一步纯化获得的白色固体。由于溶剂的缓慢蒸发，3天后形成无色晶体。屈服84%，熔点246–248°C。

IR（KBr，γ/厘米⁻¹)：3409–3490（COOH），3050（CH），1730（COHOH的CO），1675（OCOCH的CO_三).¹核磁共振氢谱（400 MHz，二甲基亚砜-d日⁶):δ3.9 (秒、3H、CH_三) 5.1 (秒、2H、NH₂), 7.1–08.1 (米，4H，ArH），¹³核磁共振：155.32、150.06、129.21、125.43、124.31、54.32。生命周期管理系统(M（M）⁺): (191). C的分析计算₉H（H）₉N个_三O（运行）₂：C，56.54；H、 4.74节；N、 21.98；发现：C，56.01；H、 4.56；N、 21.68%。

精炼

晶体数据、数据采集和结构精炼表2总结了详细信息.

表2
实验细节

水晶数据
化学配方	C类₉H（H）₉N个_三O（运行）₂
M（M）_第页	191.19
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	296
一,b条,c（c）(Å)	16.2029 (9), 5.0730 (3), 11.1133 (6)
β(°)	108.096 (3)
V（V）(Å^三)	868.30 (9)
Z轴	4
辐射类型	铜K（K）α
μ（毫米⁻¹)	0.90
晶体尺寸（mm）	0.28 × 0.26 × 0.23

数据收集
衍射仪	Bruker X8蛋白质
吸收校正	多扫描(SADABS公司; 布鲁克，2013年 )
T型_最小值,T型_最大值	0.788, 0.821
测量、独立和观察的数量[我> 2σ(我)]反射	5230, 1430, 1308
对_整数	0.042
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.587

精炼
对[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.046, 0.142, 1.15
反射次数	1430
参数数量	129
氢原子处理	用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值,Δρ_最小值（eó）⁻³)	0.32, −0.31
计算机程序：4月2日和圣保罗（布鲁克，2013年),SHELXS97标准和SHELXL97型（谢尔德里克，2008年 )和水银（麦克雷等。, 2008 ).

结构数据

CCDC参考：1520838

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI：https://doi.org/10.107/S2414314616018964/hb4101sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S2414314616018964/hb4101Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S2414314616018964/hb4101Isup3.cml网站

checkCIF报告

计算详细信息顶部

数据收集：4月2日（布鲁克，2013）；细胞精细化： 圣保罗（布鲁克，2013）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，2013）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：水银（麦克雷等。, 2008); 用于准备出版材料的软件：水银（麦克雷等。, 2008).

5-（4-甲氧基苯基）-1,3,4-恶二唑-2-胺顶部

水晶数据顶部

C类₉H（H）₉N个_三O（运行）₂	F类(000) = 400
M（M）_第页= 191.19	D类_x个=1.463毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/c（c）	铜K（K）α辐射，λ= 1.54178 Å
大厅符号：-P 2ybc	1308次反射的细胞参数
一= 16.2029 (9) Å	θ= 8.0–64.8°
b条= 5.0730 (3) Å	µ=0.90毫米⁻¹
c（c）= 11.1133 (6) Å	T型=296千
β= 108.096 (3)°	块，无色
V（V）= 868.30 (9) Å^三	0.28×0.26×0.23毫米
Z轴= 4

数据收集顶部

Bruker X8蛋白质衍射仪	1430个独立反射
辐射源：Bruker MicroStar微焦点旋转阳极	1308次反射我> 2σ(我)
Helios多层光学单色仪	对_整数= 0.042
探测器分辨率：18.4像素mm^-1	θ_最大值= 64.8°,θ_最小值= 8.0°
φ和ω扫描	小时=−18→18
吸收校正：多扫描（SADABS；布鲁克，2013）	k个=−5→5
T型_最小值= 0.788,T型_最大值= 0.821	我=−12→12
5230次测量反射

精炼顶部

优化于F类²	二次原子位置：差分傅里叶映射
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：从邻近站点推断
对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.046	用独立和约束精化的混合物处理H原子
水风险(F类²) = 0.142	w个= 1/[σ²(F类_o（o）²) + (0.0816P（P）)²+ 0.4652P（P）] 哪里P（P）= (F类_o（o）²+ 2F类_c（c）²)/3
S公司= 1.15	(Δ/σ)_最大值< 0.001
1430次反射	Δρ_最大值=0.32埃⁻^三
129个参数	Δρ_最小值=−0.31埃⁻^三
0个约束	消光校正：SHELXL97（Sheldrick，2008），FC^*=肯德基[1+0.001XFC²Λ^三/SIN（2Θ)]^-1/4
主原子位置定位：结构-变量直接方法	消光系数：0.0050（13）

特殊细节顶部

几何图形键距离、角度等已使用四舍五入分数坐标计算。所有su都是根据（完全）方差-方差矩阵的方差估计的。在估计距离、角度和扭转角时考虑了单元esd

精炼.对F的细化²用于所有反射，但用户标记为潜在系统错误的反射除外。加权R系数wR和所有拟合优度S均基于F²，传统的R系数R基于F，对于负F，F设置为零²F的观测准则²>2西格玛（F²)仅用于计算-R因子-obs等，与选择反射进行细化无关。基于F的R系数²从统计上看，其值大约是基于F的值的两倍，而基于ALL数据的R因子将更大。

H原子被几何固定（C-H=0.93–0.96Ω），并允许其骑在母原子上U型_{国际标准化组织}（H） =1.5U型_等式（C）对于甲基H原子，=1.2U型_等式（C）为其他人。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
O1公司	0.84349 (8)	1.0817 (3)	0.83232 (11)	0.0197 (4)
氧气	0.58911 (9)	0.4726 (3)	0.65817 (13)	0.0230 (4)
N1型	0.88643 (10)	1.0232 (3)	1.03973 (15)	0.0186 (5)
氮气	0.93522 (10)	1.2299 (3)	1.01268 (14)	0.0190 (5)
第3页	0.93358 (12)	1.4284 (4)	0.81916 (15)	0.0264 (6)
C1类	0.90787 (12)	1.2572 (4)	0.88958 (17)	0.0183 (6)
指挥与控制	0.83441 (12)	0.9410 (4)	0.93398 (17)	0.0164 (6)
C3类	0.76937 (12)	0.7335 (4)	0.91245 (17)	0.0186 (6)
补体第四成份	0.70870 (12)	0.6920 (4)	0.79427 (17)	0.0178 (6)
C5级	0.64685 (12)	0.4939 (4)	0.77827 (18)	0.0190 (6)
C6级	0.64528 (13)	0.3346 (4)	0.87986 (19)	0.0217 (6)
抄送7	0.70707 (13)	0.3786 (4)	0.99784 (18)	0.0223 (6)
抄送8	0.76843 (12)	0.5742 (4)	1.01542 (18)	0.0196 (6)
C9级	0.52835 (14)	0.2595 (4)	0.6353 (2)	0.0267 (7)
H3A型	0.97340	1.54120	0.85420	0.0320*
H3B型	0.91050	1.42720	0.73820	0.0320*
H4型	0.70950	0.79660	0.72590	0.0210*
H6型	0.60400	0.20200	0.86940	0.0260*
H7型	0.70660	0.27310	1.06610	0.0270*
H8型	0.80890	0.60070	1.09470	0.0230*
H9A型	0.55920	0.09510	0.65060	0.0400*
H9B型	0.49150	0.26560	0.54900	0.0400*
H9C型	0.49360	0.27480	0.69090	0.0400*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
O1公司	0.0222 (7)	0.0219 (8)	0.0132 (7)	−0.0060 (6)	0.0029 (5)	−0.0003 (5)
氧气	0.0206 (8)	0.0251 (8)	0.0201 (7)	−0.0072 (6)	0.0016 (6)	−0.0015 (6)
N1型	0.0196 (9)	0.0198 (9)	0.0157 (8)	−0.0016 (7)	0.0045 (7)	0.0003 (6)
氮气	0.0197 (9)	0.0217 (9)	0.0149 (8)	−0.0040 (7)	0.0042 (6)	0.0002 (6)
第3页	0.0309 (10)	0.0317 (11)	0.0131 (8)	−0.0154 (8)	0.0017 (7)	0.0001 (7)
C1类	0.0177 (10)	0.0206 (11)	0.0151 (9)	−0.0029 (8)	0.0030 (7)	−0.0026 (7)
指挥与控制	0.0186 (10)	0.0176 (10)	0.0132 (9)	0.0007 (8)	0.0053 (7)	0.0016 (7)
C3类	0.0193 (10)	0.0191 (11)	0.0178 (10)	0.0023 (8)	0.0065 (8)	−0.0003 (7)
补体第四成份	0.0199 (10)	0.0183 (11)	0.0161 (9)	−0.0009 (8)	0.0069 (8)	0.0016 (8)
C5级	0.0192 (10)	0.0197 (11)	0.0176 (10)	0.0028 (8)	0.0050 (8)	−0.0025 (8)
C6级	0.0208 (10)	0.0202 (11)	0.0254 (11)	−0.0012 (8)	0.0089 (8)	−0.0004 (8)
抄送7	0.0261 (11)	0.0212 (11)	0.0215 (10)	0.0033 (8)	0.0103 (8)	0.0047 (8)
抄送8	0.0199 (10)	0.0216 (11)	0.0172 (10)	0.0031 (8)	0.0058 (8)	0.0007 (8)
C9级	0.0256 (11)	0.0225 (12)	0.0288 (11)	−0.0055 (9)	0.0039 (9)	−0.0034 (8)

几何参数（λ，º）顶部

O1-C1型	1.369 (2)	C3至C4	1.391 (3)
O1-C2型	1.382 (2)	C4-C5型	1.391 (3)
氧气-C5	1.376 (2)	C5至C6	1.395 (3)
氧气-C9	1.431 (3)	C6至C7	1.399 (3)
N1-N2型	1.401 (2)	C7-C8号机组	1.375 (3)
N1-C2型	1.285 (2)	C4-H4型	0.9300
N2-C1气体	1.308 (2)	C6-H6型	0.9300
N3-C1号	1.320 (3)	C7-H7型	0.9300
N3-H3A型	0.8600	C8-H8型	0.9300
N3-H3B型	0.8600	C9-H9A型	0.9600
C2-C3型	1.456 (3)	C9-H9B型	0.9600
C3-C8型	1.405 (3)	C9-H9C型	0.9600

C1-O1-C2型	102.42 (14)	氧气-C5-C6	124.18 (18)
C5-O2-C9型	117.05 (16)	C5-C6-C7	118.59 (19)
N2-N1-C2气体	107.48 (15)	C6-C7-C8型	121.59 (18)
N1-N2-C1	105.86 (15)	C3-C8-C7型	119.32 (18)
H3A-N3-H3B型	120	C3-C4-H4型	120
C1-N3-H3A型	120	C5-C4-H4	120
C1-N3-H3B型	120	C5-C6-H6	121
O1-C1-N2	112.28 (17)	C7-C6-H6型	121
N2-C1-N3型	128.53 (19)	C6-C7-H7型	119
O1-C1-N3	119.18 (16)	C8-C7-H7型	119
N1-C2-C3型	128.38 (17)	C3-C8-H8型	120
O1-C2-3型	119.63 (16)	C7-C8-H8型	120
O1-C2-N1型	111.96 (17)	氧气-C9-H9A	109
C2-C3-C4型	121.87 (17)	氧气-C9-H9B	109
C2-C3-C8型	118.20 (17)	O2-C9-H9C型	109
C4-C3-C8型	119.93 (18)	H9A-C9-H9B	109
C3-C4-C5型	120.00 (18)	H9A-C9-H9C	109
C4-C5-C6	120.57 (18)	H9B-C9-H9C型	109
氧气-C5-C4	115.25 (17)

C2-O1-C1-N2	−0.4 (2)	N1-C2-C3-C4	170.2 (2)
C2-O1-C1-N3	−179.58 (19)	N1-C2-C3-C8型	−9.3 (3)
C1-O1-C2-N1	0.5 (2)	C2-C3-C4-C5型	−179.06 (19)
C1-O1-C2-C3型	178.77 (18)	C8-C3-C4-C5	0.4 (3)
C9-O2-C5-C4	175.65 (18)	C2-C3-C8-C7	179.34 (19)
C9-O2-C5-C6	−5.1 (3)	C4-C3-C8-C7	−0.1 (3)
C2-N1-N2-C1	0.2 (2)	C3-C4-C5-O2	178.97 (18)
N2-N1-C2-O1	−0.5 (2)	C3-C4-C5-C6型	−0.3 (3)
N2-N1-C2-C3	−178.51 (19)	氧气-C5-C6-C7	−179.19 (19)
N1-N2-C1-O1	0.2 (2)	C4-C5-C6-C7型	0.1 (3)
N1-N2-C1-N3	179.2 (2)	C5-C6-C7-C8	0.2 (3)
O1-C2-C3-C4	−7.8 (3)	C6-C7-C8-C3	−0.2 (3)
O1-C2-C3-C8型	172.78 (18)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
编号3-H3A类···氮气^我	0.86	2.09	2.924 (2)	163
编号3-H3B类···N1型^ii（ii）	0.86	2.13	2.969 (2)	164

对称代码：（i）−x个+2,−年+3,−z（z）+2; （ii）x个,−年+5/2,z（z）−1/2.

致谢

作者感谢印度迈索尔大学Vijnana Bhavana卓越研究所提供单晶X射线衍射仪设备。NP感谢UGC MRP（S）-0551–13-14/KAMY013/UGC-SWRO的财务支持。扎比乌拉感谢新德里科学技术部根据INSPIRE–Fellowship计划提供的财政支持。SAK感谢班加罗尔VGST根据CISEE计划提供的财政支持。

工具书类

Bruker（2013）。4月2日,圣保罗和SADABS公司.Bruker AXS Inc.，美国威斯康星州麦迪逊谷歌学者
 Macrae，C.F.、Bruno，I.J.、Chisholm，J.A.、Edgington，P.R.、McCabe，P.、Pidcock，E.、Rodriguez-Monge，L.、Taylor，R.、van de Streek，J.&Wood，P.A.（2008）。J.应用。克里斯特。 41, 466–470. 科学网 CSD公司交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Mohammed，Y.H.I.、Naveen，S.、Lokanath，N.K.和Khanum，S.A.（2016年）。IUCr数据,1，x160416谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Taha，M.、Ismail，N.H.、Imran，S.、Wadood，A.、Rahim，F.、Saad，S.M.、Khan，K.M.和Nasir，A.（2016）。生物有机化学。 66, 117–123. 交叉参考中国科学院谷歌学者