5-(2,4-Di­chloro­phen­oxy)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde

Kumar, S.M.; Manju, N.; Asma; Kalluraya, B.; Byrappa, K.; Warad, I.

doi:10.1107/S2414314616011111

有机化合物

IUCrDATA公司

国际标准编号：2414-3146

第1卷| 第7部分| 2016年7月|x161111像素

https://doi.org/10.107/S2414314616011111

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5-（2,4-二氯苯酚氧基）-3-甲基-1-苯基-1H（H）-吡唑-4-甲醛

S.Madan Kumar公司,^一北满州,^b条阿斯玛,^b条 Balakrishna Kalluraya公司,^b条 K.拜拉帕 ^c（c）和伊斯梅尔·瓦拉德 ^d日 ^*

^一PURSE实验室，Mangalagangotri，Mangalore University，Mangaluru 574 199，India，印度，^b条印度曼格洛尔大学曼格拉甘戈里分校化学研究生系，^c（c）曼格洛尔大学材料科学系，印度曼格鲁574 199^d日巴勒斯坦领土西岸纳布卢斯An-Najah国立大学科学院化学系
^*通信电子邮件：khalil.i@najah.edu

编辑：L.Van Meervelt，比利时鲁汶卡托利耶克大学(2016年7月6日收到； 2016年7月8日接受； 2016年7月22日在线)

在晶体结构标题化合物的C₁₇H（H）₁₂氯₂N个₂O（运行）₂吡唑环与二氯苯基环和苯基环的二面角分别为65.0（2）和43.9（2）°。氯苯基环和苯基环之间的二面角为59.1（2）°。在晶体中，分子通过C-H…O氢键和弱C-Cl…连接π和C-Hπ相互作用，形成三维网络。

关键词：晶体结构;吡唑;分子间氢键.

CCDC参考：1491572

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三维视图（正在加载…）

化学方案

结构描述

作为合成和晶体结构吡唑衍生物的测定，5-（2,4-二氯苯基氧基）-3-甲基-1-苯基-1的结构H（H）-报告了吡唑-4-甲醛（图1).

图1
标题摩尔的视图，显示原子标记。位移椭球是在50%的概率水平上绘制的。

吡唑（C1–C3/N1/N2）环与二氯苯基（C12–C17）环和苯基（C4–C9）环的二面角分别为65.0（2）和43.9（2）°。氯苯环与苯环形成59.1（2）°的二面角)，分子连接通过C8-H8氧气^我氢键（表1). 此外，弱C-Hπ观察到相互作用[C13-H13Cg公司2^ii（ii），配有H13Cg公司2^ii（ii）=2.95º和C15-Cl2Cg公司1^三，含Cl2Cg公司1^三= 3.582 (4) Å;Cg公司1和Cg公司2分别是C1–C3/N1/N2和C4–C9环的质心；对称码：（ii）−x个 + 1, −年 − 1, −z（z） + 1; （iii）x个 − $[{1\超过2}]$ , −年 + $[{1\超过2}]$ ,z（z） + $[{1\超过2}]$ ].

表1
氢键几何形状（λ，°）

天-H月A类	天-H（H）	小时A类	天⋯A类	天-H月A类
C8-H8氧气^我	0.93	2.50	3.297 (6)	144
对称代码：（i） $[x+{\script{1\over2}}，-y+{\sscript{1\ever2}，z-{\script}1\over 2}}]$ .

图2
沿着c（c）标题化合物的晶体堆积的轴。氢键被画成虚线。

合成和结晶

5-氯-4-甲酰基-3-甲基-1-苯基-1H（H）-在圆底烧瓶中将吡唑（0.1 mmol）和2，4-二氯苯酚（0.1 mmol）溶于二甲基亚砜中，并将溶液回流4小时。反应完成后，将反应混合物倒入碎冰中。所得固体从乙醇溶液中再结晶。

精炼

水晶数据、数据收集和结构精炼表2总结了详细信息.

表2
实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₇H（H）₁₂氯₂N个₂O（运行）₂
M（M）_第页	347.19
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/n个
温度（K）	293
一,b条,c（c）(Å)	10.113 (8), 13.278 (10), 12.224 (10)
β(°)	102.219 (15)
V（V）(Å^三)	1604 (2)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
μ（毫米⁻¹)	0.42
晶体尺寸（mm）	0.32 × 0.23 × 0.21

数据收集
衍射仪	理查古周六724+
吸收校正	多扫描(NUMABS公司; 里加库1999 )
T型_最小值,T型_最大值	0.891, 0.916
测量、独立和观察的数量[我> 2σ(我)]反射	12776, 2911, 2127
R（右）_整数	0.059
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.602

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.072, 0.182, 1.21
反射次数	2911
参数数量	209
氢原子处理	H原子参数受约束
Δρ_最大值,Δρ_最小值（eó）⁻³)	0.22, −0.20
计算机程序：CrystalClear SM专家（里加库，2011年 ),SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ),SHELXL2014标准（谢尔德里克，2015年 ),水银（麦克雷等。, 2008 )和油x2（多洛曼诺夫等。, 2009 ).

结构数据

CCDC参考：1491572

晶体结构：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S2414314616011111/vm4011sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S2414314616011111/vm4011Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S2414314616011111/vm4011Isup3.cml

checkCIF报告

计算详细信息顶部

数据收集：CrystalClear SM专家（里加库，2011）；细胞细化： CrystalClear SM专家（里加库，2011）；数据缩减：CrystalClear SM专家（里加库，2011）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于细化结构的程序：SHELXL2014标准（谢尔德里克，2015）；分子图形：水银（麦克雷等。, 2008); 用于准备出版材料的软件：OLEX2（多洛曼诺夫等。, 2009).

5-（2,4-二氯苯氧基）-3-甲基-1-苯基-1H（H）-吡唑-4-甲醛顶部

水晶数据顶部

C类₁₇H（H）₁₂氯₂N个₂O（运行）₂	F类(000) = 712
M（M）_第页= 347.19	天_x个=1.438毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/n个	钼K（K）α辐射，λ= 0.71075 Å
一= 10.113 (8) Å	2911次反射的细胞参数
b条= 13.278 (10) Å	θ= 3.1–25.3°
c（c）=12.224（10）Å	µ=0.42毫米⁻¹
β= 102.219 (15)°	T型=293千
V（V）=1604（2）Å^三	块状，棕色
Z轴= 4	0.32×0.23×0.21毫米

数据收集顶部

理查古周六724+ 衍射仪	R（右）_整数= 0.059
纵断面数据来自ω–扫描	θ_最大值= 25.3°,θ_最小值= 3.1°
吸收校正：多扫描（NUMABS；里加库1999）	小时=−12→12
T型_最小值= 0.891,T型_最大值= 0.916	k个=−15→15
12776次测量反射	我=−14→14
2911个独立反射	2911标准反射
2127次反射我> 2σ(我)

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：从邻近站点推断
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.072	H原子参数受约束
水风险(F类²) = 0.182	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0764P（P）)²] 哪里P（P）= (F类_o个²+2个F类_c（c）²)/3个
S公司= 1.21	(Δ/σ)_最大值< 0.001
2911次反射	Δρ_最大值=0.22埃⁻^三
209个参数	Δρ_最小值=−0.20埃⁻^三
0个约束

特殊细节顶部

几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。细胞esd的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的esd。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
第1类	−0.00103 (11)	0.17058 (9)	0.30659 (9)	0.0662 (4)
二氧化氯	−0.06627 (12)	0.10625 (11)	0.72543 (11)	0.0819 (5)
O1公司	0.2843 (2)	0.1852 (2)	0.4076（2）	0.0520 (8)
氧气	0.2891 (4)	0.3853 (3)	0.5424（3）	0.0861 (11)
N1型	0.6373（3）	0.2049 (3)	0.4479 (3)	0.0514 (9)
氮气	0.5120 (3)	0.1601 (2)	0.4098 (3)	0.0442 (8)
C1类	0.6133 (4)	0.2838 (3)	0.5059 (3)	0.0506 (10)
指挥与控制	0.4743 (4)	0.2941 (3)	0.5058 (3)	0.0459 (10)
C3类	0.4154 (3)	0.2133 (3)	0.4444 (3)	0.0439 (10)
补体第四成份	0.4995 (3)	0.0817 (3)	0.3285 (3)	0.0428 (9)
C5型	0.4137 (3)	0.0008 (3)	0.3318 (3)	0.0500 (10)
H5型	0.3665	−0.0048	0.3891	0.060*
C6级	0.3992 (4)	−0.0712 (3)	0.2491 (4)	0.0563（11）
H6型	0.3414	−0.1254	0.2502	0.068*
抄送7	0.4700 (4)	−0.0635（4）	0.1646 (4)	0.0579 (11)
H7型	0.4590	−0.1120	0.1085	0.070*
抄送8	0.5571 (4)	0.0161 (3)	0.1633 (3)	0.0540 (11)
H8型	0.6058	0.0208	0.1069	0.065*
C9级	0.5721 (4)	0.0887 (3)	0.2453 (3)	0.0496 (10)
H9型	0.6311	0.1424	0.2446	0.060*
C10号机组	0.7282 (4)	0.3492 (4)	0.5623 (4)	0.0782 (15)
H10A型	0.8122	0.3203	0.5532	0.117*
H10B型	0.7279	0.3543	0.6406	0.117*
H10C型	0.7182	0.4151	0.5292	0.117*
C11号机组	0.4077（5）	0.3774 (4)	0.5475（3）	0.0631 (12)
H11型	0.4624	0.4297	0.5816	0.076*
第12项	0.2070 (3)	0.1646 (3)	0.4873 (3)	0.0423 (9)
第13页	0.2603 (4)	0.1510 (3)	0.5986 (3)	0.0590 (12)
H13型	0.3535	0.1543	0.6250	0.071*
第14项	0.1764 (4)	0.1322 (4)	0.6723 (4)	0.0595 (12)
H14型	0.2128	0.1238	0.7483	0.071*
第15项	0.0396（4）	0.1260 (3)	0.6325 (4)	0.0506 (10)
第16号	−0.0160 (4)	0.1374 (3)	0.5201 (3)	0.0477 (10)
H16型	−0.1090	0.1326	0.4936	0.057*
第17页	0.0686 (4)	0.1561 (3)	0.4475（3）	0.0403 (9)

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
第1类	0.0528 (7)	0.0950 (9)	0.0438 (6)	−0.0045（6）	−0.0053 (5)	−0.0044 (6)
二氧化氯	0.0684（8）	0.1111 (11)	0.0782 (9)	−0.0020 (7)	0.0425 (7)	0.0116 (7)
O1公司	0.0324 (14)	0.086 (2)	0.0388 (15)	0.0022 (13)	0.0103 (12)	−0.0021 (14)
氧气	0.078 (2)	0.101 (3)	0.082 (3)	0.036 (2)	0.022 (2)	−0.0045 (19)
N1型	0.0301 (17)	0.062 (2)	0.059 (2)	−0.0052 (16)	0.0033 (15)	−0.0077 (18)
氮气	0.0282 (16)	0.056 (2)	0.0470 (19)	−0.0018 (14)	0.0037 (14)	−0.0067 (16)
C1类	0.045 (2)	0.055 (3)	0.049（2）	−0.003 (2)	0.003 (2)	0.000 (2)
指挥与控制	0.046 (2)	0.055 (2)	0.036 (2)	0.006（2）	0.0070 (18)	−0.0007 (19)
C3类	0.0322 (19)	0.061 (3)	0.039 (2)	0.0055 (19)	0.0094 (17)	0.006（2）
补体第四成份	0.0347 (19)	0.050（2）	0.044 (2)	0.0021 (18)	0.0087 (18)	0.0028 (19)
C5型	0.032 (2)	0.064 (3)	0.056 (3)	−0.0037 (19)	0.0126 (19)	0.008 (2)
C6级	0.041 (2)	0.054 (3)	0.073（3）	−0.006（2）	0.010 (2)	−0.009 (2)
抄送7	0.050（2）	0.069 (3)	0.051 (3)	0.006（2）	0.005（2）	−0.008 (2)
抄送8	0.054 (2)	0.063 (3)	0.049 (3)	0.006（2）	0.018 (2)	0.006（2）
C9级	0.046 (2)	0.051 (2)	0.056 (3)	−0.0064（19）	0.020 (2)	0.004 (2)
第10条	0.063 (3)	0.075 (3)	0.093 (4)	−0.015 (2)	0.008 (3)	−0.016（3）
C11号机组	0.073 (3)	0.075 (3)	0.040 (2)	0.009（3）	0.010 (2)	0.004 (2)
第12项	0.0315 (19)	0.055 (2)	0.042 (2)	0.0054 (17)	0.0122 (17)	−0.0004 (19)
第13页	0.032 (2)	0.095 (3)	0.048 (3)	0.006（2）	0.0052 (19)	0.009 (2)
第14项	0.046 (2)	0.088 (3)	0.046 (2)	0.008 (2)	0.014 (2)	0.012 (2)
第15项	0.048 (2)	0.056 (3)	0.054 (3)	0.007 (2)	0.025 (2)	0.006（2）
第16号	0.032 (2)	0.051 (2)	0.062 (3)	0.0007 (18)	0.013 (2)	−0.004 (2)
第17页	0.038 (2)	0.042 (2)	0.040 (2)	0.0042 (17)	0.0074 (17)	−0.0027 (17)

几何参数（λ，º）顶部

氯-1-C17	1.728 (4)	C7-H7型	0.9300
氯化物-C15	1.737 (4)	C7-C8号机组	1.378 (6)
O1-C3	1.359 (4)	C8-H8型	0.9300
O1-C12型	1.399 (4)	C8-C9型	1.376（6）
氧气-C11	1.193 (5)	C9-H9	0.9300
N1-N2型	1.387 (4)	C10-H10A型	0.9600
N1-C1型	1.316 (5)	C10-H10B型	0.9600
N2-C3气体	1.344（4）	C10-H10摄氏度	0.9600
N2-C4气体	1.426（5）	C11-H11	0.9300
C1-C2类	1.411 (5)	C12-C13型	1.366 (5)
C1-C10号机组	1.498 (6)	C12-C17号	1.385 (5)
C2-C3型	1.371 (5)	C13-H13型	0.9300
C2-C11型	1.443 (6)	C13至C14	1.385 (5)
C4-C5型	1.387 (5)	C14-H14型	0.9300
C4至C9	1.378 (5)	C14-C15号	1.369 (6)
C5-H5型	0.9300	C15至C16	1.379 (6)
C5至C6	1.376 (6)	C16-H16型	0.9300
C6-H6型	0.9300	C16-C17号	1.380 (5)
C6至C7	1.379 (6)

C3-O1-C12型	118.2 (3)	C8-C9-C4型	119.8 (4)
C1-N1-N2	105.2 (3)	C8-C9-H9型	120.1
N1-N2-C4	119.1 (3)	C1-C10-H10A型	109.5
C3-N2-N1型	110.0 (3)	C1-C10-H10B型	109.5
C3-N2-C4	129.8 (3)	C1-C10-H10C	109.5
N1-C1-C2型	112.0 (3)	H10A-C10-H10B型	109.5
N1-C1-C10	119.8 (4)	H10A-C10-H10C型	109.5
C2-C1-C10型	128.3 (4)	H10B-C10-H10C	109.5
C1-C2-C11型	127.8 (4)	o-C11-C2型	126.1 (5)
C3-C2-C1	104.0（3）	氧气-C11-H11	117
C3-C2-C11型	127.7 (4)	C2-C11-H11型	117
O1-C3-C2型	132.6 (3)	C13-C12-O1型	124.0 (3)
N2-C3-O1气体	118.3 (3)	C13-C12-C17型	119.7 (3)
N2-C3-C2气体	108.8 (3)	C17-C12-O1型	116.3 (3)
C5-C4-N2	120.6 (3)	C12-C13-H13型	119.8
C9-C4-N2	118.8 (3)	C12-C13-C14型	120.3 (4)
C9-C4-C5	120.5 (4)	C14-C13-H13型	119.8
C4-C5-H5型	120.4	C13-C14-H14型	120.3
C6-C5-C4	119.1 (4)	C15-C14-C13型	119.5 (4)
C6-C5-H5型	120.4	C15-C14-H14型	120.3
C5-C6-H6	119.8	C14-C15-Cl2	119.5 (3)
C5-C6-C7	120.5 (4)	C14-C15-C16	121.0 (4)
C7-C6-H6型	119.8	C16-C15-Cl2	119.4 (3)
C6-C7-H7型	120	C15-C16-H16型	120.5
C8-C7-C6	120.0 (4)	C15-C16-C17型	118.9 (3)
C8-C7-H7型	120	C17-C16-H16	120.5
C7-C8-H8型	119.9	C12-C17-Cl1型	120.6 (3)
C9-C8-C7	120.1 (4)	C16-C17-Cl1	118.9 (3)
C9-C8-H8	119.9	C16-C17-C12型	120.5（4）
C4-C9-H9型	120.1

氯化物-C15-C16-C17	178.1 (3)	C4-N2-C3-O1	7.3 (6)
O1-C12-C13-C14型	179.1 (4)	C4-N2-C3-C2	−167.6 (4)
O1-C12-C17-Cl1	0.0 (5)	C4-C5-C6-C7型	0.5（6）
O1-C12-C17-C16型	−179.0 (3)	C5-C4-C9-C8	1.5 (6)
N1-N2-C3-O1	174.9 (3)	C5-C6-C7-C8	0.7 (6)
N1-N2-C3-C2	0.0 (4)	C6-C7-C8-C9	−0.9 (6)
N1-N2-C4-C5号	143.8 (4)	C7-C8-C9-C4	−0.2 (6)
N1-N2-C4-C9	−37.6 (5)	C9-C4-C5-C6	−1.6 (6)
N1-C1-C2-C3	1.2 (4)	C10-C1至C2-C3	−178.6 (4)
N1-C1-C2-C11	−171.3 (4)	C10-C1-C2-C11	8.9 (7)
N2-N1-C1-C2	−1.1 (4)	C11-C2-C3-O1型	−2.0 (7)
N2-N1-C1-C10	178.6 (4)	C11-C2-C3-N2	171.8 (4)
N2-C4-C5-C6型	177.0 (3)	C12-O1-C3-N2	124.8 (3)
N2-C4-C9-C8	−177.2（3）	C12-O1-C3-C2	−61.9 (5)
C1-N1-N2-C3	0.7 (4)	C12-C13-C14-C15	0.9 (7)
C1-N1-N2-C4	169.8 (3)	C13-C12-C17-Cl1	−178.8 (3)
C1-C2-C3-O1	−174.5 (4)	C13-C12-C17-C16	2.3 (6)
C1-C2-C3-N2	−0.7 (4)	C13-C14-C15-Cl2	−178.0 (3)
C1-C2-C11-O2	177.0 (4)	C13-C14-C15-C16	0.5 (7)
C3-O1-C12-C13	−13.8 (5)	C14-C15-C16-C17	−0.5（6）
C3-O1-C12-C17	167.5 (3)	C15-C16-C17-Cl1	−179.9 (3)
C3-N2-C4-C5	−49.5 (6)	C15-C16-C17-C12	−0.9 (5)
C3-N2-C4-C9	129.1 (4)	C17-C12-C13-C14	−2.2 (6)
C3-C2-C11-O2	6.3 (7)

氢键几何形状（λ，º）顶部

天-H（H）···A类	天-H（H）	H（H）···A类	天···A类	天-H（H）···A类
C8-H8··O2^我	0.93	2.50	3.297 (6)	144

对称代码：（i）x个+1/2,−年+1/2,z（z）−1/2.

致谢

作者感谢曼格鲁曼格洛尔大学DST–PURSE提供单晶X射线衍射设备。

工具书类

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