tert-Butyl 3-(3-methyl-1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)benzoate

Laus, G.; Kahlenberg, V.; Nerdinger, S.; Richter, F.; Schottenberger, H.

doi:10.1107/S2414314615024906

有机化合物

IUCrDATA公司

编号：2414-3146

第1卷| 第1部分| 2016年1月|152490像素

doi:10.1107/S2414314615024906

打开

访问

第三种-3-（3-甲基-1-氧化吡啶-1-碘-2-基）苯甲酸丁酯

格哈德·劳斯,^一 ^* 沃尔克·卡伦伯格,^b条斯文·内丁格尔,^c（c）弗兰克·里希特 ^c（c）和赫维格·肖滕贝格 ^一

^一因斯布鲁克大学化学与药学系，奥地利因斯布鲁克因斯布鲁克因兰80，6020，^b条因斯布鲁克大学矿物学和岩石学研究所，奥地利因斯布鲁克因斯布鲁克因兰52号，邮编6020^c（c）Sandoz GmbH，Biochemicestrasse 10，6250 Kundl，奥地利
^*通信电子邮件：gerhard.laus@uibk.ac.at

G.Smith编辑，澳大利亚昆士兰科技大学(2015年12月12日收到； 2015年12月29日接受； 2016年1月23日在线)

在标题化合物中，C₁₇H（H）₁₉不_三通过氧化相应的吡啶衍生物得到，苯和吡啶环之间的二面角为68.2（1）°。在晶体中，C-H…O氢键与羧基和N个-氧化物O原子受体产生环状二聚体下部结构带有R（右）²₂（18）通过弱C-H…O延伸成与（100）平行的波状片结构的图案_氧化物氢键。此外还有π–π环相互作用[环形心分离=3.561（2）Ω]。

关键词：晶体结构;氢键;N个-氧化物;π–π环形交互;卢马卡夫特.

CCDC参考：1444673

三维视图（正在加载…）

化学方案

结构描述

标题化合物C₁₇H（H）₁₉不_三，是合成治疗囊性纤维化的实验药物鲁马卡福的关键中间体（Norman，2014 ; 麦考利，2014 ).

苯环和吡啶环为分子提供了扭曲的构象（图1)，平面间二面角为68.2（1）°。羧基基本上与苯环共面[扭转角C12-C11-C14-O2=−174.7（2）°]。甲基C原子第三种-丁基基团显示有点拉长的椭球体，这在该组中并不罕见。晶体中没有典型的氢键，但与羧基和氧化物O原子受体（C12-H12…O2）的双C-H…O氢键相互作用^我和C4-H4O1^我分别为；表1)给出一个环状二聚体下部结构（图2)，带有 $[R_{2}^{2}]$ （18）图案（伯恩斯坦等。, 1995 ). 循环骨料沿c（c）（图3)，通过弱C8-H8……O1连接^ii（ii）氢键，形成平行于（100）的锯齿状层状结构（图4). 在其他吡啶氧化物中也观察到类似的氢键接触（McKay等。, 2006 ; 巴布等。, 2007 ; 鲍尔斯等。, 2005 ). 晶体中也有π–π反转相关吡啶环之间的环相互作用[环质心分离=3.561（2）Å]。

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
C4-H4乙二醇^我	0.95	2.44	3.204 (3)	137
C12-H12氧气^我	0.95	2.39	3.327 (2)	169
C8-H8固体O1^ii（ii）	0.95	2.50	3.438 (3)	169
对称代码：（i） $[x，-y+{\script{1\over2}}，z-{\script}1\over 2}}]$ ; （ii） $[-x+1，y-{\script{1\over2}}，-z+{\script}3\over2{}]$ .

图1
标题化合物的分子结构，具有原子标记和非H原子50%概率位移椭球。

图2
短C-H…O和π–π中的联系人晶体结构标题化合物的名称。氢键中的氢原子被画成球体，所有其他氢原子被省略。对称代码：（iii）−x个 + 1, −年, −z（z） + 1. 其他代码见表1

图3
一排排循环氢键骨料c（c）.

图4
沿着总体延伸的起伏板结构b条-轴方向。

合成和结晶

通过搅拌2-（3）合成标题化合物-(第三种-但氧基碳基）苯基）-3-甲基吡啶（Siesel，2009年 )和米-二氯甲烷中的氯过氧苯甲酸。用固体亚硫酸钠、碳酸钾和硫酸镁处理混合物，并去除溶剂（Bremner等。, 1997 ). 所得粘性油在室温下两周后结晶，形成标题化合物（熔点352–354 K）。

¹核磁共振氢谱（二甲基亚砜-d日₆，300兆赫）：δ1.54 (秒，9H），2.03(秒，3H），7.34–7.38(米，2小时），7.57–7.65(米，2H），7.85(秒，1H），7.97(d日,J型=7.1赫兹，1H），8.23(d日,J型=5.3赫兹，上小时）下午。¹³C核磁共振（二甲基亚砜-d日₆，75兆赫）：δ19.3（瑞士_三)，27.7（3通道_三)、80.9（C）、124.9（CH）、127.1（CH）和128.8（CH），129.1（CHν3066、2975、2931、1411、1366、1312、1254、1230、1161、1118、1082、1050、959、850、787、757、738、698、569厘米⁻¹.

精炼

晶体数据、数据采集和结构精细化表2总结了详细信息.

表2
实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₇H（H）₁₉不_三
M（M）_第页	285.33
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	173
一,b条,c（c）(Å)	13.6690 (7), 10.8170 (6), 10.9271 (7)
β(°)	109.365 (7)
V（V）(Å^三)	1524.25 (16)
Z轴	4
辐射类型	铜K（K）α
μ（毫米⁻¹)	0.69
晶体尺寸（mm）	0.16 × 0.11 × 0.1

数据收集
衍射仪	安捷伦Xcalibur、鲁比、双子座
吸收校正	多扫描(CrysAlis专业; 安捷伦，2014 )
T型_最小值,T型_最大值	0.884, 1
测量、独立和观察的数量[我> 2σ(我)]反射	15403, 2730, 1984
R（右）_整数	0.066
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.600

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.053, 0.158, 1.04
反射次数	2730
参数数量	194
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值,Δρ_最小值（eó）⁻³)	0.19, −0.20
计算机程序：CrysAlis专业（安捷伦，2014),2002新加坡元（布拉等。, 2003 ),SHELXL2014标准（谢尔德里克，2015年 ),ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，2012年 ),水银（麦克雷等。, 2006 ).

结构数据

CCDC参考：1444673

晶体结构：包含数据块I。DOI：10.1107/S2414314615024906/zs2359sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S2414314615024906/zs2359Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：10.1107/S2414314615024906/zs2359Isup3.mol

支持信息文件。内政部：10.1107/S2414314615024906/zs2359Isup4.cml

checkCIF报告

注释顶部

标题化合物C₁₇H（H）₁₉不_三是合成治疗囊性纤维化的实验药物lumacaftor的关键中间体（Norman，2014；McColley，2014）。

在晶体结构在这种化合物中（图1），苯环和吡啶环为分子提供了扭曲的构象，面间二面角为68.2（1）°。羧基基本上与苯环共面[扭转角C12-C11-C14-O2=−174.7（2）°]。甲基C原子第三种-丁基基团显示有点拉长的椭球体，这在该组中并不罕见。在晶体中不存在经典的氢键，但与羧基和氧化物O原子受体[C12-H····O2的C-H···O双键相互作用^我和C4-H··O1^我分别]（表1）给出环状二聚体下部结构（图2），带有R（右）²₂（18）图案（伯恩斯坦等。, 1995). 循环骨料沿c（c）（图3）通过弱C8-H···O1连接^ii（ii）氢键，形成平行于（100）的锯齿状层状结构（图4）。在其他吡啶氧化物中也观察到类似的氢键接触（McKay等。, 2006; 巴布等。, 2007; 鲍尔斯等。, 2005). 晶体中也有π–π反转相关吡啶环之间的环相互作用[环形心分离=3.561（2）Au]。

相关文献顶部

标题化合物的合成参见：Siesel（2009），Bremner等。(1997). 有关相关结构，请参见：McKay等。(2006); 巴布等。(2007); 鲍尔斯等。(2005). 药物lumacaftor的背景见：Norman（2014）；麦考利（2014）。有关图集分析，请参见：Bernstein等。(1995).

实验顶部

通过搅拌2-（3）合成标题化合物-(第三种-丁氧羰基）苯基）-3-甲基吡啶（Siesel，2009）和米-二氯甲烷中的氯过氧苯甲酸。用固体亚硫酸钠、碳酸钾和硫酸镁处理混合物，并去除溶剂（Bremner等。, 1997). 所得粘性油在室温下两周后结晶，形成标题化合物（熔点352–354 K）。

¹核磁共振氢谱（二甲基亚砜-d日₆，300兆赫）：δ1.54 (秒，9H），2.03(秒，3H），7.34–7.38(米，2H），7.57–7.65(米，2H），7.85(秒，1H），7.97(d日,J型=7.1赫兹，1H），8.23(d日,J型=5.3赫兹，1H）p.p.m。¹³C核磁共振（二甲基亚砜-d日₆，75兆赫）：δ19.3（瑞士_三)，27.7（3英寸_三)、80.9（C）、124.9（CH）、127.1（CH）和128.8（CH）═O） p.p.m.IR（整洁）：ν3066、2975、2931、1411、1366、1312、1254、1230、1161、1118、1082、1050、959、850、787、757、738、698、569厘米⁻¹.

结构描述顶部

标题化合物C₁₇H（H）₁₉不_三是合成治疗囊性纤维化的实验药物lumacaftor的关键中间体（Norman，2014；McColley，2014）。

苯环和吡啶环为分子提供扭曲构象（图1），晶面二面角为68.2（1）°。羧基基本上与苯环共面[扭转角C12-C11-C14-O2=−174.7（2）°]。甲基C原子第三种-丁基基团显示有点拉长的椭球体，这在该组中并不罕见。晶体中没有典型的氢键，但与羧基和氧化物O原子受体（C12-H12···O2）的双C-H···O氢键相互作用^我和C4-H4··O1^我分别为；表1）给出环状二聚体下部结构（图2），带有R（右）²₂（18）图案（伯恩斯坦等。, 1995). 循环骨料沿c（c）（图3），通过弱C8-H8···O1连接^ii（ii）氢键，形成平行于（100）的锯齿状层状结构（图4）。在其他吡啶氧化物中也观察到类似的氢键接触（McKay等。, 2006; 巴布等。, 2007; 鲍尔斯等。, 2005). 晶体中也有π–π反转相关吡啶环之间的环相互作用[环形心分离=3.561（2）Au]。

计算详细信息顶部

数据收集：CrysAlis专业（安捷伦，2014）；细胞精细化： CrysAlis专业（安捷伦，2014）；数据缩减：CrysAlis专业（安捷伦，2014）；用于求解结构的程序：2002新加坡元（布拉等。, 2003); 用于优化结构的程序：SHELXL2014标准（谢尔德里克，2015）；用于准备出版材料的软件：ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，2012）和水银（麦克雷等。, 2006).

数字顶部

	图1。标题化合物的分子结构，具有原子标记和非H原子50%概率位移椭球。
	图2。短C-H··O和π–π标题化合物晶体结构中的触点。氢键中的氢原子被画成球体，所有其他氢原子被省略。对称代码：（iii）−x个+ 1, −年, −z（z）+ 1. 其他代码见表1。
	图3。沿途成排的循环氢键骨料c（c）.
	图4。沿着总体延伸的起伏板结构b条-轴方向。

第三种-3-（3-甲基-1-氧化吡啶-1-碘-2-基）苯甲酸丁酯顶部

水晶数据顶部

C类₁₇H（H）₁₉不_三	F类(000) = 608
M（M）_第页= 285.33	D类_x个=1.243毫克/米⁻^三
单诊所，P（P）2₁/c（c）	熔点=352–354 K
大厅符号：-P 2ybc	铜K（K）α辐射，λ= 1.54184 Å
一= 13.6690 (7) Å	3088次反射的细胞参数
b条= 10.8170 (6) Å	θ= 3.4–66.0°
c（c）= 10.9271 (7) Å	µ=0.69毫米⁻¹
β= 109.365 (7)°	T型=173 K
V（V）= 1524.25 (16) Å^三	棱镜碎片，无色
Z轴= 4	0.16×0.11×0.1毫米

数据收集顶部

安捷伦Xcalibur、鲁比、双子座衍射仪	2730个独立反射
辐射源：密封X射线管	1984年反思我> 2σ(我)
镜面单色仪	R（右）_整数= 0.066
探测器分辨率：10.3575像素mm^-1	θ_最大值= 67.7°,θ_最小值= 3.4°
ω扫描	小时=−16→13
吸收校正：多扫描 (CrysAlis专业; 安捷伦，2014）	k个=−12→12
T型_最小值= 0.884,T型_最大值= 1	我=−13→12
15403次测量反射

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.053	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.158	受约束的氢原子参数
S公司= 1.04	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0816P（P）)²+ 0.290P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
2730次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
194个参数	Δρ_最大值=0.19埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.20埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₁₇H（H）₁₉不_三	V（V）= 1524.25 (16) Å^三
M（M）_第页= 285.33	Z轴= 4
单诊所，P（P）2₁/c（c）	铜K（K）α辐射
一= 13.6690 (7) Å	µ=0.69毫米⁻¹
b条= 10.8170 (6) Å	T型=173 K
c（c）= 10.9271 (7) Å	0.16×0.11×0.1毫米
β= 109.365 (7)°

数据收集顶部

安捷伦Xcalibur、鲁比、双子座衍射仪	2730个独立反射
吸收校正：多扫描 (CrysAlis专业; 安捷伦，2014）	1984年反思我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.884,T型_最大值= 1	R（右）_整数= 0.066
15403次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.053	0个约束
水风险(F类²) = 0.158	受约束的氢原子参数
S公司= 1.04	Δρ_最大值=0.19埃⁻^三
2730次反射	Δρ_最小值=−0.20埃⁻^三
194个参数

特殊细节顶部

实验.吸收校正：CrysAlis专业（安捷伦，2014）。安捷伦科技，版本1.171.37.31（2014年1月14日发布，CrysAlis171。NET）（编译于2014年1月14日，18:38:05）使用球面谐波的经验吸收校正，在SCALE3 ABSPACK缩放算法中实现。

几何图形.所有s.u.（除了两个l.s.平面之间二面角中的s.u.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计s.u.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元s.u；只有当晶胞参数由晶体对称性定义时，才使用晶胞参数之间的相关性。单元s.u.'s的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的s.u.s。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险以及贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²> 2σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
臭氧	0.10663 (13)	0.27239 (17)	0.77336 (16)	0.0605 (5)
氧气	0.13706 (12)	0.21671 (17)	0.97944 (16)	0.0562 (5)
O1公司	0.43812 (13)	0.23977 (15)	0.67190 (18)	0.0573 (5)
氮气2	0.40653 (13)	0.15378 (17)	0.58465 (19)	0.0442 (5)
C11号机组	0.23596 (14)	0.12519 (18)	0.86088 (19)	0.0367 (5)
第12项	0.26102 (14)	0.12596 (18)	0.7478 (2)	0.0362 (5)
H12型	0.2256	0.1801	0.6788	0.043*
C9级	0.36423 (15)	−0.0318 (2)	0.9494 (2)	0.0464 (5)
H9型	0.3995	−0.0859	1.0184	0.056*
抄送7	0.33842 (14)	0.04709 (19)	0.7351 (2)	0.0383 (5)
C10号机组	0.28839 (15)	0.0467 (2)	0.9625 (2)	0.0423 (5)
H10型	0.2721	0.0471	1.0405	0.051*
C1类	0.36110 (14)	0.04809 (19)	0.6119 (2)	0.0407 (5)
抄送8	0.38909 (15)	−0.0320 (2)	0.8361 (2)	0.0444 (5)
H8型	0.441	−0.0865	0.8277	0.053*
第14项	0.15541 (15)	0.20928 (19)	0.8791 (2)	0.0387 (5)
C6级	0.33577 (16)	−0.0479 (2)	0.5220 (2)	0.0474 (5)
C5级	0.35176 (17)	−0.0325 (3)	0.4037 (2)	0.0563 (6)
H5型	0.3352	−0.0976	0.3419	0.068*
C3类	0.41890 (16)	0.1679 (2)	0.4671 (2)	0.0507 (6)
H3级	0.4472	0.2428	0.448	0.061*
第15项	0.02417 (19)	0.3638 (2)	0.7682 (2)	0.0550 (6)
补体第四成份	0.39149 (17)	0.0768 (3)	0.3761 (2)	0.0556 (6)
H4型	0.3997	0.0887	0.2939	0.067*
第13页	0.2918 (2)	−0.1661 (2)	0.5543 (3)	0.0640 (7)
H13A型	0.2693	−0.2192	0.4773	0.096*
H13B型	0.2323	−0.1472	0.5822	0.096*
H13C型	0.3451	−0.2089	0.6243	0.096*
第16号	−0.0668 (2)	0.2999 (3)	0.7882 (4)	0.0834 (10)
H16A型	−0.1239	0.3589	0.7744	0.125*
H16B型	−0.0467	0.2675	0.8768	0.125*
H16C型	−0.0894	0.2316	0.7263	0.125*
第17页	0.0654 (2)	0.4624 (3)	0.8682 (4)	0.0920 (12)
H17A型	0.129	0.4971	0.8596	0.138*
H17B型	0.0806	0.4267	0.955	0.138*
H17C型	0.0135	0.528	0.8556	0.138*
第18号	−0.0024 (4)	0.4125 (6)	0.6342 (4)	0.165 (3)
H18A型	0.0609	0.4401	0.6191	0.248*
H18B型	−0.0502	0.4825	0.6229	0.248*
高度18c	−0.0356	0.3473	0.5721	0.248*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
臭氧	0.0708 (11)	0.0713 (11)	0.0529 (10)	0.0386 (9)	0.0385 (8)	0.0204 (8)
氧气	0.0531 (9)	0.0745 (12)	0.0468 (9)	0.0113 (8)	0.0244 (7)	0.0025 (8)
O1公司	0.0585 (10)	0.0479 (9)	0.0741 (11)	−0.0125 (7)	0.0335 (8)	−0.0086 (9)
氮气2	0.0360 (9)	0.0454 (10)	0.0567 (11)	0.0049 (7)	0.0228 (8)	0.0012 (9)
C11号机组	0.0303 (9)	0.0366 (10)	0.0434 (11)	−0.0046 (8)	0.0127 (8)	0.0008 (9)
第12项	0.0314 (9)	0.0351 (10)	0.0436 (11)	−0.0008 (8)	0.0145 (8)	0.0011 (9)
C9级	0.0358 (10)	0.0452 (12)	0.0534 (13)	0.0003 (9)	0.0084 (9)	0.0118 (10)
抄送7	0.0314 (9)	0.0368 (10)	0.0482 (12)	−0.0021 (8)	0.0151 (8)	−0.0014 (9)
C10号机组	0.0342 (10)	0.0456 (12)	0.0462 (12)	−0.0058 (9)	0.0122 (9)	0.0053 (10)
C1类	0.0290 (9)	0.0414 (11)	0.0535 (13)	0.0075 (8)	0.0163 (9)	0.0025 (10)
抄送8	0.0325 (10)	0.0405 (12)	0.0584 (14)	0.0031 (8)	0.0126 (9)	0.0040 (10)
第14项	0.0349 (10)	0.0416 (11)	0.0414 (12)	−0.0049 (8)	0.0150 (9)	−0.0008 (9)
C6级	0.0381 (10)	0.0475 (12)	0.0578 (14)	0.0077 (9)	0.0177 (10)	−0.0038 (11)
C5级	0.0464 (12)	0.0679 (16)	0.0557 (14)	0.0099 (11)	0.0185 (11)	−0.0111 (13)
C3类	0.0404 (11)	0.0578 (14)	0.0605 (15)	0.0124 (10)	0.0255 (11)	0.0132 (12)
第15项	0.0586 (14)	0.0583 (14)	0.0602 (14)	0.0281 (11)	0.0360 (12)	0.0115 (12)
补体第四成份	0.0412 (11)	0.0764 (18)	0.0542 (14)	0.0150 (11)	0.0224 (10)	0.0082 (13)
第13页	0.0694 (16)	0.0486 (14)	0.0786 (18)	−0.0065 (12)	0.0306 (14)	−0.0162 (13)
第16号	0.0440 (13)	0.0639 (18)	0.132 (3)	0.0037 (12)	0.0153 (16)	−0.0009 (18)
第17页	0.0592 (16)	0.0502 (16)	0.160 (3)	0.0044 (13)	0.0279 (19)	−0.0169 (19)
第18号	0.219 (5)	0.216 (6)	0.103 (3)	0.184 (5)	0.111 (3)	0.098 (3)

几何参数（λ，º）顶部

臭氧-C14	1.317 (3)	C5-C4类	1.376 (4)
臭氧-C15	1.487 (3)	C5-H5型	0.95
2014年2月	1.206 (3)	C3至C4	1.361 (4)
O1-N2气体	1.299 (2)	C3至H3	0.95
N2-C3气体	1.359 (3)	C15至C18	1.483 (4)
N2-C1气体	1.380 (3)	C15-C17号	1.497 (4)
C11-C12号机组	1.387 (3)	C15至C16	1.501 (4)
C11-C10型	1.393 (3)	C4-H4型	0.95
C11-C14号	1.491 (3)	C13-H13A型	0.98
C12-C7型	1.401 (3)	C13-H13B型	0.98
C12-H12型	0.95	C13-H13C型	0.98
C9-C10型	1.383 (3)	C16-H16A型	0.98
C9-C8	1.388 (3)	C16-H16B型	0.98
C9-H9	0.95	C16-H16C型	0.98
C7-C8号机组	1.386 (3)	C17-H17A型	0.98
C7-C1	1.479 (3)	C17-H17B型	0.98
C10-H10型	0.95	C17-H17C型	0.98
C1-C6号机组	1.392 (3)	C18-H18A型	0.98
C8-H8型	0.95	C18-H18B型	0.98
C6-C5型	1.390 (3)	C18-H18C型	0.98
C6-C13型	1.504 (4)

C14-O3-C15	122.35 (17)	N2-C3-H3型	119.4
臭氧-N2-C3	119.87 (19)	C4-C3-H3型	119.4
O1-N2-C1型	119.92 (18)	C18-C15-O3型	102.03 (19)
C3-N2-C1	120.2 (2)	C18-C15-C17型	112.2 (3)
C12-C11-C10	120.00 (18)	O3-C15-C17型	110.4 (2)
C12-C11-C14型	121.76 (18)	C18-C15-C16型	111.3 (4)
C10-C11-C14号机组	118.22 (19)	O3-C15-C16型	110.0 (2)
C11-C12-C7型	120.12 (19)	C17-C15-C16型	110.6 (2)
C11-C12-H12型	119.9	C3-C4-C5型	119.7 (2)
C7-C12-H12型	119.9	C3-C4-H4型	120.2
C10-C9-C8号机组	120.4 (2)	C5-C4-H4	120.2
C10-C9-H9型	119.8	C6-C13-H13A	109.5
C8-C9-H9型	119.8	C6-C13-H13B型	109.5
C8-C7-C12型	119.43 (19)	H13A-C13-H13B型	109.5
C8-C7-C1	121.94 (18)	C6-C13-H13C型	109.5
C12-C7-C1	118.60 (18)	H13A-C13-H13C型	109.5
C9-C10-C11	119.8 (2)	H13B-C13-H13C型	109.5
C9-C10-H10	120.1	C15-C16-H16A型	109.5
C11-C10-H10型	120.1	C15-C16-H16B型	109.5
N2-C1-C6	119.4 (2)	H16A-C16-H16B型	109.5
N2-C1-C7型	116.60 (18)	C15-C16-H16C	109.5
C6-C1-C7型	124.0 (2)	H16A-C16-H16C型	109.5
C7-C8-C9	120.21 (19)	H16B-C16-H16C型	109.5
C7-C8-H8型	119.9	C15-C17-H17A型	109.5
C9-C8-H8	119.9	C15-C17-H17B	109.5
氧气-C14-O3	124.45 (19)	H17A-C17-H17B型	109.5
氧气-C14-C11	123.18 (19)	C15-C17-H17C型	109.5
O3-C14-C11型	112.37 (18)	H17A-C17-H17C型	109.5
C5-C6-C1型	119.2 (2)	H17B-C17-H17C型	109.5
C5-C6-C13型	121.2 (2)	C15-C18-H18A型	109.5
C1-C6-C13型	119.6 (2)	C15-C18-H18B型	109.5
C4-C5-C6	120.1 (2)	H18A-C18-H18B	109.5
C4-C5-H5型	119.9	C15-C18-H18C型	109.5
C6-C5-H5型	119.9	H18A-C18-H18C型	109.5
N2-C3-C4气体	121.3 (2)	H18B-C18-H18C型	109.5

C10-C11-C12-C7	0.6 (3)	C15-O3-C14-C11	−179.0 (2)
C14-C11-C12-C7	178.89 (18)	C12-C11-C14-O2	−174.72 (19)
C11-C12-C7-C8	0.4 (3)	C10-C11-C14-O2	3.6 (3)
C11-C12-C7-C1	178.40 (17)	C12-C11-C14-O3型	6.0 (3)
C8-C9-C10-C11号机组	0.6 (3)	C10-C11-C14-O3型	−175.61 (18)
C12-C11-C10-C9	−1.1 (3)	N2-C1-C6-C5型	−3.4 (3)
C14-C11-C10-C9	−179.44 (19)	C7-C1-C6-C5	173.95 (18)
O1-n-2-C1-C6型	−174.47 (18)	N2-C1-C6-C13	176.57 (19)
C3-N2-C1-C6	5.1 (3)	C7-C1-C6-C13号机组	−6.1 (3)
O1-N2-C1-C7	8.0 (3)	C1-C6-C5-C4型	−0.5 (3)
C3-N2-C1-C7	−172.40 (17)	C13-C6-C5-C4	179.6 (2)
C8-C7-C1-N2	−113.6 (2)	O1-N2-C3-C4	176.59 (19)
C12-C7-C1-N2	68.4 (2)	C1-N2-C3-C4	−3.0 (3)
C8-C7-C1-C6	68.9 (3)	C14-O3-C15-C18	177.7 (4)
C12-C7-C1-C6	−109.0 (2)	C14-O3-C15-C17	58.2 (3)
C12-C7-C8-C9	−0.9 (3)	C14-O3-C15-C16	−64.1 (3)
C1-C7-C8-C9	−178.79 (19)	N2-C3-C4-C5型	−0.9 (3)
C10-C9-C8-C7	0.4 (3)	C6-C5-C4-C3型	2.6 (3)
C15-O3-C14-O2	1.8 (3)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C4-H4··O1^我	0.95	2.44	3.204 (3)	137
C12-H12···O2^我	0.95	2.39	3.327 (2)	169
C8-H8···O1^ii（ii）	0.95	2.50	3.438 (3)	169

对称代码：（i）x个,−年+1/2,z（z）−1/2; （ii）−x个+1,年−1/2,−z（z）+3/2.

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C4-H4··O1^我	0.95	2.44	3.204 (3)	137
C12-H12···O2^我	0.95	2.39	3.327 (2)	169
C8-H8···O1^ii（ii）	0.95	2.50	3.438 (3)	169

对称代码：（i）x个,−年+1/2,z（z）−1/2; （ii）−x个+1,年−1/2,−z（z）+3/2.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₇H（H）₁₉不_三
M（M）_第页	285.33
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	173
一,b条,c（c）(Å)	13.6690 (7), 10.8170 (6), 10.9271 (7)
β(°)	109.365 (7)
V（V）(Å^三)	1524.25 (16)
Z轴	4
辐射类型	铜K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.69
晶体尺寸（mm）	0.16 × 0.11 × 0.1

数据收集
衍射仪	安捷伦Xcalibur、鲁比、双子座
吸收校正	多扫描 (CrysAlis专业; 安捷伦，2014）
T型_最小值,T型_最大值	0.884, 1
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	15403, 2730, 1984
R（右）_整数	0.066
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.600

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.053, 0.158, 1.04
反射次数	2730
参数数量	194
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.19,−0.20

计算机程序：CrysAlis专业（安捷伦，2014），CrysAlis专业（安捷伦，2014），2002新加坡元（布拉等。, 2003),SHELXL2014标准（谢尔德里克，2015），ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，2012）和水银（麦克雷等。, 2006).

工具书类

安捷伦（2014）。CrysAlis专业安捷伦科技，美国加利福尼亚州圣克拉拉谷歌学者
 Babu，N.J.、Reddy，L.S.和Nangia，A.（2007年）。分子药剂学。 4, 417–434. 科学网 CSD公司交叉参考公共医学中国科学院谷歌学者
 Bernstein，J.、Davis，R.E.、Shimoni，L.和Chang，N.L.（1995）。安圭。化学。国际教育英语。 34, 1555–1573. 交叉参考中国科学院科学网谷歌学者
 Bowers，J.R.、Hopkins，G.W.、Yap，G.P.A.和Wheeler，K.A.（2005）。克里斯特。增长设计。 5, 727–736. 科学网 CSD公司交叉参考中国科学院谷歌学者
 Bremner，D.H.、Sturrock，K.R.、Wishart，G.、Mitchell，S.R.、Nicoll，S.M.和Jones，G.（1997年）。合成。Commun公司。 27, 1535–1542. 交叉参考中国科学院谷歌学者
 Burla，M.C.，Camalli，M.，Carrozzini，B.，Cascarano，G.L.，Giacovazzo，C.，Polidori，G.&Spagna，R.（2003年）。J.应用。克里斯特。 36, 1103. 交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Farrugia，L.J.（2012）。J.应用。克里斯特。 45, 849–854. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Macrae，C.F.、Edgington，P.R.、McCabe，P.、Pidcock，E.、Shields，G.P.、Taylor，R.、Towler，M.和van de Streek，J.（2006）。J.应用。克里斯特。 39, 453–457. 科学网 CSD公司交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 McColley，S.A.（2014）。专家操作。孤儿药物,2, 1225–1232. 交叉参考中国科学院谷歌学者
 McKay，S.E.、Wheeler，K.A.和Holthouse，B.（2006）。Z.克里斯塔洛格。新克里斯特。结构。 221, 91–92. 中国科学院谷歌学者
 Norman，P.（2014）。专家操作。疗法。拍打。 24, 829–837. 交叉参考中国科学院公共医学谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2015）。《水晶学报》。C类71, 3–8. 科学网交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Siesel，D.（2009）。国际专利WO 2009/076142 A2谷歌学者