Morpholine-4-carboxamidinium sulfate

Tiritiris, I.; Kantlehner, W.

doi:10.1107/S2414314616000699

有机化合物

IUCrDATA公司

国际标准编号：2414-3146

第1卷| 第1部分| 2016年1月|x160069个

doi:10.1107/S2414314616000699

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吗啉-4-甲脒硫酸盐

蒂里蒂利斯 ^一和威利·坎特勒纳 ^一 ^*

^一Fakultät Chemie/Organische Chemie，德国Aalen，Beethovenstrasse 1，D-73430，Hochschule Aalen
^*通信电子邮件：willi.kantlehner@hs-aalen.de

美国扬斯敦州立大学M.Zeller编辑(2016年1月11日收到； 2016年1月13日接受； 2016年1月20日在线)

这个非对称单元标题盐的2C₅H（H）₁₂N个_三O（运行）⁺·SO公司₄²⁻由两个阳离子和一个硫酸根离子组成。在这两种阳离子中，吗啉环的C、N和O原子在两组位置上无序排列，精细占据率为0.849（3）：阳离子I为0.151（3），阳离子II为0.684（4）：0.316（4）。两个中心C的C-N键长度_三羧脒离子的N个单位介于1.253（12）和1.362（5）Au之间，表明具有一定程度的双键特征。中心C原子以近乎理想的三角-平面几何结构与三个N原子结合，正电在两个CN中均离域_三飞机。这个晶体结构通过阳离子和硫酸根离子之间的N-H…O氢键三维网络稳定。方案小字体、费用和几乎看不见的非本地债券

关键词：晶体结构;甲酰胺铵盐;硫酸盐;氢键.

CCDC参考：822202

三维视图（正在加载…）

化学方案

结构说明

标题盐是吗啉-4-甲酰胺衍生物系列中的第二种结构特征化合物。这个非对称单元由两个甲酰胺离子和一个硫酸根离子组成（图1). 在这两种阳离子中，吗啉环的碳、氮和氧原子在两种交替的椅子构象上无序（图2). 中国的C-N债券_三单位从1.253（12）到1.362（5）奥不等，显示出部分双键特征。N-C1-N和N-C6-N的角度范围为117.14（12）°至122.2（4）°，表明碳原子C1和C6采用近乎理想的三角-平面环境。CN上的正电荷完全离域_三飞机。标题化合物中吗啉-4-甲酰胺基离子的结构参数与化合物吗啉-4-甲酰胺基碳乙酯的X射线分析所得数据非常吻合（Tiritiris，2012）b ). 这个晶体结构还报道了相关的4-吗啉-甲脒（Tiritiris，2012）一 ).

图1
标题化合物的结构具有50%概率水平的位移椭球体。为了清晰起见，省略了所有碳结合氢原子。图中只显示了主要布居的吗啉环的无序碳、氮和氧原子。

图2
定向无序阳离子I和II的结构。吗啉环的碳、氮和氧原子在不透明和暗位置之间无序。

这个晶体结构通过N-H…O氢键稳定（表1)，形成三维网络（图3和4).

表1
氢键几何形状（λ，°）

天-H月A类	天-小时	H月A类	天⋯A类	天-H月A类
N1-H11？氧气^我	0.87 (2)	2.07 (2)	2.866 (2)	153 (2)
N1-H12氧气^ii（ii）	0.89 (2)	1.95 (2)	2.820 (2)	164 (2)
N2-H21…O4气体^ii（ii）	0.91 (2)	1.99 (2)	2.881 (2)	174 (2)
N2-H22硫酸铵^三	0.88 (2)	2.56 (2)	3.309 (2)	144 (2)
N2-H22环氧乙烷^三	0.88 (2)	2.21 (2)	2.956 (2)	143 (2)
N4-H41和O1^三	0.89 (2)	1.89 (2)	2.779 (2)	170 (2)
N4-H42硫酸^iv（四）	0.83 (2)	2.06 (2)	2.799 (2)	150 (2)
N5-H51……O3^三	0.86 (2)	2.04 (2)	2.894 (2)	168 (2)
N5-H52O1型	0.86 (2)	2.48 (2)	3.113 (2)	131 (2)
N5-H52…O4型	0.86 (2)	2.28 (2)	3.121 (2)	159 (2)
对称代码：（i） $[-x，y+{\script{1\over2}}，-z+{\sscript{1\ower2}}]$ ; （ii） $[x，-y+{\script{1\over2}}，z+{\sscript{1\ower2}}]$ ; （iii） $[-x+1，y+{\script{1\over2}}，-z+{\sscript{1\ower2}}]$ ; （iv）x,年+1,z（z）.

图3
标题化合物晶体结构中的N-H？O氢键（黑色虚线）（垂直于公元前平面）。

图4
标题化合物的分子堆积。N-H？O氢键用黑色虚线表示（沿公元前).

合成和结晶

通过加热O（运行）-硫酸甲基异脲与吗啉的两个当量，即标题盐吗啉-4-甲酰胺硫酸铵，以接近定量的收率获得。粗产物从饱和乙腈-水溶液中结晶。在室温下缓慢蒸发溶剂后，获得了适合X射线分析的无色单晶。

精炼

晶体数据、数据采集和结构精炼详细信息汇总在表2中阳离子I的C2–C5、N3、O5原子和阳离子II的C7–C10、N6、O6原子在两组位置上无序[C2A类/指挥与控制B类–C5A类/C5级B类，编号3A类/N3号机组B类，臭氧层A类/臭氧B类（阳离子I）；抄送7A类/抄送7B类–C10A类/C10号机组B类，N6A类/N6号B类，O6A类/O6公司B类（阳离子II）]，精确占用率为0.849（3）：0.151（3）（阳离子I）和0.684（4）：0.316（4）（阳离子II。两种阳离子的主要和次要无序成分都被限制为具有相似的几何形状（e.s.d.0.02Å）。

表2
实验细节

水晶数据
化学配方	2摄氏度₅H（H）₁₂N个_三O（运行）⁺·O（运行）₄S公司²⁻
M（M）_第页	356.41
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	100
一,b,c（c）(Å)	9.7194 (3), 9.4737 (3), 17.9416 (8)
β(°)	105.386 (1)
五(Å^三)	1592.8 (1)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
μ（毫米⁻¹)	0.25
晶体尺寸（mm）	0.30 × 0.22 × 0.09

数据收集
衍射仪	Bruker–Nonius KappaCCD衍射仪
测量、独立和观察的数量[我> 2σ(我)]反射	7346, 3791, 3284
R（右）_整数	0.016
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.658

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.031, 0.086, 1.04
反射次数	3791
参数数量	351
约束装置数量	96
氢原子处理	用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值,Δρ_最小值（eó）⁻³)	0.24, −0.45
计算机程序：收集（霍夫特，2004年 ),DENZO-SMN公司（Otwinowski&Minor，1997年 ),SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ),SHELXL2014标准（谢尔德里克，2015年 ),钻石（Brandenburg&Putz，2005）).

结构数据

CCDC参考：822202

晶体结构：包含全局数据块I。内政部：10.1107/S2414314616000699/zl4002sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S2414314616000699/zl4002Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：10.1107/S2414314616000699/zl4002Isup3.cml

checkCIF报告

合成和结晶顶部

通过加热O（运行）-硫酸甲基异脲与吗啉的两个当量，即标题盐4-吗啉-羧嘧啶硫酸盐以接近定量的收率获得。粗产物由饱和乙腈-水溶液结晶而成。在室温下缓慢蒸发溶剂后，得到适合X射线分析的无色单晶。

精炼顶部

晶体数据、数据采集和结构精炼表2总结了详细信息。N-bounded H原子位于差分傅里叶图中，并被自由细化[N-H=0.83（2）–0.91（2）Ye]。阳离子I的原子C2–C5、N3、O5和阳离子II的原子C7–C10、N6、O6在两组位置上无序排列[C2A/C2B–C5A/C5B、N3A/N3B、O3A/O3B（阳离子I）；C7A/C7B–C10A/C10B、N6A/N6B、O6A/O6B（阳离子II）]，精细占有率为0.849（3）：0.151（3）（阳离子I。这两种阳离子的主要无序部分和次要无序部分都被限制为具有类似的几何结构（e.s.d.0.02）。CH的氢原子₂各组被放置在计算位置，d（C-H）=0.99℃。使用骑行模型对其进行改进U型_{国际标准化组织}（H）设置为1.2U型_等式（C） ●●●●。

实验顶部

通过加热O（运行）-甲基异脲硫酸盐与吗啉的两个当量，标题盐4-吗啉-甲酰胺硫酸酯以接近定量的收率获得。粗产物从饱和乙腈-水溶液中结晶。在室温下缓慢蒸发溶剂后，获得了适合X射线分析的无色单晶。

结构描述顶部

标题盐是吗啉-4-甲酰胺衍生物系列中的第二种结构特征化合物。根据结构分析非对称单元由两个甲酰胺离子和一个硫酸根离子组成（图1）。在这两种阳离子中，吗啉环的碳、氮和氧原子在两种不同的椅子构象上无序排列，精细占位为0.849（3）：0.151（3）（阳离子I）和0.684（4）：0.316（4）（阳离子II）（图2）。中国的C-N债券_三单位从1.253（12）到1.362（5）奥不等，显示出部分双键特征。N-C1-N和N-C6-N的角度范围为117.14（12）°至122.2（4）°，表明碳原子C1和C6采用近乎理想的三角-平面环境。CN上的正电荷完全离域_三飞机。标题化合物中吗啉-4-甲酰胺基离子的结构参数与化合物吗啉-4-甲酰胺基碳酸乙酯的X射线分析所得数据非常一致（Tiritiris，2012b). 这个晶体结构还报道了相关的4-吗啉羧胺（Tiritiris，2012）一).

这个晶体结构由N-H··O氢键稳定（表1），形成三维网络（图3和图4）。

计算详细信息顶部

数据收集：收集（霍夫特，2004）；细胞精细化： DENZO-SMN公司（Otwinowski和Minor，1997）；数据缩减：DENZO-SMN公司（Otwinowski&Minor，1997）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于细化结构的程序：SHELXL2014标准（谢尔德里克，2015）；分子图形：钻石（Brandenburg&Putz，2005）；用于准备出版材料的软件：SHELXL2014标准（谢尔德里克，2015）。

数字顶部

	图1。标题化合物的结构具有50%概率水平的位移椭球体。为了清晰起见，省略了所有碳结合氢原子。只显示了具有主要布居的吗啉环的无序碳、氮和氧原子。
	图2。定向无序阳离子I和II的结构。吗啉环的碳、氮和氧原子在不透明和暗位置之间无序。
	图3。标题化合物晶体结构中的N-H··O氢键（黑色虚线）（沿公元前).
	图4。标题化合物的分子包装。N-H··O氢键用黑色虚线表示（沿公元前).

双（吗啉-4-甲酰胺）硫酸盐顶部

水晶数据顶部

2摄氏度₅H（H）₁₂N个_三O（运行）⁺·O（运行）₄S公司²⁻	F类(000) = 760
M（M）_第页= 356.41	天_x=1.486毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 9.7194 (3) Å	16137次反射的细胞参数
b= 9.4737 (3) Å	θ= 0.4–27.9°
c（c）= 17.9416 (8) Å	µ=0.25毫米⁻¹
β= 105.386 (1)°	T型=100 K
五= 1592.8 (1) Å^三	块状，无色
Z轴= 4	0.30×0.22×0.09毫米

数据收集顶部

Bruker–Nonius KappaCCD公司衍射仪	3284次反射我> 2σ(我)
辐射源：细焦点密封管	R（右）_整数= 0.016
石墨单色仪	θ_最大值= 27.9°,θ_最小值= 2.2°
φ扫描，以及ω扫描	小时=−12→12
7346次测量反射	k个=−12→12
3791个独立反射	我=−23→23

精炼顶部

优化于F类²	二次原子位置：差分傅里叶映射
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：混合
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.031	用独立和约束精化的混合物处理H原子
水风险(F类²) = 0.086	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0449P（P）)²+ 0.5482P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
S公司= 1.04	(Δ/σ)_最大值< 0.001
3791次反射	Δρ_最大值=0.24埃⁻^三
351个参数	Δρ_最小值=−0.45埃⁻^三
96个约束	消光校正：SHELXL2014标准（谢尔德里克，2015），Fc^*=kFc[1+0.001xFc²λ^三/罪（2θ)]^-1/4
主原子位置定位：结构-变量直接方法	消光系数：0.0169（19）

水晶数据顶部

2摄氏度₅H（H）₁₂N个_三O（运行）⁺·O（运行）₄S公司²⁻	五= 1592.8 (1) Å^三
M（M）_第页= 356.41	Z轴= 4
单诊所，P（P）2₁/c（c）	钼K（K）α辐射
一= 9.7194 (3) Å	µ=0.25毫米⁻¹
b= 9.4737 (3) Å	T型=100 K
c（c）= 17.9416 (8) Å	0.30×0.22×0.09毫米
β= 105.386 (1)°

数据收集顶部

Bruker–Nonius KappaCCD公司衍射仪	3284次反射我> 2σ(我)
7346次测量反射	R（右）_整数= 0.016
3791个独立反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.031	96个约束
水风险(F类²) = 0.086	用独立和约束精化的混合物处理H原子
S公司= 1.04	Δρ_最大值=0.24埃⁻^三
3791次反射	Δρ_最小值=−0.45埃⁻^三
351个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²针对所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，带有F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式	开路特性。(<1)
S1（第一阶段）	0.34109 (3)	0.04700 (3)	0.13172 (2)	0.01678 (10)
O1公司	0.31289 (9)	0.15120 (10)	0.18623 (5)	0.0287 (2)
氧气	0.20703 (8)	−0.01540 (10)	0.08510 (5)	0.0228 (2)
臭氧	0.43384 (9)	−0.06576 (9)	0.17503 (5)	0.0245 (2)
O4号机组	0.41605 (9)	0.11615 (11)	0.07973 (5)	0.0290 (2)
N1型	0.09034 (11)	0.43956 (12)	0.42911 (6)	0.0209 (2)
H11型	−0.0017 (19)	0.4426 (18)	0.4099 (10)	0.034 (4)*
第12页	0.1265 (17)	0.4464 (17)	0.4800 (10)	0.029 (4)*
氮气	0.31799 (11)	0.46406 (13)	0.41952 (7)	0.0276 (3)
H21型	0.3434 (18)	0.4373 (18)	0.4698 (11)	0.034 (4)*
H22（H22）	0.381 (2)	0.500 (2)	0.3976 (11)	0.048 (5)*
C1类	0.17786 (12)	0.47050 (14)	0.38565 (8)	0.0226 (3)
国家3A	0.1259 (2)	0.4973 (3)	0.30900 (13)	0.0273 (5)	0.849 (3)
C2A公司	−0.02492 (16)	0.5293 (2)	0.27179 (10)	0.0287 (4)	0.849 (3)
H2A1型	−0.0837	0.5078	0.3078	0.034*	0.849 (3)
H2A2型	−0.0592	0.4702	0.2250	0.034*	0.849 (3)
C3A公司	−0.03936 (16)	0.6826 (2)	0.24999 (10)	0.0326 (5)	0.849 (3)
H3A1型	−0.1402	0.7036	0.2233	0.039*	0.849 (3)
H3A2型	−0.0119	0.7411	0.2974	0.039*	0.849 (3)
O5A级	0.0492 (3)	0.7181 (5)	0.2004 (2)	0.0429 (11)	0.849 (3)
C4A公司	0.19575 (17)	0.6888 (2)	0.23798 (12)	0.0395 (5)	0.849 (3)
H4A1型	0.2263	0.7462	0.2856	0.047*	0.849 (3)
H4A2型	0.2557	0.7154	0.2034	0.047*	0.849 (3)
C5A公司	0.21679 (19)	0.5350 (3)	0.25823 (12)	0.0353 (5)	0.849 (3)
H5A1型	0.1907	0.4771	0.2106	0.042*	0.849 (3)
H5A2型	0.3182	0.5167	0.2850	0.042*	0.849 (3)
N3B公司	0.1385 (11)	0.5417 (12)	0.3248 (7)	0.016 (2)	0.151 (3)
C2B公司	−0.0061 (8)	0.6053 (10)	0.2992 (5)	0.0194 (19)	0.151 (3)
H2B1型	−0.0036	0.7025	0.3198	0.023*	0.151 (3)
H2B2型	−0.0737	0.5494	0.3200	0.023*	0.151 (3)
C3B型	−0.0569 (8)	0.6089 (9)	0.2122 (5)	0.0203 (18)	0.151 (3)
H3B1型	−0.0608	0.5123	0.1908	0.024*	0.151 (3)
H3B2型	−0.1534	0.6512	0.1953	0.024*	0.151 (3)
O5B型	0.0459 (16)	0.695 (2)	0.1858 (13)	0.027 (3)	0.151 (3)
C4B型	0.1742 (8)	0.6091 (11)	0.1992 (5)	0.026 (2)	0.151 (3)
H4B1型	0.2419	0.6510	0.1728	0.032*	0.151 (3)
H4B2型	0.1500	0.5125	0.1789	0.032*	0.151 (3)
C5B型	0.2399 (8)	0.6047 (11)	0.2852 (5)	0.0212 (19)	0.151 (3)
H5B1型	0.3286	0.5480	0.2965	0.025*	0.151 (3)
H5B2型	0.2650	0.7016	0.3048	0.025*	0.151 (3)
N4型	0.50660 (12)	0.65021 (12)	0.16492 (6)	0.0237 (2)
H41型	0.5630 (18)	0.6385 (18)	0.2122 (10)	0.034 (4)*
H42型	0.4752 (17)	0.729 (2)	0.1504 (10)	0.033 (4)*
5号机组	0.48910 (13)	0.41075 (12)	0.15820 (7)	0.0285 (3)
第51页	0.5246 (19)	0.4134 (19)	0.2073 (11)	0.038 (5)*
H52型	0.448 (2)	0.335 (2)	0.1367 (12)	0.051 (5)*
C6级	0.45058 (14)	0.53623 (14)	0.12572 (8)	0.0263 (3)
N6A型	0.3734 (5)	0.5485 (5)	0.0507 (3)	0.0306 (9)	0.684 (4)
C7A型	0.3111 (3)	0.4280 (2)	0.00101 (13)	0.0337 (6)	0.684 (4)
H7A1型	0.3378	0.3388	0.0299	0.040*	0.684 (4)
H7A2型	0.3494	0.4256	−0.0449	0.040*	0.684 (4)
C8A公司	0.1510 (3)	0.4412 (2)	−0.02445 (18)	0.0425 (7)	0.684 (4)
H8A1型	0.1110	0.3621	−0.0595	0.051*	0.684 (4)
H8A2型	0.1126	0.4346	0.0213	0.051*	0.684 (4)
O6A型	0.1069 (6)	0.5720 (5)	−0.0634 (3)	0.0470 (12)	0.684 (4)
C9A公司	0.1645 (3)	0.6870 (2)	−0.01292 (18)	0.0436 (7)	0.684 (4)
H9A1型	0.1277	0.6824	0.0335	0.052*	0.684 (4)
H9A2型	0.1323	0.7773	−0.0397	0.052*	0.684 (4)
C10安	0.3258 (4)	0.6835 (3)	0.01176 (19)	0.0366 (7)	0.684 (4)
上午10点	0.3636	0.6937	−0.0340	0.044*	0.684 (4)
H10B型	0.3624	0.7628	0.0474	0.044*	0.684 (4)
N6B号	0.3402 (9)	0.5432 (9)	0.0630 (5)	0.0207 (15)	0.316 (4)
C7B公司	0.2509 (5)	0.4213 (4)	0.0306 (3)	0.0261 (11)	0.316 (4)
H7B1型	0.1683	0.4162	0.0529	0.031*	0.316 (4)
H7B2型	0.3070	0.3334	0.0441	0.031*	0.316 (4)
C8B类	0.1994 (6)	0.4346 (5)	−0.0553 (3)	0.0281 (11)	0.316 (4)
H8B1型	0.2816	0.4246	−0.0777	0.034*	0.316 (4)
H8B2型	0.1320	0.3567	−0.0756	0.034*	0.316 (4)
O6B型	0.1311 (12)	0.5645 (10)	−0.0790 (5)	0.0351 (19)	0.316 (4)
C9B型	0.2220 (8)	0.6785 (5)	−0.0515 (3)	0.0489 (19)	0.316 (4)
H9B1型	0.1693	0.7674	−0.0681	0.059*	0.316 (4)
H9B2型	0.3029	0.6751	−0.0753	0.059*	0.316 (4)
10亿加元	0.2793 (10)	0.6805 (7)	0.0341 (4)	0.048 (2)	0.316 (4)
H10C型	0.3538	0.7542	0.0489	0.057*	0.316 (4)
H10D型	0.2016	0.7045	0.0581	0.057*	0.316 (4)

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
S1（第一阶段）	0.01160 (14)	0.01619 (16)	0.02146 (16)	0.00006 (10)	0.00249 (10)	−0.00071 (10)
O1公司	0.0219 (4)	0.0287 (5)	0.0314 (5)	0.0078 (4)	−0.0001 (4)	−0.0108 (4)
氧气	0.0141 (4)	0.0334 (5)	0.0202 (4)	−0.0053 (3)	0.0032 (3)	−0.0035 (4)
臭氧	0.0253 (4)	0.0175 (4)	0.0255 (4)	0.0043 (3)	−0.0025 (3)	−0.0013 (3)
O4号机组	0.0245 (4)	0.0302 (5)	0.0327 (5)	−0.0082 (4)	0.0085 (4)	0.0063 (4)
N1型	0.0130 (5)	0.0290 (6)	0.0196 (5)	−0.0017 (4)	0.0026 (4)	−0.0021 (4)
氮气	0.0139 (5)	0.0363 (7)	0.0329 (6)	0.0019 (4)	0.0067 (4)	0.0081 (5)
C1类	0.0158 (5)	0.0236 (6)	0.0290 (6)	0.0026 (4)	0.0070 (5)	0.0044 (5)
N3A型	0.0146 (7)	0.0434 (15)	0.0246 (10)	0.0027 (8)	0.0062 (7)	0.0090 (9)
碳二烯酸	0.0150 (7)	0.0459 (12)	0.0238 (8)	−0.0001 (7)	0.0025 (6)	0.0080 (8)
C3A公司	0.0185 (7)	0.0497 (12)	0.0292 (9)	0.0021 (7)	0.0058 (6)	0.0152 (9)
O5A型	0.0224 (9)	0.070 (2)	0.0365 (13)	0.0032 (10)	0.0083 (7)	0.0290 (15)
C4A公司	0.0201 (8)	0.0636 (14)	0.0359 (10)	−0.0010 (8)	0.0094 (7)	0.0204 (10)
C5A公司	0.0217 (8)	0.0574 (14)	0.0311 (9)	0.0047 (9)	0.0145 (7)	0.0114 (9)
N3B公司	0.006 (3)	0.022 (5)	0.021 (5)	0.000 (3)	0.004 (3)	0.003 (4)
C2B公司	0.011 (3)	0.021 (4)	0.026 (4)	0.003 (3)	0.005 (3)	0.005 (3)
C3B型	0.017 (3)	0.020 (4)	0.024 (4)	−0.002 (3)	0.004 (3)	0.002 (3)
O5B型	0.015 (4)	0.023 (4)	0.045 (8)	0.004 (3)	0.012 (4)	0.020 (5)
C4B型	0.020 (3)	0.038 (5)	0.021 (4)	0.006 (3)	0.006 (3)	0.006 (4)
C5B型	0.016 (3)	0.022 (4)	0.028 (4)	0.000 (3)	0.011 (3)	0.003 (3)
N4型	0.0312 (6)	0.0162 (5)	0.0210 (5)	0.0026 (4)	0.0023 (4)	0.0009 (4)
5号机组	0.0329 (6)	0.0162 (5)	0.0298 (6)	0.0009 (5)	−0.0029 (5)	0.0009 (5)
C6级	0.0304 (7)	0.0182 (6)	0.0265 (6)	0.0024 (5)	0.0009 (5)	−0.0006 (5)
N6A型	0.049 (2)	0.0147 (11)	0.0230 (15)	0.0008 (13)	0.0011 (12)	−0.0002 (9)
C7A型	0.0560 (15)	0.0171 (10)	0.0232 (10)	0.0012 (9)	0.0019 (10)	−0.0044 (8)
C8A公司	0.0561 (17)	0.0193 (11)	0.0445 (16)	−0.0003 (10)	0.0001 (13)	−0.0064 (10)
O6A型	0.0515 (17)	0.0242 (12)	0.051 (3)	0.0039 (11)	−0.0113 (16)	−0.0065 (14)
C9A公司	0.0610 (16)	0.0181 (10)	0.0407 (15)	0.0059 (10)	−0.0058 (12)	−0.0027 (10)
C10安	0.0622 (19)	0.0160 (11)	0.0255 (14)	0.0002 (11)	0.0010 (11)	0.0037 (10)
N6B号	0.029 (3)	0.012 (2)	0.017 (3)	0.0015 (19)	−0.002 (2)	0.0013 (18)
C7B型	0.031 (2)	0.0183 (19)	0.024 (2)	−0.0029 (16)	−0.0022 (17)	−0.0002 (16)
C8B	0.035 (2)	0.020 (2)	0.026 (2)	0.0007 (17)	0.0026 (18)	−0.0024 (17)
O6B型	0.060 (4)	0.020 (2)	0.015 (2)	0.008 (2)	−0.007 (2)	0.0001 (16)
C9B型	0.077 (4)	0.020 (2)	0.030 (3)	−0.004 (2)	−0.019 (3)	0.0046 (19)
10亿	0.080 (6)	0.017 (2)	0.025 (3)	0.012 (3)	−0.023 (3)	0.000 (2)

几何参数（λ，º）顶部

S1-O1号机组	1.4657 (9)	C5B-H5B1	0.9900
S1-O2型	1.4726 (8)	C5B-H5B2型	0.9900
S1-O3型	1.4784 (9)	N4-C6号	1.3244 (16)
S1-O4号机组	1.4801 (9)	N4-H41型	0.886 (17)
N1-C1型	1.3301 (16)	N4-H42型	0.826 (18)
第1页至第11页	0.869 (18)	N5-C6型	1.3331 (17)
N1-H12型	0.890 (17)	N5-H51型	0.857 (18)
N2-C1气体	1.3375 (15)	N5-H52型	0.86 (2)
N2-H21型	0.905 (18)	C6-N6B型	1.335 (9)
N2-H22型	0.88 (2)	C6-N6A型	1.362 (5)
C1-N3B型	1.253 (12)	N6A-C10A型	1.471 (5)
C1-N3A型	1.357 (3)	N6A-C7A型	1.475 (5)
N3A-C5A型	1.472 (3)	C7A-C8A型	1.506 (4)
N3A-C2A型	1.472 (3)	C7A-H7A1型	0.9900
C2A-C3A型	1.501 (3)	C7A-H7A2	0.9900
C2A-H2A1型	0.9900	C8A-O6A	1.431 (5)
C2A-H2A2型	0.9900	C8A-H8A1型	0.9900
C3A-O5A型	1.433 (3)	C8A-H8A2型	0.9900
C3A-H3A1型	0.9900	O6A-C9A型	1.432 (5)
C3A-H3A2型	0.9900	C9A至C10A	1.513 (4)
O5A-C4A型	1.432 (4)	C9A-H9A1型	0.9900
C4A-C5A型	1.502 (3)	C9A-H9A2型	0.9900
C4A-H4A1型	0.9900	C10A-H10A	0.9900
C4A-H4A2型	0.9900	C10A-H10B型	0.9900
C5A-H5A1	0.9900	N6B-C10B型	1.466 (9)
C5A-H5A2型	0.9900	N6B-C7B型	1.469 (9)
N3B-C5B型	1.485 (12)	C7B-C8B型	1.492 (7)
N3B-C2B型	1.486 (12)	C7B-H7B1型	0.9900
C2B-C3B型	1.508 (11)	C7B-H7B2型	0.9900
C2B-H2B1	0.9900	C8B-O6B型	1.410 (9)
C2B-H2B2型	0.9900	C8B-H8B1型	0.9900
C3B-O5B型	1.462 (15)	C8B-H8B2型	0.9900
C3B-H3B1型	0.9900	O6B-C9B型	1.400 (11)
C3B-H3B2型	0.9900	C9B-C10B	1.488 (8)
O5B-C4B型	1.454 (15)	C9B-H9B1型	0.9900
C4B-C5B型	1.506 (11)	C9B-H9B2型	0.9900
C4B-H4B1型	0.9900	C10B-H10C型	0.9900
C4B-H4B2型	0.9900	C10B-H10D型	0.9900

O1-S1-O2型	110.82 (5)	N3B-C5B-H5B2	109.6
O1-S1-O3型	109.38 (5)	C4B-C5B-H5B2型	109.6
O2-S1-O3型	109.43 (5)	H5B1-C5B-H5B2型	108.1
O1-S1-O4型	109.44 (6)	C6-N4-H41型	118.0 (11)
O2-S1-O4型	109.21 (5)	C6-N4-H42型	120.5 (12)
臭氧层-S1-O4	108.52 (6)	H41-N4-H42型	119.9 (16)
C1-N1-H11型	120.7 (11)	C6-N5-H51型	114.4 (12)
C1-N1-H12型	116.5 (10)	C6-N5-H52型	120.5 (13)
H11-N1-H12型	119.2 (15)	H51-N5-H52型	119.8 (18)
C1-N2-H21	116.2 (11)	编号4-C6-N5	117.82 (12)
C1-N2-H22型	121.7 (12)	N4-C6-N6B号	122.2 (4)
H21-N2-H22	121.0 (16)	N5-C6-N6B	118.9 (4)
N3B-C1-N1型	122.3 (5)	N4-C6-N6A	119.8 (2)
N3B-C1-N2型	117.3 (5)	N5-C6-N6A	121.7 (2)
N1-C1-N2型	117.14 (12)	C6-N6A-C10A	124.4 (4)
N1-C1-N3A型	120.73 (14)	C6-N6A-C7A	124.2 (3)
N2-C1-N3A型	121.97 (14)	C10A-N6A-C7A	111.0 (4)
C1-N3A-C5A型	123.31 (18)	N6A-C7A-C8A型	110.1 (2)
C1-N3A-C2A型	123.81 (18)	N6A-C7A-H7A1型	109.6
C5A-N3A-C2A型	111.00 (18)	C8A-C7A-H7A1	109.6
编号3A-C2A-C3A	109.32 (16)	N6A-C7A-H7A2型	109.6
编号3A-C2A-H2A1	109.8	C8A-C7A-H7A2	109.6
C3A-C2A-H2A1	109.8	H7A1-C7A-H7A2型	108.1
编号3A-C2A-H2A2	109.8	O6A-C8A-C7A型	111.8 (3)
C3A-C2A-H2A2	109.8	O6A-C8A-H8A1型	109.3
H2A1-C2A-H2A2型	108.3	C7A-C8A-H8A1	109.3
O5A-C3A-C2A型	111.0 (2)	O6A-C8A-H8A2型	109.3
O5A-C3A-H3A1型	109.4	C7A-C8A-H8A2	109.3
C2A-C3A-H3A1型	109.4	H8A1-C8A-H8A2	107.9
O5A-C3A-H3A2型	109.4	C8A-O6A-C9A型	109.5 (3)
C2A-C3A-H3A2型	109.4	O6A-C9A-C10A型	111.6 (3)
H3A1-C3A-H3A2	108	O6A-C9A-H9A1型	109.3
C4A-O5A-C3A型	110.4 (2)	C10A-C9A-H9A1	109.3
O5A-C4A-C5A型	110.9 (2)	O6A-C9A-H9A2型	109.3
O5A-C4A-H4A1型	109.5	C10A-C9A-H9A2	109.3
C5A-C4A-H4A1	109.5	H9A1-C9A-H9A2	108
O5A-C4A-H4A2型	109.5	N6A-c10-C9A	109.2 (3)
C5A-C4A-H4A2	109.5	N6A-C10A-H10A	109.8
H4A1-C4A-H4A2型	108	C9A-C10A-H10A	109.8
N3A-C5A-C4A型	108.65 (17)	N6A-C10A-H10B型	109.8
N3A-C5A-H5A1型	110	C9A-C10A-H10B	109.8
C4A-C5A-H5A1型	110	H10A-C10A-H10B型	108.3
N3A-C5A-H5A2	110	C6-N6B-C10B	120.1 (7)
C4A-C5A-H5A2型	110	C6-N6B-C7B	123.6 (7)
H5A1-C5A-H5A2型	108.3	C10B-N6B-C7B	114.6 (7)
C1-N3B-C5B型	123.1 (8)	N6B-C7B-C8B	110.1 (5)
C1-N3B-C2B型	122.2 (9)	N6B-C7B-H7B1	109.6
C5B-N3B-C2B型	112.5 (9)	C8B-C7B-H7B1型	109.6
N3B-C2B-C3B型	110.6 (7)	N6B-C7B-H7B2	109.6
N3B-C2B-H2B1型	109.5	C8B-C7B-H7B2型	109.6
C3B-C2B-H2B1型	109.5	H7B1-C7B-H7B2型	108.2
N3B-C2B-H2B2型	109.5	O6B-C8B-C7B型	112.8 (5)
C3B-C2B-H2B2	109.5	O6B-C8B-H8B1型	109
H2B1-C2B-H2B2	108.1	C7B-C8B-H8B1型	109
O5B-C3B-C2B电池	106.5 (11)	O6B-C8B-H8B2型	109
O5B-C3B-H3B1型	110.4	C7B-C8B-H8B2型	109
C2B-C3B-H3B1型	110.4	H8B1-C8B-H8B2	107.8
O5B-C3B-H3B2型	110.4	C9B-O6B-C8B	111.4 (8)
C2B-C3B-H3B2型	110.4	O6B-C9B-C10B型	113.8 (7)
H3B1-C3B-H3B2型	108.6	O6B-C9B-H9B1型	108.8
C4B-O5B-C3B型	105.4 (11)	C10B-C9B-H9B1	108.8
O5B-C4B-C5B型	107.3 (11)	O6B-C9B-H9B2	108.8
O5B-C4B-H4B1型	110.3	C10B-C9B-H9B2	108.8
C5B-C4B-H4B1型	110.3	H9B1-C9B-H9B2型	107.7
O5B-C4B-H4B2型	110.3	N6B-C10B-C9B	111.0 (6)
C5B-C4B-H4B2	110.3	N6B-C10B-H10C	109.4
H4B1-C4B-H4B2型	108.5	C9B-C10B-H10C	109.4
N3B-C5B-C4B型	110.3 (8)	N6B-C10B-H10D	109.4
N3B-C5B-H5B1型	109.6	C9B-C10B-H10D	109.4
C4B-C5B-H5B1型	109.6	H10C-C10B-H10D型	108

N1-C1-N3A-C5A型	178.66 (18)	N4-C6-N6A-C10A	−10.6 (4)
N2-C1-N3A-C5A型	−6.2 (3)	N5-C6-N6A-C10A	179.1 (3)
N1-C1-N3A-C2A型	15.7 (3)	N4-C6-N6A-C7A	177.6 (2)
N2-C1-N3A-C2A型	−169.13 (17)	N5-C6-N6A-C7A	7.3 (4)
C1-N3A-C2A-C3A	108.2 (2)	C6-N6A-C7A-C8A	118.2 (4)
C5A-N3A-C2A-C3A	−56.6 (2)	C10A-N6A-C7A-C8A型	−54.5 (4)
N3A-C2A-C3A-O5A号	57.1 (3)	N6A-C7A-C8A-O6A	56.5 (4)
C2A-C3A-O5A-C4A	−59.2 (4)	C7A-C8A-O6A-C9A	−58.9 (4)
C3A-O5A-C4A-C5A	60.1 (4)	C8A-O6A-C9A-C10A	60.0 (4)
C1-N3A-C5A-C4A	−107.7 (2)	C6-N6A-C10A-C9A	−117.7 (4)
C2A-N3A-C5A-C4A型	57.2 (2)	C7A-N6A-C10A-C9A	55.0 (4)
O5A-C4A-C5A-N3A型	−58.6 (3)	O6A-C9A-C10A-N6A	−58.2 (4)
N1-C1-N3B-C5B	165.8 (7)	N4-C6-N6B-C10B	1.6 (8)
N2-C1-N3B-C5B	6.7 (11)	N5-C6-N6B-C10B	169.1 (6)
N1-C1-N3B-C2B型	4.2 (11)	N4-C6-N6B-C7B	−162.7 (5)
N2-C1-N3B-C2B型	−154.8 (7)	N5-C6-N6B-C7B	4.8 (8)
C1-N3B-C2B-C3B	−147.3 (9)	C6-N6B-C7B-C8B	−147.4 (6)
C5B-N3B-C2B-C3B	49.3 (11)	C10B-N6B-C7B-C8B	47.6 (8)
N3B-C2B-C3B-O5B	−60.2 (12)	N6B-C7B-C8B-O6B	−53.2 (8)
C2B-C3B-O5B-C4B	71.8 (16)	C7B-C8B-O6B-C9B	58.5 (9)
C3B-O5B-C4B-C5B	−72.0 (17)	C8B-O6B-C9B-C10B	−56.9 (11)
C1-N3B-C5B-C4B	148.0 (9)	C6-N6B-C10B-C9B	148.3 (8)
C2B-N3B-C5B-C4B型	−48.9 (11)	C7B-N6B-C10B-C9B	−46.1 (10)
O5B-C4B-C5B-N3B	60.0 (13)	O6B-C9B-C10B-N6B	50.2 (11)

氢键几何形状（λ，º）顶部

天-H（H）···A类	天-H（H）	H（H）···A类	天···A类	天-H（H）···A类
N1-H11··O2^我	0.87 (2)	2.07 (2)	2.866 (2)	153 (2)
N1-H12··O2^ii（ii）	0.89 (2)	1.95 (2)	2.820 (2)	164 (2)
N2-H21··O4^ii（ii）	0.91 (2)	1.99 (2)	2.881 (2)	174 (2)
N2-H22···O3^三	0.88 (2)	2.56 (2)	3.309 (2)	144 (2)
N2-H22··O4^三	0.88 (2)	2.21 (2)	2.956 (2)	143 (2)
N4-H41···O1^三	0.89 (2)	1.89 (2)	2.779 (2)	170 (2)
N4-H42···O3^iv（四）	0.83 (2)	2.06 (2)	2.799 (2)	150 (2)
N5-H51···O3^三	0.86 (2)	2.04 (2)	2.894 (2)	168 (2)
N5-H52···O1	0.86 (2)	2.48 (2)	3.113 (2)	131 (2)
N5-H52···O4	0.86 (2)	2.28 (2)	3.121 (2)	159 (2)

对称代码：（i）−x,年+1/2,−z（z）+1/2; （ii）x,−年+1/2,z（z）+1/2; （iii）−x+1,年+1/2,−z（z）+1/2; （iv）x,年+1,z（z）.

氢键几何形状（λ，º）顶部

天-H（H）···A类	天-H（H）	小时···A类	天···A类	天-H（H）···A类
N1-H11··O2^我	0.87 (2)	2.07 (2)	2.866 (2)	153 (2)
N1-H12···O2^ii（ii）	0.89 (2)	1.95 (2)	2.820 (2)	164 (2)
N2-H21··O4^ii（ii）	0.91 (2)	1.99 (2)	2.881 (2)	174 (2)
N2-H22···O3^三	0.88 (2)	2.56 (2)	3.309 (2)	144 (2)
N2-H22··O4^三	0.88 (2)	2.21 (2)	2.956 (2)	143 (2)
N4-H41···O1^三	0.89 (2)	1.89 (2)	2.779 (2)	170 (2)
N4-H42···O3^iv（四）	0.83 (2)	2.06 (2)	2.799 (2)	150 (2)
N5-H51···O3^三	0.86 (2)	2.04 (2)	2.894 (2)	168 (2)
N5-H52···O1	0.86 (2)	2.48 (2)	3.113 (2)	131 (2)
N5-H52···O4	0.86 (2)	2.28 (2)	3.121 (2)	159 (2)

对称代码：（i）−x,年+1/2,−z（z）+1/2; （ii）x,−年+1/2,z（z）+1/2; （iii）−x+1,年+1/2,−z（z）+1/2; （iv）x,年+1,z（z）.

实验细节

水晶数据
化学配方	2摄氏度₅H（H）₁₂N个_三O（运行）⁺·O（运行）₄S公司²⁻
M（M）_第页	356.41
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/c（c）
温度（K）	100
一,b,c（c）(Å)	9.7194 (3), 9.4737 (3), 17.9416 (8)
β(°)	105.386 (1)
五(Å^三)	1592.8 (1)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.25
晶体尺寸（mm）	0.30 × 0.22 × 0.09

数据收集
衍射仪	Bruker–Nonius KappaCCD公司
吸收校正	–
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	7346, 3791, 3284
R（右）_整数	0.016
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.658

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.031, 0.086, 1.04
反射次数	3791
参数数量	351
约束装置数量	96
氢原子处理	用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.24,−0.45

计算机程序：收集（霍夫特，2004），DENZO-SMN公司（Otwinowski&Minor，1997），SHELXS97标准（谢尔德里克，2008），SHELXL2014标准（谢尔德里克，2015），钻石（Brandenburg&Putz，2005）。

致谢

作者感谢F.Lissner博士（斯图加特大学Anorganische Chemie研究所）测量衍射数据。

工具书类

Brandenburg，K.和Putz，H.（2005）。钻石Crystal Impact GbR，德国波恩。谷歌学者
 Hooft，R.W.W.（2004年）。收集Bruker–荷兰代尔夫特Nonius BV。谷歌学者
 Otwinowski，Z.&Minor，W.（1997年）。酶学方法，第276卷，大分子晶体学第A部分，由C.W.Carter Jr&R.M.Sweet编辑，第307–326页。纽约：学术出版社。谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2015）。《水晶学报》。C类71, 3–8. 科学网交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Tiritiris，I.（2012年一).《水晶学报》。E类68公元3118年CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者
 Tiritiris，I.（2012年b).《水晶学报》。E类68，o3431.部分编辑的名单；表1。C9A债券肯定太长了？？图4小标签，我们需要标记所有的C原子吗？这很容易成为《E学报》的研究交流CSD公司交叉参考 IUCr日志谷歌学者