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标题化合物C14H(H)10O(运行)5,从大麻千里光减去变量。整叶类水提取物。根据光谱数据(包括MS、,1核磁共振氢谱和13C NMR,并通过X射线晶体学分析确认了其相对构型。苯并呋喃环几乎与呋喃圈共面[二面角=10.47(15)°]。链是通过超分子形成的R(右)22(10) 合成子和三中心氢键。

支持信息

到岸价

结晶信息文件(CIF)https://doi.org/10.107/S1600536807047381/rk2041sup1.cif
包含全局数据块I

香港特别行政区

结构系数文件(CIF格式)https://doi.org/10.107/S1600536807047381/rk2041Sup2.hkl
包含数据块I

CCDC参考:667384

关键指标

  • 单晶X射线研究
  • T型=293千
  • 平均值[西格玛](C-C)=0.004Å
  • R(右)系数=0.064
  • 水风险系数=0.164
  • 数据与参数之比=12.8

检查CIF/PLATON结果

未发现语法错误
警报级别B 铭牌417_ LERT_2_B短间隔D-H.H-D H3。。H3。。1.27角度。
警报级别C 打印01_aler_3_CRint值大于0.10给出的响铃0.138PLAT020_警报_3_CRint值大于0.10。。。。。。。。。0.14PLAT066_警报_1_C预测和报告的传输相同?板250_ LERT_2_C平均U(i,j)张量的大U3/U1比。。。。2.15
警报级别G PLAT199_警报_1_G检查报告的cell_measurement_temperature 293 K铭牌200_铭牌_1_G检查报告的偏差_环境温度。293千
0A级警报=一般情况:严重问题1B级警报=潜在的严重问题4C级警报=检查并解释2G级警报=一般警报;检查3警报类型1 CIF结构/语法错误,数据不一致或缺失2警报类型2结构模型可能错误或有缺陷的指示器2警报类型3结构质量可能较低的指示器0警报类型4改进、方法、查询或建议0警报类型5信息性消息,检查

注释顶部

标题化合物,(E类)-5-羟基-3-((5-(羟甲基)呋喃-2-基)亚甲基)苯并呋喃-2(3H(H))-第一,大麻内酯是从大麻千里光作者:Wu等。(2002年)。它的结构是通过核磁共振波谱鉴定。但是(Z轴)或(E类)配置文献中没有确定。我们现在已经分离出化合物千里光减去var整叶类。这里报告了(I)的分子结构(图1)。

该分子包含一个苄基环、一个熔融五元内酯环和一个呋喃环由共轭双键连接。上述三个环是几乎是平面的。

在图2中,位于反转位置的两个分子相连通过超分子合成子R(右)22(10) 包括配对氢键C9-H9···O1ii(ii)和C9ii(ii)-H9型ii(ii)···O1(对称代码ii:2-x个, 2 -, 1 -z(z)). 二聚体通过三心氢键,包括O3-H3··O3和O5-H5A··O3(对称代码i:x个, 2 -,z(z)). 形成了一条链条通过改变超分子合成子R(右)22(10) 和三心氢键。

相关文献顶部

标题化合物首先由Wu分离等。(2002).

实验顶部

气动天线部件(35 kg)大麻千里光减少var整叶类粉末状,用H萃取三次2O.该将提取物浓缩并用36%HCl酸化至pH 3,然后用等等O(运行)交流三次。这个等等O(运行)交流分数是在硅胶柱上色谱,使用梯度混合物氯仿–瑞士OH作为洗脱剂。CHCl–瑞士俄亥俄州(100:3v(v)/v(v))部分,在硅胶和葡聚糖凝胶上进行重复层析LH–20柱,得到化合物(I)(产率0.000057%,熔点497–499 K)。

黄色-橙色针状晶体适用于X(X)–射线研究增长在室温下缓慢蒸发乙酸乙酯-甲醇。电喷雾质谱:米/z(z)259 [M(M)+H] +;1核磁共振氢谱(DMSO公司,500 MHz,p.p.m.):4.70(2H(H),s,H-15),5.70(1H(H),s,15-OH),6.65(1H(H),天,J型=3.4赫兹,H-13),6.79(1H(H),日,J型=2.6,8.6赫兹,H-7),7.04 (1H(H),天,J型=8.6赫兹,H-8),7.31(1H(H),天,J型=3.4赫兹,H-12),7.41(1H(H),秒,H-10),7.80(1H(H),天,J型=2.6赫兹,H-5),9.50(1H(H),s,6-OH)。13C核磁共振(CDCl,125兆赫,p.p.m.):57.8(C-15)、111.8(C-8)、112.3(C-13)、112.6(C-5)、118.2(C-3)、118.3(C-7)、,124.0(C-4)、124.0(C-10)、124.3(C-12)、148.9(C-9)、152.1(C-11)、155.0(C-6)、161.7(C-14)、172.3(C-2)。

精炼顶部

H原子以几何方式定位,O-H=0.82Å,C-H=0.98Å(次甲基H),0.97Å(亚甲基H),0.96Å(甲基H),并限制为骑在它们的母原子上U型国际标准化组织(H)=xU(xU)等式(C,O(运行)),哪里x个=1.2(对于甲胺和亚甲基H)和x个=全部1.5其他H。

结构描述顶部

标题化合物,(E类)-5-羟基-3-((5-(羟甲基)呋喃-2-基)亚甲基)苯并呋喃-2(3H(H))-第一,大麻内酯是从大麻千里光作者:Wu等。(2002年)。它的结构是通过核磁共振波谱鉴定。但是(Z轴)或(E类)配置文献中没有确定。我们现在已经分离出化合物大麻千里光减少var整叶类。这里报告了(I)的分子结构(图1)。

该分子包含一个苄基环、一个熔融五元内酯环和一个呋喃环由共轭双键连接。上述三个环是几乎是平面的。

在图2中,位于反转位置的两个分子相连通过超分子合成子R(右)22(10) 包括配对氢键C9-H9···O1ii(ii)和C9ii(ii)-H9型ii(ii)···O1(对称代码ii:2-x个, 2 -, 1 -z(z)). 二聚体通过三中心氢键,包括O3-H3···O3和O5-H5A··O3(对称代码i:x个, 2 -,z(z)). 形成了一条链条通过改变超分子合成子R(右)22(10) 和三中心氢键。

标题化合物首先由Wu分离等。(2002).

计算详细信息顶部

数据收集:聪明的(Bruker,2000年);单元格细化:圣保罗(Bruker,2000年);数据缩减:谢尔克斯特尔(Bruker,2000年);用于求解结构的程序:SHELXS97标准(谢尔德里克,1997);用于优化结构的程序:SHELXL97型(谢尔德里克,1997);分子图形:谢尔克斯特尔(Bruker,2000年);用于准备出版材料的软件:谢尔克斯特尔(布鲁克,2000年)。

数字顶部
[图1] 图1。带有原子编号方案的标题分子图。位移椭球是在50%的概率水平上绘制的。H原子是表现为具有任意半径的球体。
[图2] 图2。(I)的包装图,显示链的形成通过氢键。
(3E)-5-羟基-3-[5-(羟甲基)呋喃-2-基亚甲基]-1-苯并呋喃-2(3H(H))-一个顶部
水晶数据 顶部
C14H(H)10O(运行)5Z轴= 2
M(M)第页= 258.22F类(000) = 268
三联诊所,P(P)1D类x个=1.487毫克负极
大厅符号:-P 1K(K)α辐射,λ=0.71073Å
= 7.544 (3) Å993次反射的细胞参数
b条= 8.974 (2) Åθ= 4.7–48.1°
c(c)= 9.291 (3) ŵ=0.11毫米负极1
α= 107.509 (7)°T型=293千
β= 97.844 (6)°指针,黄色
γ= 100.735 (7)°0.48×0.24×0.15毫米
= 576.8 (3) Å
数据收集 顶部
Bruker SMART CCD区域探测器
衍射仪
2273个独立反射
辐射源:精细聚焦密封管1496次反射> 2σ()
石墨单色仪R(右)整数= 0.138
φω扫描θ最大值= 26.0°,θ最小值=2.4°
吸收校正:多扫描
(SADABS公司; 布鲁克,2000年)
小时=负极99
T型最小值= 0.968,T型最大值= 0.984k个=负极116
3184次测量反射=负极1011
精炼 顶部
优化于F类2主原子位置定位:结构-变量直接方法
最小二乘矩阵:满二次原子位置:差分傅立叶图
R(右)[F类2>2个σ(F类2)] = 0.064氢站点位置:从邻近站点推断
水风险(F类2) = 0.164受约束的氢原子参数
S公司= 0.97 w个=1/[σ2(F类o个2) + (0.0752P(P))2]
哪里P(P)= (F类o个2+ 2F类c(c)2)/3
2235次反射(Δ/σ)最大值= 0.040
174个参数Δρ最大值=0.33埃负极
0个约束Δρ最小值=负极0.42埃负极
水晶数据 顶部
C14H(H)10O(运行)5γ= 100.735 (7)°
M(M)第页= 258.22= 576.8 (3) Å
三联诊所,P(P)1Z轴= 2
= 7.544 (3) ÅK(K)α辐射
b条= 8.974 (2) ŵ=0.11毫米负极1
c(c)= 9.291 (3) ÅT型=293千
α= 107.509 (7)°0.48×0.24×0.15毫米
β= 97.844 (6)°
数据收集 顶部
Bruker SMART CCD区域探测器
衍射仪
2273次独立反射
吸收校正:多扫描
(SADABS公司; 布鲁克,2000年)
1496次反射> 2σ()
T型最小值= 0.968,T型最大值= 0.984R(右)整数= 0.138
3184次测量反射
精炼 顶部
R(右)[F类2> 2σ(F类2)]=0.0640个约束
水风险(F类2)=0.164受约束的氢原子参数
S公司= 0.97Δρ最大值=0.33埃负极
2235次反射Δρ最小值=负极0.42埃负极
174个参数
特殊细节 顶部

几何形状所有的e.s.d.(除了两个l.s.平面之间的二面角中的e.s.d.)使用全协方差矩阵进行估计在估计e.s.d.的距离、角度时单独考虑和扭转角;e.s.d.细胞内参数之间的相关性仅为当它们由晶体对称性定义时使用。近似(各向同性)细胞e.s.d.的处理用于估计涉及l.s.的e.s.d。飞机。

精炼.改进F类2对抗所有反射。加权R(右)–系数水风险和贴合度S公司基于F类2,常规R(右)–因素R(右)基于F类,使用F类设置为零对于负片F类2。的阈值表达式F类2>2σ(F类2)仅用于计算R(右)–系数(gt).与选择反射进行细化无关。R(右)–基于以下因素F类2从统计上看大约是两倍大作为那些基于F类、和R(右)–基于所有数据的因素将是甚至更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数2) 顶部
x个z(z)U型国际标准化组织*/U型等式
O1公司1.0229 (2)1.1646 (3)0.3963 (2)0.0690 (7)
氧气0.8629(2)1.2740(2)0.2522 (2)0.0562 (5)
臭氧0.1254 (2)1.1304 (2)0.0008 (2)0.0559(5)
H3级0.07791.0385负极0.00450.084*
O4号机组0.3470 (2)0.82265 (19)0.29896 (18)0.0419 (5)
O5公司负极0.0173 (3)0.6380 (2)0.0900 (2)0.0612 (6)
H5A型负极0.02370.72030.07050.092*
C1类0.8761 (3)1.1658 (3)0.3283 (3)0.0484 (7)
指挥与控制0.6891 (3)1.0621 (3)0.3073 (3)0.0400 (6)
C3类0.5654 (3)1.1226 (3)0.2156 (3)0.0374 (6)
补体第四成份0.6769 (3)1.2464 (3)0.1850 (3)0.0433(6)
C5型0.6139(3)1.3299 (3)0.0957(3)0.0520 (7)
H5型0.69331.41050.07580.062*
C6级0.4262 (3)1.2883 (3)0.0363(3)0.0475 (7)
H6型0.37741.3424负极0.02450.057*
抄送70.3106 (3)1.1680 (3)0.0659 (3)0.0397 (6)
抄送80.3757 (3)1.0833 (3)0.1552 (3)0.0390 (6)
H8型0.29591.00270.17460.047*
C9级0.6754 (3)0.9416 (3)0.3666 (3)0.0431 (6)
H9型0.78620.93790.42150.052*
C10号机组0.5221 (3)0.8192 (3)0.3603 (3)0.0428 (6)
C11号机组0.5126 (4)0.6904 (4)0.4072 (3)0.0577 (8)
H11型0.61120.66190.45510.069*
第12项0.3258(4)0.6066(3)0.3705 (3)0.0588 (8)
H12型0.27830.51120.38700.071*
第13页0.2293 (3)0.6913(3)0.3069 (3)0.0436 (6)
第14项0.0307 (3)0.6752 (3)0.2518 (3)0.0524 (7)
H14A型负极0.04090.59110.28040.063*
H14B型负极0.00090.77520.30260.063*
原子位移参数(2) 顶部
U型11U型22U型33U型12U型13U型23
O1公司0.0256 (10)0.0971 (18)0.0869 (15)0.0081 (10)负极0.0017 (9)0.0446 (13)
氧气0.0245 (9)0.0618 (13)0.0823 (13)0.0000 (8)0.0010 (8)0.0348 (11)
臭氧0.0269 (9)0.0512 (12)0.0931 (14)0.0015 (8)负极0.0062 (8)0.0419 (11)
O4号机组0.0319 (9)0.0408 (10)0.0556(11)0.0072(7)0.0019 (7)0.0236 (8)
O5公司0.0495 (11)0.0631 (13)0.0757 (14)0.0095 (10)负极0.0044 (9)0.0401 (11)
C1类0.0290(13)0.0597 (18)0.0572 (16)0.0077 (11)0.0028 (11)0.0249 (14)
指挥与控制0.0252 (12)0.0488 (15)0.0460 (14)0.0083 (10)0.0035 (10)0.0182 (11)
C3类0.0280 (11)0.0384 (13)0.0449 (13)0.0071 (10)0.0053 (9)0.0140 (11)
补体第四成份0.0259 (12)0.0415 (14)0.0584 (16)0.0022 (10)0.0013 (10)0.0176 (12)
C5型0.0340 (13)0.0443 (16)0.0788 (19)负极0.0013 (11)0.0058 (12)0.0309 (14)
C6级0.0357 (13)0.0399 (15)0.0717 (18)0.0061 (11)0.0037(12)0.0308 (13)
抄送70.0270 (12)0.0360 (13)0.0558 (15)0.0041 (10)0.0019 (10)0.0199(11)
抄送80.0265 (11)0.0398 (14)0.0530 (15)0.0054(10)0.0045 (10)0.0222 (11)
C9级0.0285 (12)0.0535 (16)0.0503 (15)0.0149 (11)0.0038(10)0.0207(12)
C10号机组0.0373 (13)0.0472 (15)0.0478 (14)0.0163 (11)0.0021 (10)0.0206 (12)
C11号机组0.0500 (16)0.0614 (19)0.0741 (19)0.0226 (14)0.0044 (14)0.0386 (16)
第12项0.0574 (17)0.0461 (16)0.079 (2)0.0089(13)0.0034 (14)0.0360 (15)
第13页0.0414 (13)0.0366 (14)0.0520 (15)0.0030 (11)0.0061 (11)0.0189(11)
第14项0.0419 (14)0.0464 (16)0.0674 (18)0.0021 (12)0.0052 (12)0.0245 (14)
几何参数(λ,º) 顶部
O1-C1型1.201 (3)C5-H5型0.9300
氧气-C11.373 (3)C6-C7型1.377(3)
氧气-C41.400 (3)C6-H6型0.9300
臭氧-C71.380 (3)C7-C8号机组1.383(3)
臭氧-H30.8200C8-H8型0.9300
臭氧-C131.365 (3)C9-C10型1.420 (4)
O4-C10型1.375 (3)C9-H9型0.9300
O5-C14型1.417 (3)C10-C11号机组1.346 (4)
O5-H5A型0.8200C11-C12号机组1.410 (4)
C1-C2类1.490 (3)C11-H11型0.9300
C2-C9型1.348 (4)C12-C13型1.348 (4)
C2-C3型1.464 (3)C12-H12型0.9300
C3-C4型1.389 (3)C13至C141.481 (3)
C3-C8型1.400 (3)C14-H14A型0.9700
C4-C5型1.370 (3)C14-H14B型0.9700
C5至C61.384(3)
C1-O2-C4107.42 (19)C7-C8-C3118.1 (2)
C7-O3-H3109.5C7-C8-H8型121
C13-O4-C10型107.05(18)C3-C8-H8型121
C14-O5-H5A型109.5C2-C9-C10型131.6 (2)
O1-C1-O2120.6 (2)C2-C9-H9型114.2
O1-C1-C2型130.4 (3)C10-C9-H9型114.2
氧气-C1-C2109.03 (19)C11-C10-O4型109.0 (2)
C9-C2-C3137.1 (2)C11-C10-C9131.1 (2)
C9-C2-C1117.8 (2)O4-C10-C9型119.9 (2)
C3-C2-C1型105.0 (2)C10-C11-C12号机组107.4 (2)
C4-C3-C8型118.2 (2)C10-C11-H11号机组126.3
C4-C3-C2型105.99 (19)C12-C11-H11型126.3
C8-C3-C2型135.8 (2)C13-C12-C11106.8 (2)
C5-C4-C3124.1(2)C13-C12-H12型126.6
C5-C4-O2型123.3 (2)C11-C12-H12型126.6
C3-C4-O2112.5 (2)C12-C13-O4型109.6 (2)
C4-C5-C6116.7 (2)C12-C13-C14型134.4 (2)
C4-C5-H5型121.7O4-C13-C14116.0 (2)
C6-C5-H5型121.7O5-C14-C13型112.6 (2)
C7-C6-C5型120.9 (2)O5-C14-H14A型109.1
C7-C6-H6型119.5C13-C14-H14A型109.1
C5-C6-H6119.5O5-C14-H14B型109.1
C6-C7-O3118.0 (2)C13-C14-H14B109.1
C6-C7-C8型122.0 (2)H14A-C14-H14B107.8
O3-C7-C8型120.0 (2)
C4-O2-C1-O1负极179.9 (2)C5-C6-C7-C8负极0.2 (4)
C4-O2-C1-C20.7 (3)C6-C7-C8-C3负极0.3 (4)
O1-C1-C2-C9负极3.0 (4)O3-C7-C8-C3178.3 (2)
氧气-C1-C2-C9176.3 (2)C4-C3-C8-C71.3 (3)
O1-C1-C2-C3179.2 (3)C2-C3-C8-C7负极177.2 (3)
O2-C1-C2-C3负极1.4 (3)C3-C2-C9-C100.2 (5)
C9-C2-C3-C4负极175.4 (3)C1-C2-C9-C10负极176.6 (2)
C1-C2-C3-C4型1.6(3)C13-O4-C10-C11负极0.9 (3)
C9-C2-C3-C83.2 (5)C13-O4-C10-C9179.5 (2)
C1-C2-C3-C8型负极179.8 (3)C2-C9-C10-C11型172.7(3)
C8-C3-C4-C5负极2.0 (4)C2-C9-C10-O4型负极7.8 (4)
C2-C3-C4-C5型176.9 (3)O4-C10-C11-C12型1.7 (3)
C8-C3-C4-O2179.79 (19)C9-C10-C11-C12负极178.9 (3)
C2-C3-C4-O2型负极1.3 (3)C10-C11-C12-C13负极1.8 (3)
C1-O2-C4-C5型负极177.9 (3)C11-C12-C13-O41.3 (3)
C1-O2-C4-C3型0.4 (3)C11-C12-C13-C14负极176.1 (3)
C3-C4-C5-C6型1.5 (4)C10-O4-C13-C12负极0.2 (3)
氧气-C4-C5-C6179.6 (2)C10-O4-C13-C14177.7 (2)
C4-C5-C6-C7型负极0.4 (4)C12-C13-C14-O5负极113.2(3)
C5-C6-C7-O3负极178.8 (2)O4-C13-C14-O5型69.5 (3)
氢键几何形状(λ,º) 顶部
D类-小时···A类D类-H(H)H(H)···A类D类···A类D类-小时···A类
O5-H5型A类···臭氧0.821.902.682 (3)160
O3-H3···O30.821.962.717 (3)154
C9-H9···O1ii(ii)0.932.563.414 (3)153
对称代码:(i)负极x个,负极+2,负极z(z); (ii)负极x个+2,负极+2,负极z(z)+1.

实验细节

水晶数据
化学配方C14H(H)10O(运行)5
M(M)第页258.22
晶体系统,空间组三联诊所,P(P)1
温度(K)293
,b条,c(c)(Å)7.544 (3), 8.974 (2), 9.291 (3)
α,β,γ(°)107.509 (7), 97.844 (6), 100.735 (7)
)576.8 (3)
Z轴2
辐射类型K(K)α
µ(毫米负极1)0.11
晶体尺寸(mm)0.48 × 0.24 × 0.15
数据收集
衍射仪布吕克聪明的CCD区域探测器
吸收校正多扫描
(SADABS公司; 布鲁克,2000年)
T型最小值,T型最大值0.968, 0.984
测量、独立和
观察到的[> 2σ()]反射
3184, 2273, 1496
R(右)整数0.138
(罪θ/λ)最大值负极1)0.617
精炼
R(右)[F类2> 2σ(F类2)],水风险(F类2),S公司0.064, 0.164, 0.97
反射次数2235
参数数量174
氢原子处理受约束的氢原子参数
Δρ最大值, Δρ最小值(eÅ)负极)0.33,负极0.42

计算机程序:聪明的(布鲁克,2000),圣保罗(布鲁克,2000),谢尔克斯特尔(布鲁克,2000),SHELXS97标准(谢尔德里克,1997),SHELXL97型(谢尔德里克,1997年)。

氢键几何形状(λ,º) 顶部
D类-小时···A类D类-H(H)H(H)···A类D类···A类D类-小时···A类
O5-H5A··O30.821.902.682 (3)160
O3-H3···O30.821.962.717 (3)153.7
C9-H9···O1ii(ii)0.932.563.414 (3)152.8
对称代码:(i)负极x个,负极+2,负极z(z); (ii)负极x个+2,负极+2,负极z(z)+1.
 

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