4,4′-Bibenzocyclo­butene

Feng, Z.-Q.; Cang, H.; Tian, W.-W.; Dong, S.-L.; Wang, J.-T.

doi:10.1107/S1600536807020697

4,4'-二苯并环丁烯

Z.-Q.冯,H.苍,W.-W.田,S.-L.Dong和J.-T.王

在标题化合物的分子量中，C₁₆H（H）₁₄平面环之间的二面角在两对融合环之间为1.92（3）和0.27（3）°，在两个六元环之间为38.00（4）°。

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支持信息

	结晶信息文件（CIF）https://doi.org/10.107/S1600536807020697/hk2237sup1.cif 包含数据块I，全局，x1
	结构系数文件（CIF格式）https://doi.org/10.107/S1600536807020697/hk2237Isup2.hkl 包含数据块I

CCDC参考：651382

checkCIF报告

关键指标

单晶X射线研究
T型=298千
平均值（C-C）=0.003Å
对系数=0.050
水风险系数=0.140
数据与参数之比=15.5

检查CIF/PLATON结果

未发现语法错误
警报级别C
PLAT066_警报_1_C预测和报告的传输相同？
0A级警报=一般情况：严重问题0B级警报=潜在的严重问题1C级警报=检查并解释0G级警报=一般警报；检查1警报类型1 CIF结构/语法错误，数据不一致或缺失0警报类型2结构模型可能错误或有缺陷的指示器0警报类型3结构质量可能较低的指示器0警报类型4改进、方法、查询或建议0警报类型5信息性消息，检查

注释顶部

苯并环丁烯（BCBs）是一类热聚合单体，用于高性能聚合物，广泛应用于微电子领域由于其介电常数低、色散因子低、吸水性好，热稳定性和化学稳定性高，易于加工（Kirchhoff&Bruza，1993）。芳基桥联的均聚物和共聚物双苯并环丁烯单体（bisBCB）也表现出优异的性能（Corley&Wong，1992）。

在标题化合物的分子中，（I），（图1），键长和角度在正常范围内（艾伦等。, 1987). 环A（C1-C3/C8）、B（C3-C8）、C（C9-C14）和D（C11/C12/C15/C16）为航线、平面和它们之间的二面角为A/B=1.92（3）°，C/D=0.27（3）°和B/C=38.00（4）°。

从填充图（图2）可以看出，分子被拉长了沿着c（c）轴并沿b条轴。

相关文献顶部

有关一般背景，请参见：艾伦等。(1987); 基尔霍夫和布鲁扎(1993); Corley&Wong（1992）。

实验顶部

苯并环丁烯-4-硼酸（29.6 mg，0.20 mmol）的混合物，乙醇（10 ml）中的4-溴苯并环丁烯（85.0 mg，0.46 mmol）、四丁基溴化铵（6.44 mg，0.02 mmol）和氯化钯（2.83 mg，0.016 mmol在室温氮气气氛下搅拌1h。钾然后添加碳酸盐（580 mg，0.42 mmol）并搅拌混合物将反应混合物倒入蒸馏水中（15 ml），然后用氯仿（20 ml）萃取三次。合并后的用蒸馏水（30ml）清洗有机相并在钠上干燥硫酸盐。在减压条件下去除溶剂会产生灰白色固体，可使用石油在硅胶上通过色谱纯化乙醚，作为洗脱剂，首先回收多余的4-溴苯并环丁烯，然后使用石油醚和甲苯的混合物（25:1）提供（I）（产率：37.0 mg，90%，熔点333 K）。获得了适合X射线衍射的（I）晶体通过缓慢蒸发己烷。

结构描述顶部

从填充图（图2）可以看出，分子被拉长了沿着c（c）轴并沿b条轴。

有关一般背景，请参见：艾伦等。(1987); 基尔霍夫和布鲁扎(1993); Corley&Wong（1992）。

计算详细信息顶部

数据收集：CAD-4软件（Enraf–Nonius，1989）；单元格细化：CAD-4软件; 数据缩减：XCAD4公司（Harms&Wocadlo，1995）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（Sheldrick，1997）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（Sheldrick，1997）；分子图形：谢尔克斯特尔（布鲁克，2000年）；用于准备出版材料的软件：谢尔克斯特尔.

数字顶部

	图1。标题分子的分子结构，带有原子编号方案。位移椭球是在30%的概率水平上绘制的。
	图2。（I）的包装图。

4,4'-二苯并环丁烯顶部

水晶数据顶部

C类₁₆H（H）₁₄	F类(000) = 440
M（M）_第页= 206.27	D类_x个=1.192毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/n个	熔点：333 K
大厅符号：-P 2yn	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 8.0250 (16) Å	25次反射的细胞参数
b条= 11.365 (2) Å	θ= 10–13°
c（c）= 12.850 (3) Å	µ=0.07毫米⁻¹
β= 101.19 (3)°	T型=298千
V（V）= 1149.7 (4) Å^三	块状，无色
Z轴= 4	0.30×0.20×0.20mm

数据收集顶部

Enraf–Nonius CAD-4公司衍射仪	1414次反射我> 2σ(我)
辐射源：细焦点密封管	对_整数= 0.000
石墨单色仪	θ_最大值= 26.0°,θ_最小值= 2.4°
ω/2θ扫描	小时=−9→9
吸收校正：ψ扫描（北部等。, 1968)	k个= 0→14
T型_最小值= 0.980,T型_最大值= 0.987	我= 0→15
2248次测量反射	每200次反射中有3次标准反射
2248次独立反射	强度衰减：无

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.050	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.140	受约束的氢原子参数
S公司= 1.08	w个= 1/[σ²(F类_o（o）²) + (0.0408P（P）)²+ 0.3817P（P）] 哪里P（P）= (F类_o（o）²+ 2F类_c（c）²)/3
2248次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
145个参数	Δρ_最大值=0.14埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.13埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₁₆H（H）₁₄	V（V）= 1149.7 (4) Å^三
M（M）_第页= 206.27	Z轴= 4
单诊所，P（P）2₁/n个	钼K（K）α辐射
一= 8.0250 (16) Å	µ=0.07毫米⁻¹
b条= 11.365 (2) Å	T型=298千
c（c）= 12.850 (3) Å	0.30×0.20×0.20mm
β= 101.19 (3)°

数据收集顶部

Enraf–Nonius CAD-4公司衍射仪	1414次反射我> 2σ(我)
吸收校正：ψ扫描（北部等。, 1968)	对_整数= 0.000
T型_最小值= 0.980,T型_最大值= 0.987	每200次反射中有3次标准反射
2248次测量反射	强度衰减：无
2248次独立反射

精炼顶部

对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.050	0个约束
水风险(F类²) = 0.140	受约束的氢原子参数
S公司= 1.08	Δρ_最大值=0.14埃⁻^三
2248次反射	Δρ_最小值=−0.13埃⁻^三
145个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（两个l.s.平面之间二面角的e.s.d.除外）使用全协方差矩阵进行估计在估计e.s.d.的距离、角度时单独考虑和扭转角；单元格参数中e.s.d.之间的相关性仅为当它们由晶体对称性定义时使用。近似（各向同性）细胞e.s.d.的处理用于估计涉及l.s.的e.s.d。飞机。

精炼.完善F类²对抗所有反射。加权对-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规对-因素对基于F类，使用F类设置为零消极的F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算对-因子（gt）等.并且与用于细化的反射的选择无关。对-因素基于F类²从统计上看大约是两倍大作为那些基于F类，以及对-基于所有数据的系数将为甚至更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
C1类	0.0790 (4)	0.9190 (3)	0.31338 (18)	0.0752 (8)
甲型H1A	0.1490	0.9893	0.3212	0.090*
H1B型	−0.0403	0.9381	0.2901	0.090*
指挥与控制	0.1442 (3)	0.8183 (3)	0.24864 (19)	0.0748 (8)
过氧化氢	0.0580	0.7859	0.1925	0.090*
过氧化氢	0.2470	0.8375	0.2231	0.090*
C3类	0.1737 (3)	0.7478 (2)	0.34986 (18)	0.0589 (6)
补体第四成份	0.2271 (3)	0.6419 (2)	0.3941 (2)	0.0673 (7)
H4A型	0.2675	0.5831	0.3553	0.081*
C5级	0.2181 (3)	0.6263 (2)	0.50072 (19)	0.0600 (6)
H5A型	0.2547	0.5555	0.5336	0.072*
C6级	0.1557 (3)	0.7139 (2)	0.55964 (17)	0.0494 (6)
抄送7	0.1062 (3)	0.8223 (2)	0.51261 (17)	0.0552 (6)
H7A型	0.0685	0.8829	0.5508	0.066*
抄送8	0.1155 (3)	0.8361 (2)	0.40726 (17)	0.0558 (6)
C9级	0.1413 (3)	0.6890 (2)	0.67190 (17)	0.0502 (6)
C10号机组	0.1747 (3)	0.7754 (2)	0.74977 (17)	0.0531 (6)
H10A型	0.2084	0.8507	0.7344	0.064*
C11号机组	0.1560 (3)	0.7448 (2)	0.85081 (17)	0.0518 (6)
第12项	0.1065 (3)	0.6355 (2)	0.87572 (18)	0.0559 (6)
第13页	0.0705 (3)	0.5482 (2)	0.8009 (2)	0.0624 (7)
H13A型	0.0351	0.4738	0.8177	0.075*
第14项	0.0897 (3)	0.5770 (2)	0.69819 (18)	0.0561 (6)
H14A型	0.0675	0.5198	0.6455	0.067*
第15项	0.1723 (3)	0.7919 (2)	0.96359 (17)	0.0634 (7)
H15A型	0.0934	0.8546	0.9710	0.076*
H15B型	0.2874	0.8116	0.9981	0.076*
第16号	0.1122 (4)	0.6654 (2)	0.99105 (19)	0.0743 (8)
H16A型	0.1963	0.6215	1.0405	0.089*
H16B型	0.0023	0.6640	1.0119	0.089*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
C1类	0.091 (2)	0.085 (2)	0.0501 (14)	−0.0114 (16)	0.0156 (14)	0.0022 (14)
指挥与控制	0.0746 (18)	0.104 (2)	0.0470 (14)	−0.0247 (16)	0.0143 (13)	−0.0124 (14)
C3类	0.0588 (15)	0.0726 (17)	0.0474 (13)	−0.0176 (13)	0.0153 (11)	−0.0137 (12)
补体第四成份	0.0708 (17)	0.0742 (18)	0.0616 (16)	−0.0081 (14)	0.0244 (13)	−0.0249 (14)
C5级	0.0663 (16)	0.0543 (15)	0.0627 (15)	−0.0014 (12)	0.0207 (12)	−0.0090 (12)
C6级	0.0493 (13)	0.0538 (14)	0.0466 (12)	−0.0040 (11)	0.0133 (10)	−0.0033 (11)
抄送7	0.0649 (15)	0.0566 (14)	0.0475 (13)	−0.0039 (12)	0.0190 (11)	−0.0045 (11)
抄送8	0.0562 (14)	0.0659 (16)	0.0456 (13)	−0.0089 (12)	0.0103 (11)	−0.0033 (12)
C9级	0.0493 (13)	0.0526 (14)	0.0509 (13)	−0.0027 (11)	0.0150 (10)	−0.0007 (11)
C10号机组	0.0583 (14)	0.0491 (13)	0.0538 (14)	−0.0041 (11)	0.0154 (11)	−0.0001 (11)
C11号机组	0.0493 (13)	0.0601 (15)	0.0465 (13)	0.0039 (11)	0.0106 (10)	0.0008 (11)
第12项	0.0541 (14)	0.0611 (15)	0.0537 (14)	0.0060 (12)	0.0133 (11)	0.0095 (12)
第13页	0.0701 (17)	0.0514 (15)	0.0701 (16)	−0.0004 (12)	0.0243 (13)	0.0117 (13)
第14项	0.0597 (15)	0.0515 (14)	0.0588 (14)	−0.0037 (12)	0.0159 (12)	−0.0037 (12)
第15项	0.0622 (16)	0.0784 (18)	0.0483 (13)	0.0037 (14)	0.0073 (11)	−0.0027 (13)
第16号	0.0791 (19)	0.093 (2)	0.0537 (15)	0.0096 (16)	0.0203 (13)	0.0148 (14)

几何参数（λ，º）顶部

C1-C8号机组	1.514 (3)	C9-C10型	1.390 (3)
C1-C2类	1.564 (4)	C9-C14型	1.401 (3)
C1-H1A型	0.9700	C10-C11号机组	1.380 (3)
C1-H1B型	0.9700	C10-H10A型	0.9300
C2-C3型	1.507 (3)	C11-C12号机组	1.361 (3)
C2-H2A型	0.9700	C11-C15号	1.526 (3)
C2-H2B型	0.9700	C12-C13型	1.373 (3)
C3至C4	1.364 (4)	C12-C16型	1.512 (3)
C3-C8型	1.380 (3)	C13至C14	1.397 (3)
C4-C5型	1.397 (3)	C13-H13A型	0.9300
C4-H4A型	0.9300	C14-H14A型	0.9300
C5至C6	1.401 (3)	C15至C16	1.578 (4)
C5-H5A型	0.9300	C15-H15A型	0.9700
C6至C7	1.395 (3)	C15-H15B型	0.9700
C6至C9	1.497 (3)	C16-H16A型	0.9700
C7-C8号机组	1.379 (3)	C16-H16B型	0.9700
C7-H7A型	0.9300

C8-C1-C2号机组	86.3 (2)	C10-C9-C14号机组	119.6 (2)
C8-C1-H1A	114.3	C10-C9-C6型	121.3 (2)
C2-C1-H1A型	114.3	C14-C9-C6型	119.1 (2)
C8-C1-H1B型	114.3	C11-C10-C9	117.2 (2)
C2-C1-H1B型	114.3	C11-C10-H10A型	121.4
H1A-C1-H1B型	111.4	C9-C10-H10A	121.4
C3-C2-C1	86.72 (18)	C12-C11-C10	122.8 (2)
C3-C2-H2A	114.2	C12-C11-C15型	94.11 (19)
C1-C2-H2A	114.2	C10-C11-C15号机组	143.1 (2)
C3-C2-H2B	114.2	C11-C12-C13型	121.8 (2)
C1-C2-H2B	114.2	C11-C12-C16	94.1 (2)
H2A-C2-H2B型	111.4	C13-C12-C16型	144.1 (2)
C4-C3-C8型	122.0 (2)	C12-C13-C14型	116.5 (2)
C4-C3-C2型	144.4 (2)	C12-C13-H13A型	121.8
C8-C3-C2型	93.5 (2)	C14-C13-H13A型	121.8
C3-C4-C5型	116.7 (2)	C13-C14-C9	122.2 (2)
C3-C4-H4A	121.6	C13-C14-H14A型	118.9
C5-C4-H4A	121.6	C9-C14-H14A	118.9
C4-C5-C6	122.1 (2)	C11-C15-C16	85.38 (19)
C4-C5-H5A型	119	C11-C15-H15A型	114.4
C6-C5-H5A细胞	119	C16-C15-H15A型	114.4
C7-C6-C5型	119.7 (2)	C11-C15-H15B	114.4
C7-C6-C9型	121.0 (2)	C16-C15-H15B型	114.4
C5-C6-C9	119.3 (2)	H15A-C15-H15B	111.5
C8-C7-C6	117.4 (2)	C12-C16-C15	86.41 (18)
C8-C7-H7A型	121.3	C12-C16-H16A型	114.3
C6-C7-H7A型	121.3	C15-C16-H16A型	114.3
C7-C8-C3	122.0 (2)	C12-C16-H16B型	114.3
C7-C8-C1	144.5 (2)	C15-C16-H16B型	114.3
C3-C8-C1	93.4 (2)	H16A-C16-H16B型	111.4

C8-C1-C2-C3	−0.28 (19)	C7-C6-C9-C14	141.2 (2)
C1-C2-C3-C4型	178.6 (4)	C5-C6-C9-C14	−38.0 (3)
C1-C2-C3-C8型	0.3 (2)	C14-C9-C10-C11	0.5 (3)
C8-C3-C4-C5	0.8 (4)	C6-C9-C10-C11	179.2 (2)
C2-C3-C4-C5型	−177.2 (3)	C9-C10-C11-C12	−0.2 (3)
C3-C4-C5-C6型	0.7 (4)	C9-C10-C11-C15	179.1 (3)
C4-C5-C6-C7型	−2.4 (4)	C10-C11-C12-C13	−0.6 (4)
C4-C5-C6-C9型	176.9 (2)	C15-C11-C12-C13	179.9 (2)
C5-C6-C7-C8	2.5 (3)	C10-C11-C12-C16	−179.6 (2)
C9-C6-C7-C8	−176.8 (2)	C15-C11-C12-C16	0.8 (2)
C6-C7-C8-C3	−1.0 (4)	C11-C12-C13-C14	0.9 (4)
C6-C7-C8-C1	176.4 (3)	C16-C12-C13-C14	179.3 (3)
C4-C3-C8-C7	−0.6 (4)	C12-C13-C14-C9	−0.6 (4)
C2-C3-C8-C7	178.2 (2)	C10-C9-C14-C13	−0.1 (4)
C4-C3-C8-C1	−179.1 (2)	C6-C9-C14-C13	−178.8 (2)
C2-C3-C8-C1	−0.3 (2)	C12-C11-C15-C16	−0.8 (2)
C2-C1-C8-C7	−177.5 (3)	C10-C11-C15-C16	179.8 (3)
C2-C1-C8-C3	0.3 (2)	C11-C12-C16-C15	−0.8 (2)
C7-C6-C9-C10	−37.5 (3)	C13-C12-C16-C15	−179.4 (4)
C5-C6-C9-C10	143.3 (2)	C11-C15-C16-C12	0.73 (18)

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₆H（H）₁₄
M（M）_第页	206.27
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/n个
温度（K）	298
一,b条,c（c）(Å)	8.0250 (16), 11.365 (2), 12.850 (3)
β(°)	101.19 (3)
V（V）(Å^三)	1149.7 (4)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.07
晶体尺寸（mm）	0.30 × 0.20 × 0.20

数据收集
衍射仪	Enraf–Nonius CAD-4公司
吸收校正	ψ扫描（北部等。, 1968)
T型_最小值,T型_最大值	0.980, 0.987
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	2248, 2248, 1414
对_整数	0
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.616

精炼
对[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.050, 0.140, 1.08
反射次数	2248
参数数量	145
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.14,−0.13

计算机程序：CAD-4软件（Enraf–Nonius，1989），CAD-4软件,XCAD4公司（Harms&Wocadlo，1995），SHELXS97标准（谢尔德里克，1997），SHELXL97型（谢尔德里克，1997），谢尔克斯特尔（布鲁克，2000），谢尔克斯特尔.

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