Synthesis, crystal structure and Hirshfeld surface analysis of 1-ferrocenylundecane-1,11-diol

McAdam, C.J.; Simpson, J.

doi:10.1107/S205698902101358X

研究交流

晶体学
通信

编号：2056-9890

第78卷| 第2部分| 2022年2月| 第149-153页

https://doi.org/10.107/S205698902101358X

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合成，晶体结构1-二茂铁十一烷-1,11-二醇的Hirschfeld表面分析

C.约翰·麦克亚当 ^一 ^*和吉姆·辛普森 ^一

^一新西兰达尼丁奥塔哥大学化学系，邮政信箱56
^*通信电子邮件：john.mcadam@otago.ac.nz

编辑：W.T.A.Harrison，苏格兰阿伯丁大学(收到日期：2021年12月22日； 2021年12月23日接受；在线2022年1月7日)

外消旋标题化合物[Fe（C₅H（H）₅)（C）₁₆H（H）₂₇O（运行）₂)]，包括α,ω-二醇取代十一烷基链，在一个末端有二茂铁取代基。烷烃链向二茂铁基团的取代环倾斜84.22（13）°。二茂铁环几乎是日蚀且平行的。这个晶体结构具有O-H…O和C-H…O氢键以及C-Hπ沿c（c）-轴方向。Hirshfeld表面分析表明，H…H相互作用（83.2%）主导了表面接触。

关键词：晶体结构;二茂铁;十一烷-1,11-二醇;氢键;C-H关闭π接触;Hirshfeld曲面分析.

CCDC参考：2130725

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1.化学背景

标题化合物，1是一个罕见的二茂铁分子被一个扩展的，在本例中是11元的烷烃链取代的例子。合成了二茂铁取代的二醇，用于制备具有规则悬垂电活性基团的聚酯。类似二茂铁新-戊二醇衍生对苯二甲酸酯聚合物显示出有趣的电化学性能（McAdam等。, 2008一 ,b条 ). Friedel–Crafts方法（Saji等。, 1991 )提供了1-二茂铁-undec-10-en-1-酮前体。这被还原为外消旋醇1-二茂铁基-10-烯-1-醇(2)使用LiAlH₄使用更复杂的合成方法（乌尔西尼等。, 2006 ; 施温克等。, 1998 )，但被视为不必要。二茂铁烷烃的加氢硼化先前已有报道（Lo Sterzo等。, 1984 )使用生成的硼烷就地来自NaBH₄/高炉_三·OEt公司₂。可以预见，这种方法不适合作为制备方法1从2二茂铁甲醇部分容易受到BF的攻击_三以及由此产生的OH损失⁻被马厩的形成怂恿α-二茂铁卡宾离子。这一预测得到了实验的证实路易斯酸导致合成1-二茂铁-茚-10-烯和1-二茂铁基-茚-11-醇的攻击。相反，成功地综合1通过以下方式实现2带有9-BBN。

2.结构注释

标题化合物[Fe（C₅H（H）₅)（C）₁₆H（H）₂₇O（运行）₂)]包含二茂铁单元，该单元携带有序的十一烷链（原子C11–C21），在链的1和11位置具有羟基取代基（图1). C13-C12-C11-O11和C19-C20-C21-O21扭转角分别为60.9（3）和173.9（2）°。C11原子是一个立体生成中心：在任意选择的不对称分子中，它有一个R（右）配置，但晶体对称会生成外消旋混合物。烷烃链几乎是平面的，通过所有11个C原子与最佳拟合平面的均方根偏差为0.129º。该平面与取代的二茂铁环几乎正交，二茂铁环之间的夹角为84.22（13）°。C类₁₁十一烷基链1与典型的反周平面构象扩展（Kane和Hersh，2000 )C的布置_n个–C_n个+3组和12.627（4）º的C11C21分离。二茂铁基团的C1–C5和C6–C10环戊二烯基环与日食成约3°角，几乎共面，二者之间的二面角为1.7（2）°；环的质心间距为3.298（2）Ω。

图1
分子结构1以50%的概率水平绘制椭球体。

3.超分子特征

在水晶中1，转化二聚体形成于ab公司穿过成对经典O21-H21？O11氢键的平面（表1)，生成 R（右）₂²（28）环形图案（图2). 额外的经典O11-H11……O21氢键，由较弱的非经典C6-H6……O21-接触支撑，沿b条-轴方向和O21作为双受体（图3). 弱C7-H7Cg公司2（高度）π=2.89奥，C-H秒π=164°），涉及二茂铁单元的未取代环的接触形成分子双链，沿着c（c）-轴方向（图4)其中Cg公司2是C6–C10环戊二烯基环的质心。总的来说，这些不同的接触结合在一起，形成了1沿着c（c）-两个离散、平行且间隔良好的柱中的轴方向（图5).

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月一	D类-H（H）	H月一	D类⋯一	D类-H月一
O11-H11至O21^我	0.76	2.06	2.755 (3)	152
O21-H21清除O11^ii（ii）	0.83	1.90	2.726 (3)	175
C6-H6环氧乙烷^我	0.95	2.60	3.380 (4)	140
对称代码：（i） $[-x+{\script{1\over2}}，y-{\script}1\over 2}}，-z+{\sscript{3\over2{}]$ ; （ii） $[-x+{\script{1\over 2}}，-y+{\sscript{3\ over 2{}}和-z+2]$ .

图2
的反转二聚体1在中ab公司带有O-H…O氢键的平面如蓝线所示。

图3
分子链1沿着…传播b条其中O-H…O和C-H…O氢键显示为蓝线。

图4
分子的双链1沿着c。Cg公司2是C6–C10环戊二烯环的质心，此处显示为红色球体，带有C-Hπ绘制为红色虚线的触点。

图5
的整体包装1沿c（c）-轴方向。

4.Hirshfeld表面分析

分子间相互作用的更多细节1通过Hirshfeld表面分析获得（Spackman和Jayatilaka，2009 )使用生成的Hirshfeld曲面和二维指纹图水晶探险家（特纳等。, 2017 ). 相对面的Hirshfeld曲面1如图6所示(一)和(b条). Hirshfeld表面上的粗体红色区域对应于经典的O-H…O氢键，而较弱的C-H…O和C-Hπ触点显示为微弱的红色圆圈。指纹图（图7)揭示了H·H相互作用主导着表面接触，这对于H原子占主导地位的分子来说是意料之中的，H·C/C·H和H·O/O·H接触对表面也有重要贡献（表2).

表2
对Hirshfeld曲面的贡献百分比1

目录	包含的表面积
H……H	83.2
H·C/C·H	9.4
H¡O/O¡H	7.3

图6
相对面的Hirshfeld曲面1映射到d日_规范在−0.67至1.35 a.u.范围内。

图7
全二维指纹图1, (一)，连同(b条)–(d日)分子的单独主要接触类型：H…H、H…C/C…H和H…O/O…H。

5.数据库调查

带吊坠C的二茂铁衍生物_n个烷基链(n个≥11）并不常见，大多数此类结构出现在剑桥结构数据库（2019年11月5.41版，更新至2020年3月；Groom等。, 2016 )是二茂铁配合物。其中包括1,12-二茂铁十二烷（参考代码FOHHAM和FOHHAM01；Bequeath等。, 2005 、威基京等。, 2006一 )以及十四烷、十八烷和二十二烷衍生物（VEFXIO、VEFXOU、VEFQUA；Wedeking等。, 2006一).n个-十四烷基二茂铁（MEFRUL；Wedeking等。, 2006b条 )是唯一一个具有未取代烷烃链的单二茂铁，而我们早期关于11-溴-1-二茂铁十一烷-1-酮结构的报告（LICNIV；McAdam等。, 2007 )是烷烃链上具有取代的这种结构的唯一示例。值得注意的是，相关的1,11-十一烯二醇（HIYHAY；Nakamura等。, 1999 )也有报道。然而，α,ω-二羟基烷烃（C_n个,n个≥10）结构不常见，通常以共晶体形式结晶，例如见KEXZOD和KEXZUJ（Loehlin等。, 2007 )OTIZEX、OTIZIB、OTIZOH和OTIZUN（马丁·鲁贾斯等。, 2011 ).

6.合成和结晶

标题化合物1由1-二茂铁-烯-10-烯-1-酮（Evans等。, 2008 )通过氢化铝锂还原，然后用9-硼酸环[3.3.1]壬烷（9-BBN）氢化硼化（亚里士多夫等。, 1985 )，图8.LiAlH₄将（0.10 g，2.6 mmol）添加到Et中的1-二茂铁基-10-烯-1-酮（0.615 g，1.75 mmol）中₂O（10 mL），温度273 K，搅拌1 h，然后用几滴水淬火。用饱和氯化钠溶液冲洗乙醚部分，并在MgSO上干燥₄.在真空下除去溶剂，得到0.61 g（99%）的黄色油1-二茂铁-10-烯-1-醇。在THF（10 ml）中向该油中添加9-BBN（0.5米在己烷（3.5mmol）中，混合物在室温下搅拌18h，然后用几滴水淬火。使用NaOH将pH值提高至8.5，然后使用过氧化氢（H中的30%₂O、添加7 ml），让混合物再搅拌2 h。用饱和氯化钠溶液冲洗有机层，并在MgSO上干燥₄.柱色谱法在SiO上₂带CH₂氯₂洗脱出微量未反应的酒精。用EtOAc/CH进一步洗脱₂氯₂给出了标题化合物1呈黄色固体（0.60 g，94%）。从CH的混合溶剂中生长出X射线质量的晶体₂氯₂用己烷分层。C的分析计算₂₁H（H）₃₂O（运行）₂铁：碳，67.74；H、 8.66。发现：C，67.94；H、 8.92%。¹核磁共振氢谱（CDCl_三): 4.30 (米，1小时，–CH（H）OH–），4.24(米、1H、C₅H（H）₄), 4.20 (秒，5H，Cp），4.17(米、3H、C₅H（H）₄), 3.64 (米，2H，–CH（H）₂-OH），1.92[d日(J型=4赫兹），1H，Fc-CHOH（H）], 1.7–1.3 [米，18H，–（CH（H）₂)₉–].¹³C核磁共振（CDCl_三)：94.7（Fc伊普索), 69.7 (–C类HOH–）、68.3（Cp）、67.9、67.7、67.3、65.2（Fc-C类α&β), 63.2 (–C类H（H）₂俄亥俄州）、38.3、32.9、29.6、29.6和29.5、29.5、26.1和25.8（–C类H（H）₂–). UV–vis（CH₂氯₂): 325 (90), 440 (110)纳米(ɛ).

图8
准备方案1; （i）铝氢化锂₄，等等₂O；（ii）9-BBN，THF。

7.细化

晶体数据、数据采集和结构精炼表3总结了详细信息O束缚的H原子位于不同的Fourier图中，其坐标用U细化_{国际标准化组织}（H） =1.5 U_等式（O） ●●●●。使用C-H=0.95–1.00 Au的骑乘模型对所有与C结合的氢原子进行精炼U型_{国际标准化组织}（H） =1.2U型_等式（C） ●●●●。尽管多次尝试生长质量更好的晶体，但获得的晶体衍射较弱，观察到的衍射程度很差(θ_最大值)/λ= 0.544 (2θ_最大值= 44.5°). 尽管如此，该结构还是得到了充分的解决和完善。

表3
实验细节

水晶数据
化学配方	[铁（C）₅H（H）₅)（C）₁₆H（H）₂₇O（运行）₂]
米_第页	372.31
晶体系统，空间组	单诊所，C类2/c（c）
温度（K）	92
一,b条,c（c）(Å)	47.641 (3), 10.1522 (7), 7.8747 (6)
β(°)	97.091 (4)
V（V）(Å^三)	3779.6 (5)
Z轴	8
辐射类型	钼K（K）α
μ（毫米⁻¹)	0.81
晶体尺寸（mm）	0.32 × 0.14 × 0.04

数据收集
衍射仪	CCD区域探测器
吸收校正	多扫描(SADABS公司; Bruker，2011年 )
吨_最小值,吨_最大值	0.784, 1.000
测量、独立和观察的数量[我> 2σ(我)]反射	16666, 2527, 2150
R（右）_整数	0.049
θ_最大值(°)	22.7
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.544

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.037, 0.106, 1.06
反射次数	2527
参数数量	221
氢原子处理	用独立和约束精化的混合物处理H原子
Δρ_最大值,Δρ_最小值（eó）⁻³)	0.64, −0.31
计算机程序：4月2日和圣保罗（布鲁克，2011年),SHELXT公司（谢尔德里克，2015年一 ),SHELXL2018/1型（谢尔德里克，2015年b条 ),蒂坦（亨特和辛普森，1999年 ),水银（麦克雷等。, 2020 ),enCIFer（enCIF）（艾伦等。, 2004 ),铂（斯佩克，2020年 ),公共CIF（Westrip 2010）)和WinGX公司（Farrugia 2012）).

支持信息

CCDC参考：2130725

晶体结构：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S205698902101358X/hb8007sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S205698902101358X/hb8007Isup2.hkl

checkCIF报告

计算详细信息顶部

数据收集：4月2日（布鲁克，2011）；细胞精细化： 4月2日（Bruker，2011）和圣保罗（布鲁克，2011）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，2011）；用于求解结构的程序：SHELXT（Sheldrick，2015a）；用于优化结构的程序：SHELXL2018/1型（谢尔德里克，2015b）和蒂坦（亨特和辛普森，1999）；分子图形：水银（麦克雷等。, 2020); 用于准备出版材料的软件：SHELXL2018/1型（谢尔德里克，2015b），enCIFer（enCIF）（艾伦等。, 2004),铂（斯佩克，2020年），公共CIF（Westrip 2010）和WinGX公司（Farrugia 2012）。

1-二茂铁十一烷-1,11-二醇顶部

水晶数据顶部

[铁（C）₅H（H）₅)（C）₁₆H（H）₂₇O（运行）₂]	F类(000) = 1600
米_第页= 372.31	D类_x个=1.309毫克米⁻^三
单诊所，C类2/c（c）	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 47.641 (3) Å	4218次反射的单元参数
b条= 10.1522 (7) Å	θ= 2.4–22.4°
c（c）= 7.8747 (6) Å	µ=0.81毫米⁻¹
β= 97.091 (4)°	吨=92 K
V（V）= 3779.6 (5) Å^三	板，黄色
Z轴= 8	0.32×0.14×0.04毫米

数据收集顶部

CCD面积探测器衍射仪	2527次独立反射
辐射源：密封管	2150次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.049
φ和ω扫描	θ_最大值= 22.7°,θ_最小值= 1.7°
吸收校正：多扫描（SADABS；布鲁克，2011年）	小时=−51→51
吨_最小值= 0.784,吨_最大值= 1.000	k个=−11→11
16666次测量反射	我=−8→7

精炼顶部

优化于F类²	0个约束
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：从邻近站点推断
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.037	用独立和约束精化的混合物处理H原子
水风险(F类²) = 0.106	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0649P（P）)²+ 3.6265P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
S公司= 1.06	(Δ/σ)_最大值= 0.001
2527次反射	Δρ_最大值=0.64埃⁻^三
221个参数	Δρ_最小值=−0.31埃⁻^三

特殊细节顶部

几何图形使用全协方差矩阵估计所有esd（除了两个l.s.平面之间二面角的esd）。在估计距离、角度和扭转角的esd时，单独考虑单元esd；细胞参数中esd之间的相关性仅在由晶体对称性定义时使用。细胞esd的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的esd。

精炼。在最终的细化循环中，忽略了受光束光阑影响的一次反射和两次Fo>>>Fc反射。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
C1类	0.08497 (6)	0.8323 (3)	0.3254 (4)	0.0242 (7)
指挥与控制	0.06289 (6)	0.7864 (3)	0.4173 (4)	0.0249 (7)
氢气	0.064664	0.719397	0.502125	0.030*
C3类	0.03794 (7)	0.8572 (3)	0.3612 (4)	0.0281 (7)
H3级	0.020049	0.845762	0.400751	0.034*
补体第四成份	0.04438 (6)	0.9489 (3)	0.2348 (4)	0.0263 (7)
H4型	0.031523	1.009645	0.175642	0.032*
C5级	0.07318 (6)	0.9340 (3)	0.2122 (4)	0.0253 (7)
H5型	0.083009	0.982862	0.135301	0.030*
铁1	0.05212 (2)	0.76105 (4)	0.16036 (5)	0.02107 (19)
C6级	0.06708 (7)	0.6085 (3)	0.0268 (4)	0.0304 (8)
H6型	0.085748	0.573937	0.042214	0.036*
抄送7	0.04426 (7)	0.5650 (3)	0.1116 (4)	0.0302 (8)
H7型	0.044913	0.496850	0.194681	0.036*
抄送8	0.02022 (7)	0.6416 (3)	0.0500 (4)	0.0331 (8)
H8型	0.001833	0.633157	0.083682	0.040*
C9级	0.02838 (7)	0.7320 (3)	−0.0694 (4)	0.0336 (8)
H9型	0.016408	0.795724	−0.129627	0.040*
C10号机组	0.05726 (7)	0.7129 (3)	−0.0855 (4)	0.0321 (8)
H10型	0.068119	0.760822	−0.157882	0.039*
C11号机组	0.11527 (6)	0.7882 (3)	0.3455 (4)	0.0274 (7)
H11A型	0.122055	0.786316	0.230314	0.033*
O11号机组	0.11807 (5)	0.65849 (18)	0.4193 (3)	0.0298 (5)
H11型	0.1142 (7)	0.607 (2)	0.350 (3)	0.045*
第12项	0.13452 (6)	0.8767 (3)	0.4624 (4)	0.0298 (7)
H12A型	0.128323	0.875560	0.577879	0.036*
第12页	0.132689	0.968142	0.418890	0.036*
第13页	0.16570 (6)	0.8354 (3)	0.4768 (4)	0.0313 (8)
H13A型	0.166977	0.739640	0.500383	0.038*
H13B型	0.172652	0.850703	0.365045	0.038*
第14项	0.18500 (6)	0.9069 (3)	0.6140 (4)	0.0293 (7)
H14A型	0.176768	0.902415	0.723312	0.035*
H14B型	0.186169	1.000796	0.581914	0.035*
第15项	0.21465 (6)	0.8487 (3)	0.6398 (4)	0.0286 (7)
H15A型	0.213202	0.753762	0.665954	0.034*
H15B型	0.222958	0.856302	0.531020	0.034*
第16号	0.23466 (6)	0.9126 (3)	0.7808 (4)	0.0283 (7)
H16A型	0.226058	0.908646	0.888857	0.034*
H16B型	0.236941	1.006643	0.752146	0.034*
第17页	0.26376 (6)	0.8485 (3)	0.8092 (4)	0.0277 (7)
H17A型	0.261428	0.754213	0.836426	0.033*
H17B型	0.272404	0.853228	0.701314	0.033*
第18号	0.28391 (6)	0.9108 (3)	0.9514 (4)	0.0283 (7)
H18A型	0.286265	1.005048	0.924393	0.034*
H18B型	0.275331	0.905800	1.059485	0.034*
第19号	0.31288 (6)	0.8462 (3)	0.9785 (4)	0.0286 (7)
H19A型	0.310578	0.752371	1.007805	0.034*
H19B型	0.321323	0.849641	0.869788	0.034*
C20个	0.33312 (6)	0.9104 (3)	1.1183 (4)	0.0275 (7)
H20A型	0.334116	1.005977	1.094737	0.033*
H20B型	0.325615	0.899498	1.229180	0.033*
C21型	0.36243 (6)	0.8533 (3)	1.1321 (4)	0.0307 (8)
H21A型	0.361643	0.759959	1.167703	0.037*
H21B型	0.369024	0.855208	1.017765	0.037*
O21号机组	0.38252 (4)	0.9210 (2)	1.2505 (3)	0.0337 (6)
H21型	0.3814 (5)	0.894 (3)	1.349 (4)	0.051*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
C1类	0.0313 (17)	0.0143 (15)	0.0256 (17)	−0.0044 (12)	−0.0020 (13)	−0.0012 (13)
指挥与控制	0.0363 (18)	0.0187 (15)	0.0187 (16)	−0.0042 (13)	−0.0007 (13)	−0.0049 (13)
C3类	0.0297 (17)	0.0256 (17)	0.0296 (17)	−0.0016 (13)	0.0061 (14)	−0.0079 (14)
补体第四成份	0.0295 (17)	0.0178 (16)	0.0300 (17)	0.0025 (12)	−0.0024 (13)	−0.0033 (13)
C5级	0.0306 (17)	0.0154 (15)	0.0290 (17)	−0.0028 (12)	0.0000 (13)	0.0001 (13)
铁1	0.0263 (3)	0.0149 (3)	0.0213 (3)	−0.00056 (17)	−0.00010 (19)	−0.00066 (17)
C6级	0.0358 (19)	0.0259 (17)	0.0280 (18)	0.0068 (14)	−0.0018 (14)	−0.0080 (14)
抄送7	0.048 (2)	0.0149 (15)	0.0263 (17)	−0.0020 (14)	0.0010 (15)	−0.0038 (13)
抄送8	0.0325 (18)	0.0266 (17)	0.039 (2)	−0.0059 (14)	−0.0010 (15)	−0.0088 (15)
C9级	0.042 (2)	0.0236 (17)	0.0314 (19)	0.0036 (14)	−0.0105 (15)	−0.0024 (14)
C10号机组	0.047 (2)	0.0248 (17)	0.0244 (18)	−0.0047 (15)	0.0044 (15)	−0.0020 (14)
C11号机组	0.0305 (17)	0.0197 (16)	0.0306 (18)	−0.0005 (13)	−0.0014 (14)	0.0052 (14)
O11号机组	0.0372 (13)	0.0157 (11)	0.0339 (13)	0.0004 (9)	−0.0064 (10)	−0.0017 (9)
第12项	0.0339 (18)	0.0202 (16)	0.0345 (19)	−0.0016 (13)	0.0017 (14)	−0.0006 (14)
第13页	0.0307 (18)	0.0221 (17)	0.041 (2)	0.0001 (13)	0.0043 (15)	0.0014 (14)
第14项	0.0302 (18)	0.0221 (16)	0.0361 (19)	−0.0037 (13)	0.0059 (14)	0.0018 (14)
第15项	0.0317 (18)	0.0193 (16)	0.0355 (19)	−0.0017 (13)	0.0063 (14)	0.0031 (13)
第16号	0.0351 (18)	0.0187 (16)	0.0325 (18)	−0.0032 (13)	0.0092 (14)	0.0017 (13)
第17页	0.0324 (18)	0.0211 (16)	0.0304 (18)	−0.0026 (13)	0.0071 (14)	0.0017 (13)
第18号	0.0337 (18)	0.0216 (16)	0.0307 (18)	−0.0056 (13)	0.0078 (14)	−0.0019 (14)
第19号	0.0339 (18)	0.0199 (16)	0.0326 (18)	−0.0067 (13)	0.0061 (14)	0.0001 (13)
C20个	0.0356 (18)	0.0214 (16)	0.0261 (17)	−0.0065 (13)	0.0060 (14)	−0.0011 (13)
C21型	0.0349 (19)	0.0244 (17)	0.0321 (18)	−0.0067 (13)	0.0018 (15)	−0.0015 (14)
第21页	0.0407 (13)	0.0284 (12)	0.0299 (12)	−0.0113 (10)	−0.0041 (10)	0.0033 (10)

几何参数（λ，º）顶部

C1-C2类	1.427 (4)	O11-H11型	0.76 (4)
C1-C5号机组	1.432 (4)	C12-C13型	1.534 (4)
C1-C11号机组	1.501 (4)	C12-H12A型	0.9900
C1-Fe1号机组	2.040 (3)	C12-H12B型	0.9900
C2-C3型	1.413 (4)	C13至C14	1.515 (4)
C2-Fe1型	2.041 (3)	C13-H13A型	0.9900
C2-H2型	0.9500	C13-H13B型	0.9900
C3-C4型	1.423 (4)	C14-C15号	1.521 (4)
C3-Fe1号机组	2.043 (3)	C14-H14A型	0.9900
C3-H3型	0.9500	C14-H14B型	0.9900
C4-C5型	1.413 (4)	C15至C16	1.517 (4)
C4至F1	2.042 (3)	C15-H15A型	0.9900
C4-H4型	0.9500	C15-H15B型	0.9900
C5-Fe1号机组	2.038 (3)	C16-C17号	1.523 (4)
C5-H5型	0.9500	C16-H16A型	0.9900
铁1-C9	2.033 (3)	C16-H16B型	0.9900
铁1-C10	2.041 (3)	C17-C18型	1.520 (4)
铁1-C6	2.049 (3)	C17-H17A型	0.9900
铁1-C8	2.052 (3)	C17-H17B型	0.9900
Fe1-C7	2.053 (3)	C18-C19号	1.519 (4)
C6-C7型	1.415 (4)	C18-H18A型	0.9900
C6-C10型	1.422 (4)	C18-H18B型	0.9900
C6-H6型	0.9500	C19-C20型	1.518 (4)
C7-C8号机组	1.420 (4)	C19-H19A型	0.9900
C7-H7型	0.9500	C19-H19B型	0.9900
C8-C9型	1.402 (5)	C20-C21型	1.504 (4)
C8-H8型	0.9500	C20-H20A型	0.9900
C9-C10型	1.410 (5)	C20-H20B型	0.9900
C9-H9	0.9500	C21-O21型	1.427 (3)
C10-H10型	0.9500	C21-H21A型	0.9900
C11-O11年	1.439 (3)	C21-H21B型	0.9900
C11-C12号机组	1.512 (4)	氧21-H21	0.83 (4)
C11-H11A型	1

C2-C1-C5型	107.1 (3)	C9-C8-H8	126
C2-C1-C11型	127.5 (3)	C7-C8-H8型	126
C5-C1-C11	125.4 (3)	Fe1-C8-H8	126.5
C2-C1-Fe1	69.60 (16)	C8-C9-C10型	108.9 (3)
C5-C1-Fe1	69.37 (16)	C8-C9-Fe1号机组	70.63 (18)
C11-C1-Fe1号机组	127.9 (2)	C10-C9-铁1	70.03 (18)
C3-C2-C1	108.7 (3)	C8-C9-H9型	125.5
C3-C2-Fe1	69.85 (17)	C10-C9-H9型	125.5
C1-C2-Fe1	69.47 (16)	Fe1-C9-H9	125.4
C3-C2-H2	125.7	C9-C10-C6	107.2 (3)
C1-C2-H2	125.7	C9-C10-Fe1	69.47 (18)
Fe1-C2-H2	126.6	C6-C10-Fe1	69.96 (17)
C2-C3-C4型	107.8 (3)	C9-C10-H10	126.4
C2-C3-Fe1	69.69 (17)	C6-C10-H10型	126.4
C4-C3-Fe1型	69.54 (16)	Fe1-C10-H10	125.8
C2-C3-H3型	126.1	O11-C11-C1	110.8 (2)
C4-C3-H3型	126.1	O11-C11-C12号机组	106.2 (2)
铁1-C3-H3	126.2	C1-C11-C12号机组	113.0 (2)
C5-C4-C3	108.3 (3)	O11-C11-C21型	79.36 (14)
C5-C4-Fe1	69.60 (16)	C1-C11-C21	149.62 (17)
C3-C4-Fe1	69.67 (16)	O11-C11-H11A型	108.9
C5-C4-H4	125.8	C1-C11-H11A型	108.9
C3-C4-H4型	125.8	C12-C11-H11A型	108.9
铁1-C4-H4	126.5	C21-C11-H11A型	93.4
C4-C5-C1	108.1 (3)	C11-O11-H11型	109.5
C4-C5-Fe1型	69.87 (16)	C11-C12-C13型	113.0 (3)
C1-C5-Fe1	69.49 (16)	C11-C12-H12A型	109
C4-C5-H5型	125.9	C13-C12-H12A型	109
C1-C5-H5型	125.9	C11-C12-H12B型	109
铁1-C5-H5	126.3	C13-C12-H12B型	109
C9-Fe1-C5型	120.61 (12)	H12A-C12-H12B型	107.8
C9-Fe1-C1型	156.53 (13)	C14-C13-C12	114.8 (3)
C5-Fe1-C1	41.13 (11)	C14-C13-H13A型	108.6
C9-Fe1-C10型	40.51 (13)	C12-C13-H13A型	108.6
C5-Fe1-C10型	106.43 (12)	C14-C13-H13B型	108.6
C1-Fe1-C10号机组	121.14 (13)	C12-C13-H13B	108.6
C9-Fe1-C2型	160.79 (14)	H13A-C13-H13B型	107.6
C5-Fe1-C2型	68.63 (12)	C13-C14-C15型	112.4 (2)
C1-Fe1-C2型	40.93 (11)	C13-C14-H14A型	109.1
C10-Fe1-C2号机组	157.79 (13)	C15-C14-H14A	109.1
C9-Fe1-C4型	106.89 (12)	C13-C14-H14B	109.1
C5-Fe1-C4	40.53 (11)	C15-C14-H14B	109.1
C1-Fe1-C4号机组	68.75 (11)	H14A-C14-H14B	107.9
C10-Fe1-C4号机组	122.90 (12)	C16-C15-C14型	114.9 (2)
C2-Fe1-C4型	68.28 (12)	C16-C15-H15A型	108.5
C9-Fe1-C3型	123.86 (13)	C14-C15-H15A型	108.5
C5-Fe1-C3型	68.59 (12)	C16-C15-H15B	108.5
C1-Fe1-C3号机组	68.80 (12)	C14-C15-H15B	108.5
C10-Fe1-C3型	159.82 (13)	H15A-C15-H15B	107.5
C2-Fe1-C3型	40.46 (12)	C15-C16-C17型	113.8 (2)
C4-Fe1-C3型	40.79 (12)	C15-C16-H16A型	108.8
碳九-碳一碳六	67.91 (12)	C17-C16-H16A型	108.8
C5-Fe1-C6	124.07 (12)	C15-C16-H16B型	108.8
C1-Fe1-C6号机组	107.89 (12)	C17-C16-H16B型	108.8
C10-Fe1-C6号机组	40.69 (12)	H16A-C16-H16B型	107.7
C2-Fe1-C6型	122.93 (12)	C18-C17-C16	114.3 (2)
C4-Fe1-C6型	160.03 (13)	C18-C17-H17A型	108.7
C3-Fe1-C6型	158.10 (12)	C16-C17-H17A型	108.7
C9-Fe1-C8号机组	40.16 (13)	C18-C17-H17B型	108.7
C5-Fe1-C8	156.13 (12)	C16-C17-H17B型	108.7
C1-Fe1-C8号机组	161.73 (12)	H17A-C17-H17B型	107.6
C10-Fe1-C8号机组	68.02 (13)	C19-C18-C17	113.9 (2)
C2-Fe1-C8型	125.22 (13)	C19-C18-H18A型	108.8
C4-Fe1-C8型	121.53 (12)	C17-C18-H18A型	108.8
C3-Fe1-C8型	108.17 (13)	C19-C18-H18B	108.8
C6-Fe1-C8型	67.80 (13)	C17-C18-H18B型	108.8
C9-Fe1-C7号机组	67.93 (12)	H18A-C18-H18B	107.7
C5-Fe1-C7	161.19 (12)	C20-C19-C18型	113.7 (2)
C1-Fe1-C7号机组	124.82 (12)	C20-C19-H19A型	108.8
C10-Fe1-C7号机组	68.32 (12)	C18-C19-H19A型	108.8
C2-Fe1-C7型	109.00 (12)	C20-C19-H19B型	108.8
C4-Fe1-C7型	157.52 (13)	C18-C19-H19B型	108.8
C3-Fe1-C7型	122.55 (12)	H19A-C19-H19B	107.7
C6-Fe1-C7型	40.36 (12)	C21-C20-C19型	112.8 (2)
C8-Fe1-C7	40.47 (12)	C21-C20-H20A型	109
C7-C6-C10	108.3 (3)	C19-C20-H20A型	109
C7-C6-Fe1号机组	69.98 (16)	C21-C20-H20B	109
C10-C6-铁1	69.35 (17)	C19-C20-H20B型	109
C7-C6-H6型	125.9	H20A-C20-H20B	107.8
C10-C6-H6型	125.9	O21-C21-C20型	113.8 (2)
铁1-C6-H6	126.4	O21-C21-C11型	148.76 (17)
C6-C7-C8型	107.6 (3)	O21-C21-H21A型	108.8
C6-C7-Fe1	69.66 (17)	C20-C21-H21A型	108.8
C8-C7-Fe1	69.73 (17)	C11-C21-H21A型	91.3
C6-C7-H7型	126.2	O21-C21-H21B型	108.8
C8-C7-H7型	126.2	C20-C21-H21B型	108.8
Fe1-C7-H7	126	C11-C21-H21B型	86.3
C9-C8-C7	108.0 (3)	H21A-C21-H21B型	107.7
C9-C8-Fe1	69.21 (18)	C21-O21-H21	109.5
C7-C8-Fe1	69.81 (17)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···一	D类-H（H）	H（H）···一	D类···一	D类-H（H）···一
O11-H11··O21^我	0.76	2.06	2.755 (3)	152
O21-H21··O11^ii（ii）	0.83	1.90	2.726 (3)	175
C6-H6··O21^我	0.95	2.60	3.380 (4)	140

对称代码：（i）−x个+1/2,年−1/2,−z（z）+3/2; （ii）−x个+1/2,−年+3/2,−z（z）+2.

对Hirschfeld表面的贡献百分比1 顶部

目录	包含的表面积
H··H	83.2
H··C/C··H	9.4
H··O/O··H	7.3

鸣谢

我们感谢新西兰商业、创新和就业部科学投资基金（批准号：UOO-X1206）对这项工作的支持，并感谢奥塔哥大学购买衍射仪。JS还感谢奥塔哥大学化学系对其工作的支持。

资金筹措信息

本研究的资金由商业创新和就业部（批准号：UOO-X1206）提供。

工具书类

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