2-(Benzoyl­methyl­sulfan­yl)-6-benzyl-5-isopropyl­pyrimidin-4(3H)-one

Rao, Z.-K.; Zhang, S.-S.; He, Y.-P.; Zheng, Y.-T.; Li, C.

doi:10.1107/S1600536807037610

2-（苯甲酰甲基磺胺基）-6-苄基-5-异丙基嘧啶-4（3H（H）)-一个

Z.-K.饶,S.-S.张,Y.-P.何,Y.-T.Zheng先生和C.李

标题化合物C₂₂H（H）₂₂N个₂O（运行）₂S、显示出显著的抗HIV-1活性。苯甲酰环和苄基环与嘧啶环分别形成85.7（2）和77.4（3）°的二面角。两个苯环之间的二面角为19.3（3）。分子内C-H

N和C-H

氢键稳定分子结构。中心对称相关分子通过N-H连接

O氢键形成二聚体。此外，分子间C-H

观察到O氢键

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支持信息

	结晶信息文件（CIF）https://doi.org/10.107/S1600536807037610/ci2429sup1.cif 包含全局数据块，I
	结构系数文件（CIF格式）https://doi.org/10.107/S1600536807037610/ci2429Isup2.hkl 包含数据块I

CCDC参考：663677

checkCIF报告

关键指标

单晶X射线研究
T型=298千
平均值（C-C）=0.007º
对系数=0.065
水风险系数=0.138
数据与参数之比=17.9

检查CIF/PLATON结果

未发现语法错误
警报级别B
PLAT026_警报_3_B观察到的比率/独特反射太低。。。。31百分比。铭牌230_铭牌_2_BC1-C2的Hirshfeld测试差异。。8.23苏板241_ALERT_2_B检查C16的高Ueq与相邻值的比较板242_警报_2_B检查C17的低Ueq与相邻值的比较
警报级别C
RINTA01_ALERT_3_CRint值大于0.10给出的铃数0.103PLAT020_警报_3_CRint值大于0.10。。。。。。。。。0.10PLAT220_警报_2_C大型非溶剂C Ueq（最大）/Ueq。。。2.74比率铭牌222_ALERT_3_C大非溶剂H Ueq（最大）/Ueq。。。3.03比率平台241_警报2_C检查S1的高Ueq与相邻值的比较平台242_警报_2_C检查与C1相邻值相比的低Ueq平台242_警报_2_C检查C13的低Ueq与相邻值的比较PLAT331_ALERT_2_C板小平均苯基C-C分布C17-C22 1.36 Ang。铭牌340_警报_3_CC-C债券的低债券精度（x 1000）Ang。。。7PLAT410_警报_2_CH..H内部短触点H13A。。H16A。。1.99角度。
0A级警报=一般情况：严重问题4B级警报=潜在的严重问题10C级警报=检查并解释0G级警报=一般警报；检查0警报类型1 CIF构造/语法错误，数据不一致或缺失9警报类型2结构模型可能错误或有缺陷的指示器5警报类型3结构质量可能较低的指示器0警报类型4改进、方法、查询或建议0警报类型5信息性消息，检查

注释顶部

作为我们正在进行的关于2-芳基羰基甲基S-DABOs的调查的一部分类似物（He等。，2004），标题化合物合成为新型抑制剂，并显示出显著的抗HIV-1活性。它的分子该结构包含一个嘧啶和两个苯环（图1）。C1–C6和C17–C22苯环形成85.7（2）°和77.4（3）°的二面角，分别与嘧啶环。二者之间的二面角苯环为19.3（3）°。C17-C16-C12键角嘧啶和C17–C22环的原子序数为114.2（3）°。

分子内C-H··N和C-H··O型氢键稳定分子结构。中心对称相关的分子通过N-H··O氢键形成二聚体（图2）。此外，分子间观察到C-H··O氢键（表1）。

相关文献参见：He等。(2004).

计算详细信息顶部

数据收集：智能（布鲁克，1998）；单元格细化：圣保罗（布鲁克，1998）；数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，1997）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，1997）；分子图形：SHELXTL公司（布鲁克，1998）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司.

数字顶部

	图1。标题化合物的分子结构，显示原子标记方案和30%概率位移椭球体。
	图2。一个N-H··O氢键二聚体的观点。显示氢键以虚线表示。标记为后缀A的原子由对称操作（1-x个, -年, 1 -z（z）).

2-（苯甲酰甲基磺胺基）-6-苄基-5-异丙基嘧啶-4（3H（H）)-一个顶部

水晶数据顶部

C类₂₂H（H）₂₂N个₂O（运行）₂S公司	Z轴= 4
M（M）_第页= 378.48	F类(000) = 800
单诊所，P（P）2₁/n个	天_x个=1.254毫克⁻^三
大厅符号：-P 2yn	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 8.691 (2) Å	θ= 1.8–27.0°
b条= 23.223 (6) Å	µ=0.18毫米⁻¹
c（c）= 10.705 (3) Å	T型=298千
β= 111.949 (4)°	板，无色
V（V）= 2004.1 (9) Å^三	0.30×0.19×0.08毫米

数据收集顶部

Bruker SMART CCD区域探测器衍射仪	4358个独立反射
辐射源：细焦点密封管	1348次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	对_整数= 0.103
φ和ω扫描	θ_最大值= 27.0°,θ_最小值= 1.8°
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，1998年）	小时=−11→11
T型_最小值= 0.961,T型_最大值= 0.987	k=−24→29
12473次测量反射	我=−11→13

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.065	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.138	受约束的氢原子参数
S公司= 1.00	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.039P（P）)²] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)
4358次反射	(Δ/σ)_最大值= 0.001
244个参数	Δρ_最大值=0.19埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.18埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₂₂H（H）₂₂N个₂O（运行）₂S公司	V（V）= 2004.1 (9) Å^三
M（M）_第页= 378.48	Z轴= 4
单诊所，P（P）2₁/n个	钼K（K）α辐射
一= 8.691 (2) Å	µ=0.18毫米⁻¹
b条= 23.223 (6) Å	T型=298千
c（c）= 10.705 (3) Å	0.30×0.19×0.08毫米
β= 111.949 (4)°

数据收集顶部

Bruker SMART CCD区域探测器衍射仪	4358个独立反射
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，1998年）	1348次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.961,T型_最大值= 0.987	对_整数= 0.103
12473次测量反射

精炼顶部

对[F类²> 2σ(F类²)] = 0.065	0个约束
水风险(F类²) = 0.138	受约束的氢原子参数
S公司= 1.00	Δρ_最大值=0.19埃⁻^三
4358次反射	Δρ_最小值=−0.18埃⁻^三
244个参数

特殊细节顶部

几何图形.F的细化²对抗所有反射。加权对-因子水风险和拟合优度S基于F²，常规对-因素对基于F，F设置为零表示负数F类²F的阈值表达式²>2西格玛（F²)仅用于精明的对-因子（gt）等.与选择无关反射的精细化。对-基于F的因素²是从统计上看，大约是基于F和R因素的两倍所有数据将更大。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权对-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规对-因素对基于F类，使用F类设置为零消极的F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算对-因子（gt）等.并且与选择反射进行细化无关。对-因素基于F类²从统计上看大约是两倍大作为那些基于F类，以及对-基于所有数据的系数将为甚至更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
S1	0.74405 (15)	0.14324 (5)	0.58050 (11)	0.0803 (4)
O1	0.5071 (3)	0.23901 (12)	0.4777 (3)	0.0893 (10)
氧气	0.3701 (3)	−0.00995 (11)	0.5886 (2)	0.0705 (8)
N1型	0.5429 (4)	0.06432 (13)	0.6032 (3)	0.0591 (9)
甲型H1A	0.5734	0.0479	0.5442	0.071*
氮气	0.5769 (4)	0.14324 (13)	0.7453 (3)	0.0720 (10)
C1类	0.6581 (5)	0.31823 (17)	0.5976 (4)	0.0521 (10)
指挥与控制	0.5386 (5)	0.3564 (2)	0.5210 (4)	0.0753 (13)
过氧化氢	0.4443	0.3426	0.4523	0.090*
C3类	0.5575 (6)	0.4147 (2)	0.5452 (5)	0.0975 (16)
H3A型	0.4763	0.4401	0.4927	0.117*
补体第四成份	0.6947 (7)	0.4352 (2)	0.6456 (6)	0.1010 (17)
H4A型	0.7071	0.4746	0.6611	0.121*
C5级	0.8153 (6)	0.3981 (2)	0.7244 (4)	0.0914 (15)
H5A型	0.9089	0.4122	0.7934	0.110*
C6级	0.7952 (5)	0.33933 (19)	0.6994 (4)	0.0718 (12)
H6A型	0.8760	0.3140	0.7525	0.086*
抄送7	0.6320 (5)	0.25571 (18)	0.5645 (4)	0.0577 (11)
抄送8	0.7706 (5)	0.21571 (14)	0.6419 (4)	0.0666 (12)
H8A型	0.7811	0.2154	0.7353	0.080*
H8B型	0.8735	0.2307	0.6391	0.080*
C9	0.6094 (5)	0.11632 (16)	0.6528 (4)	0.0594 (11)
C10号机组	0.4286 (5)	0.03664 (18)	0.6432 (4)	0.0588 (11)
第11条	0.3910 (5)	0.06488 (17)	0.7479 (4)	0.0591 (11)
第12项	0.4662 (6)	0.11664 (18)	0.7929 (4)	0.0717 (13)
第13页	0.2691 (5)	0.03583 (18)	0.7980 (4)	0.0761 (13)
H13A型	0.2676	0.0580	0.8754	0.091*
第14项	0.3136 (5)	−0.02547 (18)	0.8449 (4)	0.0980 (15)
H14A型	0.2296	−0.0413	0.8728	0.147*
H14B型	0.4184	−0.0260	0.9193	0.147*
H14C型	0.3212	−0.0481	0.7723	0.147*
第15项	0.0966 (6)	0.0379 (2)	0.6919 (5)	0.143 (2)
高度15a	0.0693	0.0769	0.6621	0.215*
H15B型	0.0188	0.0238	0.7289	0.215*
H15C型	0.0916	0.0143	0.6169	0.215*
第16号	0.4398 (6)	0.15025 (17)	0.9048 (4)	0.1119 (18)
H16A型	0.3314	0.1407	0.9053	0.134*
H16B型	0.5221	0.1381	0.9904	0.134*
第17页	0.4508 (7)	0.21374 (19)	0.8932 (5)	0.0658 (12)
第18号	0.3165 (7)	0.2464 (3)	0.8216 (5)	0.0944 (16)
H18A型	0.2148	0.2283	0.7786	0.113*
第19号	0.3263 (9)	0.3049 (4)	0.8110 (6)	0.118 (2)
H19A型	0.2322	0.3262	0.7624	0.142*
C20个	0.4709 (11)	0.3311 (3)	0.8706 (7)	0.112 (2)
H20A型	0.4779	0.3707	0.8610	0.135*
C21型	0.6078 (7)	0.3015 (3)	0.9445 (6)	0.1028 (18)
H21A型	0.7078	0.3205	0.9880	0.123*
C22型	0.5972 (7)	0.2424 (3)	0.9547 (4)	0.0835 (14)
H22A型	0.6919	0.2217	1.0046	0.100*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
S1	0.1087 (9)	0.0565 (8)	0.1015 (9)	−0.0011 (7)	0.0689 (8)	−0.0034 (7)
O1	0.070 (2)	0.086 (2)	0.088 (2)	−0.0099 (18)	0.0023 (17)	−0.0288 (18)
氧气	0.094 (2)	0.0537 (19)	0.079 (2)	−0.0062 (16)	0.0503 (17)	−0.0155 (15)
N1型	0.086 (2)	0.045 (2)	0.060 (2)	0.0038 (19)	0.0430 (19)	−0.0075 (18)
氮气	0.115 (3)	0.051 (2)	0.072 (2)	−0.011 (2)	0.061 (2)	−0.0165 (19)
C1类	0.057 (3)	0.051 (3)	0.051 (3)	0.005 (2)	0.023 (2)	0.008 (2)
指挥与控制	0.085 (3)	0.071 (3)	0.073 (3)	−0.003 (3)	0.032 (3)	−0.004 (3)
C3类	0.098 (4)	0.085 (5)	0.108 (4)	0.021 (4)	0.036 (3)	0.017 (3)
补体第四成份	0.137 (6)	0.058 (4)	0.127 (5)	0.001 (4)	0.071 (4)	0.002 (4)
C5级	0.109 (4)	0.071 (4)	0.087 (4)	−0.032 (3)	0.029 (3)	−0.018 (3)
C6级	0.081 (3)	0.065 (3)	0.064 (3)	−0.014 (3)	0.022 (3)	−0.003 (2)
抄送7	0.064 (3)	0.058 (3)	0.054 (3)	−0.005 (3)	0.026 (2)	−0.002 (2)
抄送8	0.081 (3)	0.052 (3)	0.069 (3)	−0.005 (2)	0.030 (2)	0.000 (2)
C9	0.082 (3)	0.045 (3)	0.062 (3)	0.007 (2)	0.039 (2)	0.003 (2)
C10号机组	0.071 (3)	0.052 (3)	0.061 (3)	0.006 (3)	0.033 (2)	0.004 (2)
第11条	0.084 (3)	0.049 (3)	0.059 (3)	0.004 (2)	0.043 (2)	−0.004 (2)
第12项	0.121 (4)	0.048 (3)	0.067 (3)	0.008 (3)	0.058 (3)	−0.001 (2)
第13页	0.103 (4)	0.063 (3)	0.090 (3)	0.002 (3)	0.068 (3)	−0.009 (3)
第14项	0.129 (4)	0.076 (4)	0.107 (4)	−0.016 (3)	0.065 (3)	0.011 (3)
第15项	0.078 (4)	0.191 (6)	0.177 (5)	0.037 (4)	0.068 (4)	0.058 (5)
第16号	0.220 (6)	0.054 (3)	0.107 (4)	−0.017 (4)	0.112 (4)	−0.029 (3)
第17页	0.096 (4)	0.057 (3)	0.064 (3)	−0.002 (3)	0.053 (3)	−0.016 (3)
第18号	0.095 (4)	0.113 (5)	0.072 (4)	0.007 (4)	0.027 (3)	−0.022 (4)
第19号	0.128 (6)	0.142 (7)	0.089 (4)	0.068 (5)	0.045 (4)	0.021 (5)
C20个	0.175 (7)	0.079 (5)	0.121 (6)	0.024 (5)	0.098 (6)	0.004 (4)
C21型	0.101 (5)	0.104 (5)	0.121 (5)	−0.031 (4)	0.061 (4)	−0.047 (4)
C22型	0.089 (4)	0.084 (4)	0.078 (3)	0.019 (3)	0.033 (3)	−0.011 (3)

几何参数（λ，º）顶部

S1-C9号机组	1.743 (4)	C11-C13号机组	1.514 (5)
S1-C8号机组	1.790 (3)	C12-C16型	1.518 (5)
O1至C7	1.199 (4)	C13-C15型	1.506 (5)
氧气-C10	1.244 (4)	C13至C14	1.511 (5)
N1-C9型	1.358 (4)	C13-H13A型	0.98
N1-C10型	1.379 (4)	C14-H14A型	0.96
N1-H1A型	0.86	C14-H14B型	0.96
N2-C9气体	1.288 (4)	C14-H14C型	0.96
N2-C12型	1.391 (4)	C15-H15A型	0.96
C1-C6号机组	1.370 (5)	C15-H15B型	0.96
C1-C2类	1.379 (5)	C15-H15C型	0.96
C1-C7号机组	1.491 (5)	2016年至2017年	1.486 (5)
C2-C3型	1.376 (5)	C16-H16A型	0.97
C2-H2B型	0.93	C16-H16B型	0.97
C3-C4型	1.358 (5)	C17-C18型	1.362 (6)
C3-H3A型	0.93	C17-C22型	1.367 (5)
C4-C5型	1.376 (5)	C18-C19号	1.370 (7)
C4-H4A型	0.93	C18-H18A型	0.93
C5至C6	1.389 (5)	C19-C20型	1.325 (7)
C5-H5A型	0.93	C19-H19A型	0.93
C6-H6A型	0.93	C20-C21型	1.344 (6)
C7-C8号机组	1.502 (5)	C20-H20A型	0.93
C8-H8A型	0.97	C21-C22型	1.383 (6)
C8-H8B型	0.97	C21-H21A型	0.93
C10-C11号机组	1.438 (4)	C22-H22A型	0.93
C11-C12号机组	1.367 (5)

C9-S1-C8型	100.97 (18)	N2-C12-C16型	113.0 (4)
C9-N1-C10	122.9 (3)	C15-C13-C14	109.9 (4)
C9-N1-H1A	118.5	C15-C13-C11	110.5 (4)
C10-N1-H1A型	118.5	C14-C13-C11	114.3 (3)
C9-N2-C12	116.5 (3)	C15-C13-H13A型	107.3
C6-C1-C2型	118.8 (4)	C14-C13-H13A型	107.3
C6-C1-C7型	123.2 (4)	C11-C13-H13A型	107.3
C2-C1-C7型	118.1 (4)	C13-C14-H14A型	109.5
C3-C2-C1	120.7 (4)	C13-C14-H14B	109.5
C3-C2-H2B	119.7	H14A-C14-H14B	109.5
C1-C2-H2B	119.7	C13-C14-H14C	109.5
C4-C3-C2型	120.1 (5)	H14A-C14-H14C	109.5
C4-C3-H3A型	119.9	H14B-C14-H14C型	109.5
C2-C3-H3A型	119.9	C13-C15-H15A型	109.5
C3-C4-C5型	120.5 (5)	C13-C15-H15B	109.5
C3-C4-H4A型	119.7	H15A-C15-H15B	109.5
C5-C4-H4A	119.7	C13-C15-H15C	109.5
C4至C5至C6	119.0 (4)	H15A-C15-H15C	109.5
C4-C5-H5A型	120.5	H15B-C15-H15C	109.5
C6-C5-H5A型	120.5	C17-C16-C12型	114.2 (3)
C1-C6-C5型	120.9 (4)	C17-C16-H16A	108.7
C1-C6-H6A型	119.5	C12-C16-H16A型	108.7
C5-C6-H6A	119.5	C17-C16-H16B型	108.7
O1-C7-C1	120.8 (4)	C12-C16-H16B型	108.7
O1-C7-C8型	122.3 (4)	H16A-C16-H16B型	107.6
C1-C7-C8型	116.8 (4)	C18-C17-C22型	116.6 (4)
C7-C8-S1型	114.4 (3)	C18-C17-C16	122.1 (6)
C7-C8-H8A型	108.7	C22-C17-C16型	121.3 (5)
S1-C8-H8A型	108.7	C17-C18-C19	122.1 (6)
C7-C8-H8B型	108.7	C17-C18-H18A型	118.9
S1-C8-H8B型	108.7	C19-C18-H18A	118.9
H8A-C8-H8B	107.6	C20-C19-C18型	119.5 (7)
N2-C9-N1型	123.3 (3)	C20-C19-H19A型	120.3
N2-C9-S1型	122.9 (3)	C18-C19-H19A型	120.3
N1-C9-S1型	113.8 (3)	C19-C20-C21号	121.4 (7)
O2-10-N1型	118.4 (4)	C19-C20-H20A型	119.3
氧气-C10-C11	126.2 (4)	C21-C20-H20A型	119.3
N1-C10-C11号机组	115.4 (4)	C20-C21-C22型	118.9 (6)
C12-C11-C10	117.2 (4)	C20-C21-H21A型	120.6
C12-C11-C13型	124.9 (4)	C22-C21-H21A型	120.6
C10-C11-C13号机组	117.8 (4)	C17-C22-C21型	121.5 (5)
C11-C12-N2型	124.5 (3)	C17-C22-H22A型	119.3
C11-C12-C16	122.5 (4)	C21-C22-H22A型	119.3

氢键几何形状（λ，º）顶部

天-H（H）···A类	天-H（H）	H（H）···A类	天···A类	天-H（H）···A类
N1-H1型A类···氧气^我	0.86	1.89	2.747 (4)	177
C6-H6型A类···O1公司^ii（ii）	0.93	2.56	3.388 (5)	148
C8-H8型A类···氮气	0.97	2.47	2.879 (5)	105
C14-H14型C类···氧气	0.96	2.34	2.984 (5)	124

对称代码：（i）−x个+1,−年,−z（z）+1; （ii）x个+1/2,−年+1/2,z（z）+1/2.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₂₂H（H）₂₂N个₂O（运行）₂S公司
M（M）_第页	378.48
水晶系统，太空组	单诊所，P（P）2₁/n个
温度（K）	298
一,b条,c（c）(Å)	8.691 (2), 23.223 (6), 10.705 (3)
β(°)	111.949 (4)
V（V）(Å^三)	2004.1 (9)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.18
晶体尺寸（mm）	0.30 × 0.19 × 0.08

数据收集
衍射仪	布吕克智能CCD区域探测器
吸收校正	多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，1998年）
T型_最小值,T型_最大值	0.961, 0.987
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	12473, 4358, 1348
对_整数	0.103
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.639

精炼
对[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.065, 0.138, 1.00
反射次数	4358
参数数量	244
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.19,−0.18

计算机程序：智能（布鲁克，1998），圣保罗（布鲁克，1998），圣保罗,SHELXS97标准（谢尔德里克，1997），SHELXL97型（谢尔德里克，1997），SHELXTL公司（布鲁克，1998），SHELXTL公司.

氢键几何形状（λ，º）顶部

天-H（H）···A类	天-H（H）	H（H）···A类	天···A类	天-H（H）···A类
N1-H1A···O2^我	0.86	1.89	2.747 (4)	177
C6-H6A···O1^ii（ii）	0.93	2.56	3.388 (5)	148
C8-H8A···N2	0.97	2.47	2.879 (5)	105
C14-H14C···O2	0.96	2.34	2.984 (5)	124

对称代码：（i）−x个+1,−年,−z（z）+1; （ii）x个+1/2,−年+1/2,z（z）+1/2.

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