A second polymorph of 1-(carboxy­meth­yl)-5-fluoro­uracil

Zhang, Q.-C.; Shu, Z.; Shen, L.; Wang, Q.; Jin, Z.-M.

doi:10.1107/S1600536807046454

1-（羧甲基）-5-氟尿嘧啶的第二种多晶型

Q.-C.张,Z.Shu先生,L.Shen（L.沈）,Q.王和Z.-M.Jin先生

标题化合物（系统名称：5-氟-2,4，-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-1-乙酸）的分子结构，C₆H（H）₅第2页₂O（运行）₄，与之前报道的多晶型中的基本相同[张等。(2006).Z.克里斯塔洛格。新克里斯特。结构。 221, 57–58]. 分子由O-H连接

O、北半球

O和弱C-H

O氢键形成平行于（100）平面的层。

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支持信息

	结晶信息文件（CIF）https://doi.org/10.107/S1600536807046454/cf2143sup1.cif 包含全局数据块，I
	结构系数文件（CIF格式）https://doi.org/10.107/S1600536807046454/cf2143Isup2.hkl 包含数据块I

CCDC参考：667278

checkCIF报告

关键指标

单晶X射线研究
T型=298千
平均值（C-C）=0.010º
R（右）系数=0.067
水风险系数=0.203
数据与参数之比=8.8

检查CIF/PLATON结果

未发现语法错误
警报级别C
铭牌222_ALERT_3_C大非溶剂H Ueq（最大）/Ueq。。。3.45比率铭牌230_铭牌_2_CO4-C6的Hirshfeld测试差异。。5.20苏平台242_警报_2_C检查C6的低Ueq与相邻值的比较平台340_警报3_CC-C债券的低债券精度（x 1000）Ang。。。10
警报级别G
参考03_图纸_4_G请检查Friedel对数量的估计值是否为对的。如果不是，请在_提交的CIF的publ_section_exptl_refinement部分。来自CIF：_diffrn_reflns_theta_max 25.02来自CIF：_reflns_number_total 686对称唯一refns计数690完整性（_总计/计算）99.42%测试3：检查Friedels的非中心结构Friedel对测量值估计0测得的Friedel对分数为0.000重原子类型Z＞Si不存在吗板860_ LERT_3_G注：租赁平方限制数量。。。。。。。2
0A级警报=一般情况：严重问题0B级警报=潜在的严重问题4C级警报=检查并解释2G级警报=一般警报；检查0警报类型1 CIF构造/语法错误，数据不一致或缺失2警报类型2结构模型可能错误或有缺陷的指示器3警报类型3结构质量可能较低的指示器1警报类型4改进、方法、查询或建议0警报类型5信息性消息，检查

注释顶部

由于低肿瘤选择性和高毒性5-氟尿嘧啶（5FU）是一种常用的抗肿瘤药物5FU衍生物已被开发用于改善其局部给药和减少副作用（Akalin等。, 2007; Hulme公司等。,2005; 前田等。, 1997). 在这部作品中，标题化合物（I）是在我们的实验室合成。

化合物（I）的结构首先由张确定等。（2006）[空间小组P（P）2₁/c（c），电池常数a=4.9363（5），b=17.056（2），c=9.4940（8）？和β= 114.466 (4)°]. 现在我们发现了（I）的新多晶型，在空间群中结晶个人和不同的单元-细胞参数。（I）的分子如图1所示。大多数两个多晶型的几何参数相似。二面角羧基和尿嘧啶环之间为82.1（8）°，这基本上是与之前的多晶型相同（张等。, 2006); 这些两个平面几乎垂直。

本例中的分子包装与第一个多晶型（图2）。分子通过O-H··O和N-H··O氢键形成之字形链。这些锯齿形链条是通过C-H··O氢键交联，形成平行于（100）的层平面。

相关文献顶部

有关相关文献，请参阅：Akalin等。(2007); Hulme公司等。(2005); 前田等。(1997). 关于第一个多晶型，请参见张et（等）阿尔。(2006).

实验顶部

标题化合物是根据Zhang的方法合成的et（等）阿尔。（2006），通过缓慢蒸发丙酮溶液。

结构描述顶部

由于低肿瘤选择性和高毒性5-氟尿嘧啶（5FU）是一种常用的抗肿瘤药物5FU衍生物已被开发用于改善其局部给药和减少副作用（Akalin等。, 2007; Hulme公司等。,2005; 前田等。, 1997). 在这部作品中，标题化合物（I）是在我们实验室合成。

化合物（I）的结构首先由张确定等。（2006）[空间小组P（P）2₁/c（c），单元常数a=4.9363（5），b=17.056（2），c=9.4940（8）？和β= 114.466 (4)°]. 现在我们发现了一个（I）的新多晶型，在空间群中结晶个人和不同的单元-细胞参数。（I）的分子如图1所示。大多数两个多晶型的几何参数相似。二面角羧基和尿嘧啶环之间的夹角为82.1（8）°，基本上与之前的多晶型相同（张等。, 2006); 这些这两个平面几乎垂直。

本例中的分子包装与第一个多晶型（图2）。分子由O-H··O和N-H··O氢键形成之字形链。这些锯齿形链条是通过C-H··O氢键交联，形成平行于（100）的层平面。

有关相关文献，请参阅：Akalin等。(2007); Hulme公司等。(2005); 前田等。(1997). 关于第一个多晶型，请参见张et（等）阿尔。(2006).

计算详细信息顶部

数据收集：智能（布鲁克，2002）；单元格细化：圣保罗（布鲁克，2002）；数据缩减：圣保罗（布鲁克，2002）；用于求解结构的程序：SHELXTL公司（布鲁克，2002）；用于细化结构的程序：SHELXTL公司（布鲁克，2002）；分子图形：SHELXTL公司（布鲁克，2002）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（布鲁克，2002）。

数字顶部

	图1。原子标记（I）的分子结构，显示50%的概率位移椭球体。
	图2。包装图沿一轴。氢键是显示为虚线。

5-氟-2,4，-二氧-1,2,3,4-四氢嘧啶-1-乙酸顶部

水晶数据顶部

C类₆H（H）₅第2页₂O（运行）₄	F类(000) = 192
M（M）_第页= 188.12	D类_x=1.588毫克⁻^三
单诊所，P（P）c（c）	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：P-2yc	792次反射的细胞参数
一= 6.809 (4) Å	θ= 3.0–24.9°
b条= 4.840 (3) Å	µ=0.15毫米⁻¹
c（c）= 11.946 (7) Å	T型=298千
β= 92.218 (9)°	棱镜，无色
V（V）= 393.4 (4) Å^三	0.24×0.15×0.06毫米
Z轴= 2

数据收集顶部

Bruker APEX区域探测器衍射仪	686个独立反射
辐射源：细焦点密封管	651次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.050
φ和ω扫描	θ_最大值= 25.0°,θ_最小值= 3.0°
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2002年）	小时=−8→8
T型_最小值= 0.965,T型_最大值= 0.984	k个=−5→5
1810次测量反射	我=−14→10

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.067	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.203	受约束的氢原子参数
S公司= 1.01	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.1506P（P）)²+ 0.4386P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
686次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
78个参数	Δρ_最大值=0.31埃⁻^三
2个约束	Δρ_最小值=−0.25埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₆H（H）₅第2页₂O（运行）₄	V（V）= 393.4 (4) Å^三
M（M）_第页= 188.12	Z轴= 2
单诊所，P（P）c（c）	钼K（K）α辐射
一= 6.809 (4) Å	µ=0.15毫米⁻¹
b条= 4.840 (3) Å	T型=298千
c（c）= 11.946 (7) Å	0.24×0.15×0.06毫米
β= 92.218 (9)°

数据收集顶部

Bruker APEX区域探测器衍射仪	686个独立反射
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2002年）	651次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.965,T型_最大值= 0.984	R（右）_整数= 0.050
1810次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.067	2个约束
水风险(F类²) = 0.203	受约束的氢原子参数
S公司= 1.01	Δρ_最大值=0.31埃⁻^三
686次反射	Δρ_最小值=−0.25埃⁻^三
78个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（两个l.s.平面之间二面角的e.s.d.除外）使用全协方差矩阵进行估计在估计e.s.d.的距离、角度时单独考虑和扭转角；e.s.d.细胞内参数之间的相关性仅为当它们由晶体对称性定义时使用。近似（各向同性）细胞e.s.d.的处理用于估计涉及l.s.的e.s.d。飞机。

精炼.完善F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类设置为零消极的F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.并且与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²从统计上看大约是两倍大作为那些基于F类，以及R（右）-基于所有数据的系数将为甚至更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
一层楼	−0.0373 (7)	−0.2785 (12)	0.8215 (5)	0.0534 (15)
O1公司	0.5896 (8)	0.3756 (13)	0.8203 (5)	0.0409 (15)
氧气	0.0272 (8)	0.1213 (12)	0.9853 (4)	0.0406 (15)
臭氧	0.3896 (7)	0.3555 (11)	0.5663 (4)	0.0336 (14)
O4号机组	0.6827 (13)	0.2288 (18)	0.5011 (8)	0.076 (2)
H4型	0.6498	0.3303	0.4488	0.114*
N1型	0.4205 (8)	0.0178 (12)	0.7466 (5)	0.0251 (14)
氮气2	0.3075 (8)	0.2427 (15)	0.9007 (5)	0.0272 (14)
氢气	0.3254	0.3686	0.9508	0.033*
C1类	0.4518 (11)	0.2258 (15)	0.8224 (6)	0.0277 (17)
指挥与控制	0.1388 (10)	0.0870 (15)	0.9099 (6)	0.0300 (18)
C3类	0.1195 (10)	−0.1137 (16)	0.8207 (5)	0.0286 (17)
补体第四成份	0.2555 (12)	−0.1477 (16)	0.7452 (6)	0.0350 (19)
H4A型	0.2393	−0.2841	0.6908	0.042*
C5级	0.5662 (11)	−0.0101 (16)	0.6602 (6)	0.0324 (19)
H5A型	0.5543	−0.1913	0.6259	0.039*
H5B型	0.6973	0.0056	0.6945	0.039*
C6级	0.5375 (10)	0.2102 (15)	0.5711 (5)	0.0240 (16)

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
一层楼	0.048 (3)	0.054 (3)	0.060 (3)	−0.027 (3)	0.017 (2)	−0.020 (3)
O1公司	0.040 (3)	0.039 (3)	0.044 (3)	−0.018 (3)	0.010 (3)	−0.007 (3)
氧气	0.038 (3)	0.045 (3)	0.041 (3)	−0.012 (3)	0.021 (3)	−0.012 (3)
臭氧	0.033 (3)	0.031 (3)	0.037 (3)	0.010 (3)	0.011 (2)	0.009 (2)
O4号机组	0.089 (6)	0.071 (5)	0.072 (5)	0.012 (5)	0.033 (4)	0.023 (4)
N1型	0.027 (3)	0.026 (3)	0.024 (3)	0.000 (3)	0.005 (2)	−0.001 (3)
氮气2	0.034 (3)	0.027 (3)	0.022 (3)	−0.009 (3)	0.007 (2)	−0.006 (2)
C1类	0.035 (4)	0.023 (4)	0.026 (4)	−0.001 (4)	0.004 (3)	−0.001 (3)
指挥与控制	0.024 (4)	0.031 (4)	0.036 (4)	−0.004 (4)	0.005 (3)	0.006 (3)
C3类	0.034 (4)	0.030 (4)	0.021 (3)	−0.008 (3)	0.003 (3)	−0.002 (3)
补体第四成份	0.055 (5)	0.022 (4)	0.028 (4)	−0.007 (4)	0.000 (4)	−0.001 (3)
C5级	0.044 (5)	0.020 (4)	0.034 (4)	0.002 (3)	0.005 (3)	0.003 (3)
C6级	0.028 (4)	0.025 (3)	0.020 (3)	0.006 (4)	0.009 (3)	−0.007 (3)

几何参数（λ，º）顶部

F1-C3层	1.333 (9)	N2-C2气体	1.382 (10)
O1-C1型	1.187 (9)	N2-C1气体	1.385 (10)
氧气-C2	1.212 (9)	N2-H2气体	0.860
臭氧-C6	1.227 (8)	C2-C3型	1.445 (10)
O4-C6型	1.322 (11)	C3-C4型	1.328 (11)
O4-H4型	0.820	C4-H4A型	0.930
N1-C1型	1.365 (10)	C5至C6	1.515 (10)
N1-C4型	1.379 (10)	C5-H5A型	0.970
N1-C5型	1.465 (8)	C5-H5B型	0.970

C6-O4-H4型	109.5	C4-C3-C2型	122.6 (7)
C1-N1-C4	122.9 (6)	F1-C3-C2型	116.5 (6)
C1-N1-C5	116.3 (6)	C3-C4-N1型	120.6 (7)
C4-N1-C5	120.7 (6)	C3-C4-H4A型	119.7
C2-N2-C1	129.5 (7)	N1-C4-H4A型	119.7
C2-N2-H2	115.3	N1-C5-C6	111.0 (6)
C1-N2-H2	115.3	N1-C5-H5A型	109.4
O1-C1-N1型	122.7 (7)	C6-C5-H5A型	109.4
O1-C1-N2	124.1 (7)	N1-C5-H5B型	109.4
N1-C1-N2型	113.2 (6)	C6-C5-H5B型	109.4
氧气-C2-N2	122.1 (7)	H5A-C5-H5B型	108
氧气-C2-C3	126.8 (6)	O3-C6-O4型	124.3 (7)
N2-C2-C3气体	111.1 (6)	臭氧-C6-C5	121.3 (6)
C4-C3-F1系列	120.7 (6)	O4-C6-C5型	114.4 (7)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
N2-H2···O3^我	0.86	1.96	2.815 (8)	175
O4-H4··O1^ii（ii）	0.82	2.12	2.938 (10)	174
C5-H5型A类···臭氧^三	0.97	2.55	3.468 (7)	158
C4-H4型A类···臭氧^三	0.93	2.53	3.367 (7)	149

对称代码：（i）x,−年+1,z（z）+1/2; （ii）x,−年+1,z（z）−1/2; （iii）x,年−1,z（z）.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₆H（H）₅第2页₂O（运行）₄
M（M）_第页	188.12
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）c（c）
温度（K）	298
一,b条,c（c）(Å)	6.809 (4), 4.840 (3), 11.946 (7)
β(°)	92.218 (9)
V（V）(Å^三)	393.4 (4)
Z轴	2
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	0.15
晶体尺寸（mm）	0.24 × 0.15 × 0.06

数据收集
衍射仪	布吕克顶区域探测器
吸收校正	多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2002年）
T型_最小值,T型_最大值	0.965, 0.984
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	1810, 686, 651
R（右）_整数	0.050
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.595

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.067, 0.203, 1.01
反射次数	686
参数数量	78
约束装置数量	2
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.31,−0.25

计算机程序：智能（布鲁克，2002），圣保罗（布鲁克，2002），SHELXTL公司（布鲁克，2002）。

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
N2-H2···O3^我	0.86	1.96	2.815 (8)	175.1
O4-H4··O1^ii（ii）	0.82	2.12	2.938 (10)	173.5
C5-H5A···O3^三	0.97	2.55	3.468 (7)	157.5
C4-H4A···O3^三	0.93	2.53	3.367 (7)	149.2

对称代码：（i）x,−年+1,z（z）+1/2; （ii）x,−年+1,z（z）−1/2; （iii）x,年−1,z（z）.

格式		BIBTeX公司
		尾注
		RefMan参考手册
		请参阅
		Medline公司
		成本加保险费、运费
		SGML公司
		文本
		纯文本

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		RefMan参考手册
		请参阅
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		成本加保险费、运费
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