3-Benzoyl­methyl-2-chloro-N-methyl­maleimide

An, H.-Y.; Lu, Z.-F.; Shen, Y.-M.; Xu, J.-H.

doi:10.1107/S1600536805039838

3-苯甲酰甲基-2-氯-N个-甲基马来酰亚胺

H.Y.An先生,Z.-F.鲁,Y.-M.沈和J.-H.徐

在标题化合物中，C₁₃H（H）₁₀亚硝酰氯_三，两个环之间的二面角为68.9（3）°。弱分子间C-H稳定了晶体结构

O氢键。

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支持信息

	结晶信息文件（CIF）https://doi.org/10.107/S1600536805039838/bh6055sup1.cif 包含全局数据块，I
	结构系数文件（CIF格式）https://doi.org/10.107/S1600536805039838/bh6055Isup2.hkl 包含数据块I

CCDC参考：296522

checkCIF报告

关键指标

单晶X射线研究
T型=298千
平均值（C-C）=0.004Å
R（右）系数=0.049
水风险系数=0.150
数据与参数之比=12.8

检查CIF/PLATON结果

未发现语法错误
警报级别C
PLAT029_警报_3_C_衍射_测量_分数_高度_全低。。。。。。。0.97铭牌150_警报_1_C计算的体积与给定的体积不同。。。1214.40昂-3铭牌340_警报_3_CC-C债券的低债券精度（x 1000）Ang。。。5
0A级警报=一般情况：严重问题0B级警报=潜在的严重问题三C级警报=检查并解释0G级警报=一般警报；检查1警报类型1 CIF结构/语法错误，数据不一致或缺失0警报类型2结构模型可能错误或有缺陷的指示器2警报类型3结构质量可能较低的指示器0警报类型4改进、方法、查询或建议

注释顶部

我们研究了3,4-二氯甲基丙烯酰胺（3,4-二氯吡咯-2,5-二酮）与2-三甲基硅氧基苯基乙烯的光诱导反应，得到了标题化合物（I），作为产物之一。进行了X射线晶体学分析，以确定其结构和配置。

在（I）的结构中（图1），键的长度和角度与预期值（Allen等。, 1987). 马来酰亚胺环和苯基环均为平面，在±0.02Ω范围内。与苯环相连的羰基几乎位于苯环平面上，C7原子偏离0.019（3）Ω。类似地，Cll原子位于马来酰亚胺环的平面上，偏差为0.045（3）Ω。另一方面，亚甲基大致位于两个环平面的交叉线上。该原子与苯基环和马来酰亚胺环的计算偏差分别为0.058（2）和0.100（2）Ω。最后，苯基环和马来酰亚胺环之间的二面角为68.9（3）°。

在标题化合物的包装中，分子通过C3-H3连接成层（图2）A类···O3和C8-H8B类···O1分子间接触（表2）。无重大影响π–π在晶体结构中观察到了相互作用。

实验顶部

标题化合物是3,4-二氯丙烯酰亚胺（3,4-二氯吡咯-2,5-二酮）与苯中过量的2-三甲基硅氧基苯乙烯之间光诱导反应的产物之一[请简要说明数量、溶剂体积、辐射波长、时间 等.]使用柱色谱分离标题化合物（产率35%）。通过石油醚-乙酸乙酯（4:1）溶液的缓慢蒸发，获得了适用于X射线衍射分析的单晶。

计算详细信息顶部

数据收集：CAD-4软件（Enraf–Nonius，1989）；单元格细化：CAD-4软件; 数据缩减：XCAD4公司（Harms&Wocadlo，1995）；用于求解结构的程序：SHELXTL公司（谢尔德里克，1997）；用于优化结构的程序：SHELXTL公司; 分子图形：SHELXTL公司; 用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司和铂（斯佩克，2003）。

数字顶部

	图1。（I）的结构，显示了30%概率位移椭球体和原子编号方案。
	图2。（I）的包装结构，沿[100]查看。

3-苯甲酰基甲基-2-氯-N个-甲基马来酰亚胺顶部

水晶数据顶部

C类₁₃H（H）₁₀亚硝酰氯_三	F类(000) = 544
M（M）_第页= 263.67	D类_x个=1.442毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/n个	熔点：448.2 K
大厅符号：-P 2yn	钼Kα辐射，λ= 0.71073 Å
一= 5.474 (2) Å	25次反射的细胞参数
b条= 24.185 (3) Å	θ= 1.7–25.0°
c（c）= 9.283 (2) Å	µ=0.31毫米⁻¹
β= 98.78 (3)°	T型=298千
V（V）= 1214.4 (5) Å^三	块，无色
Z轴= 4	0.40×0.40×0.10毫米

数据收集顶部

Enraf–Nonius CAD-4公司衍射仪	1321次反射我> 2σ(我)
辐射源：细焦点密封管	R（右）_整数= 0.066
石墨单色仪	θ_最大值= 25.0°,θ_最小值= 1.7°
ω/2θ扫描	小时= 0→6
吸收校正：ψ扫描 (XCAD4型; Harms&Wocadlo，1995年）	k个= 0→28
T型_最小值= 0.885,T型_最大值= 0.965	我=−11→10
2298次测量反射	每200次反射中有3次标准反射
2085次独立反射	强度衰减：无

精炼顶部

优化于F类²	二次原子位置：差分傅立叶图
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：从邻近站点推断
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.049	受约束的氢原子参数
水风险(F类²) = 0.150	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0337P（P）)²+P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
秒= 1.03	(Δ/σ)_最大值= 0.003
2085次反射	Δρ_最大值=0.32埃⁻^三
163个参数	Δρ_最小值=−0.26埃⁻^三
0个约束	消光校正：SHELXTL公司（谢尔德里克，1997），Fc^*=kFc[1+0.001xFc²λ^三/罪（2θ)]^-1/4
主原子位置定位：结构-变量直接方法	消光系数：0.022（3）

水晶数据顶部

C类₁₃H（H）₁₀亚硝酰氯_三	V（V）= 1214.4 (5) Å^三
M（M）_第页= 263.67	Z轴= 4
单诊所，P（P）2₁/n个	钼Kα辐射
一= 5.474 (2) Å	µ=0.31毫米⁻¹
b条= 24.185 (3) Å	T型=298千
c（c）= 9.283 (2) Å	0.40×0.40×0.10毫米
β= 98.78 (3)°

数据收集顶部

Enraf–Nonius CAD-4公司衍射仪	1321次反射我> 2σ(我)
吸收校正：ψ扫描 (XCAD4公司; Harms和Wocadlo，1995）	R（右）_整数= 0.066
T型_最小值= 0.885,T型_最大值= 0.965	每200次反射中有3次标准反射
2298次测量反射	强度衰减：无
2085次独立反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.049	0个约束
水风险(F类²) = 0.150	受约束的氢原子参数
秒= 1.03	Δρ_最大值=0.32埃⁻^三
2085次反射	Δρ_最小值=−0.26埃⁻^三
163个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单元e.s.d.单独考虑；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度秒基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	单位_{国际标准化组织}*/单位_等式
N个	−0.1184 (4)	0.11267 (11)	0.4283 (3)	0.0471 (6)
O1公司	−0.2122 (4)	0.27081 (9)	0.2373 (3)	0.0677 (7)
氧气	−0.2164 (4)	0.19502 (9)	0.5287 (2)	0.0599 (6)
臭氧	0.0564 (5)	0.04984 (10)	0.2877 (3)	0.0679 (7)
C1类	0.2725 (7)	0.42659 (15)	0.4167 (4)	0.0636 (10)
甲型H1A	0.4201	0.4410	0.4652	0.076*
指挥与控制	0.0843 (8)	0.46136 (15)	0.3606 (4)	0.0674 (11)
硫化氢	0.1065	0.4994	0.3698	0.081*
C3类	−0.1370 (7)	0.44084 (15)	0.2909 (4)	0.0649 (10)
H3A型	−0.2649	0.4648	0.2552	0.078*
补体第四成份	−0.1677 (6)	0.38457 (14)	0.2744 (3)	0.0530 (8)
H4A型	−0.3166	0.3706	0.2265	0.064*
C5级	0.0209 (5)	0.34839 (12)	0.3283 (3)	0.0422 (7)
C6级	0.2421 (6)	0.36993 (13)	0.4009 (4)	0.0512 (8)
H6A型	0.3696	0.3462	0.4389	0.061*
抄送7	−0.0222 (5)	0.28831 (13)	0.3063 (3)	0.0424 (7)
抄送8	0.1775 (6)	0.24851 (13)	0.3731 (4)	0.0482 (8)
H8A型	0.3191	0.2519	0.3224	0.058*
H8B型	0.2304	0.2586	0.4743	0.058*
C9级	0.0931 (5)	0.19025 (12)	0.3660 (3)	0.0411 (7)
C10号机组	−0.0976 (5)	0.16902 (13)	0.4524 (3)	0.0443 (7)
C11号机组	0.0328 (6)	0.09613 (13)	0.3307 (3)	0.0455 (7)
第12项	0.1621 (5)	0.14741 (12)	0.2931 (3)	0.0436 (7)
第13页	−0.2828 (7)	0.07543 (15)	0.4933 (4)	0.0643 (10)
H13A型	−0.2630	0.0384	0.4597	0.097*
H13B型	−0.4511	0.0869	0.4651	0.097*
H13C型	−0.2418	0.0766	0.5975	0.097*
氯	0.36553 (16)	0.14479 (4)	0.17204 (9)	0.0645 (3)

原子位移参数（²) 顶部

	单位¹¹	单位²²	单位³³	单位¹²	单位¹³	单位²³
N个	0.0496 (15)	0.0452 (16)	0.0495 (15)	−0.0031 (12)	0.0172 (12)	0.0047 (11)
O1公司	0.0555 (15)	0.0588 (15)	0.0793 (16)	−0.0098 (12)	−0.0202 (13)	0.0021 (12)
氧气	0.0616 (14)	0.0650 (16)	0.0573 (14)	0.0040 (12)	0.0224 (12)	−0.0097 (11)
臭氧	0.0755 (17)	0.0481 (16)	0.0850 (17)	−0.0023 (12)	0.0283 (14)	−0.0060 (12)
C1类	0.069 (2)	0.059 (2)	0.066 (2)	−0.0207 (19)	0.0246 (19)	−0.0201 (18)
指挥与控制	0.094 (3)	0.044 (2)	0.077 (3)	−0.004 (2)	0.052 (2)	−0.0083 (18)
C3类	0.071 (2)	0.054 (2)	0.074 (2)	0.0184 (18)	0.029 (2)	0.0080 (18)
补体第四成份	0.0515 (19)	0.055 (2)	0.0566 (19)	0.0056 (15)	0.0205 (15)	0.0031 (16)
C5级	0.0448 (17)	0.0464 (18)	0.0379 (15)	0.0001 (13)	0.0142 (13)	0.0011 (13)
C6级	0.0486 (18)	0.054 (2)	0.0523 (18)	−0.0066 (15)	0.0108 (15)	−0.0038 (15)
抄送7	0.0411 (17)	0.0490 (18)	0.0370 (15)	−0.0045 (14)	0.0053 (13)	0.0030 (13)
抄送8	0.0441 (16)	0.0469 (18)	0.0531 (18)	−0.0034 (13)	0.0060 (14)	0.0025 (14)
C9级	0.0399 (16)	0.0419 (17)	0.0411 (16)	0.0008 (13)	0.0046 (12)	0.0034 (13)
C10号机组	0.0449 (17)	0.0474 (18)	0.0400 (16)	0.0016 (14)	0.0046 (14)	0.0010 (14)
C11号机组	0.0484 (17)	0.0417 (18)	0.0457 (17)	0.0026 (14)	0.0052 (14)	0.0014 (14)
第12项	0.0414 (16)	0.0509 (18)	0.0400 (16)	0.0022 (13)	0.0111 (13)	0.0057 (14)
第13页	0.064 (2)	0.065 (2)	0.069 (2)	−0.0120 (18)	0.0271 (19)	0.0113 (18)
氯	0.0606 (6)	0.0790 (7)	0.0604 (5)	−0.0022 (4)	0.0299 (4)	0.0015 (4)

几何参数（λ，º）顶部

N-C11号机组	1.377 (4)	C5至C6	1.394 (4)
N-C10型	1.383 (4)	C5至C7	1.481 (4)
N-C13号机组	1.466 (4)	C6-H6A型	0.9300
O1-C7型	1.211 (3)	C7-C8号机组	1.516 (4)
O2-10型	1.208 (4)	C8-C9型	1.481 (4)
臭氧-C11	1.202 (3)	C8-H8A型	0.9700
C1-C2类	1.369 (5)	C8-H8B型	0.9700
C1-C6号机组	1.385 (4)	C9-C12型	1.324 (4)
C1-H1A型	0.9300	C9-C10型	1.501 (4)
C2-C3型	1.376 (5)	C11-C12号机组	1.495 (4)
C2-H2A型	0.9300	C12-氯	1.700 (3)
C3-C4型	1.377 (5)	C13-H13A型	0.9600
C3-H3A型	0.9300	C13-H13B型	0.9600
C4-C5型	1.387 (4)	C13-H13C型	0.9600
C4-H4A型	0.9300

C11-N-C10型	110.6 (3)	C9-C8-C7	112.6 (3)
C11-N-C13号机组	124.1 (3)	C9-C8-H8A	109.1
C10-N-C13	125.4 (3)	C7-C8-H8A型	109.1
C2-C1-C6型	119.8 (3)	C9-C8-H8B	109.1
C2-C1-H1A型	120	C7-C8-H8B型	109.1
C6-C1-H1A型	120	H8A-C8-H8B	107.8
C1-C2-C3	120.9 (3)	C12-C9-C8	131.1 (3)
C1-C2-H2A	119.8	C12-C9-C10型	106.3 (3)
C3-C2-H2A	119.8	C8-C9-C10型	122.6 (3)
C4-C3-C2型	119.8 (4)	氧气-C10-N	124.7 (3)
C4-C3-H3A型	120.1	氧气-C10-C9	127.8 (3)
C2-C3-H3A型	120.1	N-C10-C9号机组	107.1 (3)
C3-C4-C5型	120.7 (3)	O3-C11-N型	126.5 (3)
C3-C4-H4A型	119.7	O3-C11-C12型	128.0 (3)
C5-C4-H4A	119.7	正C11-C12	105.5 (3)
C6-C5-C4	118.6 (3)	C9-C12-C11	110.4 (3)
C6-C5-C7型	123.1 (3)	C9-C12-氯	129.2 (3)
C4-C5-C7型	118.3 (3)	C11-C12-Cl	120.4 (2)
C1-C6-C5型	120.3 (3)	N-C13-H13A型	109.5
C1-C6-H6A型	119.9	N-C13-H13B型	109.5
C5-C6-H6A	119.9	H13A-C13-H13B型	109.5
O1-C7-C5	121.7 (3)	N-C13-H13C	109.5
O1-C7-C8型	119.8 (3)	H13A-C13-H13C型	109.5
C5-C7-C8	118.5 (3)	H13B-C13-H13C型	109.5

C6-C1-C2-C3型	1.1 (6)	C11-N-C10-C9	−2.3 (3)
C1-C2-C3-C4型	−1.3 (6)	C13-N-C10-C9	179.4 (3)
C2-C3-C4-5	0.3 (5)	C12-C9-C10-O2	−176.2 (3)
C3-C4-C5-C6型	0.7 (5)	C8-C9-C10-O2	5.2 (5)
C3-C4-C5-C7型	−179.5 (3)	C12-C9-C10-N	3.0 (3)
C2-C1-C6-C5型	−0.1 (5)	C8-C9-C10-N号	−175.5 (3)
C4-C5-C6-C1型	−0.8 (5)	C10-N-C11-O3型	180.0 (3)
C7-C5-C6-C1	179.4 (3)	C13-N-C11-O3	−1.7 (6)
C6-C5-C7-O1	−176.7 (3)	C10-N-C11-C12	0.8 (3)
C4-C5-C7-O1型	3.5 (5)	C13-N-C11-C12	179.1 (3)
C6-C5-C7-C8	3.5 (4)	C8-C9-C12-C11号机组	175.8 (3)
C4-C5-C7-C8型	−176.3 (3)	C10-C9-C12-C11	−2.6 (3)
O1-C7-C8-C9	−10.1 (4)	C8-C9-C12-Cl	−3.7 (5)
C5-C7-C8-C9	169.7 (3)	C10-C9-C12-Cl	177.9 (2)
C7-C8-C9-C12型	113.5 (4)	O3-C11-C12-C9	−177.9 (3)
C7-C8-C9-C10	−68.3 (4)	N-C11-C12-C9	1.3 (4)
C11-N-C10-O2	177.0 (3)	O3-C11-C12-Cl	1.6 (5)
C13-N-C10-O2	−1.3 (5)	N-C11-C12-Cl	−179.2 (2)

氢键几何结构（Å，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C13-H13型A类···臭氧	0.95	2.55	2.925 (5)	102
C3-H3型A类···臭氧^我	0.93	2.59	3.499 (5)	163
C8-H8型B类···O1公司^ii（ii）	0.97	2.51	3.375 (5)	147

对称代码：（i）−x个−1/2,年+1/2,−z（z）+1/2; （ii）x个+1/2,−年+1/2,z（z）+1/2.

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₃H（H）₁₀亚硝酰氯_三
M（M）_第页	263.67
晶体系统，空间组	单诊所，P（P）2₁/n个
温度（K）	298
一,b条,c（c）(Å)	5.474 (2), 24.185 (3), 9.283 (2)
β(°)	98.78 (3)
V（V）(Å^三)	1214.4 (5)
Z轴	4
辐射类型	钼Kα
µ（毫米⁻¹)	0.31
晶体尺寸（mm）	0.40 × 0.40 × 0.10

数据收集
衍射仪	Enraf–Nonius CAD-4公司衍射仪
吸收校正	ψ扫描 (XCAD4型; Harms&Wocadlo，1995年）
T型_最小值,T型_最大值	0.885, 0.965
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	2298, 2085, 1321
R（右）_整数	0.066
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.595

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),秒	0.049, 0.150, 1.03
反射次数	2085
参数数量	163
氢原子处理	受约束的氢原子参数
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.32,−0.26

计算机程序：CAD-4软件（Enraf–Nonius，1989），CAD-4软件,XCAD4公司（Harms&Wocadlo，1995），SHELXTL公司（谢尔德里克，1997），SHELXTL公司和铂（斯佩克，2003）。

选定的几何参数（λ，º）顶部

O1-C7型	1.211 (3)	C7-C8号机组	1.516 (4)
C5至C7	1.481 (4)	C12-氯	1.700 (3)

C5-C7-C8	118.5 (3)	C11-C12-Cl	120.4 (2)
C9-C8-C7	112.6 (3)

C6-C5-C7-C8	3.5 (4)	C7-C8-C9-C10	−68.3 (4)
C5-C7-C8-C9	169.7 (3)	N-十一碳一碳十二氯	−179.2 (2)

氢键几何结构（Å，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C3-H3A···O3^我	0.93	2.59	3.499 (5)	163
C8-H8B···O1^ii（ii）	0.97	2.51	3.375 (5)	147

对称代码：（i）−x个−1/2,年+1/2,−z（z）+1/2; （ii）x个+1/2,−年+1/2,z（z）+1/2.

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