3,6-Dibromo-9-(3-pyridylmeth­yl)-9H-carbazole

Duan, X.-M.; Huang, P.-M.; Li, J.-S.; Liu, Z.-L.; Wang, L.

doi:10.1107/S1600536805040535

3,6-二溴-9-（3-吡啶甲基）-9H（H）-咔唑

标题化合物C₁₈H（H）₁₂英国₂N个₂，由合成N个-3-氯甲基吡啶与3,6-二溴-9的烷基化反应H（H）-咔唑。咔唑环体系基本上是平面的，平均偏差为0.0138º，与吡啶环平面形成96.7（8）°的二面角。在晶体结构中，π-π相互作用和弱C-H

观察到Br相互作用。

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支持信息

	结晶信息文件（CIF）https://doi.org/10.107/S1600536805040535/bd6019sup1.cif 包含全局数据块，I
	结构系数文件（CIF格式）https://doi.org/10.107/S1600536805040535/bd6019Isup2.hkl 包含数据块I

CCDC参考：296518

checkCIF报告

关键指标

单晶X射线研究
吨=294千
平均值（C-C）=0.005º
R（右）系数=0.034
水风险系数=0.078
数据与参数之比=16.0

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注释顶部

咔唑衍生物被取代N个-烷基化具有宝贵的药物特性（Buu-Hoí&Royer，1950；Harfenist&Joyner，1983；Caulfield等。, 2002; 哈珀等。, 2002). 标题化合物3,6-二溴-9-（3-吡啶甲基）-9H（H）-咔唑（I）（图1）由N个-3-氯甲基吡啶与3,6-二溴-9的烷基化反应H（H）-咔唑。

咔唑环基本上是平面的，平均偏差为0.0138º。这些值与之前报告的值一致（黄等。, 2005; 段，韩等。2005年或Duan，Huang等。, 2005). 咔唑环和吡啶环平面之间形成的二面角为96.7（su？）°。C-Br距离在1.905（3）至1.907（3）Å的范围内，与文献值一致（Allen等。, 1987). 在晶体结构中，π–π观察到相互作用；最短的3.519Ω位于N1和，C？–C12和C7–与（1−x个, −年, 2 −z（z）). 此外，还有C-H··Br相互作用，如图2所示，详见表1。

实验顶部

标题化合物按照Duan，Han的程序制备等。（2005）或段黄等。(2005). 在室温下将氢氧化钾（7.0 g）存于二甲基甲酰胺（50 ml）中的溶液搅拌20分钟。3,6-二溴咔唑（6.5 g，20 mmol），根据Smith制备等。添加（1992），并将混合物再搅拌40 min。搅拌下逐滴添加3-（氯甲基）吡啶（3.825 g，30 mmol）存于二甲基甲酰胺（50 ml）中的溶液。然后将所得混合物在室温下搅拌10 h，并倒入水中（500 ml），产生白色沉淀。通过过滤收集固体产物（I），用冷水洗涤并从EtOH中重结晶（产率：7.11 g（85.5%）；m.p.488 K）。将化合物（I）（40 mg）溶解在氯仿（5 ml）和乙醇（5 ml。

计算详细信息顶部

数据收集：聪明的（布鲁克，1997）；单元格细化：圣保罗（布鲁克，1997）；数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：架子97（谢尔德里克，1997）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，1997）；分子图形：SHELXTL公司（布鲁克，1997）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司.

数字顶部

	图1。（I）的位移椭球（30%）图。
	图2。（I）包装图，沿[001]查看。虚线表示C-H··Br相互作用。

3,6-二溴-9-（3-吡啶甲基）-9H（H）-咔唑顶部

水晶数据顶部

C类₁₈H（H）₁₂英国₂N个₂	F类(000) = 816
M（M）_第页= 416.12	D类_x个=1.769毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/c	熔点：488 K
大厅符号：-p 2ybc	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 10.469 (3) Å	2796次反射的单元参数
b条= 16.405 (5) Å	θ= 2.5–26.4°
c= 9.866 (3) Å	µ=5.19毫米⁻¹
β= 112.761 (4)°	吨=294千
V（V）= 1562.6 (8) Å^三	无色杆
Z轴= 4	0.26×0.22×0.14毫米

数据收集顶部

Bruker SMART CCD区域探测器衍射仪	3194独立反射
辐射源：细焦点密封管	2238次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.046
ϕ和ω扫描	θ_最大值= 26.5°,θ_最小值= 2.1°
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，1997年）	小时=−12→13
吨_最小值= 0.258,吨_最大值= 0.484	k个=−16→20
8670次测量反射	我=−10→12

精炼顶部

优化于F类²	二次原子位置：差分傅里叶映射
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：从邻近站点推断
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.034	H原子参数受约束
水风险(F类²) = 0.078	w个= 1/[σ²(F类_o（o）²) + (0.0276P（P）)²+ 0.8633P（P）] 哪里P（P）= (F类_o（o）²+ 2F类_c²)/3
S公司= 1.00	(Δ/σ)_最大值= 0.001
3194次反射	Δρ_最大值=0.48埃⁻^三
200个参数	Δρ_最小值=−0.52埃⁻^三
0个约束	消光校正：SHELXL97型，Fc（预测值）^*=kFc[1+0.001xFc²λ^三/罪（2θ)]^-1/4
初级原子位点定位：结构不变的直接方法	消光系数：0.0233（8）

水晶数据顶部

C类₁₈H（H）₁₂英国₂N个₂	V（V）= 1562.6 (8) Å^三
M（M）_第页= 416.12	Z轴= 4
单诊所，P（P）2₁/c	钼K（K）α辐射
一= 10.469 (3) Å	µ=5.19毫米⁻¹
b条= 16.405 (5) Å	吨=294千
c= 9.866 (3) Å	0.26×0.22×0.14毫米
β= 112.761 (4)°

数据收集顶部

Bruker SMART CCD区域探测器衍射仪	3194独立反射
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，1997年）	2238次反射我> 2σ(我)
吨_最小值= 0.258,吨_最大值= 0.484	R（右）_整数= 0.046
8670次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.034	0个约束
水风险(F类²) = 0.078	H原子参数受约束
S公司= 1.00	Δρ_最大值=0.48埃⁻^三
3194次反射	Δρ_最小值=−0.52埃⁻^三
200个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子水风险和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
溴1	−0.00354 (4)	0.11991 (3)	0.40210 (4)	0.06161 (17)
溴化氢	0.80862 (4)	−0.09086 (2)	0.85957 (5)	0.06183 (17)
N1型	0.4620（2）	0.16487 (15)	0.9894 (3)	0.0355 (6)
氮气	0.6579 (3)	0.39737 (19)	1.0202（4）	0.0605 (9)
C1类	0.3459 (3)	0.16398 (18)	0.8594 (3)	0.0314 (7)
C2	0.2245 (3)	2013年10月20日（19）	0.8188 (4)	0.0409 (8)
氢气	0.2124	0.2477	0.8819	0.049*
C3类	0.1226 (3)	0.1950 (2)	0.6824 (4)	0.0426 (8)
H3级	0.0401	0.2241	0.6525	0.051*
补体第四成份	0.1423 (3)	0.1373 (2)	0.5888 (3)	0.0383 (8)
C5级	0.2617 (3)	0.09198 (19)	0.6256 (3)	0.0353 (7)
H5型	0.2729	0.0539	0.5613	0.042*
C6级	0.3652 (3)	0.10598 (17)	0.7640 (3)	0.0307 (7)
抄送7	0.5001（3）	0.07045 (17)	0.8407 (3)	0.0305 (7)
抄送8	0.5739 (3)	0.01016 (18)	0.8028（3）	0.0352 (7)
H8型	0.5382	−0.0156	0.7117	0.042*
C9级	0.7025 (3)	−0.00941 (19)	0.9068 (4)	0.0393 (8)
C10号机组	0.7577（3）	0.0265 (2)	1.0449 (4)	0.0438 (8)
H10型	0.8439	0.0101	1.1123	0.053*
C11号机组	0.6855 (3)	0.0861 (2)	1.0820 (4)	0.0428 (8)
H11型	0.7221	0.1112	1.1736	0.051*
第12项	0.5557 (3)	0.10815 (18)	0.9788 (3)	0.0332 (7)
第13页	0.4866 (3)	0.2169 (2)	1.1169 (3)	0.0415 (8)
第13页	0.5190	0.1837	1.2051	0.050*
H13B型	0.4001	0.2422	1.1085	0.050*
第14页	0.5693 (4)	0.3393（2）	1.0215 (4)	0.0482 (9)
第14页	0.4848	0.3370	0.9416	0.058*
第15项	0.5922（3）	0.28248 (19)	1.1308 (3)	0.0356 (7)
第16号	0.7160（3）	0.2878 (2)	1.2504 (4)	0.0480 (9)
H16型	0.7358	0.2516	1.3284	0.058*
第17页	0.8103 (4)	0.3470 (2)	1.2535 (4)	0.0573 (10)
H17型	0.8943	0.3516	1.3335	0.069*
第18号	0.7776 (4)	0.3992 (2)	1.1358 (5)	0.0590 (10)
H18型	0.8429	0.4379	1.1371	0.071*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
溴1	0.0346 (2)	0.0907 (3)	0.0459 (2)	0.00194 (19)	0.00059 (15)	−0.0041 (2)
溴化氢	0.0535 (3)	0.0609 (3)	0.0743 (3)	0.02057（19）	0.0283 (2)	−0.0020 (2)
N1型	0.0361 (14)	0.0378 (15)	0.0310 (14)	0.0023 (12)	0.0112 (11)	−0.0048（11）
氮气	0.065 (2)	0.060 (2)	0.058 (2)	−0.0096 (17)	0.0262 (18)	0.0038 (16)
C1类	0.0302 (15)	0.0313（16）	0.0338 (16)	−0.0012 (13)	0.0137 (13)	−0.0008 (13)
C2	0.0435 (19)	0.0385 (19)	0.044 (2)	0.0040 (15)	0.0206 (16)	−0.0037 (15)
C3类	0.0310 (17)	0.047 (2)	0.048 (2)	0.0062 (15)	0.0128 (15)	0.0071 (16)
补体第四成份	0.0305 (16)	0.046 (2)	0.0331 (17)	−0.0059 (15)	0.0063 (13)	0.0015 (14)
C5级	0.0330 (16)	0.0377 (17)	0.0343 (17)	−0.0020 (14)	0.0120（13）	−0.0023 (13)
C6级	0.0292 (15)	0.0318 (17)	0.0322 (16)	−0.0006 (12)	0.0129 (13)	0.0024 (13)
抄送7	0.0291 (15)	0.0298 (17)	0.0329 (16)	−0.0020（13）	0.0122 (13)	0.0016 (13)
抄送8	0.0373 (17)	0.0355 (18)	0.0347 (17)	−0.0002 (14)	0.0161 (14)	−0.0003（13）
C9级	0.0359 (17)	0.0379 (18)	0.049 (2)	0.0048 (14)	0.0224 (16)	0.0026 (15)
C10号机组	0.0321 (17)	0.047 (2)	0.046 (2)	0.0054 (15)	0.0074（15）	0.0050 (16)
C11号机组	0.0379 (18)	0.051 (2)	0.0327 (17)	0.0030 (16)	0.0067 (14)	−0.0022 (15)
第12项	0.0346 (16)	0.0315 (17)	0.0333 (17)	−0.0008 (13)	0.0128 (13)	0.0002 (13)
第13页	0.0502 (19)	0.046 (2)	0.0307 (17)	−0.0016 (16)	0.0187 (15)	−0.0077 (14)
第14页	0.051 (2)	0.056 (2)	0.0341 (19)	−0.0037 (18)	0.0128 (16)	−0.0026 (17)
第15项	0.0388 (17)	0.0418（18）	0.0290 (16)	0.0038 (15)	0.0161 (14)	−0.0096 (14)
第16号	0.046 (2)	0.050（2）	0.040 (2)	0.0093 (17)	0.0080 (16)	−0.0032（16）
第17页	0.0337 (19)	0.062 (3)	0.064 (3)	0.0006 (18)	0.0062 (17)	−0.017 (2)
第18号	0.056 (2)	0.055 (2)	0.075 (3)	−0.0084 (19)	0.035 (2)	−0.011 (2)

几何参数（λ，º）顶部

溴1-C4	1.905 (3)	C8-C9型	1.378（4）
溴化氢-C9	1.907 (3)	C8-H8型	0.9300
N1-C1型	1.384 (4)	C9-C10型	1.388 (5)
N1-C12号机组	1.385 (4)	C10-C11号机组	1.369 (4)
N1-C13号机组	1.459（4）	C10-H10型	0.9300
N2-C18型	1.329 (5)	C11-C12号机组	1.395 (4)
N2-C14型	1.333 (4)	C11-H11型	0.9300
C1-C2类	1.389 (4)	C13-C15型	1.510 (4)
C1-C6号机组	1.407 (4)	C13-H13A型	0.9700
C2-C3型	1.375 (4)	C13-H13B型	0.9700
C2-H2型	0.9300	C14-C15号	1.375 (5)
C3-C4型	1.392 (5)	C14-H14型	0.9300
C3-H3型	0.9300	C15至C16	1.377 (4)
C4-C5型	1.376 (4)	C16-C17号	1.377 (5)
C5至C6	1.395 (4)	C16-H16型	0.9300
C5-H5型	0.9300	C17-C18型	1.375 (6)
C6至C7	1.443 (4)	C17-H17型	0.9300
C7-C8号机组	1.393 (4)	C18-H18型	0.9300
C7-C12号机组	1.401 (4)

C1-N1-C12	108.5 (2)	C11-C10-C9	120.2 (3)
C1-N1-C13型	127.2 (3)	C11-C10-H10型	119.9
C12-N1-C13型	124.3 (2)	C9-C10-H10	119.9
C18-N2-C14型	115.8 (3)	C10-C11-C12号机组	118.2 (3)
N1-C1-C2型	129.7 (3)	C10-C11-H11号机组	120.9
N1-C1-C6	109.0 (2)	C12-C11-H11型	120.9
C2-C1-C6型	121.3（3）	N1-C12-C11号	129.6 (3)
C3-C2-C1	117.9 (3)	N1-C12-C7型	109.3 (3)
C3-C2-H2	121	C11-C12-C7型	121.1 (3)
C1-C2-H2	121	N1-C13-C15型	111.9 (3)
C2-C3-C4型	120.4（3）	N1-C13-H13A型	109.2
C2-C3-H3型	119.8	C15-C13-H13A	109.2
C4-C3-H3型	119.8	N1-C13-H13B型	109.2
C5-C4-C3型	123.0 (3)	C15-C13-H13B	109.2
C5-C4-Br1	118.7（2）	H13A-C13-H13B型	107.9
C3-C4-Br1型	118.3 (2)	N2-C14-C15型	125.6 (3)
C4-C5-C6	116.8 (3)	N2-C14-H14型	117.2
C4-C5-H5型	121.6	C15-C14-H14型	117.2
C6-C5-H5型	121.6	C14-C15-C16	116.7 (3)
C5-C6-C1	120.5 (3)	C14-C15-C13型	120.9 (3)
C5-C6-C7	132.8 (3)	C16-C15-C13型	122.4 (3)
C1-C6-C7型	106.7 (2)	C17-C16-C15型	119.5 (3)
C8-C7-C12型	120.7 (3)	C17-C16-H16型	120.2
C8-C7-C6	132.7 (3)	C15-C16-H16型	120.2
C12-C7-C6	106.6 (3)	C18-C17-C16	118.6 (3)
C9-C8-C7	116.6 (3)	C18-C17-H17型	120.7
C9-C8-H8	121.7	C16-C17-H17型	120.7
C7-C8-H8型	121.7	N2-C18-C17型	123.7 (4)
C8-C9-C10型	123.2 (3)	N2-C18-H18型	118.1
C8-C9-Br2号	118.3 (2)	C17-C18-H18型	118.1
C10-C9-溴	118.5（2）

C12-N1-C1-C2	179.2 (3)	C8-C9-C10-C11号机组	−1.8 (5)
C13-N1-C1-C2型	−2.0 (5)	溴-2-C9-C10-C11	179.0 (2)
C12-N1-C1-C6	−0.1 (3)	C9-C10-C11-C12	1.0 (5)
C13-N1-C1-C6	178.8（3）	C1-N1-C12-C11	−178.7 (3)
N1-C1-C2-C3	−178.6 (3)	C13-N1-C12-C11	2.4 (5)
C6-C1-C2-C3型	0.6 (5)	C1-N1-C12-C7	0.3 (3)
C1-C2-C3-C4型	−0.3 (5)	C13-N1-C12-C7	−178.6 (3)
C2-C3-C4-C5型	−0.1 (5)	C10-C11-C12-N1	178.9 (3)
C2-C3-C4-Br1型	179.4 (2)	C10-C11-C12-C7	0.0 (5)
C3-C4-C5-C6型	0.2 (5)	C8-C7-C12-N1	−179.5 (3)
溴1-C4-C5-C6	−179.3 (2)	C6-C7-C12-N1	−0.3 (3)
C4-C5-C6-C1型	0.0 (4)	C8-C7-C12-C11号机组	−0.4 (5)
C4-C5-C6-C7型	178.8（3）	C6-C7-C12-C11	178.8（3）
N1-C1-C6-C5型	178.9 (3)	C1-N1-C13-C15	−107.0 (3)
C2-C1-C6-C5型	−0.4 (4)	C12-N1-C13-C15	71.7 (4)
N1-C1-C6-C7	−0.1 (3)	C18-N2-C14-C15	−0.1 (5)
C2-C1-C6-C7型	−179.5 (3)	N2-C14-C15-C16	1.7 (5)
C5-C6-C7-C8	0.4 (6)	N2-C14-C15-C13型	−177.1 (3)
C1-C6-C7-C8型	179.3 (3)	N1-C13-C15-C14	60.6 (4)
C5-C6-C7-C12	−178.6 (3)	N1-C13-C15-C16	−118.1 (3)
C1-C6-C7-C12	0.3 (3)	C14-C15-C16-C17	−1.4 (5)
C12-C7-C8-C9	−0.3（4）	C13-C15-C16-C17	177.3 (3)
C6-C7-C8-C9	−179.2 (3)	C15-C16-C17-C18	−0.3 (5)
C7-C8-C9-C10	1.4 (5)	C14-N2-C18-C17	−1.8 (6)
C7-C8-C9-Br2	−179.4 (2)	C16-C17-C18-N2	2.1 (6)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C11-H11···Br1^我	0.93	2.89	3.595（3）	134

对称代码：（i）x个+1,年,z（z）+1。

实验细节

水晶数据
化学配方	C类₁₈H（H）₁₂英国₂N个₂
M（M）_第页	416.12
水晶系统，太空组	单诊所，P（P）2₁/c
温度（K）	294
一,b条,c(Å)	10.469 (3), 16.405 (5), 9.866 (3)
β(°)	112.761 (4)
V（V）(Å^三)	1562.6 (8)
Z轴	4
辐射类型	钼K（K）α
µ（毫米⁻¹)	5.19
晶体尺寸（mm）	0.26 × 0.22 × 0.14

数据收集
衍射仪	布吕克聪明的CCD区域探测器衍射仪
吸收校正	多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，1997年）
吨_最小值,吨_最大值	0.258, 0.484
测量、独立和观察到的[我> 2σ(我)]反射	8670, 3194, 2238
R（右）_整数	0.046
（罪θ/λ)_最大值(Å⁻¹)	0.627

精炼
R（右）[F类²> 2σ(F类²)],水风险(F类²),S公司	0.034, 0.078, 1.00
反射次数	3194
参数数量	200
氢原子处理	H原子参数受约束
Δρ_最大值, Δρ_最小值（eó）⁻^三)	0.48,−0.52

计算机程序：聪明的（布鲁克，1997），圣保罗（布鲁克，1997），圣保罗,架子97（谢尔德里克，1997），SHELXL97型（谢尔德里克，1997），SHELXTL公司（布鲁克，1997），SHELXTL公司.

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C11-H11···Br1^我	0.93	2.89	3.595 (3)	134

对称代码：（i）x个+1,年,z（z）+1。

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