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研究交流\（\def\h填{\hskip5em}\def\hfil{\hski p3em}\def\eqno#1{\hfil{#1}}\）

期刊徽标晶体学
通信
国际标准编号：2056-9890
第72卷| 第3部分| 2016年3月| 第307-313页
doi:10.1107/S2056989016001833

五种6-巯基嘌呤衍生物的晶体结构

十字标记_颜色_方形_文本.svg
利贾·戈麦斯,a、，b条 约翰·尼科尔森·洛,c（c）* 迪奥戈·马加尔昂斯·席尔瓦,d日 费尔南多·卡吉德d日和费尔南达·博尔热斯d日

一FP–ENAS–葡萄牙波尔图费尔南多·佩索阿大学Saude de Saúde Superior Escola Superior de Saüde UFP，Carlos da Maia，296，P-4200-150，b条REQUIMETE，魁北克省生物技术部，波尔图大学学院，阿雷格里坎波路，687，P-4169-007，葡萄牙波尔图，c（c）苏格兰老阿伯丁AB24 3UE梅斯顿沃克阿伯丁大学化学系d日葡萄牙波尔图波尔图大学CIQ/Departamento de Qu lita mica e Bioqu lita云母外墙，4169-007
*通信电子邮件：jnlow111@gmail.com

编辑：W.T.A.Harrison，苏格兰阿伯丁大学(2016年1月27日收到； 2016年1月30日接受； 2016年2月10日在线)

五种6-巯基嘌呤衍生物的晶体结构，即。2-[（9-乙酰基-9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]-1-（3-甲氧基-酚基）乙-1-酮(1)，C16H（H）14N个4O（运行）三S、 2-[（9-乙酰基-9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]-1-（4-甲氧基-酚基）乙-1-酮(2)，C16H（H）14N个4O（运行）三S、 2-[（9-乙酰基-9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]-1-（4-氯苯酚）乙-1-酮(三)，C15H（H）11氯离子4O（运行）2S、 2-[（9-乙酰基-9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]-1-（4-溴-酚基）乙-1-酮(4)，C15H（H）11英国北卡罗来纳州4O（运行）2S、 和1-（3-甲氧基-酚）-2-[（9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]乙-1-酮(5)，C14H（H）12N个4O（运行）2S.化合物(2), (三)和(4)它们是同晶的，因此它们的分子和超分子结构是相似的。对嘌呤环和外环苯基环之间的二面角的分析表明(1)和(5)基本上是平面的，但在三种同晶化合物的情况下(2), (三)和(4)，这些环被大约38°的二面角扭曲。除了(1)所有的摩尔都通过其晶体中的弱C-H…O氢键连接。有π–π堆叠在所有化合物中。剑桥结构数据库搜索显示，存在11种含有1-苯基-2-磺胺基乙酮支架的沉积化合物；其中只有八个具有环状取代基，其中大多数是杂环。

CCDC参考：1450945;1450944;1450943;1450942;1450941

1.化学背景

嘌呤，嘌呤核苷及其类似物是自然界中普遍存在的含氮杂环化合物，存在于人类、植物和海洋生物等生物系统中（Legravernd，2008【Legravernd，M.（2008）。四面体，64，8585-8603。】). 这些类型的杂环是鸟嘌呤和腺嘌呤核心结构的一部分核酸类（DNA和RNA）参与体内分解代谢和合成代谢途径。

6-巯基嘌呤是一种不溶于水的嘌呤类似物，因其抗肿瘤和免疫抑制特性而备受关注。除其他外，该药物还用于治疗风湿病、癌症和防止器官移植排斥反应。6-巯基嘌呤药物治疗的主要问题是口服吸收的生物利用度低，血浆半衰期短。为避免这些问题而采取的策略包括使用6-巯基嘌呤类似物作为前药或通过巯基的化学保护。

化学上，6-巯基嘌呤支架也可以通过适当选择位于C-2、N-1、C-6、N-3、C-8、N-7和N-9位置的取代基进行调节，生成具有潜在生物应用的多种衍生物（Legravernd&Grierson，2006）【Legravernd，M.&Grierson，D.S.（2006），生物有机医学化学，第14期，3987-4006页。】; Tunçbilek，等。, 2009【Tunçbilek，M.，Ateš-Alagöz，z.，Altanlar，N.，Karayel，A.&Ùzbey，S.（2009），生物组织医学化学，第17期，1693-1700页。】).

在这个框架内，本项目的目标一直集中于6-巯基嘌呤在位置6和9的功能化。这里我们描述了五种6-巯基嘌呤衍生物的合成和表征：2-[（9-乙酰基-9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]-1-（3-甲氧基-酚基）乙-1-酮(1)，2-[（9-乙酰基-9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]-1-（4-甲氧基-酚基）乙-1-酮(2)，2-[（9-乙酰基-9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]-1-（4-氯苯酚）乙-1-酮(三)，2-[（9-乙酰基-9H（H）-嘌呤-6-基）磺酰基]-1-（4-溴-酚基）乙-1-酮(4)和1-（3-甲氧基-酚）-2-[（9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]乙-1-酮(5).

【方案一】

2.结构注释

化合物(1)–(5)如图1所示，其椭球图[链接]–5[链接][链接][链接][链接].化合物(1)和(5)有类似的一和c（c）轴和(2), (三)和(4)是等结构和同构的。

[图1]
图1
非对称单位的观点(1)，在70%的概率水平上绘制位移椭球体。
[图2]
图2
非对称单位的观点(2)，在70%的概率水平上绘制位移椭球体。
[图3]
图3
非对称单位的观点(三)，在70%的概率水平上绘制位移椭球体。
[图4]
图4
非对称单位的观点(4)，在70%的概率水平上绘制位移椭球体。
[图5]
图5
非对称单位的观点(5)，在70%的概率水平上绘制位移椭球体。

这些化合物可以设想为两个构建单元，一个取代的苯基乙酮基团和一个取代的6-巯基嘌呤部分，通过巯基乙酮残基结合在一起。由于嘌呤环和苯环本质上都是平面的，因此这些化合物的结构构象受–SCH的制约2CO垫片（图6[链接])允许围绕以下键旋转：Pu-S6、S6-C61、C61-C62和C62-Ph键。这个服务提供商三中心碳原子的性质也可能指示苯乙酮残基的相对位置离开巯基嘌呤构成的主平面，而本化合物并非如此。化合物的选定几何参数(1)–(5)见表1[链接]–5[链接][链接][链接][链接]分别是。

表1
选定的几何参数（λ，°）(1)[链接]

S6-C6系列 1.7438 (19) C61-C62型 1.520 (3)
S6-C61系列 1.8017 (18) C62-C631 1.491 (3)
       
C6-S6-C61型 100.76 (9)    
       
C6-S6-C61-C62 −178.05 (13) S6-C61-C62-C631系列 −172.56 (14)
S6-C61-C62-O6系列 8.5 (2)    

表2
选定的几何参数（λ，°）(2)[链接]

S6-C6系列 1.741 (3) C61-C62型 1.510 (4)
S6-C61系列 1.807 (3) C62-C631 1.474 (3)
       
C6-S6-C61型 100.88 (12)    
       
C6-S6-C61-C62 170.8 (2) S6-C61-C62-C631系列 175.8 (2)
S6-C61-C62-O6系列 −7.7 (3)    

表3
选定的几何参数（λ，°）(三)[链接]

S6-C6系列 1.7446 (18) C61-C62型 1.513 (2)
S6-C61系列 1.8038 (17) C62-C631 1.493 (2)
       
C6-S6-C61型 100.50 (8)    
       
C6-S6-C61-C62 177.77 (12) S6-C61-C62-C631系列 177.32 (12)
S6-C61-C62-O6系列 −4.5 (2)    

表4
选定的几何参数（λ，°）(4)[链接]

S6-C6系列 1.755 (3) C61-C62型 1.528 (4)
S6-C61系列 1.812 (3) C62-C631 1.496 (4)
       
C6-S6-C61型 100.33 (15)    
       
C6-S6-C61-C62 −177.8 (2) S6-C61-C62-C631系列 −178.1 (2)
S6-C61-C62-O6系列 3.2 (4)    

表5
选定的几何参数（λ，°）(5)[链接]

S6-C6系列 1.7477 (12) C61-C62型 1.5162 (16)
S6-C61系列 1.8109 (13) C62-C631 1.4887 (17)
       
C6-S6-C61型 100.77 (6)    
       
C6-S6-C61-C62 179.54 (8) S6-C61-C62-C631系列 −175.65 (9)
S6-C61-C62-O6系列 5.56 (14)    
[图6]
图6
S–CH图2–C（=O）–连杆。

Pu-S6键倾向于与嘌呤残基共面。事实上，6-巯基嘌呤本身可能以硫蛋白的形式出现，例如3,7-二氢嘌呤-6-硫，这是6-巯基嘌呤环境中电子高度离域的结果。Pu-S6键呈现部分双键特征的趋势也见于本发明化合物中，其相应Pu-S6的键长在1.741（3）Au之间(2)和1.755（3）(4). 相比之下，S6-C61键的长度更长，其值介于1.8017（18）ΩIn之间(1)和1.812（3）？英寸(4). 这种键也可以相对于主巯基嘌呤平面弯曲。弯曲程度可以通过C62碳原子与巯基嘧啶原子组成的平均平面的距离来评估。这些值[0.307（3）、0.272（4）、0.333（2）、0.332（4）和0.164（2）(1)–(5)]表明弯曲程度较高(1)–(4)比中的(5). 就乙酮基团而言，C61-C62键长在1.510（4）Ω范围内(2)至1.528（4）奥(4)对于C来说是正常的服务提供商三-C类服务提供商三而C62-Ph键长较短且在1.474（3）Ω范围内(2)至1.496（4）(4)这表明电子密度是从苯环中去定域的。

嘌呤环和苯环的平均平面之间的二面角，θ1嘌呤环的平均平面和S6-C61-C62-O6原子定义的平面之间的平面，θ2以及苯环的平均平面和S6-C61-C62-O6原子定义的平面之间的平面，θ三如表6所示[链接]这些值表明(1)和(5)基本上是平面的。然而，在这三种同晶化合物的情况下(2), (三)和(4)，嘌呤和外环苯基环均与桥联单元平面以相反方向扭曲，导致二面角约为38°。这是由于上述连接桥联单元与嘌呤和外环苯基环的键的旋转和弯曲所致。二面角θ2高于θ三; 前者主要是由于围绕S6-C61键的旋转，而后者主要是C62-Ph键弯曲的结果。

表6
选定的二面角（°）

θ1是嘌呤环、苯环和苯环的平均平面之间的二面角。θ2是嘌呤环平均平面和S6/C61/C62/O6原子定义平面之间的二面角。θ三是苯环平均平面和S6/C61/C62/O6原子定义平面之间的二面角。
化合物 θ1° θ2° θ三°
(1) 2.95 (7) 8.45 (8) 5.87 (9)
(2) 38.89 (9) 17.05 (12) 22.72 (13)
(三) 38.67 (6) 14.23 (8) 27.82 (8)
(4) 37.11 (10) 13.58 (13) 26.82 (14)
(5) 4.74 (5) 5.30 (5) 3.42 (8)
S–C–C–O桥接单元平均平面的最大偏差为化合物(1)–(5)分别为0.0457（13）、-0.041（2）、-0.023（11）、-0.017（2）和0.0302（8）奥。在所有情况下，显示最大偏差的是C42原子。

3.超分子特征

中没有弱C-H…O或C-H…N触点(1). 氢键(2)–(5)表7中列出了[链接]–10[链接][链接][链接]分别是。自(2), (三)和(4)它们是同晶的，超分子结构遵循相似的模式。因此，给出了氢键合图(2)只有。C8原子作为O9（−x个 − 1, −年 + 1, −z（z） + 1),通过H8形成R（右）22（10） 穿过反转中心的中心对称二聚体位于（−1/2，1/2，1/2），图7[链接]C61原子与O6（−）形成氢键x个 + 1,年 + [{1\超过2}], −z（z） + [{1\超过2}]),通过H61型A类，形成一个C类4链条，与b条轴，图8[链接]，由位于（1/2，年, 1/4). 在(2)C6和4-甲氧基原子O64（−x个 + 2,年 + [{1\超过2}], −z（z） + [{1\超过2}])，形成一个C类12链条，图9[链接]，它与b条轴，由位于（1，年,[1\超过4]). 在(5)、N9-H9？N9(x个 − [｛1\超过2｝], −年 + [{1\超过2}],z（z） − [{1\超过2}])氢键，图10[链接]，将分子链接到C类4条平行于[[\上划线{1}]01]，由n个-在（0，[1\超过4], 0).

表7
氢键几何（λ，°）(2)[链接]

D类-H月A类 D类-H（H） 小时A类 D类⋯A类 D类-H月A类
C2-H2乙醇O64我 0.95 2.48 3.375 (3) 157
C8-H8清除O9ii（ii） 0.95 2.37 3.319 (3) 178
C61-H61型A类2006年1月三 0.99 2.33 3.269 (3) 159
对称代码：（i）[-x+2，y+{\script{1\over 2}}，-z+{\sscript{1\ over 2{}]; （ii）-x个-1, -年+1, -z（z）+1; （iii）[-x+1，y+｛\script｛1\over 2｝｝，-z+｛\script｛1\over 2｝｝].

表8
氢键几何（λ，°）(三)[链接]

D类-H月A类 D类-H（H） 小时A类 D类⋯A类 D类-H月A类
C8-H8清除O9我 0.95 2.31 3.262 (2) 176
C61-H61型A类2006年1月ii（ii） 0.99 2.40 3.354 (2) 162
对称代码：（i）-x个-1, -年+1, -z（z）+1; （ii）[-x+1，y+{\script{1\over2}}，-z+{\sscript{1\ower2}}].

表9
氢键几何（λ，°）(4)[链接]

D类-H月A类 D类-H（H） 小时A类 D类⋯A类 D类-H月A类
C8-H8清除O9我 0.95 2.42 3.367 (4) 177
C61-H61型B类2006年1月ii（ii） 0.99 2.45 3.396 (4) 160
对称代码：（i）-x个-1, -年+1, -z（z）+1; （ii）[-x+1，y-{\script{1\over2}}，-z+{\script}1\over 2}}].

表10
氢键几何（λ，°）(5)[链接]

D类-H月A类 D类-H（H） 小时A类 D类⋯A类 D类-H月A类
N9-H9和N7我 0.88 1.90 2.7715 (14) 171
对称代码：（i）[x-{\script{1\over 2}}，-y+{\script{1\ over 2{}，z-{\script}1\over2}}].
[图7]
图7
化合物(2)：C8-H8­O9质心仪视图R（右）22（16） 环结构以（-½，½，-½）为中心。对称代码：（i）−x个 − 1, −年 + 1, −z（z） + 1. 省略了不参与氢键的氢原子。
[图8]
图8
化合物(2)：简单C类C61-H61形成的4链A类·O6弱氢键。此链沿b条轴，由位于([1\超过2],年,[1\超过4]). 对称代码：（i）−x个 + 1,年 + [{1\超过2}], −z（z） + [{1\超过2}]; （ii）−x个 + 1,年 − [｛1\超过2｝], −z（z） + [{1\超过2}]省略了氢键中不涉及的H原子。
[图9]
图9
化合物(2)：简单C类12链由C2-H2·O64弱氢键形成。此链沿b条轴，由（1，年,[1\超过4]). 对称代码：（i）−x个 + 2,年 + [{1\超过2}], −z（z） + [{1\超过2}]; （ii）−x个 + 2,年 − [{1\超过2}], −z（z） + [{1\超过2}]省略了氢键中不涉及的H原子。
[图10]
图10
化合物(5)：简单C类4链由N9-H9…O64弱氢键形成。此链沿b条轴并由n个-在（0，[{1\超过4}], 0). 对称代码：（i）x个 − [｛1\超过2｝], −年 + [{1\超过2}], −z（z） − [{1\超过2}]; （ii）x个 − [{1\超过2}], −年 + [{1\超过2}], −z（z） + [{1\超过2}]省略了氢键中不涉及的H原子。

由于这些化合物有三个环，咪唑环（带质心Cg公司1） 嘧啶环（带质心Cg公司2） 和苄基环（带质心Cg公司3） ，预计π–π接触是超分子结构的一部分。表11[链接]列出了可能的π–π联系人(1)–(5). 如表所示，嘧啶环建立π–π所有化合物都与苄基环接触。在(1)，两个分子在（0，½，½）处的反转中心中心对称相关π–π嘌呤环堆叠在外环苯环之上的堆叠(2), (三)和(4)，的π–π堆叠在咪唑环之间，而在(1)和(5)，触点位于咪唑环和苄基环之间(1)和(5)涉及两个在（0，½，½）处与对称中心中心对称相关的分子π–π嘌呤环堆积在外环苯基环之上的堆积，表11[链接].

表11
选定的π–π触点（Ω，°）

CgI公司(J型)是平面我(J型);Cg公司⋯Cg公司是环形心之间的距离；α是平面之间的二面角我和J型;CgI公司perp（犯罪嫌疑人）是垂直距离Cg公司(我)在环上J型;CgJ公司perp（犯罪嫌疑人）是垂直距离Cg公司（J） 在环上我; 滑移是指Cg公司(我)和垂直投影Cg公司(J型)在环上我平面1穿过咪唑唑环，平面2穿过嘧啶环，平面3穿过外环苯环。
化合物 CgI公司 CgJ公司 Cg公司⋯Cg公司 α CgI公司perp（犯罪嫌疑人） CgJ公司perp（犯罪嫌疑人） 滑倒
(1) Cg公司1 Cg公司3(−x个, 1 − 年, 1 − z（z）) 3.6923 (14) 2.62 (12) 3.4547 (9) −3.3985 (9)  
  Cg公司2 Cg公司3(−x个, 1 − 年, 1 − z（z）) 3.6019 (12) 3.26 (11) −3.3477 (9) −3.4071 (9)  
(2) Cg公司1 Cg公司1(−x个, 1 − 年, −z（z）) 3.8561 (16) 0.00 (15) 3.3156 (11) 3.3156 (11) 1.969
  Cg公司2 Cg公司3(1 − x个,[{1\超过2}] + 年,[{1\超过2}] − z（z）) 3.8270 (16) 0.80 (12) −3.2463 (10) −3.2391 (11)  
(三) Cg公司1 Cg公司1(−x个, 1 − 年, −z（z）) 3.7799 (11) 0 3.2016 (7) 3.2016 (7) 2.009
  Cg公司2 Cg公司3(1 − x个,[{1\超过2}] + 年,[{1\超过2}] − z（z）) 4.0620 (10) 6.70 (8) −3.4438 (7) −3.1708 (7)  
(4) Cg公司1 Cg公司1(1 − x个, 1 − 年, 1 − z（z）) 3.8319 (18) 0.04 (18) 3.1987 (13) 3.1987 (13) 2.110
  Cg公司2 Cg公司3(1 − x个,[{1\超过2}] + 年,[{1\超过2}] − z（z）) 4.1601 (18) 6.27 (15) −3.4328 (12) −3.1701 (13)  
(5) Cg公司1 Cg公司3(−x个, 1 − 年, 1 − z（z）) 3.6359 (8) 5.35 (7) −3.4757 (5) −3.4162 (5)  
  Cg公司2 Cg公司3(−x个, 1 − 年, 1 − z（z）) 3.5204 (8) 4.43 (6) −3.3669 (5) −3.4160 (5)  

4.数据库调查

在剑桥结构数据库中进行的搜索（Groom&Allen，2014【Groom，C.R.&Allen，F.H.（2014），Angew.Chem.Int.Ed.53，662-671.】)发现存在11种含有2-硫-1-苯基乙酮支架的沉积化合物（参见补充图）。其中只有八个具有环状取代基，其中大多数为杂环：MUCCUJ:2-（1,3-苯并恶唑-2-基磺胺基）-1-苯基乙酮（Loghmani-Khouzani等。, 2009一[Loghmani Khouzani，H.，Hajiheidari，D.，Robinson，W.T.，Abdul Rahman，N.和Kia，R.（2009a）。晶体学报E65，o2287。]); NENFAO:3-（苯甲酰甲硫基）-1,5-二苯基-1H（H）-1,2,4-三唑（Liu等。, 2006[刘天斌、蒋维清、邹建平、张勇（2006）.结垢化学（中国结构化学），251019.]); PUFGED：2-（1,3-苯并噻唑-2-基磺胺基）-1-苯基乙酮（Loghmani-Khouzani等。, 2009b条[Loghmani-Khouzani，H.，Hajiheidari，D.，Robinson，W.T.，Abdul Rahman，N.&Kia，R.（2009b），《结晶学报》E65，o2441。]); IKAXOI:6-环己基甲基-5-乙基-2-[（2-氧代-2-苯基乙基）磺胺基]嘧啶-4（3H（H）)-οne（燕等。, 2011[阎伟林、郭庆、李C.、季晓云和何永平（2011）.《水晶学报》E67，o534.]); 硅：2-（苯甲酰甲基磺胺基）-6-苄基-5-异丙基嘧啶-4（3H（H）)-一个（Rao等。, 2007[Rao，Z.-K.，Zhang，S.-S.，He，Y.-P.，Zheng，Y.-T.&Li，C.（2007），《结晶学报》E63，o3942。]); ETEWOP:2-（苯甲酰甲基磺胺基）-6-甲氧基-1H-苯甲酰胺（Lynch&McLenaghan，2004）[Lynch，D.E.&McClenaghan，I.（2004），《水晶学报》，E60，o363-o364。]); XEBWEI:2-（1,3-苯并咪唑-2-基磺胺基）苯基乙酮（Abdel-Aziz等。, 2012【Abdel-Aziz，H.A.，Chia，T.S.&Fun，H.K.（2012），《结晶学报》E68，o2262。】); UGITUA:2-[（4-甲氧基苯甲酰基）磺胺酰基]-1-苯基乙酮（Heravi等。, 2009【Heravi，M.R.P.，Khouzani，L.，Sadeghi，M.M.，Zendehdel，M.，Jackson，R.F.W.和Adams，H.（2009），《分析科学X射线结构分析》，在线，25，43。】).

这个R（右）-这些化合物的S键距离与所研究的化合物相似，它们具有部分双键特征，但UGITUA除外，其中S原子与苯环键合，这表明当环具有杂原子时，电子密度有通过硫原子去局域的趋势。S-CH系列2键距在1.80到1.81Ω之间变化，SILGAW（1.79Ω）和ETEWOP（1.82Ω）除外。补充图还提供了有关–CH距离的信息2–碳原子到由杂环原子（CH）组成的最佳平面2–距离）。计算这些值是为了评估S-CH的弯曲程度2关于被替换环的主平面的键。主要有两组化合物，一组距离小于0.3º，另一组包含杂环中的CNH片段，其中该距离大于1.2º。如上所述服务提供商三的特性β-乙酮片段的碳原子也可能将苯乙酮残基的相对位置引导出由取代的杂芳环构成的主平面。这是SILGAW和IKAXOI的情况。因此，尽管样本量较小，但采用的构象范围很广。

5.合成与结晶

6-巯基嘌呤衍生物(1)–(5)通过两步合成策略获得了中等产量。首先，6-巯基嘌呤在DMF/碳酸钾介质中使用不同的单溴苯乙酮衍生物在室温下进行烷基化（Lambertucci，等。2009[Lambertucci，C.、Antonini，I.、Buccioni，M.、Dal Ben，D.、Kachare，D.、Volpini，R.、Klotz，K.-N.和Cristalli，G.（2009）。生物有机医学化学17，2812-2822。]). 硫醇烷基化后，嘌呤核在第9位与三乙胺和无水DMF中的醋酸酐酰化(1)–(4)室温下氩气气氛下（Masai，等。2002【Masai，N.、Hayashi，T.、Kumazawa，Y.、Nishikawa，J.、Barta，I.和Kawakami，T..（2002）。PCT国际申请。2002081472。】). 所有化合物均从二氯甲烷溶液中重结晶：2-[（9-乙酰基-9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]-1-（3-甲氧基-酚基）乙-1-酮(1)：总收率：48%；熔点432–435 K；2-[（9-乙酰基-9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]-1-（4-甲氧基-酚基）乙-1-酮(2)：总收益率：17%；熔点460–463 K；2-[（9-乙酰基-9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]-1-（4-氯苯酚）乙-1-酮(三)：总收率：26%；熔点453–457 K；2-[（9-乙酰基-9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]-1-（4-溴-酚基）乙-1-酮(4)：总收率：10%；熔点449–451 K；1-（3-甲氧基-苯酚）-2-[（9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]乙-1-酮(5)：总收率：55%；熔点461–464 K。

6.精炼

晶体数据、数据采集和结构精细化表12总结了详细信息[链接]H原子被视为骑原子，C-H（芳香族），0.95℃U型国际标准化组织= 1.2U型等式（C） ，C-H2（亚甲基），0.99º，含U型国际标准化组织= 1.2U型等式（C） ，C类-H（甲基）0.98ºU型国际标准化组织= 1.5U型等式（C） 和中(5)仅，N-H，0.88º，带U型国际标准化组织= 1.2U型等式（C） ●●●●。甲基的位置在最终的差异图上进行了检查，与(5). 在(4)，高差分图峰与Br原子有关。

表12
实验细节

  (1) (2) (三)
水晶数据
化学配方 C类16H（H）14N个4O（运行）三S公司 C类16H（H）14N个4O（运行）三S公司 C类15H（H）11氯离子4O（运行）2S公司
M（M）第页 342.37 342.37 346.79
晶体系统，空间组 单诊所，P（P）21/n个 单诊所，P（P）21/c（c） 单诊所，P（P）21/c（c）
温度（K） 100 100 100
一,b条,c（c）(Å) 7.6343 (5), 26.2356 (18), 8.1332 (5) 5.9920 (3), 9.9795 (5), 24.9907 (13) 5.9900 (4), 9.9169 (7), 24.3238 (17)
β(°) 112.725 (2) 95.977 (5) 96.072 (2)
V（V）(Å三) 1502.54 (17) 1486.25 (13) 1436.78 (17)
Z 4 4 4
辐射类型 钼K（K）α 钼K（K）α 钼K（K）α
μ（毫米−1) 0.24 0.24 0.43
晶体尺寸（mm） 0.17 × 0.07 × 0.01 0.05 × 0.04 × 0.01 0.13 × 0.06 × 0.01
 
数据收集
衍射仪 Rigaku AFC12（右） Rigaku AFC12（右） Rigaku AFC12（右）
吸收校正 多扫描(CrystalClear-SM专家; 里加库，2011年12月） 多扫描(CrysAlis专业; 安捷伦，2014【安捷伦（2014），CrysAlis PRO.安捷伦科技英国有限公司，英国雅顿。】) 多扫描CrystalClear-SM专家（里加库，20112）
T型最小值,T型最大值 0, 1.000 0.439, 1.000 0.809, 1.000
测量、独立和观察的数量[我> 2σ(我)]反射 20144, 3450, 2817 15437, 2619, 1852 18353, 3291, 2677
R（右）整数 0.089 0.106 0.050
（罪θ/λ)最大值(Å−1) 0.649 0.595 0.651
 
精炼
R（右）[F类2> 2σ(F类2)],水风险(F类2),S公司 0.053, 0.148, 1.05 0.048, 0.116, 1.02 0.035, 0.092, 1.02
反射次数 3450 2619 3291
参数数量 219 219 209
氢原子处理 受约束的氢原子参数 受约束的氢原子参数 受约束的氢原子参数
Δρ最大值,Δρ最小值（eó）−3) 0.81, −0.51 0.30, −0.36 0.34, −0.22
  (4) (5)
水晶数据
化学配方 C类15H（H）11英国北卡罗来纳州4O（运行）2S公司 C类14H（H）12N个4O（运行）2S公司
M（M）第页 391.25 300.34
晶体系统，空间组 单诊所，P（P）21/c（c） 单诊所，P（P）21/n个
温度（K） 100 100
一,b条,c（c）(Å) 6.0705 (4), 10.0668 (7), 24.3492 (17) 7.6683 (5), 21.8004 (15), 8.4131 (5)
β(°) 96.580 (2) 107.507 (2)
V（V）(Å三) 1478.19 (18) 1341.29 (15)
Z 4 4
辐射类型 钼K（K）α 钼K（K）α
μ（毫米−1) 2.94 0.25
晶体尺寸（mm） 0.15 × 0.10 × 0.02 0.17 × 0.12 × 0.07
 
数据收集
衍射仪 Rigaku AFC12（右） Rigaku AFC12（右）
吸收校正 多扫描CrystalClear-SM专家（里加库，20112） 多扫描(CrystalClear-SM专家; 里加库，2012年[Rigaku（2012），CrystalClear-SM专家，日本东京Rikaku公司。])
T型最小值,T型最大值 0.658, 1.000 0.724, 1.000
测量、独立和观察的数量[我> 2σ(我)]反射 18171, 3346, 2944 17441, 3063, 2799
R（右）整数 0.064 0.060
（罪θ/λ)最大值(Å−1) 0.649 0.649
 
精炼
R（右）[F类2> 2σ(F类2)],水风险(F类2),S公司 0.056, 0.153, 1.06 0.033, 0.093, 1.03
反射次数 3346 3063
参数数量 209 191
氢原子处理 受约束的氢原子参数 受约束的氢原子参数
Δρ最大值,Δρ最小值（eó）−3) 2.91, −0.92 0.30, −0.37
计算机程序：CrystalClear-SM专家（里加库，2012年[Rigaku（2012），CrystalClear-SM专家，日本东京Rikaku公司。]),CrysAlis专业（安捷伦，2014【安捷伦（2014），CrysAlis PRO.安捷伦科技英国有限公司，英国雅顿。】),SHELXT公司（谢尔德里克，2015年一【谢尔德里克·G·M（Sheldrick，G.M.）（2015a），《结晶学报》A71，3-8。】),ShelXle（货架）（Hübschle）等。, 2011【Hübschle，C.B.，Sheldrick，G.M.&Dittrich，B.（2011），《应用结晶杂志》，第44期，第1281-1284页。】),SHELXL2014标准（谢尔德里克，2015年b条[Sheldrick，G.M.（2015b），《结晶学报》，C71，3-8。]),奥斯卡（麦卡德尔等。, 2004【McArdle，P.，Gilligan，K.，Cunningham，D.，Dark，R.&Mahon，M.（2004），《CrystEngComm》，第6期，第303-309页。】),水银（麦克雷等。, 2006【Macrae，C.F.，Edgington，P.R.，McCabe，P.，Pidcock，E.，Shields，G.P.，Taylor，R.，Towler，M.&van de Streek，J.（2006），《应用结晶杂志》39，453-457。】)、和铂（斯佩克，2009年[Spek，A.L.（2009），《结晶学报》，D65148-155。]).

支持信息

CCDC参考：1450945;1450944;1450943;1450942;1450941

晶体结构：包含全局数据块1、2、3、4、5。内政部：10.1107/S056989016001833/hb7562升1.cif

结构因子：包含数据块1。内政部：10.1107/S2056989016001833/hb75621sup2.hkl

结构因素：包含数据块2。内政部：10.1107/S2056989016001833/hb75622sup3.hkl

结构因素：包含数据块3。内政部：10.1107/S2056989016001833/hb75623sup4.hkl

结构因子：包含数据块4。内政部：10.1107/S056989016001833/hb75624增补5.hkl

结构因素：包含数据块5。内政部：10.1107/S2056989016001833/hb75625sup6.hkl

支持信息文件。内政部：10.1107/S2056989016001833/hb75621sup7.cml

支持信息文件。内政部：10.1107/S2056989016001833/hb75622sup8.cml

支持信息文件。内政部：10.1107/S2056989016001833/hb75623以上9.cml

支持信息文件。内政部：10.1107/S2056989016001833/hb75624补充10.cml

支持信息文件。内政部：10.1107/S2056989016001833/hb75625sup11.cml

checkCIF报告


化学背景顶部

嘌呤，嘌呤核苷及其类似物是自然界中普遍存在的含氮杂环化合物，存在于人类、植物和海洋生物等生物系统中（Legravernd，2008）。这些类型的杂环是鸟嘌呤和腺嘌呤核心结构的一部分核酸类（DNA和RNA）参与体内分解代谢和合成代谢途径。

6-巯基嘌呤是一种不溶于水的嘌呤类似物，因其抗肿瘤和免疫抑制特性而备受关注。除其他外，该药物还用于治疗风湿病、癌症和防止器官移植排斥反应。6-巯基嘌呤药物治疗的主要问题是口服吸收的生物利用度低，血浆半衰期短。为避免这些问题而采取的策略包括使用6-巯基嘌呤类似物作为前药或通过巯基的化学保护。

化学上，6-巯基嘌呤支架也可以通过适当选择位于C-2、N-1、C-6、N-3、C-8、N-7和N-9位置的取代基进行调节，生成具有潜在生物应用的多种衍生物（Legravernd&Grierson，2006；Tunçbilek，等。, 2009).

在这个框架内，本项目的目标一直集中于6-巯基嘌呤在位置6和9的功能化。这里我们描述了五种6-巯基嘌呤衍生物的合成和表征：2-[（9-乙酰基-9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]-1-（3-甲氧基苯基）-乙-1-酮(1)，2-[（9-乙酰基-9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]-1-（4-甲氧基苯基）-乙-1-酮(2)，2-[（9-乙酰基-9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]-1-（4-氯苯基）-乙-1-酮(三)，2-[（9-乙酰基-9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]-1-（4-溴苯基）-乙-1-酮(4)和1-（3-甲氧基苯基）-2-[（9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]乙烷-1-酮(5).

结构评论顶部

化合物(1)–(5)如图1至图5所示。化合物(1)和(5)有类似的一和c（c）轴和(2), (三)和(4)是等结构和同构的。

这些化合物可以设想为两个构建单元，一个取代的苯基乙酮基团和一个取代的6-巯基嘌呤部分，通过巯基乙酮残基结合在一起。由于嘌呤环和苯环本质上都是平面的，因此这些化合物的结构构象受–SCH的制约2CO垫片（图6），允许围绕以下键旋转：Pu-S6、S6-C61、C61-C62和C62-Ph键。这个服务提供商三中心碳原子的性质也可能指示苯乙酮残基的相对位置离开巯基嘌呤构成的主平面，而本化合物并非如此。化合物的选定几何参数(1)–(5)分别在表1-5中给出。

Pu-S6键倾向于与嘌呤残基共面。事实上，6-巯基嘌呤本身可能以硫蛋白的形式出现，例如3,7-二氢嘌呤-6-硫，这是6-巯基嘌呤环境中电子高度离域的结果。Pu-S6键呈现部分双键特征的趋势也见于本发明化合物中，其相应Pu-S6的键长在1.741（3）Au之间(2)和1.755（3）(4). 相比之下，S6-C61键的长度更长，其值介于1.8017（18）ΩIn之间(1)和1.812（3）？英寸(4). 这种键也可以相对于主巯基嘌呤平面弯曲。弯曲程度可以通过C62碳原子与巯基嘧啶原子组成的平均平面的距离来评估。这些值[0.307（3）、0.272（4）、0.333（2）、0.332（4）和0.164（2）(1)–(5)]表明弯曲程度较高(1)–(4)比中的(5). 就乙酮基团而言，C61-C62键长在1.510（4）Ω范围内(2)至1.528（4）奥(4)对于C来说是正常的服务提供商三-C类服务提供商三而C62-Ph键长较短且在1.474（3）Ω范围内(2)至1.496（4）(4)这表明电子密度是从苯环中去定域的。

嘌呤环和苯环的平均平面之间的二面角，θ1嘌呤环的平均平面和S6-C61-C62-O6原子定义的平面之间的平面，θ2以及苯环的平均平面和S6-C61-C62-O6原子定义的平面之间的平面，θ三如表6所示。这些值表明(1)和(5)基本上是平面的。然而，在这三种同晶化合物的情况下(2), (三)和(4)，嘌呤和外环苯基环均与桥联单元平面以相反方向扭曲，导致二面角约为38°。这是由于上述连接桥联单元与嘌呤和外环苯基环的键的旋转和弯曲所致。二面角θ2高于θ三; 前者主要是由于围绕S6-C61键的旋转，而后者主要是C62-Ph键弯曲的结果。

超分子特征顶部

中没有弱C-H··O或C-H··N触点(1). 氢键(2)–(5)分别列于表7-10中。自(2), (三)和(4)它们是同晶的，超分子结构遵循相似的模式。因此，给出了氢键合图(2)只有。C8原子作为O9（−x个− 1, −年+ 1, −z（z）+ 1),通过H8形成R（右）22（10） 穿过反转中心的中心对称二聚体位于（−1/2，1/2，1/2），图7。C61原子与O6（−）形成氢键x个+ 1,年+ 1/2, −z（z）+ 1/2),通过H61型A类，形成一个C类4条平行于b条轴，图8，由位于（1/2，年, 1/4). 在(2)C6和4-甲氧基原子O64（−x个+ 2,年+ 1/2, −z（z）+1/2），形成C类12链条，与b条轴，由位于（1，年, 1/4). 在(5)、N9-H9···N9(x个− 1/2, −年+ 1/2,z（z）−1/2）氢键将分子连接成C类4条平行于[101]，由n个-在（0，1/4，0）处滑翔。

由于这些化合物有三个环，咪唑环（带质心Cg公司1） 嘧啶环（带质心Cg公司2） 和苄基环（带质心Cg公司3） ，预计π–π接触是超分子结构的一部分。表11列出了可能的π–π联系人(1)–(5). 如表所示，嘧啶环建立π–π所有化合物都与苄基环接触。在(1)，两个在（0，1/2，1/2）处穿过反转中心中心对称相关的分子参与π–π嘌呤环堆叠在外环苯环之上的堆叠(2), (三)和(4)，的π–π堆叠在咪唑环之间，而在(1)和(5)，触点位于咪唑环和苄基环之间(1)和(5)在（0，1/2，1/2）对称中心中心对称相关的两个分子参与π–π嘌呤环堆积在外环苯基环之上的堆积，表11。

数据库调查顶部

\在剑桥结构数据库（Groom&Allen，2014）中进行的搜索显示，存在11种含有2-硫-1-苯基乙酮支架的沉积化合物（参见补充图）。其中只有八个具有环状取代基，其中大多数为杂环：MUCCUJ:2-（1,3-苯并恶唑-2-基磺胺基）-1-苯基乙酮（Loghmani-Khouzani等。, 2009一); NENFAO:3-（苯甲酰基甲硫基）-1,5-二苯基-1H（H）-1,2,4-三唑（Liu等。, 2006); PUFGED：2-（1,3-苯并噻唑-2-基磺胺基）-1-苯基乙酮（Loghmani-Khouzani等。, 2009b条); IKAXOI:6-环己基甲基-5-乙基-2-[（2-氧代-2-苯基乙基）-磺胺基]嘧啶-\4（3H（H）)-οne（燕等。, 2011); 硅：2-（苯甲酰甲基磺胺基）-6-苄基-5-异丙基嘧啶-4（3H（H）)-一个（Rao等。, 2007); ETEWOP:2-（苯甲酰甲基磺胺基）-6-甲氧基-1H（H）-苯甲酰胺（Lynch&McLenaghan，2004）；XEBWEI:2-（1,3-苯并咪唑-2-基磺胺基）苯乙酮（Abdel-Aziz等。, 2012); UGITUA:2-[（4-甲氧基苄基）-磺胺基]-1-苯基乙酮（Heravi等。, 2009).

这个R（右）-这些化合物的S键距离与所研究的化合物相似，它们具有部分双键特征，但UGITUA除外，其中S原子与苯环键合，这表明当环具有杂原子时，电子密度有通过硫原子去局域的趋势。S-CH系列2键距在1.80到1.81Ω之间变化，SILGAW（1.79Ω）和ETEWOP（1.82Ω）除外。补充图还提供了有关–CH距离的信息2–碳原子到由杂环原子（CH）组成的最佳平面2–距离）。计算这些值是为了评估S-CH的弯曲程度2关于被替换环的主平面的键。主要有两组化合物，一组距离小于0.3º，另一组包含杂环中的CNH片段，其中该距离大于1.2º。如上所述服务提供商三的特性β-乙酮片段的碳原子也可能将苯乙酮残基的相对位置引导出由取代的杂芳环构成的主平面。这是SILGAW和IKAXOI的情况。因此，尽管样本量较小，但采用的构象范围很广。

合成和结晶顶部

6-巯基嘌呤衍生物(1)–(5)通过两步合成策略获得了中等产量。首先，6-巯基嘌呤在DMF/碳酸钾介质中使用不同的单溴苯乙酮衍生物在室温下进行烷基化（Lambertucci，等。2009). 硫醇烷基化后，嘌呤核在第9位与三乙胺和无水DMF中的醋酸酐酰化(1)–(4)室温下氩气气氛下（Masai，等。2002). 所有化合物均从二氯甲烷溶液中重结晶：2-[（9-乙酰基-9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]-1-（3-甲氧基苯基）-乙-1-酮(1)：总收率：48%；熔点432–435 K；2-[（9-乙酰基-9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]-1-（4-甲氧基苯基）-乙-1-酮(2)：总收益率：17%；熔点460–463 K；2-[（9-乙酰基-9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]-1-（4-氯苯基）-乙-1-酮(三)：总收率：26%；熔点453–457 K；2-[（9-乙酰基-9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]-1-（4-溴苯基）-乙-1-酮(4)：总收率：10%；熔点449–451 K；1-（3-甲氧基苯基）-2-[（9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]乙烷-1-酮(5)：总收率：55%；熔点461–464 K。

精炼顶部

晶体数据、数据采集和结构精细化表2总结了详细信息。H原子被视为骑原子，C-H（芳香族），0.95℃U型国际标准化组织= 1.2U型等式（C） ，C类-H2（亚甲基），0.99℃，含U型国际标准化组织= 1.2U型等式(C类),C类—H（H）（甲基）0.98ÅU型国际标准化组织= 1.5U型等式（C） 和中(5)仅，N-H，0.88º，带U型国际标准化组织= 1.2U型等式（C） ●●●●。甲基的位置在最终的差异图上进行了检查，与(5). 在(4)，高差分图峰与Br原子有关。

结构描述顶部

嘌呤，嘌呤核苷及其类似物是自然界中普遍存在的含氮杂环化合物，存在于人类、植物和海洋生物等生物系统中（Legravernd，2008）。这些类型的杂环是鸟嘌呤和腺嘌呤核心结构的一部分核酸类（DNA和RNA）参与体内分解代谢和合成代谢途径。

6-巯基嘌呤是一种不溶于水的嘌呤类似物，因其抗肿瘤和免疫抑制特性而备受关注。除其他外，该药物还用于治疗风湿病、癌症和防止器官移植排斥反应。6-巯基嘌呤药物治疗的主要问题是口服吸收的生物利用度低，血浆半衰期短。为避免这些问题而采取的策略包括使用6-巯基嘌呤类似物作为前药或通过巯基的化学保护。

化学上，6-巯基嘌呤支架也可以通过适当选择位于C-2、N-1、C-6、N-3、C-8、N-7和N-9位置的取代基进行调节，生成具有潜在生物应用的多种衍生物（Legravernd&Grierson，2006；Tunçbilek，等。, 2009).

在这个框架内，本项目的目标一直集中于6-巯基嘌呤在位置6和9的功能化。这里我们描述了五种6-巯基嘌呤衍生物的合成和表征：2-[（9-乙酰基-9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]-1-（3-甲氧基苯基）-乙-1-酮(1)，2-[（9-乙酰基-9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]-1-（4-甲氧基苯基）-乙-1-酮(2)，2-[（9-乙酰基-9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]-1-（4-氯苯基）-乙-1-酮(三)，2-[（9-乙酰基-9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]-1-（4-溴苯基）-乙-1-酮(4)和1-（3-甲氧基苯基）-2-[（9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]乙烷-1-酮(5).

化合物(1)–(5)如图1至图5所示。化合物(1)和(5)有类似的一和c（c）轴和(2), (三)和(4)是等结构和同构的。

这些化合物可以设想为两个构建单元，一个取代的苯基乙酮基团和一个取代的6-巯基嘌呤部分，通过巯基乙酮残基结合在一起。由于嘌呤环和苯环本质上都是平面的，因此这些化合物的结构构象受–SCH的制约2CO垫片（图6），允许围绕以下键旋转：Pu-S6、S6-C61、C61-C62和C62-Ph键。这个服务提供商三中心碳原子的性质也可能指示苯乙酮残基的相对位置离开巯基嘌呤构成的主平面，而本化合物并非如此。化合物的选定几何参数(1)–(5)分别在表1-5中给出。

Pu-S6键倾向于与嘌呤残基共面。事实上，6-巯基嘌呤本身可能以硫蛋白的形式出现，例如3,7-二氢嘌呤-6-硫，这是6-巯基嘌呤环境中电子高度离域的结果。Pu-S6键呈现部分双键特征的趋势也见于本发明化合物中，其相应Pu-S6的键长在1.741（3）Au之间(2)和1.755（3）(4). 相比之下，S6-C61键的长度更长，其值介于1.8017（18）ΩIn之间(1)和1.812（3）？英寸(4). 这种键也可以相对于主巯基嘌呤平面弯曲。弯曲程度可以通过C62碳原子与巯基嘧啶原子组成的平均平面的距离来评估。这些值[0.307（3）、0.272（4）、0.333（2）、0.332（4）和0.164（2）(1)–(5)]表明弯曲程度较高(1)–(4)比中的(5). 就乙酮基团而言，C61-C62键长在1.510（4）Ω范围内(2)至1.528（4）奥(4)对于C来说是正常的服务提供商三-C类服务提供商三而C62-Ph键长较短且在1.474（3）Ω范围内(2)至1.496（4）(4)这表明电子密度是从苯环中去定域的。

嘌呤环和苯环的平均平面之间的二面角，θ1嘌呤环的平均平面和S6-C61-C62-O6原子定义的平面之间的平面，θ2以及苯环的平均平面和S6-C61-C62-O6原子定义的平面之间的平面，θ三如表6所示。这些值表明(1)和(5)基本上是平面的。然而，在这三种同晶化合物的情况下(2), (三)和(4)，嘌呤和外环苯基环均与桥联单元平面以相反方向扭曲，导致二面角约为38°。这是由于上述连接桥联单元与嘌呤和外环苯基环的键的旋转和弯曲所致。二面角θ2高于θ三; 前者主要是由于围绕S6-C61键的旋转，而后者主要是C62-Ph键弯曲的结果。

中没有弱C-H··O或C-H··N触点(1). 氢键(2)–(5)分别列于表7-10中。自(2), (三)和(4)它们是同晶的，超分子结构遵循相似的模式。因此，给出了氢键合图(2)只有。C8原子作为O9（−x个− 1, −年+ 1, −z（z）+ 1),通过H8形成R（右）22（10） 穿过反转中心的中心对称二聚体位于（−1/2，1/2，1/2），图7。C61原子与O6（−）形成氢键x个+ 1,年+ 1/2, −z（z）+ 1/2),通过H61型A类，形成一个C类4条平行于b条轴，图8，由位于（1/2，年, 1/4). 在(2)C6和4-甲氧基原子O64（−x个+ 2,年+ 1/2, −z（z）+1/2），形成C类12链条，与b条轴，由位于（1，年, 1/4). 在(5)、N9-H9···N9(x个− 1/2, −年+ 1/2,z（z）−1/2）氢键将分子连接成C类4条平行于[101]，由n个-在（0，1/4，0）处滑翔。

由于这些化合物有三个环，咪唑环（带质心Cg公司1） 嘧啶环（带质心Cg公司2） 和苄基环（带质心Cg公司3） ，预计π–π接触是超分子结构的一部分。表11列出了可能的π–π联系人(1)–(5). 如表所示，嘧啶环建立π–π所有化合物都与苄基环接触。在(1)，两个在（0，1/2，1/2）处穿过反转中心中心对称相关的分子参与π–π嘌呤环堆叠在外环苯环之上的堆叠(2), (三)和(4)，的π–π堆叠在咪唑环之间，而在(1)和(5)，触点位于咪唑环和苄基环之间(1)和(5)在（0，1/2，1/2）对称中心中心对称相关的两个分子参与π–π嘌呤环堆积在外环苯基环之上的堆积，表11。

\在剑桥结构数据库（Groom&Allen，2014）中进行的搜索显示，存在11种含有2-硫-1-苯基乙酮支架的沉积化合物（参见补充图）。其中只有八个具有环状取代基，其中大多数为杂环：MUCCUJ:2-（1,3-苯并恶唑-2-基磺胺基）-1-苯基乙酮（Loghmani-Khouzani等。, 2009一); NENFAO:3-（苯甲酰基甲硫基）-1,5-二苯基-1H（H）-1,2,4-三唑（Liu等。, 2006); PUFGED：2-（1,3-苯并噻唑-2-基磺胺基）-1-苯基乙酮（Loghmani-Khouzani等。, 2009b条); IKAXOI:6-环己基甲基-5-乙基-2-[（2-氧代-2-苯基乙基）-磺胺基]嘧啶-\4（3H（H）)-οne（燕等。, 2011); 硅：2-（苯甲酰甲基磺胺基）-6-苄基-5-异丙基嘧啶-4（3H（H）)-一个（Rao等。, 2007); ETEWOP:2-（苯甲酰甲基磺胺基）-6-甲氧基-1H（H）-苯甲酰胺（Lynch&McLenaghan，2004）；XEBWEI:2-（1,3-苯并咪唑-2-基磺胺基）苯乙酮（Abdel-Aziz等。, 2012); UGITUA:2-[（4-甲氧基苄基）-磺胺基]-1-苯基乙酮（Heravi等。, 2009).

这个R（右）-这些化合物的S键距离与所研究的化合物相似，它们具有部分双键特征，但UGITUA除外，其中S原子与苯环键合，这表明当环具有杂原子时，电子密度有通过硫原子去局域的趋势。S-CH系列2键距在1.80到1.81Ω之间变化，SILGAW（1.79Ω）和ETEWOP（1.82Ω）除外。补充图还提供了有关–CH距离的信息2–碳原子到由杂环原子（CH）组成的最佳平面2–距离）。计算这些值是为了评估S-CH的弯曲程度2关于被替换环的主平面的键。主要有两组化合物，一组距离小于0.3º，另一组包含杂环中的CNH片段，其中该距离大于1.2º。如上所述服务提供商三的特性β-乙酮片段的碳原子也可能将苯乙酮残基的相对位置引导出由取代的杂芳环构成的主平面。这是SILGAW和IKAXOI的情况。因此，尽管样本量较小，但采用的构象范围很广。

合成和结晶顶部

6-巯基嘌呤衍生物(1)–(5)通过两步合成策略获得了中等产量。首先，6-巯基嘌呤在DMF/碳酸钾介质中使用不同的单溴苯乙酮衍生物在室温下进行烷基化（Lambertucci，等。2009). 硫醇烷基化后，嘌呤核在第9位与三乙胺和无水DMF中的醋酸酐酰化(1)–(4)室温下氩气气氛下（Masai，等。2002). 所有化合物均从二氯甲烷溶液中重结晶：2-[（9-乙酰基-9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]-1-（3-甲氧基苯基）-乙-1-酮(1)：总收率：48%；熔点432–435 K；2-[（9-乙酰基-9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]-1-（4-甲氧基苯基）-乙-1-酮(2)：总收益率：17%；熔点460–463 K；2-[（9-乙酰基-9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]-1-（4-氯苯基）-乙-1-酮(三)：总收率：26%；熔点453–457 K；2-[（9-乙酰基-9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]-1-（4-溴苯基）-乙-1-酮(4)：总收率：10%；熔点449–451 K；1-（3-甲氧基苯基）-2-[（9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]乙烷-1-酮(5)：总收率：55%；熔点461–464 K。

精炼细节顶部

晶体数据、数据采集和结构精细化表2总结了详细信息。H原子被视为骑原子，C-H（芳香族），0.95℃U型国际标准化组织= 1.2U型等式（C） ，C类-H2（亚甲基），0.99℃，含U型国际标准化组织= 1.2U型等式(C类),C类—H（H）（甲基）0.98ÅU型国际标准化组织= 1.5U型等式（C） 和中(5)仅，N-H，0.88º，带U型国际标准化组织= 1.2U型等式（C） ●●●●。甲基的位置在最终的差异图上进行了检查，与(5). 在(4)，高差分图峰与Br原子有关。

计算详细信息顶部

数据收集：CrystalClear-SM专家（Rigaku，2012）针对（1）、（3）、（4）、（5）；CrysAlis专业（安捷伦，2014），用于（2）。单元格精细化： CrystalClear-SM专家（Rigaku，2012）针对（1）、（3）、（4）、（5）；CrysAlis专业（安捷伦，2014），用于（2）。数据缩减：CrystalClear-SM专家（Rigaku，2012）针对（1）、（3）、（4）、（5）；CrysAlis专业（安捷伦，2014），用于（2）。对于所有化合物，用于求解结构的程序：奥斯卡（麦卡德尔等。（2004）和SHELXT（Sheldrick，2015a）；用于优化结构的程序：奥斯卡（麦卡德尔等。, 2004),ShelXle（货架）（Hübschle）等。2011年）和SHELXL2014标准（谢尔德里克，2015b）；分子图形：水银（麦克雷等。, 2006); 用于准备出版材料的软件：奥斯卡（麦卡德尔等。, 2004),SHELXL2014标准（谢尔德里克，2015b）和铂（斯佩克，2009）。

数字顶部
[图1] 图1。非对称单位的观点(1)，在70%的概率水平上绘制位移椭球体。
[图2] 图2。非对称单位的观点(2)，在70%的概率水平上绘制位移椭球体。
[图3] 图3。非对称单位的观点(三)，在70%的概率水平上绘制位移椭球体。
[图4] 图4。非对称单位的观点(4)，在70%的概率水平上绘制位移椭球体。
[图5] 图5。非对称单位的观点(5)，在70%的概率水平上绘制位移椭球体。
[图6] 图6。S–CH图2–C(═O） –联动装置。
[图7] 图7。化合物(2)：C8-H8··O9质心仪视图R（右）22（16） 环结构以（−1/2，1/2，1/2）为中心。对称代码：（i）−x个− 1, −年+ 1, −z（z）+ 1. 省略了不参与氢键的氢原子。
[图8] 图8。化合物(2)：简单C类C61-H61形成的4链A类···O6弱氢键。此链沿b条轴，由位于（1/2，年, 1/4). 对称代码：（i）−x个+ 1,年+ 1/2, −z（z）+ 1/2; （ii）−x个+???,年− 1/2, −z（z）+ 1/2. 省略了不参与氢键的氢原子。
[图9] 图9。化合物(2)：简单C类由C2-H2··O64弱氢键形成的12链。此链沿b条轴，由（1，年, 1/4). 对称代码：（i）−x个+ 2,年+ 1/2, −z（z）+ 1/2; （ii）−x个+ 2,年− 1/2, −z（z）+ 1/2. 省略了不参与氢键的氢原子。
[图10] 图10。化合物(5)：简单C类由N9-H9··O64弱氢键形成的4链。此链沿b条轴并由n个-在（0，1/4，0）处滑翔。对称代码：（i）x个− 1/2, −年+ 1/2, −z（z）− 1/2; （ii）x个− 1/2, −年+ 1/2, −z（z）+ 1/2. 省略了不参与氢键的氢原子。
（1） 2-[（9-乙酰基-9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]-1-（3-甲氧基苯基）乙-1-酮顶部
水晶数据 顶部
C类16H（H）14N个4O（运行）三S公司F类(000) = 712
M（M）第页= 342.37D类x个=1.513毫克米−三
单诊所，P（P）21/n个钼K（K）α辐射，λ= 0.71075 Å
一= 7.6343 (5) Å18327次反射的细胞参数
b条= 26.2356 (18) Åθ= 2.7–27.5°
c（c）= 8.1332 (5) ŵ=0.24毫米−1
β= 112.725 (2)°T型=100 K
V（V）= 1502.54 (17) Å三盘子，橙色
Z= 40.17×0.07×0.01毫米
数据收集 顶部
Rigaku AFC12（右）
衍射仪		3450次独立反射
辐射源：旋转阳极2817次反射我> 2σ(我)
探测器分辨率：28.5714像素mm-1R（右）整数= 0.089
纵断面数据来自ω–扫描θ最大值= 27.5°,θ最小值= 2.8°
吸收校正：多扫描
(CrystalClear-SM专家; 里加库，2011年12月）		小时=−9→9
T型最小值= 0,T型最大值= 1.000k个=−33→34
20144测量反射我=−10→10
精炼 顶部
优化于F类20个约束
最小二乘矩阵：完整氢站点位置：从邻近站点推断
R（右）[F类2> 2σ(F类2)] = 0.053受约束的氢原子参数
水风险(F类2) = 0.148 w个= 1/[σ2(F类o个2) + (0.0878P（P）)2+ 0.318P（P）]
哪里P（P）= (F类o个2+ 2F类c（c）2)/3
S公司= 1.05(Δ/σ)最大值= 0.002
3450次反射Δρ最大值=0.81埃−三
219个参数Δρ最小值=−0.51埃−三
水晶数据 顶部
C类16H（H）14N个4O（运行）三S公司V（V）= 1502.54 (17) Å三
M（M）第页= 342.37Z= 4
单诊所，P（P）21/n个钼K（K）α辐射
一= 7.6343 (5) ŵ=0.24毫米−1
b条= 26.2356 (18) ÅT型=100 K
c（c）= 8.1332 (5) Å0.17×0.07×0.01毫米
β= 112.725 (2)°
数据收集 顶部
Rigaku AFC12（右）
衍射仪		3450次独立反射
吸收校正：多扫描
(CrystalClear-SM专家; 里加库，2011年12月）		2817次反射我> 2σ(我)
T型最小值= 0,T型最大值= 1.000R（右）整数= 0.089
20144测量反射
精炼 顶部
R（右）[F类2> 2σ(F类2)] = 0.0530个约束
水风险(F类2) = 0.148受约束的氢原子参数
S公司= 1.05Δρ最大值=0.81埃−三
3450次反射Δρ最小值=−0.51埃−三
219个参数
特殊细节 顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数2) 顶部
x个年z（z）U型国际标准化组织*/U型等式
S6系列0.32576 (7)0.51901 (2)0.60919 (6)0.03400 (17)
第6页0.24518 (19)0.61509 (5)0.4576 (2)0.0421 (4)
O9号机组0.8227 (2)0.31676 (6)1.1619 (2)0.0427 (4)
O63号机组−0.20860 (19)0.72411 (5)−0.05304 (18)0.0376 (3)
N1型0.2055 (2)0.42325 (6)0.4964 (2)0.0331 (4)
N3号机组0.3481 (2)0.34590 (6)0.6538 (2)0.0323 (4)
7号机组0.6212 (2)0.44997 (6)0.9142 (2)0.0340 (4)
N9型0.6216 (2)0.36406 (6)0.9348 (2)0.0325 (4)
指挥与控制0.2207 (3)0.37227 (7)0.5197 (3)0.0342 (4)
氢0.12910.35250.42920.041*
补体第四成份0.4710 (3)0.37649 (7)0.7754 (3)0.0309 (4)
C5级0.4740 (3)0.42955 (7)0.7676 (2)0.0312 (4)
C6级0.3330 (3)0.45263 (7)0.6203 (2)0.0308 (4)
抄送80.7025 (3)0.41060 (7)1.0084 (3)0.0343 (4)
H8型0.80860.41321.11850.041*
C9级0.6911 (3)0.31650 (7)1.0206 (3)0.0344 (4)
C61型0.1558 (3)0.52851 (7)0.3849 (2)0.0321 (4)
H61A型0.19960.51150.29890.039*
H61B型0.03130.51390.37110.039*
第62页0.1376 (3)0.58558 (7)0.3504 (3)0.0322 (4)
C91型0.5932 (3)0.26954 (7)0.9240 (3)0.0396 (5)
H91A型0.65270.23940.99450.059*
H91B型0.60400.26780.80800.059*
H91C型0.45880.27070.90640.059*
631元−0.0135 (2)0.60328 (7)0.1806 (2)0.0312 (4)
C632型−0.0336 (3)0.65606 (7)0.1486 (2)0.0317 (4)
H632型0.04740.67940.23320.038*
C633型−0.1734 (3)0.67364 (7)−0.0084 (3)0.0328 (4)
C634型−0.2922 (3)0.63923 (8)−0.1321 (3)0.0361 (4)
H634型−0.38830.6514−0.23900.043*
C635型−0.2701 (3)0.58745 (8)−0.0994 (3)0.0373 (4)
H635型−0.35020.5642−0.18490.045*
C636元−0.1321 (3)0.56914 (7)0.0572 (3)0.0352 (4)
H636型−0.11880.53350.07980.042*
637元−0.0942 (3)0.76081 (7)0.0721 (3)0.0396 (5)
H63A型0.03900.75630.08850.059*
H63B型−0.10700.75610.18640.059*
H63C型−0.13620.79520.02710.059*
原子位移参数（2) 顶部
U型11U型22U型33U型12U型13U型23
S6系列0.0278 (3)0.0304 (3)0.0354 (3)0.00002 (17)0.0030 (2)−0.00035 (17)
第6页0.0327 (7)0.0341 (7)0.0442 (8)−0.0027 (6)−0.0019 (6)0.0004 (6)
O9号机组0.0351 (8)0.0417 (8)0.0422 (8)0.0012 (6)0.0048 (7)0.0043 (6)
O63号机组0.0322 (7)0.0346 (7)0.0376 (7)0.0025 (5)0.0042 (6)0.0021 (5)
N1型0.0283 (8)0.0332 (8)0.0347 (8)−0.0007 (6)0.0088 (6)−0.0002 (6)
N3号机组0.0280 (8)0.0333 (8)0.0337 (8)−0.0013 (6)0.0097 (7)−0.0008 (6)
7号机组0.0244 (8)0.0361 (8)0.0368 (9)−0.0011 (6)0.0066 (7)−0.0020 (6)
N9型0.0241 (8)0.0344 (8)0.0358 (8)0.0015 (6)0.0080 (7)0.0013 (6)
指挥与控制0.0303 (9)0.0347 (9)0.0341 (10)−0.0021 (7)0.0087 (8)−0.0023 (7)
补体第四成份0.0236 (8)0.0342 (9)0.0336 (9)0.0014 (7)0.0096 (7)0.0008 (7)
C5级0.0240 (8)0.0324 (9)0.0341 (9)0.0000 (7)0.0080 (7)−0.0005 (7)
C6级0.0261 (9)0.0309 (9)0.0342 (9)0.0002 (7)0.0102 (8)−0.0010 (7)
抄送80.0246 (8)0.0378 (10)0.0366 (10)−0.0017 (7)0.0076 (8)−0.0022 (8)
C9级0.0280 (9)0.0367 (10)0.0389 (10)0.0029 (7)0.0133 (8)0.0033 (8)
C61型0.0246 (9)0.0324 (9)0.0331 (10)−0.0005 (7)0.0041 (7)0.0007 (7)
第62页0.0245 (8)0.0342 (9)0.0344 (9)−0.0009 (7)0.0077 (7)−0.0003 (7)
C91型0.0345 (10)0.0368 (10)0.0442 (11)0.0011 (8)0.0115 (9)0.0006 (8)
631元0.0231 (8)0.0362 (9)0.0329 (9)0.0000 (7)0.0092 (7)0.0010 (7)
C632型0.0249 (9)0.0343 (9)0.0326 (9)−0.0007 (7)0.0076 (7)−0.0003 (7)
C633型0.0260 (9)0.0360 (9)0.0351 (10)0.0032 (7)0.0103 (8)0.0028 (7)
C634型0.0266 (9)0.0455 (11)0.0318 (10)0.0024 (8)0.0065 (8)0.0014 (8)
C635型0.0290 (9)0.0423 (10)0.0357 (10)−0.0043 (8)0.0072 (8)−0.0058 (8)
C636元0.0301 (9)0.0349 (9)0.0374 (10)−0.0014 (7)0.0096 (8)−0.0007 (7)
637元0.0346 (10)0.0351 (10)0.0425 (11)0.0010 (8)0.0075 (9)0.0011 (8)
几何参数（λ，º） 顶部
S6-C6系列1.7438 (19)C61-C62型1.520 (3)
S6-C61系列1.8017 (18)C61-H61A型0.9900
O6-C62型1.217 (2)C61-H61B细胞0.9900
O9-C9型1.199 (2)C62-C6311.491 (3)
O63-C633号机组1.372 (2)C91-H91A型0.9800
O63-C637号机组1.428 (2)C91-H91B型0.9800
N1-C6型1.341 (2)C91至H91C0.9800
N1-C2型1.350 (2)C631至C6361.388 (3)
N3-C41.336 (2)C631-C632型1.407 (3)
N3-C2型1.340 (2)C632-C633型1.389 (3)
N7-C8号1.293 (2)C632-H632型0.9500
N7-C5型1.392 (2)C633-C634型1.395 (3)
N9-C8型1.395 (2)C634-C635型1.382 (3)
N9-C4型1.399 (2)C634-H634型0.9500
N9-C9型1.428 (2)C635至C6361.388 (3)
C2-H2型0.9500C635-H635型0.9500
C4-C5型1.394 (3)C636-H636型0.9500
C5至C61.401 (2)C637-H63A型0.9800
C8-H8型0.9500C637-H63B型0.9800
C9-C91型1.496 (3)C637-H63C型0.9800
C6-S6-C61型100.76 (9)O6-C62-C61型120.45 (17)
C633-O63-C637型117.31 (15)C631-C62-C61117.42 (15)
C6-N1-C2117.76 (16)C9-C91-H91A109.5
C4-N3-C2型111.95 (16)C9-C91-H91B109.5
C8-N7-C5型104.13 (16)H91A-C91-H91B109.5
C8-N9-C4号105.22 (15)C9-C91-H91C109.5
C8-N9-C9号122.41 (16)H91A-C91-H91C109.5
C4-N9-C9132.36 (16)H91B-C91-H91C109.5
N3-C2-N1号128.47 (17)C636-C631-C632120.49 (17)
N3-C2-H2型115.8C636-C631-C62121.58 (17)
N1-C2-H2型115.8C632-C631-C62117.92 (16)
编号3-4-C5125.80 (17)C633-C632-C631119.17 (17)
编号3-C4-N9129.53 (17)C633-C632-H632型120.4
C5-C4-N9104.66 (16)C631-C632-H632型120.4
编号7-C5-C4111.55 (16)O63-C633-C632型124.49 (17)
编号7-C5-C6131.72 (17)O63-C633-C634型115.30 (16)
C4-C5-C6116.73 (16)C632-C633-C634120.20 (17)
N1-C6-C5119.27 (16)C635-C634-C633120.01 (18)
N1-C6-S6型122.38 (14)C635-C634-H634型120
C5-C6-S6系列118.31 (14)C633-C634-H634型120
N7-C8-N9114.43 (17)C634-C635-C636120.66 (18)
N7-C8-H8型122.8C634-C635-H635119.7
N9-C8-H8型122.8C636-C635-H635型119.7
O9-C9-N9118.60 (18)C631-C636-C635119.46 (18)
O9-C9-C91型124.84 (18)C631-C636-H636型120.3
N9-C9-C91116.55 (17)C635-C636-H636120.3
C62-C61-S6107.55 (12)O63-C637-H63A型109.5
C62-C61-H61A110.2O63-C637-H63B型109.5
S6-C61-H61A系列110.2H63A-C637-H63B型109.5
C62-C61-H61B110.2O63-C637-H63C型109.5
S6-C61-H61B系列110.2H63A-C637-H63C型109.5
H61A-C61-H61B108.5H63B-C637-H63C109.5
O6-C62-C631型122.13 (17)
C4-N3-C2-N10.3 (3)C9-N9-C8-N7−179.35 (18)
C6-N1-C2-N30.6 (3)C8-N9-C9-O9号0.7 (3)
C2-N3-C4-C5型−1.2 (3)C4-N9-C9-O9−178.2 (2)
C2-N3-C4-N9178.84 (19)C8-N9-C9-C91−178.60 (18)
C8-N9-C4-N3型179.7 (2)C4-N9-C9-C912.5 (3)
C9-N9-C4-N3−1.3 (4)C6-S6-C61-C62−178.05 (13)
C8-N9-C4-C5−0.3 (2)S6-C61-C62-O6系列8.5 (2)
C9-N9-C4-C5178.73 (19)S6-C61-C62-C631系列−172.56 (14)
C8-N7-C5-C4型−0.8 (2)O6-C62-C631-C636型178.23 (19)
C8-N7-C5-C6178.5 (2)C61-C62-C631-C636−0.7 (3)
编号3-4-C5-N7−179.29 (18)O6-C62-C631-C632型−2.1 (3)
N9-C4-C5-N70.7 (2)C61-C62-C631-C632179.03 (17)
N3-C4-C5-C61.3 (3)C636-C631-C632-C633−0.2 (3)
N9-C4-C5-C6型−178.75 (16)C62-C631-C632-C633−179.87 (17)
C2-N1-C6-C5型−0.5 (3)C637-O63-C633-C632−0.7 (3)
C2-N1-C6-S6型−178.35 (15)C637-O63-C633-C634178.19 (18)
N7-C5-C6-N1型−179.6 (2)C631-C632-C633-O63178.91 (17)
C4-C5-C6-N1型−0.3 (3)C631-C632-C633-C6340.1 (3)
N7-C5-C6-S6型−1.6 (3)O63-C633-C634-C635型−179.39 (18)
C4-C5-C6-S6型177.61 (14)C632-C633-C634-C635−0.5 (3)
C61-S6-C6-N1型−12.10 (18)C633-C634-C635-C6360.9 (3)
C61-S6-C6-C5170.02 (16)C632-C631-C636-C6350.6 (3)
C5-N7-C8-N90.6 (2)C62-C631-C636-C635−179.72 (18)
C4-N9-C8-N7−0.2 (2)C634-C635-C636-C631−1.0 (3)
（2） 2-[（9-乙酰基-9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]-1-（4-甲氧基苯基）乙-1-酮顶部
水晶数据 顶部
C类16H（H）14N个4O（运行）三S公司F类(000) = 712
M（M）第页= 342.37D类x个=1.530毫克−三
单诊所，P（P）21/c（c）钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 5.9920 (3) Å5825次反射的细胞参数
b条= 9.9795 (5) Åθ= 2.2–25.0°
c（c）= 24.9907 (13) ŵ=0.24毫米−1
β= 95.977 (5)°T型=100 K
V（V）= 1486.25 (13) Å三板，无色
Z= 40.05×0.04×0.01毫米
数据收集 顶部
Rigaku AFC12（右）
衍射仪		2619个独立反射
辐射源：旋转阳极、旋转阳极1852次反射我> 2σ(我)
共焦镜，HF Varimax单色仪R（右）整数= 0.106
探测器分辨率：28.5714像素mm-1θ最大值= 25.0°,θ最小值= 2.2°
纵断面数据来自ω–扫描小时=−7→6
吸收校正：多扫描
(CrysAlis专业; 安捷伦，2014）		k个=−11→11
T型最小值= 0.439,T型最大值= 1.000我=−29→29
15437次测量反射
精炼 顶部
优化于F类20个约束
最小二乘矩阵：完整氢站点位置：从邻近站点推断
R（右）[F类2> 2σ(F类2)] = 0.048受约束的氢原子参数
水风险(F类2) = 0.116 w个= 1/[σ2(F类o个2) + (0.0492P（P）)2+ 0.3956P（P）]
哪里P（P）= (F类o个2+ 2F类c（c）2)/3
S公司= 1.02(Δ/σ)最大值< 0.001
2619次反射Δρ最大值=0.30埃−三
219个参数Δρ最小值=−0.36埃−三
水晶数据 顶部
C类16H（H）14N个4O（运行）三S公司V（V）= 1486.25 (13) Å三
M（M）第页= 342.37Z= 4
单诊所，P（P）21/c（c）钼K（K）α辐射
一= 5.9920 (3) ŵ=0.24毫米−1
b条= 9.9795 (5) ÅT型=100 K
c（c）= 24.9907 (13) Å0.05×0.04×0.01毫米
β= 95.977 (5)°
数据收集 顶部
Rigaku AFC12（右）
衍射仪		2619个独立反射
吸收校正：多扫描
(CrysAlis专业; 安捷伦，2014）		1852次反射我> 2σ(我)
T型最小值= 0.439,T型最大值= 1.000R（右）整数= 0.106
15437次测量反射
精炼 顶部
R（右）[F类2> 2σ(F类2)] = 0.0480个约束
水风险(F类2) = 0.116受约束的氢原子参数
S公司= 1.02Δρ最大值=0.30埃−三
2619次反射Δρ最小值=−0.36埃−三
219个参数
特殊细节 顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数2) 顶部
x个年z（z）U型国际标准化组织*/U型等式
S6系列0.34226 (12)0.45424 (7)0.33305 (3)0.0300 (2)
第6页0.6113 (3)0.30045 (19)0.27249 (7)0.0315 (5)
O9号机组−0.4124 (3)0.6642 (2)0.51385 (8)0.0386 (6)
O64型1.2947 (3)0.54050 (18)0.12232 (7)0.0331 (5)
N1型0.3919 (4)0.7064 (2)0.37258 (9)0.0274 (6)
N3号机组0.1587 (4)0.8075 (2)0.43517 (9)0.0282 (6)
7号机组−0.0486 (4)0.4737 (2)0.41015 (9)0.0295 (6)
N9型−0.1340 (4)0.6524 (2)0.45982 (8)0.0268 (6)
指挥与控制0.3246 (5)0.8061 (3)0.40336 (10)0.0286 (7)
氢0.40690.88730.40230.034*
补体第四成份0.0500 (4)0.6901 (3)0.43323 (10)0.0260 (7)
C5级0.0983 (4)0.5794 (3)0.40346 (10)0.0251 (6)
C6级0.2774 (5)0.5909 (3)0.37190 (11)0.0264 (7)
抄送8−0.1807 (5)0.5208 (3)0.44369 (11)0.0293 (7)
H8型−0.29890.46990.45610.035*
C9级−0.2672 (5)0.7242 (3)0.49399 (11)0.0316 (7)
C61型0.5465 (5)0.5280 (3)0.29356 (11)0.0296 (7)
H61A型0.47250.59380.26790.036*
H61B型0.66320.57520.31740.036*
第62页0.6521 (5)0.4179 (3)0.26328 (10)0.0265 (7)
C91型−0.2175 (5)0.8699 (3)0.50110 (11)0.0366 (8)
H91A型−0.22660.91340.46580.055*
H91B型−0.06620.88140.51950.055*
H91C型−0.32710.91060.52260.055*
631元0.8133 (4)0.4560 (3)0.22523 (10)0.0257 (6)
C632型0.9745 (5)0.3617 (3)0.21303 (10)0.0279 (7)
H632型0.97360.27480.22850.033*
C633型1.1329 (5)0.3927 (3)0.17933 (10)0.0278 (7)
H633型1.24250.32840.17190.033*
C634型1.1318 (5)0.5197 (3)0.15592 (11)0.0279 (7)
C635型0.9733 (4)0.6143 (3)0.16630 (10)0.0276 (7)
H635型0.97130.69980.14960.033*
C636元0.8169 (4)0.5822 (3)0.20161 (10)0.0264 (7)
H636型0.71050.64770.20980.032*
637元1.3246 (5)0.6732 (3)0.10294 (12)0.0362 (8)
H63A型1.46170.67700.08480.054*
H63B型1.33700.73600.13320.054*
H63C型1.19550.69770.07750.054*
原子位移参数（2) 顶部
U型11U型22U型33U型12U型13U型23
S6系列0.0341 (4)0.0194 (4)0.0394 (4)−0.0023 (3)0.0176 (3)−0.0022 (3)
第6页0.0380 (12)0.0199 (12)0.0388 (11)−0.0023 (9)0.0149 (10)0.0002 (9)
O9号机组0.0413 (12)0.0305 (13)0.0479 (13)−0.0035 (10)0.0236 (11)−0.0003 (10)
O64型0.0377 (12)0.0206 (12)0.0448 (12)0.0004 (9)0.0228 (10)0.0014 (9)
N1型0.0290 (13)0.0206 (14)0.0340 (13)−0.0009 (11)0.0105 (11)0.0005 (11)
N3号机组0.0297 (13)0.0230 (14)0.0333 (13)−0.0040 (11)0.0107 (11)−0.0009 (10)
7号机组0.0326 (14)0.0206 (14)0.0372 (13)−0.0017 (11)0.0128 (12)0.0014 (11)
N9型0.0278 (13)0.0205 (14)0.0340 (13)0.0006 (10)0.0119 (11)0.0012 (11)
指挥与控制0.0292 (16)0.0226 (17)0.0352 (16)−0.0051 (13)0.0087 (14)−0.0006 (13)
补体第四成份0.0273 (16)0.0251 (17)0.0267 (15)−0.0001 (13)0.0081 (13)0.0030 (12)
C5级0.0237 (14)0.0217 (17)0.0311 (15)−0.0002 (12)0.0091 (13)0.0011 (12)
C6级0.0293 (15)0.0223 (17)0.0286 (15)0.0013 (13)0.0068 (13)0.0007 (12)
抄送80.0279 (15)0.0247 (18)0.0366 (16)−0.0026 (13)0.0101 (14)0.0031 (13)
C9级0.0320 (16)0.0287 (18)0.0358 (16)0.0032 (14)0.0116 (14)0.0017 (13)
C61型0.0370 (17)0.0208 (17)0.0336 (16)0.0006 (13)0.0160 (14)0.0024 (12)
第62页0.0305 (16)0.0195 (17)0.0296 (15)0.0010 (13)0.0030 (13)−0.0020 (12)
C91型0.0425 (18)0.0283 (18)0.0421 (17)−0.0003 (14)0.0190 (16)−0.0020 (14)
631元0.0272 (15)0.0210 (16)0.0298 (15)−0.0028 (12)0.0066 (13)−0.0049 (12)
C632型0.0360 (17)0.0178 (16)0.0303 (15)−0.0002 (13)0.0054 (14)−0.0028 (12)
C633型0.0303 (15)0.0197 (16)0.0344 (15)0.0056 (12)0.0083 (14)−0.0031 (13)
C634型0.0310 (16)0.0236 (17)0.0302 (15)−0.0045 (13)0.0090 (13)−0.0033 (12)
C635型0.0316 (16)0.0188 (16)0.0338 (16)−0.0006 (13)0.0105 (14)0.0011 (12)
C636元0.0271 (15)0.0170 (16)0.0362 (16)0.0009 (12)0.0091 (13)−0.0033 (12)
637元0.0448 (19)0.0243 (17)0.0430 (18)−0.0049 (14)0.0218 (16)0.0008 (14)
几何参数（λ，º） 顶部
S6-C6系列1.741 (3)C61-C62型1.510 (4)
S6-C61系列1.807 (3)C61-H61A型0.9900
O6-C62型1.224 (3)C61-H61B细胞0.9900
O9-C9型1.206 (3)C62-C6311.474 (3)
O64-C634号机组1.368 (3)C91-H91A型0.9800
O64-C637型1.428 (3)C91-H91B型0.9800
N1-C6型1.340 (3)C91至H91C0.9800
N1-C2型1.345 (3)C631至C6361.393 (4)
N3-C2型1.336 (3)C631-C632型1.404 (4)
N3-C41.339 (3)C632-C633型1.368 (4)
N7-C8号1.299 (3)C632-H632型0.9500
N7-C5型1.395 (3)C633-C634型1.395 (4)
N9-C8型1.394 (3)C633-H633型0.9500
N9-C4型1.396 (3)C634-C635型1.383 (4)
N9-C9型1.422 (3)C635至C6361.389 (3)
C2-H2型0.9500C635-H635型0.9500
C4-C5型1.379 (4)C636-H636型0.9500
C5至C61.401 (4)C637-H63A型0.9800
C8-H8型0.9500C637-H63B型0.9800
C9-C91型1.491 (4)C637-H63C型0.9800
C6-S6-C61型100.88 (12)O6-C62-C61型120.0 (2)
C634-O64-C637118.2 (2)C631-C62-C61118.2 (2)
C6-N1-C2117.4 (2)C9-C91-H91A109.5
C2-N3-C4111.0 (2)C9-C91-H91B109.5
C8-N7-C5型103.8 (2)H91A-C91-H91B109.5
C8-N9-C4号105.1 (2)C9-C91-H91C109.5
C8-N9-C9号122.7 (2)H91A-C91-H91C109.5
C4-N9-C9132.1 (2)H91B-C91-H91C109.5
N3-C2-N1号129.3 (3)C636-C631-C632118.2 (2)
N3-C2-H2型115.3C636-C631-C62123.1 (2)
N1-C2-H2型115.3C632-C631-C62118.6 (2)
编号3-4-C5126.3 (2)C633-C632-C631121.3 (3)
编号3-C4-N9128.6 (2)C633-C632-H632型119.4
C5-C4-N9105.2 (2)C631-C632-H632型119.4
C4-C5-N7型111.7 (2)C632-C633-C634119.3 (2)
C4-C5-C6117.0 (2)C632-C633-H633型120.3
编号7-C5-C6131.2 (2)C634-C633-H633型120.3
N1-C6-C5型119.0 (2)O64-C634-C635型124.0 (2)
N1-C6-S6型122.46 (19)O64-C634-C633型115.0 (2)
C5-C6-S6系列118.6 (2)C635-C634-C633121.0 (2)
N7-C8-N9114.2 (2)C634-C635-C636118.9 (3)
N7-C8-H8型122.9C634-C635-H635120.5
N9-C8-H8型122.9C636-C635-H635型120.5
O9-C9-N9118.1 (3)C635-C636-C631121.2 (2)
O9-C9-C91型125.4 (2)C635-C636-H636119.4
N9-C9-C91116.5 (2)C631-C636-H636型119.4
C62-C61-S6108.70 (19)O64-C637-H63A型109.5
C62-C61-H61A109.9O64-C637-H63B型109.5
S6-C61-H61A系列109.9H63A-C637-H63B型109.5
C62-C61-H61B109.9O64-C637-H63C型109.5
S6-C61-H61B系列109.9H63A-C637-H63C型109.5
H61A-C61-H61B108.3H63B-C637-H63C109.5
O6-C62-C631型121.7 (2)
C4-N3-C2-N1−1.2 (4)C9-N9-C8-N7176.4 (2)
C6-N1-C2-N31.4 (4)C8-N9-C9-O9号7.5 (4)
C2-N3-C4-C5型0.7 (4)C4-N9-C9-O9−176.6 (3)
C2-N3-C4-N9−179.0 (3)C8-N9-C9-C91−171.1 (3)
C8-N9-C4-N3型179.8 (3)C4-N9-C9-C914.8 (4)
C9-N9-C4-N33.4 (5)C6-S6-C61-C62170.8 (2)
C8-N9-C4-C50.1 (3)S6-C61-C62-O6系列−7.7 (3)
C9-N9-C4-C5−176.3 (3)S6-C61-C62-C631系列175.8 (2)
编号3-4-C5-N7−179.5 (3)O6-C62-C631-C636型160.4 (3)
N9-C4-C5-N70.2 (3)C61-C62-C631-C636−23.1 (4)
N3-C4-C5-C6−0.4 (4)O6-C62-C631-C632型−21.1 (4)
N9-C4-C5-C6型179.3 (2)C61-C62-C631-C632155.4 (3)
C8-N7-C5-C4型−0.5 (3)C636-C631-C632-C6330.7 (4)
C8-N7-C5-C6−179.4 (3)C62-C631-C632-C633−177.9 (3)
C2-N1-C6-C5型−0.9 (4)C631-C632-C633-C634−1.1 (4)
C2-N1-C6-S6型178.9 (2)C637-O64-C634-C6359.6 (4)
C4-C5-C6-N1型0.5 (4)C637-O64-C634-C633−171.3 (2)
N7-C5-C6-N1型179.4 (3)C632-C633-C634-O64−179.2 (2)
C4-C5-C6-S6型−179.3 (2)C632-C633-C634-C6350.0 (4)
N7-C5-C6-S6型−0.4 (4)O64-C634-C635-C636型−179.4 (2)
C61-S6-C6-N1型−8.5 (3)C633-C634-C635-C6361.5 (4)
C61-S6-C6-C5171.3 (2)C634-C635-C636-C631−1.9 (4)
C5-N7-C8-N90.6 (3)C632-C631-C636-C6350.9 (4)
C4-N9-C8-N7−0.5 (3)C62-C631-C636-C635179.4 (2)
氢键几何形状（λ，º） 顶部
D类-H（H）···A类D类-H（H）H（H）···A类D类···A类D类-H（H）···A类
C2-H2··O64我0.952.483.375 (3)157
C8-H8··O9ii（ii）0.952.373.319 (3)178
C61-H61型A类···O6公司三0.992.333.269 (3)159
对称代码：（i）−x个+2,年+1/2,−z（z）+1/2; （ii）−x个−1,−年+1,−z（z）+1; （iii）−x个+1,年+1/2,−z（z）+1/2.
（3） 2-[（9-乙酰基-9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]-1-（4-氯苯基）乙-1-酮顶部
水晶数据 顶部
C类15H（H）11氯离子4O（运行）2S公司F类(000) = 712
M（M）第页= 346.79D类x个=1.603毫克−三
单诊所，P（P）21/c（c）钼K（K）α辐射，λ= 0.71075 Å
一= 5.9900 (4) Å16488次反射的单元参数
b条= 9.9169 (7) Åθ= 2.5–27.5°
c（c）= 24.3238 (17) ŵ=0.43毫米−1
β= 96.072 (2)°T型=100 K
V（V）= 1436.78 (17) Å三板，黄色
Z= 40.13×0.06×0.01毫米
数据收集 顶部
Rigaku AFC12（右）
衍射仪		3291个独立反射
辐射源：旋转阳极2677次反射我> 2σ(我)
探测器分辨率：28.5714像素mm-1R（右）整数= 0.050
纵断面数据来自ω–扫描θ最大值= 27.5°,θ最小值= 2.7°
吸收校正：多扫描
CrystalClear-SM专家（里加库，20112）		小时=−7→7
T型最小值= 0.809,T型最大值= 1.000k个=−12→12
18353次测量反射我=−31→31
精炼 顶部
优化于F类20个约束
最小二乘矩阵：完整氢站点位置：从邻近站点推断
R（右）[F类2> 2σ(F类2)] = 0.035受约束的氢原子参数
水风险(F类2) = 0.092 w个= 1/[σ2(F类o个2) + (0.0466P（P）)2+ 0.5802P（P）]
哪里P（P）= (F类o个2+ 2F类c（c）2)/3
S公司= 1.02(Δ/σ)最大值= 0.001
3291次反射Δρ最大值=0.34埃−三
209个参数Δρ最小值=−0.22埃−三
水晶数据 顶部
C类15H（H）11氯离子4O（运行）2S公司V（V）= 1436.78 (17) Å三
M（M）第页= 346.79Z= 4
单诊所，P（P）21/c（c）钼K（K）α辐射
一= 5.9900 (4) ŵ=0.43毫米−1
b条= 9.9169 (7) ÅT型=100 K
c（c）= 24.3238 (17) Å0.13×0.06×0.01毫米
β= 96.072 (2)°
数据收集 顶部
Rigaku AFC12（右）
衍射仪		3291个独立反射
吸收校正：多扫描
CrystalClear-SM专家（里加库，20112）		2677次反射我> 2σ(我)
T型最小值= 0.809,T型最大值= 1.000R（右）整数= 0.050
18353次测量反射
精炼 顶部
R（右）[F类2> 2σ(F类2)] = 0.0350个约束
水风险(F类2) = 0.092受约束的氢原子参数
S公司= 1.02Δρ最大值=0.34埃−三
3291次反射Δρ最小值=−0.22埃−三
209个参数
特殊细节 顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数2) 顶部
x个年z（z）U型国际标准化组织*/U型等式
第64类1.32087 (7)0.64277 (5)0.10411 (2)0.02661 (13)
S6系列0.38690 (7)0.47381 (4)0.33773 (2)0.02313 (12)
第6页0.6478 (2)0.33342 (12)0.26796 (5)0.0267 (3)
O9号机组−0.4321 (2)0.65965 (14)0.51215 (6)0.0325 (3)
N1型0.3921 (2)0.73219 (15)0.37483 (6)0.0219 (3)
N3号机组0.1372 (2)0.82388 (15)0.43621 (6)0.0227 (3)
7号机组−0.0233 (2)0.47859 (16)0.41129 (6)0.0242 (3)
N9型−0.1394 (2)0.65498 (15)0.46015 (6)0.0223 (3)
指挥与控制0.3079 (3)0.82958 (18)0.40503 (7)0.0235 (4)
氢0.38000.91480.40410.028*
补体第四成份0.0447 (3)0.70149 (19)0.43464 (7)0.0210 (3)
C5级0.1118 (3)0.59112 (18)0.40522 (7)0.0209 (4)
C6级0.2939 (3)0.61023 (18)0.37446 (7)0.0209 (4)
抄送8−0.1682 (3)0.52134 (18)0.44384 (7)0.0233 (4)
H8型−0.28360.46570.45540.028*
C9级−0.2805 (3)0.72219 (19)0.49567 (7)0.0247 (4)
C61型0.5765 (3)0.55799 (18)0.29613 (7)0.0231 (4)
H61A型0.49320.62450.27140.028*
H61B型0.69360.60650.32020.028*
第62页0.6837 (3)0.45309 (18)0.26215 (7)0.0215 (4)
C91型−0.2263 (3)0.8664 (2)0.50911 (8)0.0309 (4)
H91A型−0.22620.91810.47480.046*
H91B型−0.07780.87210.53020.046*
H91C型−0.33930.90360.53120.046*
631元0.8399 (3)0.50213 (18)0.22261 (7)0.0209 (4)
C632型1.0125 (3)0.41672 (18)0.20934 (7)0.0235 (4)
H632型1.02580.32900.22500.028*
C633型1.1644 (3)0.45870 (19)0.17350 (7)0.0238 (4)
H633型1.28400.40180.16530.029*
C634型1.1368 (3)0.58612 (18)0.15003 (7)0.0215 (4)
C635型0.9650 (3)0.67191 (18)0.16161 (7)0.0225 (4)
H635型0.94830.75800.14450.027*
C636元0.8181 (3)0.63008 (18)0.19851 (7)0.0214 (4)
H636型0.70180.68870.20750.026*
原子位移参数（2) 顶部
U型11U型22U型33U型12U型13U型23
第64类0.0226 (2)0.0260 (2)0.0333 (2)0.00033 (17)0.01226 (17)−0.00087 (18)
S6系列0.0242 (2)0.0180 (2)0.0288 (2)−0.00324 (17)0.01066 (17)−0.00245 (17)
第6页0.0289 (7)0.0185 (7)0.0338 (7)−0.0011 (5)0.0085 (5)0.0000 (5)
O9号机组0.0269 (7)0.0309 (8)0.0423 (8)−0.0021 (6)0.0161 (6)0.0031 (6)
N1型0.0208 (7)0.0204 (8)0.0250 (8)−0.0025 (6)0.0051 (6)−0.0009 (6)
N3号机组0.0225 (7)0.0200 (8)0.0264 (8)−0.0019 (6)0.0061 (6)−0.0013 (6)
7号机组0.0215 (7)0.0220 (8)0.0300 (8)−0.0045 (6)0.0064 (6)0.0005 (6)
N9型0.0189 (7)0.0221 (8)0.0269 (8)−0.0017 (6)0.0065 (6)0.0017 (6)
指挥与控制0.0222 (8)0.0211 (9)0.0279 (9)−0.0047 (7)0.0062 (7)−0.0018 (7)
补体第四成份0.0167 (8)0.0253 (9)0.0215 (8)0.0010 (7)0.0043 (6)0.0017 (7)
C5级0.0190 (8)0.0202 (9)0.0240 (9)−0.0014 (7)0.0039 (7)0.0006 (7)
C6级0.0183 (8)0.0220 (9)0.0227 (8)0.0001 (7)0.0042 (6)0.0003 (7)
抄送80.0190 (8)0.0238 (9)0.0277 (9)−0.0027 (7)0.0046 (7)0.0032 (7)
C9级0.0204 (8)0.0272 (10)0.0273 (9)0.0006 (7)0.0063 (7)0.0018 (7)
C61型0.0255 (9)0.0184 (9)0.0270 (9)−0.0021 (7)0.0103 (7)−0.0003 (7)
第62页0.0199 (8)0.0215 (9)0.0232 (8)0.0017 (7)0.0025 (6)−0.0008 (7)
C91型0.0274 (9)0.0307 (11)0.0366 (11)−0.0025 (8)0.0134 (8)−0.0072 (8)
631元0.0193 (8)0.0202 (9)0.0235 (9)−0.0001 (7)0.0045 (7)−0.0025 (7)
C632型0.0252 (9)0.0182 (9)0.0275 (9)0.0031 (7)0.0048 (7)0.0009 (7)
C633型0.0202 (8)0.0248 (10)0.0270 (9)0.0051 (7)0.0050 (7)−0.0022 (7)
C634型0.0187 (8)0.0225 (9)0.0239 (9)−0.0017 (7)0.0058 (7)−0.0032 (7)
C635型0.0232 (8)0.0173 (9)0.0279 (9)0.0008 (7)0.0062 (7)−0.0003 (7)
C636元0.0200 (8)0.0181 (9)0.0270 (9)0.0018 (7)0.0063 (7)−0.0030 (7)
几何参数（λ，º） 顶部
氯64-C6341.7433 (17)C9-C91型1.495 (3)
S6-C6系列1.7446 (18)C61-C62型1.513 (2)
S6-C61系列1.8038 (17)C61-H61A型0.9900
O6-C62型1.217 (2)C61-H61B细胞0.9900
O9-C9型1.203 (2)C62-C6311.493 (2)
N1-C2型1.344 (2)C91-H91A型0.9800
N1-C6型1.344 (2)C91-H91B型0.9800
N3-C41.333 (2)C91至H91C0.9800
N3-C2型1.337 (2)C631至C6361.398 (2)
N7-C8号1.306 (2)C631-C632型1.400 (2)
N7-C5型1.395 (2)C632-C633型1.389 (2)
N9-C8型1.389 (2)C632-H632型0.9500
N9-C4型1.400 (2)C633-C634型1.389 (3)
N9-C9型1.435 (2)C633-H633型0.9500
C2-H2型0.9500C634-C635型1.387 (2)
C4-C5型1.390 (2)C635至C6361.385 (2)
C5至C61.400 (2)C635-H635型0.9500
C8-H8型0.9500C636-H636型0.9500
C6-S6-C61型100.50 (8)S6-C61-H61B系列110
C2-N1-C6117.46 (15)H61A-C61-H61B108.4
C4-N3-C2型111.27 (15)O6-C62-C631型121.52 (16)
C8-N7-C5型103.57 (15)O6-C62-C61型121.13 (16)
C8-N9-C4号105.53 (14)C631-C62-C61117.33 (15)
C8-N9-C9号123.49 (15)C9-C91-H91A109.5
C4-N9-C9130.97 (15)C9-C91-H91B109.5
N3-C2-N1号129.31 (16)H91A-C91-H91B109.5
N3-C2-H2型115.3C9-C91-H91C109.5
N1-C2-H2型115.3H91A-C91-H91C109.5
编号3-4-C5126.14 (15)H91B-C91-H91C109.5
编号3-C4-N9129.20 (16)C636-C631-C632119.40 (16)
C5-C4-N9104.65 (15)C636-C631-C62121.92 (15)
C4-C5-N7型111.89 (15)C632-C631-C62118.68 (16)
C4-C5-C6116.91 (16)C633-C632-C631120.80 (17)
编号7-C5-C6131.18 (16)C633-C632-H632型119.6
N1-C6-C5118.90 (16)C631-C632-H632型119.6
N1-C6-S6型122.55 (12)C632-C633-C634118.25 (16)
C5-C6-S6系列118.54 (13)C632-C633-H633型120.9
N7-C8-N9114.35 (15)C634-C633-H633型120.9
N7-C8-H8型122.8C635-C634-C633122.19 (16)
N9-C8-H8型122.8C635-C634-Cl64型117.76 (14)
O9-C9-N9118.34 (17)C633-C634-Cl64型120.05 (13)
O9-C9-C91型125.05 (17)C636-C635-C634118.94 (16)
N9-C9-C91116.61 (15)C636-C635-H635型120.5
C62-C61-S6108.47 (12)C634-C635-H635120.5
C62-C61-H61A110C635-C636-C631120.38 (16)
S6-C61-H61A系列110C635-C636-H636119.8
C62-C61-H61B110C631-C636-H636型119.8
C4-N3-C2-N1−0.7 (3)C4-N9-C8-N70.2 (2)
C6-N1-C2-N30.7 (3)C9-N9-C8-N7179.77 (16)
C2-N3-C4-C5型0.2 (3)C8-N9-C9-O9号−0.1 (3)
C2-N3-C4-N9−178.24 (17)C4-N9-C9-O9179.26 (18)
C8-N9-C4-N3型178.49 (18)C8-N9-C9-C91−179.93 (17)
C9-N9-C4-N3−1.0 (3)C4-N9-C9-C91−0.5 (3)
C8-N9-C4-C5−0.24 (18)C6-S6-C61-C62177.77 (12)
C9-N9-C4-C5−179.73 (17)S6-C61-C62-O6系列−4.5 (2)
编号3-4-C5-N7−178.60 (16)S6-C61-C62-C631系列177.32 (12)
N9-C4-C5-N70.2 (2)O6-C62-C631-C636型153.51 (18)
N3-C4-C5-C60.2 (3)C61-C62-C631-C636−28.3 (2)
N9-C4-C5-C6型178.95 (15)O6-C62-C631-C632型−26.3 (3)
C8-N7-C5-C4型−0.1 (2)C61-C62-C631-C632151.92 (17)
C8-N7-C5-C6−178.58 (19)C636-C631-C632-C6331.3 (3)
C2-N1-C6-C5型−0.1 (2)C62-C631-C632-C633−178.87 (16)
C2-N1-C6-S6型−179.32 (13)C631-C632-C633-C634−1.7 (3)
C4-C5-C6-N1型−0.2 (2)C632-C633-C634-C6350.5 (3)
N7-C5-C6-N1型178.25 (17)C632-C633-C634-Cl64型−179.20 (13)
C4-C5-C6-S6型179.00 (13)C633-C634-C635-C6361.1 (3)
N7-C5-C6-S6型−2.5 (3)氯64-C634-C635-C636−179.18 (13)
C61-S6-C6-N1型−11.73 (17)C634-C635-C636-C631−1.5 (3)
C61-S6-C6-C5169.08 (14)C632-C631-C636-C6350.3 (3)
C5-N7-C8-N9−0.1 (2)C62-C631-C636-C635−179.47 (16)
氢键几何形状（λ，º） 顶部
D类-H（H）···A类D类-H（H）H（H）···A类D类···A类D类-H（H）···A类
C8-H8··O9我0.952.313.262 (2)176
C61-H61型A类···O6公司ii（ii）0.992.403.354 (2)162
对称代码：（i）−x个−1,−年+1,−z（z）+1; （ii）−x个+1,年+1/2,−z（z）+1/2.
（4） 2-[（9-乙酰基-9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]-1-（4-溴苯基）乙-1-酮顶部
水晶数据 顶部
C类15H（H）11英国北卡罗来纳州4O（运行）2S公司F类(000) = 784
M（M）第页= 391.25D类x个=1.758毫克−三
单诊所，P（P）21/c（c）钼K（K）α辐射，λ= 0.71075 Å
一= 6.0705 (4) Å18109次反射的单元参数
b条= 10.0668 (7) Åθ= 2.5–27.5°
c（c）= 24.3492 (17) ŵ=2.94毫米−1
β= 96.580 (2)°T型=100 K
V（V）= 1478.19 (18) Å三板，无色
Z= 40.15×0.10×0.02毫米
数据收集 顶部
Rigaku AFC12（右）
衍射仪		3346个独立反射
辐射源：旋转阳极2944次反射我> 2σ(我)
探测器分辨率：28.5714像素mm-1R（右）整数= 0.064
纵断面数据来自ω–扫描θ最大值= 27.5°,θ最小值= 2.6°
吸收校正：多扫描
CrystalClear-SM专家（里加库，20112）		小时=−7→7
T型最小值= 0.658,T型最大值= 1.000k个=−12→13
18171次测量反射我=−31→31
精炼 顶部
优化于F类20个约束
最小二乘矩阵：完整氢站点位置：从邻近站点推断
R（右）[F类2> 2σ(F类2)] = 0.056受约束的氢原子参数
水风险(F类2) = 0.153 w个= 1/[σ2(F类o个2) + (0.1178P（P）)2+ 0.358P（P）]
哪里P（P）= (F类o个2+ 2F类c（c）2)/3
S公司= 1.06(Δ/σ)最大值= 0.001
3346次反射Δρ最大值=2.91埃−三
209个参数Δρ最小值=−0.92埃−三
水晶数据 顶部
C类15H（H）11英国北卡罗来纳州4O（运行）2S公司V（V）= 1478.19 (18) Å三
M（M）第页= 391.25Z= 4
单诊所，P（P）21/c（c）钼K（K）α辐射
一= 6.0705 (4) ŵ=2.94毫米−1
b条= 10.0668 (7) ÅT型=100 K
c（c）= 24.3492 (17) Å0.15×0.10×0.02毫米
β= 96.580 (2)°
数据收集 顶部
Rigaku AFC12（右）
衍射仪		3346个独立反射
吸收校正：多扫描
CrystalClear-SM专家（里加库，20112）		2944次反射我> 2σ(我)
T型最小值= 0.658,T型最大值= 1.000R（右）整数= 0.064
18171次测量反射
精炼 顶部
R（右）[F类2> 2σ(F类2)] = 0.0560个约束
水风险(F类2) = 0.153受约束的氢原子参数
S公司= 1.06Δρ最大值=2.91埃−三
3346次反射Δρ最小值=−0.92埃−三
209个参数
特殊细节 顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数2) 顶部
x个年z（z）U型国际标准化组织*/U型等式
溴641.32442 (5)0.33869 (3)0.10086 (2)0.02971 (16)
S6系列0.38570 (14)0.51673 (7)0.33803 (3)0.0278 (2)
第6页0.6441 (5)0.6537 (2)0.26801 (11)0.0318 (5)
O9号机组−0.4299 (5)0.3392 (2)0.51161 (11)0.0357 (6)
N1型0.3870 (5)0.2608 (3)0.37506 (10)0.0267 (5)
N3号机组0.1320 (5)0.1721 (2)0.43630 (12)0.0279 (6)
7号机组−0.0199 (5)0.5157 (3)0.41162 (11)0.0274 (5)
N9型−0.1388 (5)0.3411 (2)0.46032 (12)0.0263 (6)
指挥与控制0.3003 (6)0.1653 (3)0.40499 (14)0.0290 (7)
氢0.36830.08060.40380.035*
补体第四成份0.0420 (5)0.2942 (3)0.43479 (12)0.0260 (6)
C5级0.1121 (5)0.4027 (3)0.40513 (12)0.0262 (6)
C6级0.2904 (5)0.3823 (3)0.37469 (12)0.0255 (6)
抄送8−0.1649 (5)0.4742 (3)0.44429 (12)0.0274 (6)
H8型−0.27710.52980.45590.033*
C9级−0.2823 (5)0.2762 (3)0.49460 (13)0.0279 (6)
C61型0.5714 (5)0.4314 (3)0.29665 (13)0.0278 (6)
H61A型0.68610.38270.32090.033*
H61B型0.48760.36660.27180.033*
第62页0.6802 (5)0.5351 (3)0.26272 (12)0.0267 (6)
C91型−0.2352 (6)0.1307 (4)0.50629 (16)0.0346 (7)
H91A型−0.23410.08270.47130.052*
H91B型−0.35060.09370.52680.052*
H91C型−0.09040.12140.52830.052*
631元0.8358 (5)0.4855 (3)0.22393 (12)0.0248 (6)
C632型1.0055 (6)0.5701 (3)0.20986 (13)0.0292 (6)
H632型1.01780.65720.22500.035*
C633型1.1556 (5)0.5285 (3)0.17420 (13)0.0282 (6)
H633型1.27250.58500.16570.034*
C634型1.1296 (5)0.4012 (3)0.15118 (12)0.0262 (6)
C635型0.9596 (6)0.3157 (3)0.16372 (14)0.0291 (6)
H635型0.94350.23010.14730.035*
C636元0.8144 (6)0.3585 (3)0.20067 (14)0.0273 (6)
H636型0.70050.30090.21000.033*
原子位移参数（2) 顶部
U型11U型22U型33U型12U型13U型23
溴640.0279 (2)0.0250 (2)0.0387 (2)0.00019 (11)0.01488 (15)0.00074 (10)
S6系列0.0299 (4)0.0199 (4)0.0361 (4)0.0021 (3)0.0142 (3)0.0016 (3)
第6页0.0370 (13)0.0205 (12)0.0399 (12)0.0015 (9)0.0127 (10)−0.0010 (8)
O9号机组0.0334 (14)0.0301 (14)0.0469 (14)0.0016 (9)0.0193 (11)−0.0011 (9)
N1型0.0255 (13)0.0225 (13)0.0335 (12)0.0028 (10)0.0101 (10)0.0010 (10)
N3号机组0.0316 (15)0.0206 (13)0.0328 (13)0.0045 (10)0.0095 (11)0.0032 (9)
7号机组0.0258 (13)0.0214 (13)0.0366 (13)0.0036 (10)0.0104 (10)−0.0008 (10)
N9型0.0266 (14)0.0206 (14)0.0332 (13)0.0012 (9)0.0096 (11)−0.0011 (9)
指挥与控制0.0296 (16)0.0222 (16)0.0365 (16)0.0043 (11)0.0087 (13)0.0015 (11)
补体第四成份0.0260 (15)0.0258 (16)0.0277 (13)−0.0002 (12)0.0091 (11)−0.0006 (12)
C5级0.0267 (16)0.0202 (15)0.0325 (14)0.0035 (11)0.0065 (11)0.0008 (11)
C6级0.0249 (15)0.0209 (14)0.0316 (14)0.0006 (11)0.0070 (11)0.0007 (12)
抄送80.0284 (16)0.0214 (15)0.0332 (14)0.0025 (11)0.0070 (11)−0.0002 (11)
C9级0.0255 (15)0.0255 (16)0.0342 (14)−0.0002 (12)0.0097 (11)−0.0009 (12)
C61型0.0298 (16)0.0202 (15)0.0358 (14)0.0003 (11)0.0143 (12)−0.0001 (12)
第62页0.0269 (16)0.0230 (15)0.0312 (14)−0.0026 (11)0.0081 (11)−0.0012 (11)
C91型0.0343 (18)0.0275 (16)0.0448 (18)0.0033 (14)0.0162 (14)0.0072 (14)
631元0.0251 (15)0.0218 (15)0.0287 (13)0.0013 (11)0.0079 (11)−0.0003 (11)
C632型0.0317 (16)0.0207 (15)0.0364 (15)−0.0020 (12)0.0098 (12)−0.0007 (12)
C633型0.0272 (16)0.0246 (16)0.0339 (14)−0.0036 (12)0.0086 (11)0.0017 (12)
C634型0.0246 (15)0.0232 (15)0.0321 (14)0.0001 (11)0.0085 (11)0.0015 (11)
C635型0.0318 (17)0.0199 (14)0.0376 (15)−0.0025 (12)0.0127 (13)−0.0016 (12)
C636元0.0288 (16)0.0187 (14)0.0360 (15)−0.0017 (11)0.0098 (13)0.0011 (11)
几何参数（λ，º） 顶部
溴64-C6341.905 (3)C9-C91型1.513 (5)
S6-C6系列1.755 (3)C61-C62型1.528 (4)
S6-C61系列1.812 (3)C61-H61A型0.9900
O6-C62型1.224 (4)C61-H61B细胞0.9900
O9-C9型1.209 (4)C62-C6311.496 (4)
N1-C2型1.349 (4)C91-H91A型0.9800
N1-C6型1.356 (4)C91-H91B型0.9800
N3-C41.344 (4)C91至H91C0.9800
N3-C2型1.345 (5)C631至C6361.398 (4)
N7-C8号1.320 (4)C631-C632型1.409 (5)
N7-C5型1.411 (4)C632-C633型1.393 (5)
N9-C8型1.399 (4)C632-H632型0.9500
N9-C4型1.404 (4)C633-C634型1.400 (4)
N9-C9型1.431 (4)C633-H633型0.9500
C2-H2型0.9500C634-C635型1.404 (4)
C4-C5型1.402 (4)C635至C6361.398 (5)
C5至C61.395 (4)C635-H635型0.9500
C8-H8型0.9500C636-H636型0.9500
C6-S6-C61型100.33 (15)S6-C61-H61B系列110.1
C2-N1-C6116.8 (3)H61A-C61-H61B108.4
C4-N3-C2型111.3 (3)O6-C62-C631型121.7 (3)
C8-N7-C5型103.8 (3)O6-C62-C61型121.1 (3)
C8-N9-C4号105.5 (3)C631-C62-C61117.2 (3)
C8-N9-C9号122.9 (3)C9-C91-H91A109.5
C4-N9-C9131.6 (3)C9-C91-H91B109.5
N3-C2-N1号129.7 (3)H91A-C91-H91B109.5
N3-C2-H2型115.1C9-C91-H91C109.5
N1-C2-H2型115.1H91A-C91-H91C109.5
编号3-4-C5125.4 (3)H91B-C91-H91C109.5
编号3-C4-N9129.2 (3)C636-C631-C632119.4 (3)
C5-C4-N9105.4 (3)C636-C631-C62121.6 (3)
C6-C5-C4117.3 (3)C632-C631-C62118.9 (3)
C6-C5-N7型131.5 (3)C633-C632-C631121.2 (3)
C4-C5-N7型111.1 (3)C633-C632-H632型119.4
N1-C6-C5119.4 (3)C631-C632-H632型119.4
N1-C6-S6型122.1 (2)C632-C633-C634118.2 (3)
C5-C6-S6系列118.5 (2)C632-C633-H633型120.9
N7-C8-N9114.2 (3)C634-C633-H633型120.9
N7-C8-H8型122.9C633-C634-C635121.7 (3)
N9-C8-H8型122.9C633-C634-Br64型120.7 (2)
O9-C9-N9119.0 (3)C635-C634-Br64型117.6 (2)
O9-C9-C91型125.1 (3)C636-C635-C634119.0 (3)
N9-C9-C91115.9 (3)C636-C635-H635型120.5
C62-C61-S6108.2 (2)C634-C635-H635120.5
C62-C61-H61A110.1C635-C636-C631120.4 (3)
S6-C61-H61A系列110.1C635-C636-H636119.8
C62-C61-H61B110.1C631-C636-H636型119.8
C4-N3-C2-N11.4 (5)C4-N9-C8-N7−0.1 (4)
C6-N1-C2-N3−1.6 (5)C9-N9-C8-N7−178.5 (3)
C2-N3-C4-C5型−0.5 (5)C8-N9-C9-O9号−1.6 (5)
C2-N3-C4-N9178.1 (3)C4-N9-C9-O9−179.6 (3)
C8-N9-C4-N3型−178.8 (3)C8-N9-C9-C91177.9 (3)
C9-N9-C4-N3−0.6 (6)C4-N9-C9-C910.0 (5)
C8-N9-C4-C50.0 (3)C6-S6-C61-C62−177.8 (2)
C9-N9-C4-C5178.2 (3)S6-C61-C62-O6系列3.2 (4)
N3-C4-C5-C6−0.1 (5)S6-C61-C62-C631系列−178.1 (2)
N9-C4-C5-C6型−179.0 (3)O6-C62-C631-C636型−153.8 (3)
编号3-4-C5-N7179.0 (3)C61-C62-C631-C63627.6 (4)
N9-C4-C5-N70.1 (3)O6-C62-C631-C632型25.1 (4)
C8-N7-C5-C6178.7 (3)C61-C62-C631-C632−153.6 (3)
C8-N7-C5-C4型−0.2 (3)C636-C631-C632-C633−1.5 (5)
C2-N1-C6-C5型0.8 (4)C62-C631-C632-C633179.6 (3)
C2-N1-C6-S6型179.6 (2)C631-C632-C633-C6341.9 (5)
C4-C5-C6-N1型−0.1 (4)C632-C633-C634-C635−0.8 (5)
N7-C5-C6-N1型−179.0 (3)C632-C633-C634-Br64型178.7 (2)
C4-C5-C6-S6型−178.9 (2)C633-C634-C635-C636−0.8 (5)
N7-C5-C6-S6型2.2 (5)溴64-C634-C635-C636179.8 (2)
C61-S6-C6-N1型12.0 (3)C634-C635-C636-C6311.2 (5)
C61-S6-C6-C5−169.3 (3)C632-C631-C636-C635−0.1 (5)
C5-N7-C8-N90.2 (4)C62-C631-C636-C635178.8 (3)
氢键几何形状（λ，º） 顶部
D类-H（H）···A类D类-H（H）H（H）···A类D类···A类D类-H（H）···A类
C8-H8··O9我0.952.423.367 (4)177
C61-H61型B类···O6公司ii（ii）0.992.453.396 (4)160
对称代码：（i）−x个−1,−年+1,−z（z）+1; （ii）−x个+1,年−1/2,−z（z）+1/2.
（5） 1-（3-甲氧基苯基）-2-[（9H（H）-嘌呤-6-基）磺胺基]乙烷-1-酮顶部
水晶数据 顶部
C类14H（H）12N个4O（运行）2S公司F类(000) = 624
M（M）第页= 300.34D类x个=1.487毫克−三
单诊所，P（P）21/n个钼K（K）α辐射，λ= 0.71075 Å
一= 7.6683 (5) Å16870次反射的单元参数
b条= 21.8004 (15) Åθ= 2.5–27.5°
c（c）= 8.4131 (5) ŵ=0.25毫米−1
β= 107.507 (2)°T型=100 K
V（V）= 1341.29 (15) Å三块，无色
Z= 40.17×0.12×0.07毫米
数据收集 顶部
Rigaku AFC12（右）
衍射仪		3063个独立反射
辐射源：旋转阳极2799次反射我> 2σ(我)
探测器分辨率：28.5714像素mm-1R（右）整数= 0.060
纵断面数据来自ω–扫描θ最大值= 27.5°,θ最小值= 2.7°
吸收校正：多扫描
(CrystalClear-SM专家; 里加库，2012年）		小时=−9→9
T型最小值= 0.724,T型最大值= 1.000k个=−28→28
17441次测量反射我=−10→10
精炼 顶部
优化于F类20个约束
最小二乘矩阵：完整氢站点位置：从邻近站点推断
R（右）[F类2> 2σ(F类2)] = 0.033受约束的氢原子参数
水风险(F类2) = 0.093 w个= 1/[σ2(F类o个2) + (0.055P（P）)2+ 0.4055P（P）]
哪里P（P）= (F类o个2+ 2F类c（c）2)/3
S公司= 1.03(Δ/σ)最大值= 0.001
3063次反射Δρ最大值=0.30埃−三
191个参数Δρ最小值=−0.37埃−三
水晶数据 顶部
C类14H（H）12N个4O（运行）2S公司V（V）= 1341.29 (15) Å三
M（M）第页= 300.34Z= 4
单诊所，P（P）21/n个钼K（K）α辐射
一= 7.6683 (5) ŵ=0.25毫米−1
b条= 21.8004 (15) ÅT型=100 K
c（c）= 8.4131 (5) Å0.17×0.12×0.07毫米
β= 107.507 (2)°
数据收集 顶部
Rigaku AFC12（右）
衍射仪		3063个独立反射
吸收校正：多扫描
(CrystalClear-SM专家; 里加库，2012年）		2799次反射我> 2σ(我)
T型最小值= 0.724,T型最大值= 1.000R（右）整数= 0.060
17441次测量反射
精炼 顶部
R（右）[F类2> 2σ(F类2)] = 0.0330个约束
水风险(F类2) = 0.093受约束的氢原子参数
S公司= 1.03Δρ最大值=0.30埃−三
3063次反射Δρ最小值=−0.37埃−三
191个参数
特殊细节 顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数2) 顶部
x个年z（z）U型国际标准化组织*/U型等式
S6系列0.17185 (4)0.41173 (2)0.46144 (3)0.02043 (11)
第6页0.42208 (12)0.47291 (4)0.71480 (12)0.0275 (2)
O63号机组0.70355 (13)0.67387 (4)0.97072 (11)0.0288 (2)
N1型−0.06585 (14)0.44463 (5)0.16289 (13)0.0227 (2)
N3号机组−0.25987 (15)0.37375 (5)−0.03578 (13)0.0240 (2)
7号机组0.01119 (14)0.28258 (5)0.30139 (13)0.0211 (2)
N9型−0.21099 (14)0.26758 (5)0.06007 (13)0.0226 (2)
H9型−0.29110.2481−0.02140.027*
指挥与控制−0.19450 (17)0.42912 (6)0.01862 (15)0.0247 (3)
人6−0.24510.4623−0.05380.030*
补体第四成份−0.17933 (16)0.32957 (6)0.07248 (15)0.0206 (2)
C5级−0.04241 (16)0.33841 (5)0.22326 (14)0.0195 (2)
C6级0.01075 (15)0.39879 (6)0.26754 (14)0.0194 (2)
抄送8−0.09352 (16)0.24220 (6)0.19916 (15)0.0225 (3)
H8型−0.08740.19930.22070.027*
C61型0.21217 (16)0.49315 (6)0.44829 (15)0.0213 (2)
H61A型0.26020.50180.35370.026*
H61B型0.09690.51630.43120.026*
第62页0.35075 (16)0.51187 (6)0.61124 (15)0.0207 (2)
631元0.39980 (16)0.57789 (6)0.63995 (15)0.0205 (2)
C632型0.52582 (16)0.59345 (5)0.79351 (15)0.0208 (2)
H632型0.57440.56260.87450.025*
C633型0.57924 (17)0.65409 (6)0.82667 (16)0.0230 (3)
C634型0.50351 (18)0.69940 (6)0.70857 (17)0.0259 (3)
H634型0.53850.74100.73200.031*
C635型0.37787 (18)0.68404 (6)0.55762 (17)0.0265 (3)
H635型0.32640.71520.47850.032*
C636元0.32641 (16)0.62298 (6)0.52100 (16)0.0238 (3)
H636型0.24250.61230.41640.029*
637元0.7840 (2)0.62823 (6)1.09270 (17)0.0301 (3)
H63A型0.87240.64761.18860.045*
H63B型0.84650.59761.04400.045*
H63C型0.68820.60811.12910.045*
原子位移参数（2) 顶部
U型11U型22U型33U型12U型13U型23
S6系列0.02055 (17)0.02018 (17)0.01696 (16)−0.00081 (10)0.00019 (11)−0.00014 (10)
第6页0.0294 (5)0.0212 (5)0.0250 (5)−0.0002 (3)−0.0021 (4)0.0020 (3)
O63号机组0.0378 (5)0.0234 (5)0.0227 (5)−0.0077 (4)0.0053 (4)−0.0043 (4)
N1型0.0231 (5)0.0235 (5)0.0196 (5)0.0015 (4)0.0036 (4)0.0024 (4)
N3号机组0.0229 (5)0.0282 (6)0.0173 (5)0.0029 (4)0.0005 (4)0.0022 (4)
7号机组0.0203 (5)0.0220 (5)0.0178 (5)0.0011 (4)0.0009 (4)0.0009 (4)
N9型0.0214 (5)0.0242 (5)0.0179 (5)0.0001 (4)−0.0005 (4)−0.0024 (4)
指挥与控制0.0250 (6)0.0272 (7)0.0185 (6)0.0038 (5)0.0016 (5)0.0042 (5)
补体第四成份0.0188 (5)0.0249 (6)0.0161 (5)0.0011 (4)0.0023 (4)−0.0012 (5)
C5级0.0180 (5)0.0233 (6)0.0150 (5)0.0015 (4)0.0014 (4)0.0006 (4)
C6级0.0179 (5)0.0227 (6)0.0166 (5)0.0006 (4)0.0038 (4)0.0006 (4)
抄送80.0224 (6)0.0222 (6)0.0199 (6)0.0004 (4)0.0019 (4)0.0000 (5)
C61型0.0206 (5)0.0209 (6)0.0203 (6)−0.0011 (4)0.0030 (5)−0.0002 (4)
第62页0.0183 (5)0.0225 (6)0.0204 (6)0.0000 (4)0.0046 (4)−0.0003 (4)
631元0.0187 (5)0.0219 (6)0.0210 (6)0.0000 (4)0.0060 (4)−0.0006 (4)
C632型0.0229 (6)0.0202 (6)0.0195 (6)0.0003 (4)0.0065 (5)−0.0007 (4)
C633型0.0248 (6)0.0240 (6)0.0216 (6)−0.0028 (5)0.0091 (5)−0.0030 (5)
C634型0.0298 (6)0.0184 (6)0.0312 (7)−0.0018 (5)0.0118 (5)−0.0006 (5)
C635型0.0262 (6)0.0228 (6)0.0302 (7)0.0021 (5)0.0082 (5)0.0053 (5)
C636元0.0208 (6)0.0247 (7)0.0241 (6)0.0001 (4)0.0042 (5)0.0026 (5)
637元0.0350 (7)0.0315 (7)0.0209 (6)−0.0054 (5)0.0039 (5)−0.0024 (5)
几何参数（λ，º） 顶部
S6-C6系列1.7477 (12)C61-C62型1.5162 (16)
S6-C61系列1.8109 (13)C61-H61A型0.9900
O6-C62型1.2219 (15)C61-H61B细胞0.9900
O63-C633号机组1.3669 (15)C62-C6311.4887 (17)
O63-C637号机组1.4293 (17)C631至C6361.3949 (17)
N1-C6型1.3446 (16)C631-C632型1.4025 (17)
N1-C2型1.3566 (16)C632-C633型1.3871 (17)
N3-C2型1.3342 (17)C632-H632型0.9500
N3-C41.3416 (16)C633-C634型1.3975 (18)
N7-C8号1.3206 (16)C634-C635型1.3846 (19)
N7-C5型1.3855 (15)C634-H634型0.9500
N9-C8型1.3612 (15)C635至C6361.3963 (18)
N9-C4型1.3716 (16)C635-H635型0.9500
N9-H9型0.8800C636-H636型0.9500
C2-H6型0.9500C637-H63A型0.9800
C4-C5型1.3954 (16)C637-H63B型0.9800
C5至C61.3950 (17)C637-H63C型0.9800
C8-H8型0.9500
C6-S6-C61型100.77 (6)H61A-C61-H61B108.5
C633-O63-C637型116.88 (10)O6-C62-C631型121.28 (11)
C6-N1-C2117.22 (11)O6-C62-C61型119.95 (11)
C2-N3-C4111.58 (11)C631-C62-C61118.75 (10)
C8-N7-C5型103.95 (10)C636-C631-C632120.52 (11)
C8-N9-C4号106.19 (10)C636-C631-C62122.49 (11)
C8-N9-H9号126.9C632-C631-C62116.99 (11)
C4-N9-H9型126.9C633-C632-C631119.72 (12)
N3-C2-N1号129.01 (12)C633-C632-H632型120.1
编号3-C2-H6115.5C631-C632-H632型120.1
N1-C2-H6型115.5O63-C633-C632型124.33 (12)
编号3-C4-N9128.37 (11)O63-C633-C634型115.92 (11)
编号3-4-C5125.80 (12)C632-C633-C634119.75 (12)
N9-C4-C5型105.83 (10)C635-C634-C633120.46 (12)
编号7-C5-C6132.92 (11)C635-C634-H634型119.8
编号7-C5-C4110.17 (11)C633-C634-H634型119.8
C6-C5-C4116.90 (11)C634-C635-C636120.36 (12)
N1-C6-C5型119.44 (11)C634-C635-H635119.8
N1-C6-S6型122.55 (10)C636-C635-H635型119.8
C5-C6-S6系列117.99 (9)C631-C636-C635119.17 (12)
N7-C8-N9113.85 (11)C631-C636-H636型120.4
N7-C8-H8型123.1C635-C636-H636120.4
N9-C8-H8型123.1O63-C637-H63A型109.5
C62-C61-S6107.14 (8)O63-C637-H63B型109.5
C62-C61-H61A110.3H63A-C637-H63B型109.5
S6-C61-H61A系列110.3O63-C637-H63C型109.5
C62-C61-H61B110.3H63A-C637-H63C型109.5
S6-C61-H61B系列110.3H63B-C637-H63C109.5
C4-N3-C2-N1−0.95 (19)C4-N9-C8-N70.34 (14)
C6-N1-C2-N30.9 (2)C6-S6-C61-C62179.54 (8)
C2-N3-C4-N9179.68 (12)S6-C61-C62-O6系列5.56 (14)
C2-N3-C4-C5型−0.74 (18)S6-C61-C62-C631系列−175.65 (9)
C8-N9-C4-N3型178.96 (12)O6-C62-C631-C636型177.18 (11)
C8-N9-C4-C5−0.68 (13)C61-C62-C631-C636−1.59 (17)
C8-N7-C5-C6178.02 (13)O6-C62-C631-C632型−2.42 (17)
C8-N7-C5-C4型−0.60 (13)C61-C62-C631-C632178.81 (10)
编号3-4-C5-N7−178.84 (11)C636-C631-C632-C633−0.64 (18)
N9-C4-C5-N70.81 (13)C62-C631-C632-C633178.98 (11)
N3-C4-C5-C62.29 (18)C637-O63-C633-C6320.86 (17)
N9-C4-C5-C6型−178.05 (10)C637-O63-C633-C634−179.47 (11)
C2-N1-C6-C5型0.84 (17)C631-C632-C633-O63−178.68 (11)
C2-N1-C6-S6型−177.49 (9)C631-C632-C633-C6341.66 (18)
N7-C5-C6-N1型179.21 (12)O63-C633-C634-C635型179.22 (11)
C4-C5-C6-N1型−2.24 (17)C632-C633-C634-C635−1.09 (19)
N7-C5-C6-S6型−2.39 (18)C633-C634-C635-C636−0.5 (2)
C4-C5-C6-S6型176.16 (8)C632-C631-C636-C635−0.96 (18)
C61-S6-C6-N1型−7.88 (11)C62-C631-C636-C635179.45 (11)
C61-S6-C6-C5173.78 (9)C634-C635-C636-C6311.54 (19)
C5-N7-C8-N90.16 (14)
氢键几何形状（λ，º） 顶部
D类-H（H）···A类D类-H（H）H（H）···A类D类···A类D类-H（H）···A类
N9-H9··N7我0.881.902.7715 (14)171
对称代码：（i）x个−1/2,−年+1/2,z（z）−1/2.
（1）的选定几何参数（λ，º） 顶部
S6-C6系列1.7438 (19)C61-C62型1.520 (3)
S6-C61系列1.8017 (18)C62-C6311.491 (3)
C6-S6-C61型100.76 (9)
C6-S6-C61-C62−178.05 (13)S6-C61-C62-C631系列−172.56 (14)
S6-C61-C62-O6系列8.5 (2)
（2）的选定几何参数（λ，º） 顶部
S6-C6系列1.741 (3)C61-C62型1.510 (4)
S6-C61系列1.807 (3)C62-C6311.474 (3)
C6-S6-C61型100.88 (12)
C6-S6-C61-C62170.8 (2)S6-C61-C62-C631系列175.8 (2)
S6-C61-C62-O6系列−7.7 (3)
（3）的选定几何参数（λ，º） 顶部
S6-C6系列1.7446 (18)C61-C62型1.513 (2)
S6-C61系列1.8038 (17)C62-C6311.493 (2)
C6-S6-C61型100.50 (8)
C6-S6-C61-C62177.77 (12)S6-C61-C62-C631系列177.32 (12)
S6-C61-C62-O6系列−4.5 (2)
（4）的选定几何参数（Å，º） 顶部
S6-C6系列1.755 (3)C61-C62型1.528 (4)
S6-C61系列1.812 (3)C62-C6311.496 (4)
C6-S6-C61型100.33 (15)
C6-S6-C61-C62−177.8 (2)S6-C61-C62-C631系列−178.1 (2)
S6-C61-C62-O6系列3.2 (4)
（5）的选定几何参数（λ，º） 顶部
S6-C6系列1.7477 (12)C61-C62型1.5162 (16)
S6-C61系列1.8109 (13)C62-C6311.4887 (17)
C6-S6-C61型100.77 (6)
C6-S6-C61-C62179.54 (8)S6-C61-C62-C631系列−175.65 (9)
S6-C61-C62-O6系列5.56 (14)
选定的二面角（°） 顶部
θ1是嘌呤环、苯环和苯环的平均平面之间的二面角。θ2是嘌呤环平均平面和S6/C61/C62/O6原子定义平面之间的二面角。θ三是苯环平均平面和S6/C61/C62/O6原子定义平面之间的二面角。
化合物θ1°θ2°θ三°
(1)2.95 (7)8.45 (8)5.87 (9)
(2)38.89 (9)17.05 (12)22.72 (13)
(三)38.67 (6)14.23 (8)27.82 (8)
(4)37.11 (10)13.58 (13)26.82 (14)
(5)4.74 (5)5.30 (5)3.42 (8)
S–C–C–O桥接单元平均平面的最大偏差为化合物(1)–(5)分别为0.0457（13）、−0.041（2）、−0.023（11）、−0.017（2）和0.0302（8）Å。在所有情况下，显示最大偏差的是C42原子。
（2）的氢键几何（λ，º） 顶部
D类-H（H）···A类D类-H（H）H（H）···A类D类···A类D类-H（H）···A类
C2-H2··O64我0.952.483.375 (3)157
C8-H8··O9ii（ii）0.952.373.319 (3)178
C61-H61A···O6三0.992.333.269 (3)159
对称代码：（i）−x个+2,年+1/2,−z（z）+1/2; （ii）−x个−1,−年+1,−z（z）+1; （iii）−x个+1,年+1/2,−z（z）+1/2.
（3）的氢键几何（λ，º） 顶部
D类-H（H）···A类D类-H（H）H（H）···A类D类···A类D类-H（H）···A类
C8-H8··O9我0.952.313.262 (2)176
C61-H61A···O6ii（ii）0.992.403.354 (2)162
对称代码：（i）−x个−1,−年+1,−z（z）+1; （ii）−x个+1,年+1/2,−z（z）+1/2.
（4）的氢键几何（λ，º） 顶部
D类-H（H）···A类D类-H（H）H（H）···A类D类···A类D类-H（H）···A类
C8-H8··O9我0.952.423.367 (4)177
C61-H61B···O6ii（ii）0.992.453.396 (4)160
对称代码：（i）−x个−1,−年+1,−z（z）+1; （ii）−x个+1,年−1/2,−z（z）+1/2.
（5）的氢键几何（λ，º） 顶部
D类-H（H）···A类D类-H（H）H（H）···A类D类···A类D类-H（H）···A类
N9-H9··N7我0.881.902.7715 (14)171
对称代码：（i）x个−1/2,−年+1/2,z（z）−1/2.
挑选出来的π–π触点（Ω，°） 顶部
CgI公司(J型)是平面我(J型);Cg公司···Cg公司是环形心之间的距离；α是平面之间的二面角我和J型;CgI公司perp（犯罪嫌疑人）是垂直距离Cg公司(我)在环上J型;CgJ公司perp（犯罪嫌疑人）是垂直距离Cg公司（J） 在环上我; 滑移是指Cg公司(我)和垂直投影Cg公司(J型)在环上我平面1穿过咪唑唑环，平面2穿过嘧啶环，平面3穿过外环苯环。
化合物CgI公司CgJ公司Cg公司···Cg公司αCgI公司perp（犯罪嫌疑人）CgJ公司perp（犯罪嫌疑人）滑倒
(1)Cg公司1Cg公司3(−x个, 1 −年, 1 −z（z）)3.6923 (14)2.62 (12)3.4547 (9)-3.3985 (9)
Cg公司2Cg公司3(−x个, 1 −年, 1 −z（z）)3.6019 (12)3.26 (11)-3.3477 (9)-3.4071 (9)
(2)Cg公司1Cg公司1(−x个, 1 −年, −z（z）)3.8561 (16)0.00 (15)3.3156 (11)3.3156 (11)1.969
Cg公司2Cg公司3(1 −x个, 1/2 +年, 1/2 −z（z）)3.8270 (16)0.80 (12)-3.2463 (10)-3.2391 (11)
(三)Cg公司1Cg公司1(−x个, 1 −年, −z（z）)3.7799 (11)03.2016 (7)3.2016 (7)2.009
Cg公司2Cg公司3(1 −x个, 1/2 +年, 1/2 −z（z）)4.0620 (10)6.70 (8)-3.4438 (7)-3.1708 (7)
(4)Cg公司1Cg公司1(1 −x个, 1 −年, 1 −z（z）)3.8319 (18)0.04 (18)3.1987 (13)3.1987 (13)2.110
Cg公司2Cg公司3(1 −x个, 1/2 +年, 1/2 −z（z）)4.1601 (18)6.27 (15)-3.4328 (12)-3.1701 (13)
(5)Cg公司1Cg公司3(−x个, 1 −年, 1 −z（z）)3.6359 (8)5.35 (7)-3.4757 (5)-3.4162 (5)
Cg公司2Cg公司3(−x个, 1 −年, 1 −z（z）)3.5204 (8)4.43 (6)-3.3669 (5)-3.4160 (5)

实验细节

(1)(2)(3)
水晶数据
化学配方C类16H（H）14N个4O（运行）三S公司C类16H（H）14N个4O（运行）三S公司C类15H（H）11氯离子4O（运行）2S公司
M（M）第页342.37342.37346.79
晶体系统，空间组单诊所，P（P）21/n个单诊所，P（P）21/c（c）单诊所，P（P）21/c（c）
温度（K）100100100
一,b条,c（c）(Å)7.6343 (5), 26.2356 (18), 8.1332 (5)5.9920 (3), 9.9795 (5), 24.9907 (13)5.9900 (4), 9.9169 (7), 24.3238 (17)
β(°)112.725 (2)95.977 (5)96.072 (2)
V（V）(Å三)1502.54 (17)1486.25 (13)1436.78 (17)
Z444
辐射类型钼K（K）α钼K（K）α钼K（K）α
µ（毫米−1)0.240.240.43
晶体尺寸（mm）0.17 × 0.07 × 0.010.05 × 0.04 × 0.010.13 × 0.06 × 0.01
数据收集
衍射仪Rigaku AFC12（右）Rigaku AFC12（右）Rigaku AFC12（右）
吸收校正多扫描
(CrystalClear-SM专家; 里加库，2011年12月）		多扫描
(CrysAlis专业; 安捷伦，2014）		多扫描
CrystalClear-SM专家（里加库，20112）
T型最小值,T型最大值0, 1.0000.439, 1.0000.809, 1.000
测量、独立和
观察到的[我> 2σ(我)]反射		20144, 3450, 281715437, 2619, 185218353, 3291, 2677
R（右）整数0.0890.1060.050
（罪θ/λ)最大值(Å−1)0.6490.5950.651
精炼
R（右）[F类2> 2σ(F类2)],水风险(F类2),S公司0.053, 0.148, 1.050.048, 0.116, 1.020.035, 0.092, 1.02
反射次数345026193291
参数数量219219209
氢原子处理受约束的氢原子参数受约束的氢原子参数受约束的氢原子参数
Δρ最大值, Δρ最小值（eó）−三)0.81,−0.510.30,−0.360.34,−0.22


(4)(5)
水晶数据
化学配方C类15H（H）11英国北卡罗来纳州4O（运行）2S公司C类14H（H）12N个4O（运行）2S公司
M（M）第页391.25300.34
晶体系统，空间组单诊所，P（P）21/c（c）单诊所，P（P）21/n个
温度（K）100100
一,b条,c（c）(Å)6.0705 (4), 10.0668 (7), 24.3492 (17)7.6683 (5), 21.8004 (15), 8.4131 (5)
β(°)96.580 (2)107.507 (2)
V（V）(Å三)1478.19 (18)1341.29 (15)
Z44
辐射类型钼K（K）α钼K（K）α
µ（毫米−1)2.940.25
晶体尺寸（mm）0.15 × 0.10 × 0.020.17 × 0.12 × 0.07
数据收集
衍射仪Rigaku AFC12（右）Rigaku AFC12（右）
吸收校正多扫描
CrystalClear-SM专家（里加库，20112）		多扫描
(CrystalClear-SM专家; 里加库，2012年）
T型最小值,T型最大值0.658, 1.0000.724, 1.000
测量、独立和
观察到的[我> 2σ(我)]反射		18171, 3346, 294417441, 3063, 2799
R（右）整数0.0640.060
（罪θ/λ)最大值(Å−1)0.6490.649
精炼
R（右）[F类2> 2σ(F类2)],水风险(F类2),S公司0.056, 0.153, 1.060.033, 0.093, 1.03
反射次数33463063
参数数量209191
氢原子处理受约束的氢原子参数受约束的氢原子参数
Δρ最大值, Δρ最小值（eó）−三)2.91,−0.920.30,−0.37

计算机程序：CrystalClear-SM专家（里加库，2012年），CrysAlis专业（安捷伦，2014），奥斯卡（麦卡德尔等。（2004）和SHELXT（Sheldrick，2015a），奥斯卡（麦卡德尔等。, 2004),ShelXle（货架）（Hübschle）等。2011年）和2014年10月（谢尔德里克，2015b），水银（麦克雷等。, 2006),SHELXL2014标准（谢尔德里克，2015b）和铂（斯佩克，2009）。

 

致谢

作者感谢南安普顿大学国家晶体研究所的工作人员，感谢他们对数据的收集、帮助和建议（Coles&Gale，2012）【Coles，S.J.和Gale，P.A.（2012）。化学科学3，683-689。】)以及葡萄牙科学技术基金会（FCT）（QUI/UI0081/2015）提供资金支持。FC（授予SFRH/BPD/74491/2010）由FCT、POPH和QREN支持。

工具书类

第一次引用Abdel-Aziz，H.A.，Chia，T.S.&Fun，H.K.（2012年）。《水晶学报》。E类68公元2262年CSD公司 交叉参考 IUCr日志 谷歌学者
 第一次引用安捷伦（2014）。CrysAlis专业安捷伦科技英国有限公司，英国雅顿。 谷歌学者
 第一次引用Coles，S.J.&Gale，P.A.（2012年）。化学。科学。 三, 683–689. 科学网 CSD公司 交叉参考 中国科学院 谷歌学者
 第一次引用Groom，C.R.&Allen，F.H.（2014）。安圭。化学。国际编辑。 53, 662–671. 科学网 CSD公司 交叉参考 中国科学院 谷歌学者
 第一次引用Heravi，M.R.P.、Khouzani，L.、Sadeghi，M.M.、Zendehdel，M.、Jackson，R.F.W.和Adams，H.（2009）。分析。科学。X射线结构。分析。在线的,25, 43. 谷歌学者
 第一次引用Hübschle，C.B.、Sheldrick，G.M.和Dittrich，B.（2011年）。J.应用。克里斯特。 44, 1281–1284. 科学网 交叉参考 IUCr日志 谷歌学者
 第一次引用Lambertucci，C.、Antonini，I.、Buccioni，M.、Dal Ben，D.、Kachare，D.、Volpini，R.、Klotz，K.-N.和Cristalli，G.（2009年）。生物有机医药化学。 17, 2812–2822. 科学网 交叉参考 公共医学 中国科学院 谷歌学者
 第一次引用Legravernd，M.（2008）。四面体,64, 8585–8603. 科学网 交叉参考 中国科学院 谷歌学者
 第一次引用Legravernd，M.&Grierson，D.S.（2006年）。生物有机医药化学。 14, 3987–4006. 科学网 交叉参考 公共医学 中国科学院 谷歌学者
 第一次引用刘天斌、蒋维清、邹建平、张勇（2006）。结垢化学（中国结构化学）,25, 1019. 谷歌学者
 第一次引用Loghmani-Khouzani，H.、Hajiheidari，D.、Robinson，W.T.、Abdul Rahman，N.和Kia，R.（2009）一).《水晶学报》。E类65公元2287年科学网 CSD公司 交叉参考 IUCr日志 谷歌学者
 第一次引用Loghmani-Khouzani，H.、Hajiheidari，D.、Robinson，W.T.、Abdul Rahman，N.和Kia，R.（2009）b条).《水晶学报》。E类65公元2441年科学网 CSD公司 交叉参考 IUCr日志 谷歌学者
 第一次引用Lynch，D.E.和McClenaghan，I.（2004）。《水晶学报》。E类60公元363年至364年科学网 CSD公司 交叉参考 IUCr日志 谷歌学者
 第一次引用Macrae，C.F.、Edgington，P.R.、McCabe，P.、Pidcock，E.、Shields，G.P.、Taylor，R.、Towler，M.和van de Streek，J.（2006）。J.应用。克里斯特。 39, 453–457. 科学网 CSD公司 交叉参考 中国科学院 IUCr日志 谷歌学者
 第一次引用Masai，N.、Hayashi，T.、Kumazawa，Y.、Nishikawa，J.、Barta，I.和Kawakami，T..（2002）。PCT国际申请。2002081472. 谷歌学者
 第一次引用McArdle，P.、Gilligan，K.、Cunningham，D.、Dark，R.和Mahon，M.（2004）。晶体工程通讯,6, 303–309. 科学网 CSD公司 交叉参考 中国科学院 谷歌学者
 第一次引用饶，Z.-K.，张，S.-S.，何，Y.-P.，郑，Y.-T.&李，C.（2007）。《水晶学报》。E类63公元3942年科学网 CSD公司 交叉参考 IUCr日志 谷歌学者
 第一次引用里加库（2012）。CrystalClear-SM专家Rigaku Corporation，日本东京。 谷歌学者
 第一次引用Sheldrick，G.M.（2015年一).《水晶学报》。A类71, 3–8. 科学网 交叉参考 IUCr日志 谷歌学者
 第一次引用Sheldrick，G.M.（2015年b条).《水晶学报》。C类71, 3–8. 科学网 交叉参考 IUCr日志 谷歌学者
 第一次引用Spek，A.L.（2009）。《水晶学报》。D类65, 148–155. 科学网 交叉参考 中国科学院 IUCr日志 谷歌学者
 第一次引用Tunçbilek，M.，Ateš-Alagöz，z.，Altanlar，N.，Karayel，A.&Øzbey，S.（2009年）。生物有机医药化学。 17, 1693–1700. 科学网 公共医学 谷歌学者
 第一次引用严伟林、郭强、李春春、季晓云和何永平（2011）。《水晶学报》。E类67公元534年科学网 CSD公司 交叉参考 IUCr日志 谷歌学者

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期刊徽标晶体学
通信
国际标准编号：2056-9890
第72卷| 第3部分| 2016年3月| 第307-313页
doi:10.1107/S2056989016001833