Crystal structure of 1,3-bis­{[4-(acetyl­sulfanyl)phenyl]ethynyl}azulene

Förster, S.; Seichter, W.; Weber, E.

doi:10.1107/S2056989016000323

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第71卷| 第12部分| 2015年12月| 第o1099-o1100页

https://doi.org/10.107/S2056989016000323

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晶体结构1,3-双{[4-（乙酰磺胺基）苯基]乙炔基}azulene

塞巴斯蒂安·弗斯特,^一威廉·塞希特 ^一和埃德温·韦伯 ^一 ^*

^一德国莱比锡大街29号TU Bergakademie Freiberg弗莱堡有机化学研究所，邮编：D-09596
^*通信电子邮件：edwin.weber@chemie.tu-freiberg.de

编辑：W.T.A.Harrison，苏格兰阿伯丁大学(收到日期：2015年11月19日； 2016年1月7日接受；在线2015年12月31日)

在标题化合物中，C₃₀H（H）₂₀O（运行）₂S公司₂中心蓝环系统（均方根偏差=0.039？）与吊环苯环的二面角分别为28.96（7）和55.15（7）°。苯环与其连接的乙酰磺胺基之间的二面角为59.60（10）和84.79（10）°。预期的π–π在晶体结构；相反，填料具有C-H…O氢键，它将分子连接成C类（12） [010]链，由弱C-H支撑π联系人。

关键词：晶体结构;蓝绿色;1,3-二取代;C-H·O氢键;C-H关闭π相互作用.

CCDC参考：1445850

类似文章

1.相关文献

有关此工作的背景，请参见：Wang等。(2009 ); Puodziukynaite公司等。(2014 ); 夏等。(2014 ). 有关合成和相关结构，请参见：Förster等。(2012 2014年 ).

2.实验

2.1、。水晶数据

C类₃₀H（H）₂₀O（运行）₂S公司₂
M（M）_第页= 476.58
单诊所，P（P）2₁/n个
一= 13.7674 (3) Å
b条= 8.9849 (2) Å
c（c）= 19.7586 (4) Å
β= 104.022 (1)°
V（V）= 2371.28 (9) Å^三
Z轴= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.25毫米⁻¹
T型=100 K
0.24×0.23×0.15毫米

2.2. 数据收集

Bruker Kappa APEX CCD衍射仪
吸收校正：多扫描(SADABS公司; 布鲁克，2008年 )T型_最小值= 0.942,T型_最大值= 0.963
36340次测量反射
5898独立反射
4422次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.039

2.3. 精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.046
水风险(F类²) = 0.130
S公司= 1.03
5898次反射
309个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.44埃⁻³
Δρ_最小值=-0.27埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

Cg公司1是C11-C12键的中点Cg公司2是C1–C4/C10环的质心。

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
C2-H2乙醚^我	0.95	2.40	3.285 (3)	155
C17-H1等Cg公司1	0.95	2.69	3.612 (3)	165
C20至H20A类⋯Cg公司2^ii（ii）	0.98	2.89	3.835 (2)	162
对称代码：（i） $[-x+{\script{5\超过2}}，y-{\script}1\超过2}{，-z+{\sscript{3\超过2{}}]$ ; （ii） $[x+{\script{1\over2}}，-y+{\sscript{1\ever2}，z-{\script}1\over 2}}]$ .

数据收集：4月2日（布鲁克AXS）；细胞精细化： 圣保罗（谢尔德里克，2008年 ); 数据缩减：圣保罗; 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年); 用于细化结构的程序：SHELXL2015标准（谢尔德里克，2015年 ); 分子图形：ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，2012年 ); 用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008年).

支持信息

CCDC参考：1445850

晶体结构：包含数据块I，publication_text。内政部：https://doi.org/10.107/S2056989016000323/hb7546sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S2056989016000323/hb7546Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S2056989016000323/hb7546Isup3.cml

checkCIF报告

注释顶部

Azulene衍生物提供了许多相互作用的应用，特别是在分子电子学领域（Wang等。，2009年；Puodziukynaite公司等。，2014年）。这与非交变天青具有显著的电子和光学特性有关（夏等。, 2014). 尽管标题化合物C₃₀H（H）₂₀O（运行）₂S公司₂（I）是完全共轭的，没有观察到平坦的分子结构。图1中的两个苯环都旋转出含有蓝核的平面[苯基（C13-C18）29.0°，苯基（C23-C28）55.2°]。与类似化合物1,3-双[4中发现的相比，乙酰基保护硫醇的C-S-C角稍小-(叔丁基-丁基磺胺基）苯基乙炔基]天青烯，具有叔丁基-硫原子上的丁基保护基团（Förster等。, 2012). 与前一个案例不同，没有π···π标题化合物中有相互作用。很可能，这种罕见的现象出现在蓝绿色物质类别中（Förster等。（2014）与非平面分子结构有关，可能由堆积效应引起。然而晶体结构基于C-H··O氢键[C2--H2··O1（2.5-x，-0.5+y，1.5-z；2.40º，155.0°）]和C-H···π相互作用[C17-H17··Cg（1）2.69º，164.9°；C20-H20A··Cg-（2）2.89á，159.0°]。

实验顶部

合成和结晶顶部

标题化合物（I）的合成已经过描述（Förster等。2012). 晶体是通过缓慢蒸发从甲苯溶液中生长出来的。

精炼顶部

晶体数据、数据采集和结构精炼表1总结了详细信息。连接到C上的氢原子被几何固定，并被视为骑原子，芳香族的d（C-H）=0.93，Uiso（H）=1.2 Ueq（C），甲基的Uiso。

相关文献顶部

有关此工作的背景，请参见：Wang等。(2009);, Puodziukynaite公司等。(2014); 夏等。(2014). 有关合成和相关结构，请参见：Förster等。(2012, 2014).

结构说明顶部

氮烯衍生物提供了许多有趣的应用，特别是在分子电子学领域（王等。，2009年；Puodziukynaite公司等。，2014年）。这与非交变天青具有显著的电子和光学特性有关（夏等。，2014年）。虽然标题化合物C₃₀H（H）₂₀O（运行）₂S公司₂（I）是完全共轭的，没有观察到平坦的分子结构。两个苯环，如图1所示，都旋转出含有天青核的平面[苯基（C13-C18）29.0°，苯基（C23-C28）55.2°]。与类似化合物1,3-双[4中发现的相比，乙酰基保护硫醇的C-S-C角稍小-(叔丁基-丁基磺胺基）苯基乙炔基]天青烯，具有叔丁基-硫原子上的丁基保护基团（Förster等。, 2012). 与前一个案例不同，没有π···π标题化合物中有相互作用。很可能，这种罕见的现象出现在蓝绿色物质类别中（Förster等。（2014）与非平面分子结构有关，可能由堆积效应引起。然而晶体结构基于C-H··O氢键[C2--H2··O1（2.5-x，-0.5+y，1.5-z；2.40º，155.0°）]和C-H···π相互作用[C17-H17··Cg（1）2.69º，164.9°；C20-H20A··Cg2）2.89º、159.0°]。

有关此工作的背景，请参见：Wang等。(2009);, Puodziukynaite公司等。(2014); 夏等。(2014). 有关合成和相关结构，请参见：Förster等。(2012, 2014).

合成和结晶顶部

标题化合物（I）的合成已经过描述（Förster等。2012). 晶体是通过缓慢蒸发从甲苯溶液中生长出来的。

精炼细节顶部

计算详细信息顶部

数据收集：4月2日（布鲁克AXS）；细胞精细化： 圣保罗（谢尔德里克，2008）；数据缩减：圣保罗（谢尔德里克，2008）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于细化结构的程序：SHELXL2015标准（谢尔德里克，2015）；分子图形：ORTEP-3（适用于Windows）（Farrugia，2012）；用于准备出版材料的软件：SHELXTL公司（谢尔德里克，2008）。

数字顶部

	图1。椭球图。
	图2。包装图。

1,3-双{[4-（乙酰磺胺基）苯基]乙炔基}蓝顶部

水晶数据顶部

C类₃₀H（H）₂₀O（运行）₂S公司₂	F类(000) = 992
M（M）_第页=476.58	D类_x个=1.335毫克^负极^三
单斜的，P（P）2₁/n个	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
一= 13.7674 (3) Å	8057次反射的单元参数
b条=8.9849（2）Å	θ= 2.5–28.0°
c（c）= 19.7586 (4) Å	µ=0.25毫米^负极¹
β= 104.022 (1)°	T型=100 K
V（V）= 2371.28 (9) Å^三	不规则，绿色
Z轴= 4	0.24×0.23×0.15毫米

数据收集顶部

布鲁克·卡帕APEX CCD 衍射仪	4422次反射我> 2σ(我)
φ和ω扫描	R（右）_整数= 0.039
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2008年）	θ_最大值= 28.3°,θ_最小值= 2.5°
T型_最小值= 0.942,T型_最大值= 0.963	小时=负极18→18
36340次测量反射	k个=负极12→11
5898独立反射	我=负极26→26

精炼顶部

优化于F类²	0个约束
最小二乘矩阵：完整	氢站点位置：从邻近站点推断
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.046	受约束的氢原子参数
水风险(F类²) = 0.130	w个= 1/[σ²(F类_哦²) + (0.0658P（P）)²+ 1.347P（P）] 哪里P（P）= (F类_哦²+ 2F类_c（c）²)/3
S公司= 1.03	(Δ/σ)_最大值= 0.001
5898次反射	Δρ_最大值=0.44埃^负极^三
309个参数	Δρ_最小值=负极0.27埃^负极^三

水晶数据顶部

C类₃₀H（H）₂₀O（运行）₂S公司₂	V（V）= 2371.28 (9) Å^三
M（M）_第页= 476.58	Z轴= 4
单诊所，P（P）2₁/n个	钼K（K）α辐射
一= 13.7674 (3) Å	µ=0.25毫米^负极¹
b条= 8.9849 (2) Å	T型=100 K
c（c）=19.7586（4）Å	0.24×0.23×0.15毫米
β= 104.022 (1)°

数据收集顶部

Bruker Kappa APEX CCD公司衍射仪	5898独立反射
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2008年）	4422次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.942,T型_最大值= 0.963	R（右）_整数= 0.039
36340次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.046	0个约束
水风险(F类²) = 0.130	受约束的氢原子参数
S公司= 1.03	Δρ_最大值=0.44埃^负极^三
5898次反射	Δρ_最小值=负极0.27埃^负极^三
309个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
S1	1.37569 (4)	0.11544 (6)	0.58441 (3)	0.03405 (15)
S2系列	0.55913 (4)	负极0.42293 (6)	1.10153 (3)	0.03144 (14)
O1公司	1.43557 (12)	0.39449 (19)	0.60090 (9)	0.0418 (4)
氧气	0.52513 (12)	负极0.17076 (16)	1.16136 (8)	0.0361 (4)
C1类	0.93413 (13)	0.2985 (2)	0.81129 (9)	0.0229 (4)
指挥与控制	0.91025（14）	0.1731 (2)	0.84616（10）	0.0248 (4)
氢气	0.9425	0.0791	0.8485	0.030*
C3类	0.83172 (14)	0.2075 (2)	0.87699 (10)	0.0235 (4)
补体第四成份	0.80547 (13)	0.3585 (2)	0.86356 (9)	0.0224 (4)
C5级	0.73471 (14)	0.4346 (2)	0.88954 (10)	0.0258 (4)
H5型	0.7021	0.3782	0.9182	0.031*
C6级	0.70505 (15)	0.5828 (2)	0.87924 (11)	0.0286 (4)
H6型	0.6574	0.6156	0.9036	0.034*
抄送7	0.73635 (14)	0.6887 (2)	0.83792 (10)	0.0281 (4)
H7型	0.7048	0.7831	0.8366	0.034*
抄送8	0.80679 (15)	0.6777 (2)	0.79820 (10)	0.0279（4）
H8型	0.8147	0.7643	0.7725	0.033*
C9级	0.86748 (14)	0.5575 (2)	0.79079（10）	0.0244 (4)
H9型	0.9129	0.5744	0.7623	0.029*
C10号机组	0.86986 (13)	0.4173 (2)	0.81964 (9)	0.0217（4）
C11号机组	1.01077 (14)	0.2995 (2)	0.77358 (10)	0.0235 (4)
第12项	1.07506 (14)	0.2876 (2)	0.74377 (10)	0.0252 (4)
第13页	1.15323 (13)	0.2606 (2)	0.70827 (10)	0.0222 (4)
第14项	1.15694 (14)	0.3358 (2)	0.64730 (10)	0.0261 (4)
第14页	1.1120	0.4155	0.6312	0.031*
第15项	1.22577 (14)	0.2948 (2)	0.61000 (10)	0.0272 (4)
H15型	1.2263	0.3440	0.5675	0.033*
第16号	1.29404 (13)	0.1821（2）	0.63447 (10)	0.0242 (4)
第17页	1.29573（14）	0.1142 (2)	0.69783 (10)	0.0270 (4)
H17型	1.3454	0.0420	0.7163	0.032*
第18号	1.22522 (14)	0.1517 (2)	0.73400 (10)	0.0269（4）
H18型	1.2256	0.1031	0.7768	0.032*
第19号	1.44675 (15)	0.2760 (3)	0.57564 (11)	0.0328 (5)
C20个	1.52157 (17)	0.2459 (3)	0.53316 (12)	0.0483 (7)
H20A型	1.4865	0.2112	0.4866	0.072*
H20B型	1.5688	0.1692	0.5562	0.072*
H20C（H20C）	1.5582	0.3375	0.5289	0.072*
C21型	0.78423（15）	0.1054 (2)	0.91530（9）	0.0243 (4)
C22型	0.74797 (15)	0.0199（2）	0.94649 (10)	0.0275 (4)
C23型	0.70236 (14)	负极0.0862 (2)	0.98362 (10)	0.0246 (4)
C24型	0.76034 (15)	负极0.1665 (2)	1.03950 (10)	0.0284 (4)
硫酸	0.8306	负极0.1504	1.0535	0.034*
C25型	0.71595 (15)	负极0.2691 (2)	1.07442 (11)	0.0289 (4)
H25（H25）	0.7557	负极0.3248	1.1119	0.035*
C26型	0.61271 (15)	负极0.2908 (2)	1.05464 (10)	0.0268 (4)
C27型	0.55486 (15)	负极0.2111 (2)	1.00026（11）	0.0318 (5)
氢27	0.4845	负极0.2261	0.9870	0.038*
C28型	0.59931 (15)	负极0.1085 (2)	0.96468 (11)	0.0308 (4)
第28页	0.5592	负极0.0532	0.9272	0.037*
C29型	0.52713 (14)	负极0.3041 (2)	1.16535 (10)	0.0261 (4)
C30型	0.50479 (17)	负极0.3905 (2)	1.22472 (11)	0.0341 (5)
H30A型	0.5636	负极0.3895	1.2643	0.051*
H30B型	0.4883	负极0.4935	1.2100	0.051*
H30C型	0.4479	负极0.3451	1.2387	0.051*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
S1	0.0321 (3)	0.0331 (3)	0.0435 (3)	0.0021 (2)	0.0220 (2)	负极0.0023（2）
S2系列	0.0425 (3)	0.0203（2）	0.0379 (3)	负极0.0023 (2)	0.0221（2）	0.0025（2）
O1公司	0.0341 (8)	0.0477 (10)	0.0446 (9)	负极0.0138 (7)	0.0117 (7)	负极0.0013 (8)
氧气	0.0478 (9)	0.0248 (8)	0.0381 (8)	0.0010 (7)	0.0152 (7)	0.0001 (6)
C1类	0.0234 (9)	0.0222 (9)	0.0244 (9)	负极0.0025 (7)	0.0085 (7)	负极0.0004 (7)
指挥与控制	0.0276 (9)	0.0225 (9)	0.0260 (9)	负极0.0003 (7)	0.0097 (7)	负极0.0001 (8)
C3类	0.0246 (9)	0.0238 (9)	0.0233（9）	负极0.0034 (7)	0.0083 (7)	0.0004 (7)
补体第四成份	0.0224 (8)	0.0239 (9)	0.0217 (9)	负极0.0023 (7)	0.0069 (7)	负极0.0007 (7)
C5级	0.0232 (9)	0.0301 (10)	0.0266 (9)	负极0.0025 (8)	0.0108 (7)	负极0.0010 (8)
C6级	0.0259 (9)	0.0312 (11)	0.0309 (10)	0.0015 (8)	0.0114 (8)	负极0.0043 (8)
抄送7	0.0273 (9)	0.0266 (10)	0.0293 (10)	0.0039 (8)	0.0048 (8)	负极0.0027 (8)
抄送8	0.0314（10）	0.0241（10）	0.0277 (10)	0.0006（8）	0.0062 (8)	0.0041 (8)
C9级	0.0259 (9)	0.0261 (10)	0.0224（9）	负极0.0024 (7)	0.0082 (7)	0.0002 (7)
C10号机组	0.0208 (8)	0.0237 (9)	0.0213 (8)	负极0.0023 (7)	0.0067 (7)	负极0.0012 (7)
C11号机组	0.0265 (9)	0.0180 (9)	0.0269 (9)	负极0.0045 (7)	0.0083 (7)	负极0.0018 (7)
第12项	0.0272 (9)	0.0179 (9)	0.0309 (10)	负极0.0011 (7)	0.0078 (8)	负极0.0020 (7)
第13页	0.0222 (8)	0.0193 (9)	0.0267 (9)	负极0.0021 (7)	0.0093 (7)	负极0.0034 (7)
第14项	0.0234 (9)	0.0230 (10)	0.0331 (10)	0.0033 (7)	0.0093 (8)	0.0033 (8)
第15项	0.0283 (9)	0.0271 (10)	0.0284 (10)	0.0010 (8)	0.0111 (8)	0.0059 (8)
第16号	0.0217 (8)	0.0241 (10)	0.0293 (9)	负极0.0010 (7)	0.0113 (7)	负极0.0016 (8)
第17页	0.0244 (9)	0.0240 (10)	0.0335 (10)	0.0033 (7)	0.0085（8）	0.0027 (8)
第18号	0.0293 (10)	0.0256（10）	0.0279 (10)	0.0009 (8)	0.0108 (8)	0.0023 (8)
第19号	0.0232（9）	0.0482 (14)	0.0265 (10)	负极0.0047 (9)	0.0051 (8)	0.0029 (9)
C20个	0.0271 (11)	0.084 (2)	0.0374 (12)	负极0.0038 (12)	0.0152 (9)	0.0081 (13)
C21型	0.0329 (10)	0.0213 (9)	0.0204 (9)	0.0035 (8)	0.0095 (7)	负极0.0006 (7)
C22型	0.0301 (10)	0.0246 (10)	0.0304 (10)	0.0002 (8)	0.0126 (8)	负极0.0050 (8)
C23型	0.0321 (10)	0.0181 (9)	0.0284 (9)	负极0.0015 (7)	0.0169 (8)	负极0.0030 (7)
C24型	0.0273 (9)	0.0285 (10)	0.0318 (10)	负极0.0006 (8)	0.0115 (8)	0.0010 (8)
C25型	0.0325 (10)	0.0262 (10)	0.0304 (10)	0.0028 (8)	0.0124 (8)	0.0046 (8)
C26型	0.0357 (10)	0.0184 (9)	0.0314（10）	负极0.0013 (8)	0.0181 (8)	0.0002 (8)
C27型	0.0253 (9)	0.0294 (11)	0.0424（12）	负极0.0021 (8)	0.0117（8）	0.0057 (9)
C28型	0.0309 (10)	0.0271（10）	0.0358 (11)	0.0019 (8)	0.0110 (8)	0.0096 (9)
C29型	0.0248 (9)	0.0233 (10)	0.0311 (10)	负极0.0001 (7)	0.0085 (8)	0.0012 (8)
C30型	0.0416 (12)	0.0305 (11)	0.0355 (11)	0.0012（9）	0.0195 (9)	0.0028 (9)

几何参数（λ，º）顶部

S1-C16号机组	1.7716 (19)	C14-C15号	1.384 (3)
S1-C19号文件	1.775 (2)	C14-H14型	0.9500
S2-C26型	1.7727 (19)	C15至C16	1.387 (3)
S2-C29型	1.787 (2)	C15-H15型	0.9500
O1-C19型	1.201 (3)	C16-C17号	1.387 (3)
氧气-C29	1.201 (2)	C17-C18型	1.380 (3)
C1-C2类	1.401 (3)	C17-H17型	0.9500
C1-C10号机组	1.421 (3)	C18-H18型	0.9500
C1-C11号机组	1.432 (2)	C19-C20型	1.503（3）
C2-C3型	1.398 (3)	C20-H20A型	0.9800
C2-H2型	0.9500	C20-H20B型	0.9800
C3-C4型	1.413 (3)	C20-H20C	0.9800
C3-C21型	1.443 (3)	C21-C22型	1.170 (3)
C4-C5型	1.386 (3)	C22-C23型	1.437 (3)
C4-C10型	1.480 (2)	C23-C28型	1.391 (3)
C5至C6	1.393 (3)	C23-C24型	1.396 (3)
C5-H5型	0.9500	C24-C25型	1.380 (3)
C6至C7	1.388 (3)	C24-H24型	0.9500
C6-H6型	0.9500	C25-C26型	1.394 (3)
C7-C8号机组	1.391 (3)	C25-H25型	0.9500
C7-H7型	0.9500	C26-C27型	1.374 (3)
C8-C9型	1.394 (3)	C27-C28型	1.388 (3)
C8-H8型	0.9500	C27-H27型	0.9500
C9-C10型	1.380 (3)	C28-H28型	0.9500
C9-H9	0.9500	C29-C30型	1.500 (3)
C11-C12号机组	1.181 (3)	C30-H30A型	0.9800
C12-C13型	1.440 (3)	C30-H30B型	0.9800
C13至C14	1.393 (3)	C30-H30C型	0.9800
C13至C18	1.398 (3)

C16-S1-C19年	102.66 (10)	C17-C16-S1	118.76 (15)
C26-S2-C29型	100.01（9）	C18-C17-C16	120.01 (18)
C2-C1-C10型	108.67 (16)	C18-C17-H17型	120
C2-C1-C11型	123.48 (17)	C16-C17-H17型	120
C10-C1-C11号机组	127.85 (17)	C17-C18-C13型	120.56 (18)
C3-C2-C1	109.57 (17)	C17-C18-H18型	119.7
C3-C2-H2	125.2	C13-C18-H18型	119.7
C1-C2-H2	125.2	O1-C19-C20型	124.5 (2)
C2-C3-C4型	108.68 (16)	O1-C19-S1型	123.40 (16)
C2-C3-C21型	125.77 (18)	C20-C19-S1型	112.13 (18)
C4-C3-C21型	125.55 (17)	C19-C20-H20A型	109.5
C5-C4-C3	125.09 (17)	C19-C20-H20B型	109.5
C5-C4-C10型	128.00 (18)	H20A-C20-H20B	109.5
C3-C4-C10型	106.88（16）	C19-C20-H20C型	109.5
C4-C5-C6	128.65（18）	H20A-C20-H20C	109.5
C4-C5-H5型	115.7	H20B-C20-H20C	109.5
C6-C5-H5型	115.7	C22-C21-C3	178.1 (2)
C7-C6-C5型	128.24 (18)	C21-C22-C23型	178.9（2）
C7-C6-H6型	115.9	C28-C23-C24型	119.25 (17)
C5-C6-H6	115.9	C28-C23-C22型	120.10 (18)
C6-C7-C8型	129.88 (19)	C24-C23-C22型	120.64 (18)
C6-C7-H7型	115.1	C25-C24-C23型	120.20 (18)
C8-C7-H7型	115.1	C25-C24-H24型	119.9
C7-C8-C9	129.18 (19)	C23-C24-H24型	119.9
C7-C8-H8型	115.4	C24-C25-C26型	119.92 (19)
C9-C8-H8	115.4	C24-C25-H25型	120
C10-C9-C8号机组	128.20 (18)	C26-C25-H25型	120
C10-C9-H9型	115.9	C27-C26-C25型	120.30（18）
C8-C9-H9型	115.9	C27-C26-S2	121.48 (15)
C9-C10-C1	126.22（17）	C25-C26-S2型	118.21 (15)
C9-C10-C4	127.60 (17)	C26-C27-C28型	119.96 (19)
C1-C10-C4	106.17 (16)	C26-C27-H27型	120
C12-C11-C1	174.3 (2)	C28-C27-H27型	120
C11-C12-C13型	175.5 (2)	C27-C28-C23型	120.36 (19)
C14-C13-C18型	118.85 (17)	C27-C28-H28型	119.8
C14-C13-C12	121.86 (17)	C23-C28-H28型	119.8
C18-C13-C12型	119.23 (17)	O2-C29-C30型	124.21 (19)
C15-C14-C13型	120.34 (18)	O2-C29-S2型	123.75 (16)
C15-C14-H14型	119.8	C30-C29-S2	112.03 (14)
C13-C14-H14	119.8	C29-C30-H30A型	109.5
C14-C15-C16	120.16 (17)	C29-C30-H30B型	109.5
C14-C15-H15型	119.9	H30A-C30-H30B型	109.5
C16-C15-H15型	119.9	C29-C30-H30C型	109.5
C15-C16-C17型	119.82 (17)	H30A-C30-H30C型	109.5
C15-C16-S1型	121.35 (15)	H30B-C30-H30C型	109.5

C10-C1至C2-C3	0.1 (2)	C13-C14-C15-C16	负极2.4 (3)
C11-C1-C2-C3	负极179.26 (17)	C14-C15-C16-C17	负极2.5 (3)
C1-C2-C3-C4型	负极1.4 (2)	C14-C15-C16-S1	174.31 (15)
C1-C2-C3-C21	177.71 (18)	C19-S1-C16-C15	61.42 (18)
C2-C3-C4-C5型	负极175.89 (18)	C19-S1-C16-C17	负极121.78 (17)
C21-C3-C4-C5	5.0 (3)	C15-C16-C17-C18	4.4 (3)
C2-C3-C4-C10型	2.2 (2)	S1-C16-C17-C18	负极172.40（15）
C21-C3-C4-C10型	负极176.99（17）	C16-C17-C18-C13	负极1.6 (3)
C3-C4-C5-C6型	179.6 (2)	C14-C13-C18-C17	负极3.1 (3)
C10-C4-C5-C6	1.9（3）	C12-C13-C18-C17	174.31 (18)
C4-C5-C6-C7型	3.0 (4)	C16-S1-C19-O1型	0.8 (2)
C5-C6-C7-C8	负极2.4 (4)	C16-S1-C19-C20型	负极179.13 (15)
C6-C7-C8-C9	负极2.1 (4)	C28-C23-C24-C25	1.4 (3)
C7-C8-C9-C10	2.4 (4)	C22-C23-C24-C25	负极179.43 (18)
C8-C9-C10-C1	负极179.16 (19)	C23-C24-C25-C26	负极1.1 (3)
C8-C9-C10-C4	2.5 (3)	C24-C25-C26-C27	0.3 (3)
C2-C1-C10-C9型	负极177.39 (18)	C24-C25-C26-S2	负极179.55 (15)
C11-C1-C10-C9	1.9（3）	C29-S2-C26-C27型	负极86.86 (18)
C2-C1-C10-C4型	1.2 (2)	C29-S2-C26-C25	92.98 (17)
C11-C1-C10-C4	负极179.46 (18)	C25-C26-C27-C28	0.1 (3)
C5-C4-C10-C9	负极5.5（3）	S2-C26-C27-C28	179.98（16）
C3-C4-C10-C9	176.53 (18)	C26-C27-C28-C23	0.2 (3)
C5-C4-C10-C1	175.89 (19)	C24-C23-C28-C27	负极1.0 (3)
C3-C4-C10-C1型	负极2.1 (2)	C22-C23-C28-C27	179.86 (19)
C18-C13-C14-C15	5.1（3）	C26-S2-C29-O2型	14.4 (2)
C12-C13-C14-C15	负极172.25 (18)	C26-S2-C29-C30型	负极164.72 (15)

氢键几何形状（λ，º）顶部

Cg1是C11-C12的中点，Cg2是C1–C4/C10环的质心。

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C2-H2··O1^我	0.95	2.40	3.285 (3)	155
C17-H1型···Cg公司1	0.95	2.69	3.612 (3)	165
C20至H20A类···Cg公司2^ii（ii）	0.98	2.89	3.835 (2)	162

对称代码：（i）负极x个+5/2，年负极1/2,负极z（z）+3/2; （ii）x个+1/2,负极年+1/2,z（z）负极1/2.

氢键几何形状（λ，º）顶部

Cg1是C11-C12的中点，Cg2是C1–C4/C10环的质心。

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
C2-H2··O1^我	0.95	2.40	3.285 (3)	155
C17-H1··Cg1	0.95	2.69	3.612 (3)	164.9
C20-H20A··Cg2^ii（ii）	0.98	2.89	3.835 (2)	162

对称代码：（i）负极x个+5/2，年负极1/2，负极z（z）+3/2; （ii）x个+1/2,负极年+1/2,z（z）负极1/2.

致谢

这项工作是在“新型高性能材料卓越结构设计集群”中进行的通过原子设计与缺陷工程（ADDE），由欧盟（欧洲区域发展基金）和萨克森州科学与艺术部（SMWK）提供财政支持。

参考文献

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