Crystal structure of 3′-(1H-indole-3-carbon­yl)-1′-methyl-2-oxo-4′-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)spiro­[indoline-3,2′-pyrrolidine]-3′-carbo­nitrile

Savithri, M.P.; Raja, R.; Kathirvelan, D.; Reddy, B.S.R.; SubbiahPandi, A.

doi:10.1107/S2056989015020174

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第71卷| 第11部分| 2015年11月| 第o898-o899页

https://doi.org/10.107/S2056989015020174

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晶体结构共3′-（1H（H）-吲哚-3-碳酰基）-1′-甲基-2-氧代-4′-（4-氧代-4H（H）-铬-3-基）螺环-[吲哚-3,2′-吡咯烷]-3′-碳腈

M.P.Savithri先生,^一 R.拉贾,^b D.凯瑟琳,^c（c） B.S.R.雷迪 ^c（c）和A.SubbiahPandi ^b、，^一 ^*

^一印度钦奈玛丽女王学院（自治）物理系，邮编：600 004，^b印度钦奈总统学院（自治）物理系，邮编：600 005^c（c）印度钦奈阿德亚尔中央皮革研究所工业化学实验室，邮编：600 020
^*通信电子邮件：aspandian59@gmail.com

瑞士诺伊查泰尔大学H.Stoeckli-Evans编辑(收到日期：2015年9月15日； 2015年10月26日接受；在线2015年10月31日)

在标题化合物中，C₃₁H（H）₂₂N个₄哦₄，吡咯烷环在N-CH上采用扭曲构象₂债券。吲哚-2-酮和1H（H）-吲哚环几乎是平面的（均方根偏差分别为0.06和0.011Ω），并且彼此倾斜34.19（9）°。铬烯环系统也几乎是平面的（均方根偏差=0.029Ω）。这对1几乎是正常的H（H）-吲哚环体系，二面角为88.71（8）°，与吲哚-2-酮环体系倾斜72.76（8）度。在晶体中，分子相互连接通过N-H…O氢键，形成平行于（10-1）的板。板坯由C-H…O氢键连接，形成三维结构。

关键词：晶体结构;吲哚;吡咯烷;铬;螺旋体;碳腈;氢键.

CCDC参考：1433172

类似文章

1.相关文献

有关吲哚衍生物的生物活性，请参见：Macor等。(1992 ); 安德烈亚尼等。(2001 ); Quetin-Lelecrq（1994年 ); 穆霍帕迪（Mukhopadhyay）等。(1981 ); 辛格等。(2000 ). 有关非常相似的化合物的结构，请参见：Ramesh等。(2009 ).

2.实验

2.1. 水晶数据

C类₃₁H（H）₂₂N个₄哦₄
M（M）_第页= 514.53
单诊所，P（P）2₁/n个
一= 13.0401 (5) Å
b= 14.9139 (6) Å
c（c）= 13.7161 (5) Å
β= 112.603 (2)°
V（V）= 2462.60 (16) Å^三
Z轴= 4
钼K（K）α辐射
μ=0.09毫米⁻¹
T型=293千
0.35×0.30×0.30毫米

2.2. 数据收集

Bruker Kappa APEXII CCD衍射仪
吸收校正：多扫描(SADABS公司; 布鲁克，2004 )T型_最小值= 0.969,T型_最大值= 0.974
16591次测量反射
4341个独立反射
3234次反射我> 2σ(我)
R（右）_整数= 0.030

2.3. 精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.049
加权平均值(F类²) = 0.132
S公司= 1.04
4329次反射
353个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.29埃⁻³
Δρ_最小值=-0.18埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
编号3-H3A类●O4^我	0.86	2.14	2.967 (3)	161
N4-H4型A类●臭氧^ii（ii）	0.86	2.06	2.866 (3)	156
C29-H29……氧气^三	0.93	2.59	3.267 (3)	131
对称代码：（i） $[x+{\script{1\over2}}，-y+{\sscript{1\ever2}，z+{\script{1_over2{}]$ ; （ii） $[-x+{\script{1\over 2}}，y+{\sscript{1\ over 2{}，-z+{\sScript{1\ever 2}{]$ ; （iii）x个,年,z+1.

数据收集：4月2日（布鲁克，2004年); 细胞精细化： 4月2日和圣保罗（布鲁克，2004年); 数据缩减：圣保罗和XPREP公司（布鲁克，2004年); 用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008年 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年); 分子图形：铂（斯佩克，2009年 ); 用于准备出版材料的软件：SHELXL97型和铂.

支持信息

CCDC参考：1433172

晶体结构：包含全局数据块，I.DOI:https://doi.org/10.107/S2056989015020174/su5215sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：https://doi.org/10.107/S2056989015020174/su5215Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：https://doi.org/10.107/S2056989015020174/su5215Isup3.cml

checkCIF报告

结构评论顶部

吲哚的化学越来越受到人们的关注，因为这类化合物中有几种具有不同的生物活性（Macor等。, 1992). 这些衍生物具有抗菌、抗真菌（Singh等。2000）和抗肿瘤活动（Andreani等。, 2001). 一些吲哚生物碱从植物中提取的提取物具有令人感兴趣的细胞毒性和抗寄生虫特性（Quetin-Leclercq，1994；Mukhopadhyay等。, 1981).

标题分子（图1）的几何参数与类似化合物1'-甲基-2,2''-二氧吲哚啉-3-螺-2-吡咯烷-3'-螺-3''-吲哚-4'，4'-二碳腈（Ramesh等。, 2009). 吡咯烷环（N2/C10/C11/C13/C21）在键N2-C21上采用扭曲构象：褶皱参数和该环的不对称参数为q₂= 0.411 (2) Å,φ₂=160.3（3）°ndΔCs（C11）=1.3（2）°。吲哚环（N3/24–31）和（N4/C13-C20）都是平面的[两个环中C27的最大偏差为0.013º，C13的最大偏差是0.080（1）º]，并且以34.19（9）°的二面角定向。中心吡咯烷环的N2原子周围的键角之和为337°服务提供商^三杂交。

在晶体中，分子通过N-H··O氢键连接，形成平行于（101). 板坯通过C-H··O氢键连接，形成三维结构（表1和图2）。

合成和结晶顶部

靛蓝2a-f（1.0 mmol）、肌氨酸3（1.1 mmol）和(E类)-2-(1H（H）-吲哚-3-羰基）-3-（4-氧代-4H（H）-在室温下将甲醇中的铬-3-基）丙烯腈1（1.2 mmol）搅拌120分钟。反应混合物中沉淀的固体在真空下过滤和干燥，以获得粗制形式的螺氧杂多5a-f。通过闪蒸纯化所得粗产物柱色谱法（100–200目），使用己烷/EtOAC（7:3）。固体单产物最终从乙醇中再结晶，使标题化合物以无色块状晶体的良好产率出现。

精炼顶部

晶体数据、数据采集和结构精炼表2总结了详细信息。N和C结合的H原子被几何定位（N-H=0.86 Au，C–H=0.93–0.98 Au），并允许骑在其母原子上U型_{国际标准化组织}（H） =1.5U型_等式（C）对于甲基H原子和1.2U型_等式（N，C）表示其他氢原子。

相关文献顶部

吲哚衍生物的生物活性见：Macor等。(1992); 安德烈亚尼等。(2001); Quetin-Lelecrq（1994）；穆霍帕迪（Mukhopadhyay）等。(1981); 辛格等。(2000). 有关非常相似的化合物的结构，请参见：Ramesh等。(2009).

结构描述顶部

标题分子的几何参数（图1）与类似化合物1'-甲基-2,2'-二氧杂环己烯-3-螺-2'-吡咯烷-3'-螺-3'-吲哚啉-4'-，4'-二羧腈（Ramesh等。, 2009). 吡咯烷环（N2/C10/C11/C13/C21）在键N2-C21上采用扭曲构象：折叠参数，该环的不对称参数为q₂= 0.411 (2) Å,φ₂=160.3（3）°ndΔCs（C11）=1.3（2）°。吲哚环（N3/24–31）和（N4/C13-C20）都是平面的[两个环中C27的最大偏差为0.013º，C13的最大偏差是0.080（1）º]，并且以34.19（9）°的二面角定向。中心吡咯烷环的N2原子周围的键角之和为337°服务提供商^三杂交。

在晶体中，分子通过N-H··O氢键连接，形成平行于（101). 板坯通过C-H··O氢键连接，形成三维结构（表1和图2）。

有关吲哚衍生物的生物活性，请参见：Macor等。(1992); 安德烈亚尼等。(2001); Quetin-Lelecrq（1994）；穆霍帕迪（Mukhopadhyay）等。(1981); 辛格等。(2000). 有关非常相似的化合物的结构，请参见：Ramesh等。(2009).

合成和结晶顶部

靛蓝2a-f（1.0 mmol）、肌氨酸3（1.1 mmol）和(E类)-2-(1H（H）-吲哚-3-羰基）-3-（4-氧代-4H（H）-在室温下将甲醇中的铬-3-基）丙烯腈1（1.2 mmol）搅拌120分钟。反应混合物中沉淀的固体在真空下过滤和干燥，以获得粗制形式的螺氧杂多5a-f。通过闪蒸纯化所得粗产物柱色谱法（100–200目），使用己烷/EtOAC（7:3）。最终从乙醇中重结晶固体单一产物，以良好产率得到无色块状晶体形式的标题化合物。

精炼细节顶部

计算详细信息顶部

数据收集：4月2日（布鲁克，2004）；细胞精细化： 4月2日和圣保罗（布鲁克，2004）；数据缩减：圣保罗和XPREP公司（布鲁克，2004）；用于求解结构的程序：SHELXS97标准（谢尔德里克，2008）；用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：铂（斯佩克，2009）；用于准备出版材料的软件：SHELXL97型（Sheldrick，2008）和铂（斯佩克，2009年）。

数字顶部

	图1。标题化合物的分子结构，带有原子标记。位移椭球是在30%的概率水平上绘制的。
	图2。沿着b标题化合物的晶体包装轴。氢键显示为虚线（见表1）。

3'-(1H（H）-吲哚-3-羰基）-1'-甲基-2-氧代-4'-（4-氧代-4H（H）-铬-3-基）螺[indoline-3,2'-吡咯烷]-3'-碳腈顶部

水晶数据顶部

C类₃₁H（H）₂₂N个₄哦₄	F类(000) = 1072
M（M）_第页= 514.53	D类_x个=1.388毫克⁻^三
单诊所，P（P）2₁/n个	钼K（K）α辐射，λ= 0.71073 Å
大厅符号：-P 2ybn	4241次反射的单元参数
一= 13.0401 (5) Å	θ= 1.8–25.0°
b= 14.9139 (6) Å	µ=0.09毫米⁻¹
c（c）= 13.7161 (5) Å	T型=293千
β= 112.603 (2)°	块状，无色
V（V）= 2462.60 (16) Å^三	0.35×0.30×0.30毫米
Z轴= 4

数据收集顶部

Bruker Kappa APEXII CCD公司衍射仪	4341个独立反射
辐射源：细焦点密封管	3234次反射我> 2σ(我)
石墨单色仪	R（右）_整数= 0.030
ω和φ扫描	θ_最大值= 25.0°,θ_最小值= 1.8°
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2004年）	小时=−14→15
T型_最小值= 0.969,T型_最大值= 0.974	k个=−17→17
16591次测量反射	我=−16→16

精炼顶部

优化于F类²	主原子位置定位：结构-变量直接方法
最小二乘矩阵：完整	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.049	氢站点位置：从邻近站点推断
加权平均值(F类²) = 0.132	受约束的氢原子参数
S公司= 1.04	周= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.0575P（P）)²+ 1.2814P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
4329次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
353个参数	Δρ_最大值=0.29埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.18埃⁻^三

水晶数据顶部

C类₃₁H（H）₂₂N个₄哦₄	V（V）= 2462.60 (16) Å^三
M（M）_第页= 514.53	Z轴= 4
单诊所，P（P）2₁/n个	钼K（K）α辐射
一= 13.0401 (5) Å	µ=0.09毫米⁻¹
b= 14.9139 (6) Å	T型=293千
c（c）= 13.7161 (5) Å	0.35×0.30×0.30毫米
β= 112.603 (2)°

数据收集顶部

Bruker Kappa APEXII CCD公司衍射仪	4341个独立反射
吸收校正：多扫描 (SADABS公司; 布鲁克，2004年）	3234次反射我> 2σ(我)
T型_最小值= 0.969,T型_最大值= 0.974	R（右）_整数= 0.030
16591次测量反射

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.049	0个约束
加权平均值(F类²) = 0.132	受约束的氢原子参数
S公司= 1.04	Δρ_最大值=0.29埃⁻^三
4329次反射	Δρ_最小值=−0.18埃⁻^三
353个参数

特殊细节顶部

几何图形.所有e.s.d.（除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.）均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时，单独考虑单元e.s.d；只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时，才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似（各向同性）处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。

精炼.改进F类²对抗所有反射。加权R（右）-因子加权平均值和贴合度S公司基于F类²，常规R（右）-因素R（右）基于F类，使用F类负值设置为零F类²。的阈值表达式F类²>σ(F类²)仅用于计算R（右）-因子（gt）等.与选择反射进行细化无关。R（右）-因素基于F类²在统计上大约是基于F类、和R（右）-基于所有数据的因素将更大。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
C1类	0.2880 (2)	0.25426 (16)	−0.10673 (17)	0.0378 (6)
上半年	0.2737	0.3152	−0.1193	0.045*
指挥与控制	0.36735 (18)	0.12268 (16)	−0.14083 (15)	0.0353 (5)
C3类	0.4277 (2)	0.08350 (19)	−0.19416 (18)	0.0467 (6)
H3级	0.4542	0.1178	−0.2361	0.056*
补体第四成份	0.4468 (2)	−0.00645 (19)	−0.18327 (19)	0.0517 (7)
H4型	0.4867	−0.0338	−0.2186	0.062*
C5级	0.4078 (2)	−0.05821 (18)	−0.1203 (2)	0.0498 (7)
H5型	0.4201	−0.1198	−0.1153	0.060*
C6级	0.35133 (19)	−0.01845 (17)	−0.06596 (19)	0.0427 (6)
H6型	0.3269	−0.0529	−0.0226	0.051*
抄送7	0.33001 (17)	0.07404 (15)	−0.07526 (15)	0.0325 (5)
C8	0.27094 (18)	0.11941 (15)	−0.01806 (15)	0.0340 (5)
C9级	0.24912 (18)	0.21424 (15)	−0.04083 (15)	0.0307 (5)
C10号机组	0.18396 (18)	0.26261 (15)	0.01285 (15)	0.0321 (5)
H10型	0.1243	0.2227	0.0130	0.039*
C11号机组	0.25597 (17)	0.28881 (15)	0.13121 (15)	0.0298 (5)
第12项	0.3687 (2)	0.25089 (15)	0.16436 (16)	0.0338 (5)
第13页	0.26070 (17)	0.39617 (15)	0.13015 (15)	0.0315 (5)
第14项	0.1881 (2)	0.43664 (17)	0.18886 (18)	0.0424 (6)
第15项	0.3657 (2)	0.48427 (17)	0.27711 (19)	0.0464 (6)
第16号	0.4568 (3)	0.52655 (19)	0.3503 (2)	0.0641 (9)
第16页	0.4530	0.5548	0.4093	0.077*
第17页	0.5530 (3)	0.5251 (2)	0.3323 (3)	0.0734 (10)
H17型	0.6159	0.5529	0.3804	0.088*
第18号	0.5596 (2)	0.4835 (2)	0.2449 (3)	0.0683 (9)
第18页	0.6256	0.4856	0.2338	0.082*
第19号	0.4675 (2)	0.43842 (19)	0.1731 (2)	0.0507 (7)
H19型	0.4715	0.4095	0.1146	0.061*
C20个	0.37124 (19)	0.43801 (16)	0.19138 (17)	0.0378 (6)
C21型	0.13173 (19)	0.35150 (16)	−0.03531 (16)	0.0382 (6)
H21A型	0.1129	0.3522	−0.1110	0.046*
H21B型	0.0653	0.3635	−0.0217	0.046*
C22型	0.1867 (2)	0.50981 (18)	−0.0085 (2)	0.0581 (8)
H22A型	0.1694	0.5195	−0.0823	0.087*
H22B水	0.2473	0.5479	0.0325	0.087*
H22C（H22C）	0.1227	0.5236	0.0073	0.087*
第23页	0.19977 (18)	0.25368 (15)	0.20664 (16)	0.0331 (5)
C24型	0.25979 (18)	0.25638 (15)	0.32050 (16)	0.0339 (5)
C25型	0.21092 (18)	0.23643 (15)	0.39638 (16)	0.0338 (5)
C26型	0.1073 (2)	0.20842 (18)	0.39024 (19)	0.0472 (6)
氢26	0.0500	0.1987	0.3251	0.057*
C27型	0.0911 (2)	0.1953 (2)	0.4831 (2)	0.0603 (8)
H27型	0.0222	0.1757	0.4799	0.072*
C28型	0.1754 (2)	0.2107 (2)	0.5811 (2)	0.0555 (7)
H28水	0.1615	0.2020	0.6421	0.067*
C29型	0.2784 (2)	0.23842 (17)	0.58952 (18)	0.0456 (6)
H29型	0.3350	0.2487	0.6549	0.055*
C30型	0.29469 (19)	0.25050 (16)	0.49630 (16)	0.0359 (5)
第31页	0.36911 (19)	0.27949 (17)	0.37844 (17)	0.0412 (6)
第31页	0.4208	0.2950	0.3499	0.049*
1个	0.45588 (18)	0.22200 (15)	0.18987 (16)	0.0502 (6)
氮气	0.21796 (16)	0.41585 (13)	0.01775 (13)	0.0390 (5)
N3号机组	0.38947 (16)	0.27611 (14)	0.48210 (14)	0.0430 (5)
H3A型	0.4522	0.2881	0.5320	0.052*
4号机组	0.25757 (18)	0.48177 (15)	0.27375 (16)	0.0521 (6)
H4A型	0.2375	0.5062	0.3204	0.063*
O1公司	0.08831 (15)	0.42855 (14)	0.16214 (15)	0.0609 (5)
氧气	0.34652 (14)	0.21307 (11)	−0.15668 (12)	0.0435 (4)
臭氧	0.24130 (15)	0.08041 (11)	0.04650 (13)	0.0511 (5)
O4号机组	0.10336 (13)	0.22832 (12)	0.16760 (12)	0.0457 (4)

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
C1类	0.0488 (14)	0.0357 (13)	0.0302 (11)	0.0036 (11)	0.0165 (11)	−0.0004 (10)
指挥与控制	0.0390 (13)	0.0396 (14)	0.0232 (10)	0.0015 (11)	0.0072 (9)	−0.0036 (9)
C3类	0.0508 (15)	0.0603 (18)	0.0311 (12)	0.0063 (13)	0.0180 (11)	−0.0023 (11)
补体第四成份	0.0495 (16)	0.0614 (19)	0.0413 (14)	0.0121 (14)	0.0144 (12)	−0.0139 (13)
C5级	0.0469 (15)	0.0412 (15)	0.0549 (15)	0.0063 (12)	0.0124 (13)	−0.0107 (12)
C6级	0.0378 (14)	0.0402 (15)	0.0454 (14)	−0.0025 (11)	0.0108 (11)	−0.0007 (11)
抄送7	0.0338 (12)	0.0348 (13)	0.0242 (10)	−0.0015 (10)	0.0060 (9)	−0.0028 (9)
C8	0.0406 (13)	0.0360 (13)	0.0226 (10)	−0.0039 (10)	0.0091 (9)	0.0006 (9)
C9级	0.0364 (12)	0.0328 (12)	0.0193 (10)	−0.0038 (10)	0.0069 (9)	−0.0030 (9)
C10号机组	0.0319 (12)	0.0381 (13)	0.0229 (10)	−0.0020 (10)	0.0068 (9)	−0.0032 (9)
C11号机组	0.0288 (11)	0.0360 (13)	0.0213 (10)	0.0038 (10)	0.0061 (9)	−0.0026 (9)
第12项	0.0371 (13)	0.0382 (14)	0.0242 (10)	0.0036 (11)	0.0098 (10)	−0.0052 (9)
第13页	0.0305 (11)	0.0347 (13)	0.0260 (10)	0.0049 (10)	0.0074 (9)	−0.0026 (9)
第14项	0.0425 (15)	0.0451 (15)	0.0397 (13)	0.0098 (12)	0.0160 (11)	−0.0009 (11)
第15项	0.0494 (16)	0.0387 (14)	0.0400 (13)	0.0073 (12)	0.0046 (11)	−0.0077 (11)
第16号	0.063 (2)	0.0510 (18)	0.0545 (17)	0.0071 (15)	−0.0035 (15)	−0.0207 (13)
第17页	0.0541 (19)	0.0541 (19)	0.083 (2)	−0.0019 (15)	−0.0054 (16)	−0.0189 (17)
第18号	0.0353 (15)	0.063 (2)	0.095 (2)	−0.0018 (14)	0.0114 (15)	0.0006 (18)
第19号	0.0374 (14)	0.0514 (17)	0.0585 (16)	−0.0003 (12)	0.0133 (12)	−0.0029 (13)
C20个	0.0346 (13)	0.0354 (13)	0.0372 (12)	0.0033 (11)	0.0070 (10)	0.0001 (10)
C21型	0.0389 (13)	0.0449 (15)	0.0240 (11)	0.0047 (11)	0.0045 (10)	−0.0018 (10)
C22型	0.0685 (19)	0.0431 (16)	0.0476 (15)	0.0043 (14)	0.0055 (13)	0.0095 (12)
第23页	0.0322 (13)	0.0363 (13)	0.0273 (11)	0.0027 (10)	0.0076 (10)	0.0001 (9)
C24型	0.0347 (13)	0.0396 (14)	0.0260 (11)	0.0013 (10)	0.0100 (10)	0.0009 (9)
C25型	0.0369 (13)	0.0367 (13)	0.0262 (11)	0.0080 (10)	0.0104 (9)	0.0054 (9)
C26型	0.0372 (14)	0.0653 (18)	0.0364 (13)	0.0044 (13)	0.0112 (11)	0.0117 (12)
C27型	0.0465 (16)	0.087 (2)	0.0538 (17)	0.0042 (15)	0.0263 (14)	0.0180 (15)
C28型	0.0637 (18)	0.074 (2)	0.0369 (14)	0.0116 (15)	0.0283 (13)	0.0134 (13)
C29型	0.0552 (16)	0.0538 (16)	0.0269 (11)	0.0094 (13)	0.0148 (11)	0.0038 (11)
C30型	0.0390 (13)	0.0385 (14)	0.0283 (11)	0.0065 (11)	0.0109 (10)	0.0022 (9)
第31页	0.0377 (13)	0.0580 (16)	0.0263 (11)	−0.0042 (12)	0.0105 (10)	−0.0017 (10)
1个	0.0426 (13)	0.0590 (15)	0.0451 (12)	0.0159 (11)	0.0126 (10)	−0.0065 (10)
氮气	0.0431 (11)	0.0376 (11)	0.0290 (9)	0.0023 (9)	0.0058 (8)	0.0027 (8)
N3号机组	0.0371 (11)	0.0631 (14)	0.0225 (9)	−0.0068 (10)	0.0044 (8)	−0.0026 (9)
4号机组	0.0581 (14)	0.0577 (14)	0.0411 (12)	0.0102 (11)	0.0196 (11)	−0.0165 (10)
O1公司	0.0446 (12)	0.0786 (14)	0.0649 (12)	0.0107 (10)	0.0269 (9)	−0.0055 (10)
氧气	0.0595 (11)	0.0454 (11)	0.0336 (8)	0.0034 (8)	0.0269 (8)	0.0051 (7)
臭氧	0.0732 (12)	0.0463 (11)	0.0445 (9)	0.0007 (9)	0.0344 (9)	0.0102 (8)
O4号机组	0.0334 (9)	0.0706 (12)	0.0293 (8)	−0.0076 (9)	0.0080 (7)	0.0009 (8)

几何参数（λ，º）顶部

C1-C9号机组	1.335 (3)	C16-H16型	0.9300
C1-O2型	1.353 (3)	C17-C18型	1.381 (5)
C1-H1型	0.9300	C17-H17型	0.9300
C2-O2型	1.376 (3)	C18-C19号	1.398 (4)
C2-C7型	1.382 (3)	2018年1月18日	0.9300
C2-C3型	1.392 (3)	C19-C20型	1.372 (3)
C3-C4型	1.362 (4)	C19-H19号	0.9300
C3-H3型	0.9300	C21-N2型	1.444 (3)
C4-C5型	1.392 (4)	C21-H21A型	0.9700
C4-H4型	0.9300	C21-H21B型	0.9700
C5至C6	1.369 (3)	C22-N2型	1.465 (3)
C5-H5型	0.9300	C22-H22A型	0.9600
C6-C7型	1.403 (3)	C22-H22B型	0.9600
C6-H6型	0.9300	C22-H22C型	0.9600
C7-C8号机组	1.460 (3)	C23-O4型	1.222 (3)
C8-氧化三	1.239 (3)	C23-C24型	1.454 (3)
C8-C9型	1.453 (3)	C24-C31型	1.383 (3)
C9-C10型	1.505 (3)	C24-C25型	1.445 (3)
C10-C21号机组	1.521 (3)	C25-C26	1.385 (3)
C10-C11号机组	1.581 (3)	C25-C30型	1.402 (3)
C10-H10型	0.9800	C26-C27型	1.383 (3)
C11-C12号机组	1.474 (3)	C26-H26型	0.9300
C11-C23型	1.570 (3)	C27-C28型	1.390 (4)
C11-C13号机组	1.603 (3)	C27-H27型	0.9300
C12-N1型	1.138 (3)	C28-C29型	1.367 (4)
C13-氮气	1.454 (3)	C28-H28型	0.9300
C13-C20混凝土	1.497 (3)	C29-C30型	1.386 (3)
C13至C14	1.580 (3)	C29-H29型	0.9300
C14-O1型	1.214 (3)	C30-N3型	1.377 (3)
C14-N4型	1.349 (3)	C31-N3型	1.343 (3)
C15至C16	1.378 (4)	C31-H31	0.9300
C15-C20混凝土	1.389 (3)	N3-H3A型	0.8600
C15-N4型	1.393 (3)	N4-H4A型	0.8600
C16-C17号	1.369 (4)

C9-C1-O2	125.1 (2)	C17-C18-C19	120.3 (3)
C9-C1-H1	117.5	C17-C18-H18型	119.9
氧气-C1-H1	117.5	C19-C18-H18	119.9
氧气-C2-C7	121.33 (19)	C20-C19-C18型	118.2 (3)
氧气-C2-C3	116.4 (2)	C20-C19-H19型	120.9
C7-C2-C3号机组	122.2 (2)	C18-C19-H19型	120.9
C4-C3-C2型	118.2 (2)	C19-C20-C15	120.1 (2)
C4-C3-H3型	120.9	C19-C20-C13号	130.6 (2)
C2-C3-H3型	120.9	C15-C20-C13号	109.3 (2)
C3-C4-C5型	121.3 (2)	N2-C21-C10型	103.20 (17)
C3-C4-H4型	119.4	N2-C21-H21A型	111.1
C5-C4-H4	119.4	C10-C21-H21A型	111.1
C6-C5-C4	119.9 (2)	N2-C21-H21B型	111.1
C6-C5-H5型	120	C10-C21-H21B型	111.1
C4-C5-H5型	120	H21A-C21-H21B型	109.1
C5-C6-C7	120.4 (2)	N2-C22-H22A	109.5
C5-C6-H6	119.8	N2-C22-H22B型	109.5
C7-C6-H6型	119.8	H22A-C22-H22B型	109.5
C2-C7-C6型	117.9 (2)	N2-C22-H22C型	109.5
C2-C7-C8型	119.8 (2)	H22A-C22-H22C型	109.5
C6-C7-C8型	122.3 (2)	H22B-C22-H22C型	109.5
O3-C8-C9	121.4 (2)	O4-C23-C24型	121.2 (2)
O3-C8-C7型	122.7 (2)	O4-C23-C11型	118.47 (18)
C9-C8-C7	115.85 (18)	C24-C23-C11型	120.25 (19)
C1-C9-C8	119.1 (2)	C31-C24-C25型	106.26 (18)
C1-C9-C10型	123.3 (2)	C31-C24-C23型	129.4 (2)
C8-C9-C10型	117.54 (18)	C25-C24-C23型	124.3 (2)
C9-C10-C21型	116.64 (18)	C26-C25-C30型	118.7 (2)
C9-C10-C11	113.37 (17)	C26-C25-C24	135.1 (2)
C21-C10-C11型	102.75 (16)	C30-C25-C24型	106.2 (2)
C9-C10-H10	107.9	C27-C26-C25型	118.5 (2)
C21-C10-H10型	107.9	C27-C26-H26型	120.7
C11-C10-H10型	107.9	C25-C26-H26型	120.7
C12-C11-C23型	109.35 (17)	C26-C27-C28型	121.6 (3)
C12-C11-C10	110.51 (16)	C26-C27-H27型	119.2
C23-C11-C10型	110.54 (17)	C28-C27-H27	119.2
C12-C11-C13型	110.41 (18)	C29-C28-C27	121.2 (2)
C23-C11-C13型	111.63 (16)	C29-C28-H28型	119.4
C10-C11-C13号机组	104.32 (16)	C27-C28-H28型	119.4
N1-C12-C11号	179.7 (3)	C28-C29-C30型	117.1 (2)
N2-C13-C20型	113.88 (18)	C28-C29-H29型	121.5
N2-C13-C14型	113.76 (17)	C30-C29-H29型	121.5
C20-C13-C14型	101.03 (17)	N3-C30-C29型	129.1 (2)
N2-C13-C11型	102.17 (16)	N3-C30-C25型	107.93 (19)
C20-C13-C11型	116.32 (17)	C29-C30-C25型	123.0 (2)
C14-C13-C11	110.14 (18)	N3-C31-C24型	109.9 (2)
O1-C14-N4型	126.6 (2)	N3-C31-H31	125.1
O1-C14-C13型	126.2 (2)	C24-C31-H31	125.1
编号4-C14-C13	107.2 (2)	C21-N2-C13型	107.89 (17)
C16-C15-C20型	122.2 (3)	C21-N2-C22型	114.99 (19)
C16-C15-N4型	127.9 (2)	C13-N2-C22型	114.23 (18)
C20-C15-N4型	109.9 (2)	C31-N3-C30型	109.70 (19)
C17-C16-C15型	117.0 (3)	C31-N3-H3A型	125.2
C17-C16-H16型	121.5	C30-N3-H3A型	125.2
C15-C16-H16	121.5	C14-N4-C15型	112.2 (2)
C16-C17-C18型	122.1 (3)	C14-N4-H4A型	123.9
C16-C17-H17型	118.9	C15-N4-H4A型	123.9
C18-C17-H17型	118.9	C1-O2-C2型	118.70 (17)

O2-C2-C3-C4	−177.9 (2)	N4-C15-C20-C19号	174.1 (2)
C7-C2-C3-C4	2.2 (3)	C16-C15-C20-C13型	177.2 (2)
C2-C3-C4-C5型	−0.3 (4)	N4-C15-C20-C13号	−4.1 (3)
C3-C4-C5-C6型	−1.6 (4)	N2-C13-C20-C19型	−49.2 (3)
C4-C5-C6-C7型	1.6 (4)	C14-C13-C20-C19	−171.6 (3)
氧气-C2-C7-C6	177.87 (19)	C11-C13-C20-C19	69.2 (3)
C3-C2-C7-C6	−2.1 (3)	N2-C13-C20-C15型	128.8 (2)
氧气-C2-C7-C8	−2.4 (3)	C14-C13-C20-C15	6.4 (2)
C3-C2-C7-C8	177.6 (2)	C11-C13-C20-C15	−112.8 (2)
C5-C6-C7-C2型	0.2 (3)	C9-C10-C21-N2	−89.1 (2)
C5-C6-C7-C8	−179.5 (2)	C11-C10-C21-N2型	35.6 (2)
C2-C7-C8-O3	−175.6 (2)	C12-C11-C23-O4型	−135.8 (2)
C6-C7-C8-O3	4.1 (3)	C10-C11-C23-O4	−13.9 (3)
C2-C7-C8-C9	4.0 (3)	C13-C11-C23-O4型	101.7 (2)
C6-C7-C8-C9	−176.31 (19)	C12-C11-C23-C24型	47.7 (3)
氧气-C1-C9-C8	0.8 (3)	C10-C11-C23-C24	169.53 (19)
氧气-C1-C9-C10	−179.79 (19)	C13-C11-C23-C24型	−74.8 (2)
臭氧-C8-C9-C1	176.4 (2)	O4-C23-C24-C31型	177.3 (2)
C7-C8-C9-C1	−3.2 (3)	C11-C23-C24-C31	−6.3 (4)
O3-C8-C9-C10	−3.0 (3)	O4-C23-C24-C25型	−4.6 (4)
C7-C8-C9-C10	177.35 (17)	C11-C23-C24-C25型	171.8 (2)
C1-C9-C10-C21	18.8 (3)	C31-C24-C25-C26	−178.7 (3)
C8-C9-C10-C21	−161.80 (19)	C23-C24-C25-C26	2.8 (4)
C1-C9-C10-C11	−100.3 (2)	C31-C24-C25-C30	1.0 (3)
C8-C9-C10-C11号机组	79.1 (2)	C23-C24-C25-C30	−177.5 (2)
C9-C10-C11-C12	−5.8 (3)	C30-C25-C26-C27	−0.2 (4)
C21-C10-C11-C12	−132.58 (19)	C24-C25-C26-C27	179.5 (3)
C9-C10-C11-C23	−127.01 (19)	C25-C26-C27-C28	0.9 (4)
C21-C10-C11-C23型	106.2 (2)	C26-C27-C28-C29	−0.8 (5)
C9-C10-C11-C13	112.85 (19)	C27-C28-C29-C30	0.1 (4)
C21-C10-C11-C13型	−13.9 (2)	C28-C29-C30-N3型	−178.7 (3)
C23-C11-C12-N1	−139 (100)	C28-C29-C30-C25	0.6 (4)
C10-C11-C12-N1	99 (58)	C26-C25-C30-N3型	178.9 (2)
C13-C11-C12-N1	−16 (58)	C24-C25-C30-N3型	−0.9 (3)
C12-C11-C13-N2	106.58 (18)	C26-C25-C30-C29型	−0.6 (4)
C23-C11-C13-N2	−131.55 (17)	C24-C25-C30-C29型	179.6 (2)
C10-C11-C13-N2	−12.2 (2)	C25-C24-C31-N3型	−0.7 (3)
C12-C11-C13-C20	−18.1 (2)	C23-C24-C31-N3型	177.7 (2)
C23-C11-C13-C20	103.8 (2)	C10-C21-N2-C13	−47.0 (2)
C10-C11-C13-C20	−136.82 (18)	C10-C21-N2-C22	−175.8 (2)
C12-C11-C13-C14	−132.21 (18)	C20-C13-N2-C21型	162.61 (19)
C23-C11-C13-C14	−10.3 (2)	C14-C13-N2-C21	−82.3 (2)
C10-C11-C13-C14	109.05 (18)	C11-C13-N2-C21	36.3 (2)
N2-C13-C14-O1型	50.7 (3)	C20-C13-N2-C22型	−68.2 (3)
C20-C13-C14-O1型	173.2 (3)	C14-C13-N2-C22	46.9 (3)
C11-C13-C14-O1型	−63.3 (3)	C11-C13-N2-C22	165.5 (2)
N2-C13-C14-N4型	−129.2 (2)	C24-C31-N3-C30型	0.2 (3)
C20-C13-C14-N4型	−6.7 (2)	C29-C30-N3-C31型	179.9 (2)
C11-C13-C14-N4型	116.8 (2)	C25-C30-N3-C31型	0.5 (3)
C20-C15-C16-C17型	3.2 (4)	O1-C14-N4-C15型	−175.1 (3)
编号4-C15-C16-C17	−175.2 (3)	C13-C14-N4-C15型	4.9 (3)
C15-C16-C17-C18	0.2 (5)	C16-C15-N4-C14型	177.9 (3)
C16-C17-C18-C19	−2.2 (5)	C20-C15-N4-C14型	−0.7 (3)
C17-C18-C19-C20	0.9 (4)	C9-C1-O2-C2	1.0 (3)
C18-C19-C20-C15型	2.3 (4)	C7-C2-O2-C1	−0.1 (3)
C18-C19-C20-C13型	−179.9 (2)	C3-C2-O2-C1	179.87 (19)
C16-C15-C20-C19	−4.5 (4)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
编号3-H3A类···O4号机组^我	0.86	2.14	2.967 (3)	161
N4-H4型A类···臭氧^ii（ii）	0.86	2.06	2.866 (3)	156
C29-H29···O2^三	0.93	2.59	3.267 (3)	131

对称代码：（i）x个+1/2,−年+1/2,z+1/2; （ii）−x个+1/2,年+1/2,−z+1/2; （iii）x个,年,z+1.

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
N3-H3A··O4^我	0.86	2.14	2.967 (3)	161
N4-H4A···O3^ii（ii）	0.86	2.06	2.866 (3)	156
C29-H29···O2^三	0.93	2.59	3.267 (3)	131

对称代码：（i）x个+1/2,−年+1/2,z+1/2; （ii）−x个+1/2,年+1/2,−z+1/2; （iii）x个,年,z+1.

致谢

作者感谢印度马德拉斯印度工业技术研究所SAIF Babu Vargheese博士对数据收集的帮助。

工具书类

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