Crystal structure of 3-(hy­droxy­meth­yl)chromone

Ishikawa, Y.

doi:10.1107/S2056989015011627

有机化合物

晶体学
通信

国际标准编号：2056-9890

第71卷| 第7部分| 2015年7月| 第o495页

doi:10.1107/S2056989015011627

打开

访问

晶体结构3-（羟基-甲基）色酮

石川吉野 ^一 ^*

^一静冈大学药物科学学院，52-1 Yada，Suruga-ku，Shizuoka 422-8526，Japan
^*通信电子邮件：ishi206@u-shizuoka-ken.ac.jp

编辑：W.T.A.Harrison，苏格兰阿伯丁大学(2015年6月11日收到； 2015年6月16日接受；在线2015年6月20日)

在标题化合物中，C₁₀H（H）₈O（运行）_三（系统名称3-羟基-甲基-4H（H）-chromen-4-one），熔环系统略微皱缩[环之间的二面角=3.84（11）°]。羟基O原子与杂环的偏离度为1.422（1）Å。在晶体中，由一对O-H…O氢键连接的反转二聚体产生R（右）₂²（12）循环。二聚体通过芳香键连接π–π堆叠[最短质心-质心距离=3.580（3）Au]和C-H…O氢键，生成三维网络。

关键词：晶体结构;色酮;氢键;π–π堆叠.

CCDC参考：1406927

1.相关文献

有关化合物的生物活性，请参见：Sun等。(2009 ); 埃尔格拉等。(2013 ); 文卡特斯瓦拉罗等。(2014 ). 标题化合物的合成参见：Araya-Maturana等。(2003 ).

2.实验

2.1. 水晶数据

C₁₀H（H）₈O（运行）_三
M（M）_第页= 176.17
三联诊所， $[P\上一行]$
一= 6.756 (4) Å
b条= 7.988 (6) Å
c（c）= 7.991 (6) Å
α= 94.48 (6)°
β= 108.27 (5)°
γ= 103.31 (5)°
V（V）= 393.2 (5) Å^三
Z轴= 2
钼K（K）α辐射
μ=0.11毫米⁻¹
T型=100 K
0.32×0.32×0.16毫米

2.2. 数据收集

Rigaku AFC-7R衍射仪
2219测量反射
1805个独立反射
1537次反射F类²> 2.0σ(F类²)
R（右）_整数= 0.089
每150次反射强度衰减3次标准反射：0.1%

2.3. 精炼

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.065
水风险(F类²) = 0.202
S公司= 1.06
1805次反射
119个参数
受约束的氢原子参数
Δρ_最大值=0.42埃⁻³
Δρ_最小值=-0.49埃⁻³

表1
氢键几何形状（λ，°）

D类-H月A类	D类-H（H）	H月A类	D类⋯A类	D类-H月A类
O3-H8氧气^我	0.84	1.94	2.757 (3)	165
C1-H1和O2^ii（ii）	0.95	2.58	3.283 (4)	131
对称代码：（i）-x个+2, -年+1, -z（z）+1; （ii）x个-1,年,z（z）.

数据收集：WinAFC衍射仪控制软件（里加库，1999年 ); 细胞精细化： WinAFC衍射仪控制软件; 数据缩减：WinAFC衍射仪控制软件; 用于求解结构的程序：2008年新加坡元（布拉等。, 2007 ); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008年 ); 分子图形：晶体结构（里加库，2010年 ); 用于准备出版材料的软件：晶体结构.

支持信息

CCDC参考：1406927

晶体结构：包含通用数据块，I.DOI：10.1107/S2056989015011627/hb7444sup1.cif

结构因素：包含数据块I。DOI：10.1107/S2056989015011627/hb7444Isup2.hkl

支持信息文件。内政部：10.1107/S2056989015011627/hb7444Isup3.cml

checkCIF报告

注释顶部

标题化合物（3-羟甲基色酮）的许多衍生物被报道为维甲酸受体结合物（Sun等。（2009）），人类单胺氧化酶抑制剂（Helguera等。（2013））和抗增殖剂（Venkateswararao等。(2014)).

除羟基O3原子外，非氢原子的最小二乘平面平均偏差为0.0479º，C10的最大偏差为0.146（2）º。这意味着这些原子基本上是共面的（图1）。C3–C2–C10–O3的二面角为70.6（2）。在晶体中，吡喃环堆叠在一起[四个吡喃圈之间的形心-形心距离H（H）-铬烯单元=3.894（3）Au]，形成C–H··O氢键，形成沿c（c）方向，如图2所示。

相关文献顶部

有关化合物的生物活性，请参见：Sun等。(2009); 埃尔格拉等。(2013); 文卡特斯瓦拉罗等。(2014). 标题化合物的合成参见：Araya-Maturana等。(2003).

实验顶部

标题化合物是根据文献方法由3-甲基色酮合成的（拟南芥等。2003). 通过在室温下缓慢蒸发标题化合物的乙酸乙酯溶液获得无色块。

计算详细信息顶部

数据收集：WinAFC衍射仪控制软件（里加库，1999年）；细胞精细化： WinAFC衍射仪控制软件（里加库，1999年）；数据缩减：WinAFC衍射仪控制软件（里加库，1999年）；用于求解结构的程序：2008年新加坡元（布拉等。, 2007); 用于优化结构的程序：SHELXL97型（谢尔德里克，2008）；分子图形：晶体结构（里加库，2010）；用于准备出版材料的软件：晶体结构（里加库，2010年）。

数字顶部

	图1。标题化合物的分子结构，在50%概率水平上绘制位移椭球。
	图2。标题化合物的包装视图。O-H··O氢键用虚线表示。

3-（羟甲基）-4H（H）-铬-4-酮顶部

水晶数据顶部

C₁₀H（H）₈O（运行）_三	Z轴= 2
M（M）_第页= 176.17	F类(000) = 184.00
三联诊所，P（P）1	D类_x个=1.488毫克⁻^三
大厅符号：-P 1	钼K（K）α辐射，λ= 0.71069 Å
一= 6.756 (4) Å	25次反射的细胞参数
b条= 7.988 (6) Å	θ= 15.5–17.3°
c（c）= 7.991 (6) Å	µ=0.11毫米⁻¹
α= 94.48 (6)°	T型=100 K
β= 108.27 (5)°	块状，无色
γ= 103.31 (5)°	0.32×0.32×0.16毫米
V（V）= 393.2 (5) Å^三

数据收集顶部

里加库AFC-7R 衍射仪	θ_最大值= 27.5°
ω–2θ扫描	小时=−4→8
2219测量反射	k个=−10→10
1805个独立反射	我=−10→9
1537次反射F类²> 2.0σ(F类²)	每150次反射中有3次标准反射
R（右）_整数= 0.089	强度衰减：0.1%

精炼顶部

优化于F类²	二次原子位置：差分傅里叶映射
R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.065	氢站点位置：从邻近站点推断
水风险(F类²) = 0.202	受约束的氢原子参数
S公司= 1.06	w个= 1/[σ²(F类_o个²) + (0.1399P（P）)²+ 0.1723P（P）] 哪里P（P）= (F类_o个²+ 2F类_c（c）²)/3
1805次反射	(Δ/σ)_最大值< 0.001
119个参数	Δρ_最大值=0.42埃⁻^三
0个约束	Δρ_最小值=−0.49埃⁻^三
主原子位置定位：结构-变量直接方法

水晶数据顶部

C₁₀H（H）₈O（运行）_三	γ= 103.31 (5)°
M（M）_第页= 176.17	V（V）= 393.2 (5) Å^三
三联诊所，P（P）1	Z轴= 2
一= 6.756 (4) Å	钼K（K）α辐射
b条= 7.988 (6) Å	µ=0.11毫米⁻¹
c（c）= 7.991 (6) Å	T型=100 K
α= 94.48 (6)°	0.32×0.32×0.16毫米
β= 108.27 (5)°

数据收集顶部

里加库AFC-7R 衍射仪	R（右）_整数= 0.089
2219测量反射	每150次反射中有3次标准反射
1805个独立反射	强度衰减：0.1%
1537次反射F类²> 2.0σ(F类²)

精炼顶部

R（右）[F类²> 2σ(F类²)] = 0.065	0个约束
水风险(F类²) = 0.202	受约束的氢原子参数
S公司= 1.06	Δρ_最大值=0.42埃⁻^三
1805次反射	Δρ_最小值=−0.49埃⁻^三
119个参数

特殊细节顶部

精炼。使用所有反射进行优化。加权R（右）-因子(水风险)和贴合度(S公司)基于F类².R（右）-系数（gt）基于F类。的阈值表达式F类²> 2.0σ(F类²)仅用于计算R（右）-系数（gt）。

分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数²) 顶部

	x个	年	z（z）	U型_{国际标准化组织}*/U型_等式
O1公司	0.72779 (19)	1.01991 (17)	0.70911 (18)	0.0179 (4)
氧气	1.19522 (19)	0.80874 (17)	0.63213 (18)	0.0190 (4)
臭氧	0.7925 (2)	0.48525 (17)	0.56522 (17)	0.0195 (4)
C1类	0.6785 (3)	0.8666 (3)	0.6006 (3)	0.0167 (4)
指挥与控制	0.8224 (3)	0.7871 (3)	0.5707 (3)	0.0146 (4)
C3类	1.0527 (3)	0.8696 (3)	0.6575 (3)	0.0133 (4)
补体第四成份	1.3221 (3)	1.1214 (3)	0.8824 (3)	0.0168 (4)
C5级	1.3681 (3)	1.2688 (3)	1.0053 (3)	0.0209 (5)
C6级	1.1985 (3)	1.3325 (3)	1.0269 (3)	0.0218 (5)
抄送7	0.9868 (3)	1.2504 (3)	0.9255 (3)	0.0200 (5)
抄送8	1.1070 (3)	1.0325 (3)	0.7810 (3)	0.0147 (4)
C9级	0.9416 (3)	1.0995 (3)	0.8033 (3)	0.0153 (4)
C10号机组	0.7477 (3)	0.6132 (3)	0.4539 (3)	0.0165 (4)
上半年	0.5294	0.8101	0.5403	0.0201*
氢气	1.4369	1.0798	0.8665	0.0202*
H3级	1.5139	1.3272	1.0751	0.0251*
H4型	1.2306	1.4333	1.1123	0.0262*
H5型	0.8729	1.2955	0.9382	0.0240*
H6A型	0.5905	0.5855	0.3870	0.0198*
H7B型	0.8247	0.6145	0.3669	0.0198*
H8型	0.8200	0.4052	0.5093	0.0234*

原子位移参数（²) 顶部

	U型¹¹	U型²²	U型³³	U型¹²	U型¹³	U型²³
O1公司	0.0130 (6)	0.0202 (7)	0.0240 (7)	0.0070 (5)	0.0090 (5)	0.0043 (5)
氧气	0.0112 (6)	0.0225 (7)	0.0252 (7)	0.0067 (5)	0.0075 (5)	0.0032 (6)
臭氧	0.0195 (7)	0.0188 (7)	0.0236 (7)	0.0069 (5)	0.0104 (6)	0.0052 (5)
C1类	0.0110 (8)	0.0212 (9)	0.0193 (9)	0.0041 (7)	0.0061 (7)	0.0073 (7)
指挥与控制	0.0108 (8)	0.0202 (9)	0.0144 (8)	0.0046 (7)	0.0050 (6)	0.0067 (7)
C3类	0.0115 (8)	0.0168 (9)	0.0129 (8)	0.0043 (6)	0.0052 (6)	0.0053 (6)
补体第四成份	0.0158 (8)	0.0179 (9)	0.0168 (8)	0.0054 (7)	0.0044 (7)	0.0050 (7)
C5级	0.0205 (9)	0.0212 (10)	0.0174 (9)	0.0040 (7)	0.0021 (7)	0.0055 (7)
C6级	0.0302 (10)	0.0184 (9)	0.0171 (9)	0.0071 (8)	0.0077 (8)	0.0042 (7)
抄送7	0.0264 (9)	0.0198 (9)	0.0212 (9)	0.0113 (8)	0.0136 (8)	0.0068 (7)
抄送8	0.0144 (8)	0.0179 (9)	0.0140 (8)	0.0055 (7)	0.0061 (7)	0.0071 (7)
C9级	0.0149 (8)	0.0191 (9)	0.0144 (8)	0.0055 (7)	0.0068 (7)	0.0069 (7)
C10号机组	0.0101 (8)	0.0204 (9)	0.0178 (9)	0.0026 (7)	0.0039 (6)	0.0038 (7)

几何参数（λ，º）顶部

O1-C1型	1.352 (3)	C6至C7	1.375 (3)
O1-C9型	1.371 (2)	C7-C9	1.400 (3)
氧气-C3	1.236 (3)	C8-C9型	1.396 (3)
臭氧-C10	1.429 (3)	臭氧-H8	0.840
C1-C2类	1.346 (3)	C1-H1型	0.950
C2-C3型	1.455 (3)	C4-H2型	0.950
C2-C10型	1.495 (3)	C5-H3型	0.950
C3-C8型	1.468 (3)	C6-H4型	0.950
C4-C5型	1.381 (3)	C7-H5型	0.950
C4-C8型	1.404 (3)	C10-H6A型	0.990
C5-C6型	1.407 (4)	C10-H7B型	0.990

C1-O1-C9型	117.98 (17)	臭氧-C10-C2	108.17 (15)
O1-C1-C2型	125.63 (15)	C10-O3-H8型	109.472
C1-C2-C3	119.38 (17)	O1-C1-H1型	117.186
C1-C2-C10型	120.66 (15)	C2-C1-H1型	117.188
C3-C2-C10型	119.93 (18)	C5-C4-H2	119.761
氧气-C3-C2	123.48 (17)	C8-C4-H2型	119.765
氧气-C3-C8	121.37 (15)	C4-C5-H3型	120.061
C2-C3-C8型	115.15 (18)	C6-C5-H3型	120.064
C5-C4-C8型	120.5 (2)	C5-C6-H4型	119.658
C4-C5-C6	119.88 (16)	C7-C6-H4型	119.653
C5-C6-C7	120.69 (19)	C6-C7-H5型	120.506
C6-C7-C9	119.0 (3)	C9-C7-H5	120.503
C3-C8-C4	121.64 (19)	O3-C10-H6A型	110.064
C3-C8-C9型	119.77 (15)	臭氧-C10-H7B	110.063
C4-C8-C9	118.56 (17)	C2-C10-H6A型	110.069
O1-C9-C7	116.70 (19)	C2-C10-H7B型	110.064
O1-C9-C8	121.91 (17)	H6A-C10-H7B型	108.407
C7-C9-C8号	121.38 (16)

C1-O1-C9-C7	−174.88 (15)	C5-C4-C8-C3	−176.20 (17)
C1-O1-C9-C8	4.2 (3)	C5-C4-C8-C9	1.9 (3)
C9-O1-C1-C2	−2.8 (3)	C8-C4-C5-C6	−1.2 (3)
C9-O1-C1-H1	177.2	C8-C4-C5-H3	178.8
H8-O3-C10-C2型	−148.1	H2-C4-C5-C6	178.8
H8-O3-C10-H6A	91.6	H2-C4-C5-H3	−1.2
H8-O3-C10-H7B	−27.8	H2-C4-C8-C3	3.8
O1-C1-C2-C3	−1.0 (3)	H2-C4-C8-C9	−178.1
O1-C1-C2-C10	177.18 (16)	C4-C5-C6-C7型	−0.7 (3)
H1-C1-C2-C3型	179	C4-C5-C6-H4型	179.3
H1-C1-C2-C10型	−2.8	H3-C5-C6-C7型	179.3
C1-C2-C3-O2	−177.19 (17)	H3-C5-C6-H4型	−0.7
C1-C2-cc-C8	3.3 (3)	C5-C6-C7-C9	1.6 (3)
C1-C2-C10-O3	−107.56 (19)	C5-C6-C7-H5	−178.4
C1-C2-C10-H6A型	12.7	H4-C6-C7-C9	−178.4
C1-C2-C10-H7B型	132.2	H4-C6-C7-H5	1.6
C3-C2-C10-O3	70.6 (2)	C6-C7-C9-O1	178.25 (17)
C3-C2-C10-H6A	−169.1	C6-C7-C9-C8	−0.8 (3)
C3-C2-C10-H7B	−49.7	H5-C7-C9-O1型	−1.8
C10-C2-C3-O2	4.6 (3)	H5-C7-C9-C8型	179.2
C10-C2-C3-C8	−174.93 (15)	C3-C8-C9-O1	−1.8 (3)
O2-C3-C8-C4	−3.4 (3)	C3-C8-C9-C7	177.23 (16)
O2-C3-C8-C9	178.52 (16)	C4-C8-C9-O1	−179.96 (16)
C2-C3-C8-C4	176.19 (15)	C4-C8-C9-C7	−0.9 (3)
C2-C3-C8-C9	−1.9 (3)

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
O3-H8···O2^我	0.84	1.94	2.757 (3)	165
C1-H1··O2^ii（ii）	0.95	2.58	3.283 (4)	131

对称代码：（i）−x个+2,−年+1,−z（z）+1; （ii）x个−1,年,z（z）.

氢键几何形状（λ，º）顶部

D类-H（H）···A类	D类-H（H）	H（H）···A类	D类···A类	D类-H（H）···A类
O3-H8···O2^我	0.84	1.94	2.757 (3)	165
C1-H1··O2^ii（ii）	0.95	2.58	3.283 (4)	131

对称码：（i）−x个+2,−年+1,−z（z）+1; （ii）x个−1,年,z（z）.

致谢

静冈大学得到了广泛的支持。

工具书类

Araya-Maturana，R.、Heredia-Moya，J.、Pessoa-Mahana，H.和Weiss-López，B.（2003）。合成。Commun公司。 33, 3225–3231. 中国科学院谷歌学者
 Burla，M.C.，Caliandro，R.，Camalli，M.，Carrozzini，B.，Cascarano，G.L.，De Caro，L.，Giacovazzo，C.，Polidori，G.，Siliqi，D.&Spagna，R.（2007）。J.应用。克里斯特。 40, 609–613. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Helguera，A.M.、Pérez Garrido，A.、Gaspar，A.、Reis，J.、Cagide，F.、Vina，D.、Cordeiro，M.N.和Borges，F.（2013）。欧洲医学化学杂志。 59, 75–90. 科学网交叉参考中国科学院公共医学谷歌学者
 里加库（1999）。WinAFC衍射仪控制软件Rigaku Corporation，日本东京。谷歌学者
 Rigaku（2010年）。晶体结构Rigaku Corporation，日本东京。谷歌学者
 Sheldrick，G.M.（2008）。《水晶学报》。A类64, 112–122. 科学网交叉参考中国科学院 IUCr日志谷歌学者
 Sun，W.、Carroll，P.J.、Soprano，D.R.和Canney，D.J.（2009）。生物有机医药化学。莱特。 19, 4339–4342. CSD公司交叉参考公共医学中国科学院谷歌学者
 Venkateswararao，E.，Sharma，V.K.，Manickam，M.，Yun，J.&Jung，S.H.（2014）。生物有机医药化学。莱特。 24, 5256–5259. 交叉参考中国科学院公共医学谷歌学者