1.化学背景
许多吡唑啉酮及其衍生物具有生物和药物活性,如抗癌、抗肿瘤和抗真菌活性以及抑制脂质过氧化(Wang等人。, 1991; 于等人。, 1993; Padhyé&Kauffman,1985年; 杨等人。, 1992). 其中,4-酰基吡唑啉酮衍生物因其相对简单的合成、广泛的应用性和结构的多功能性(拉曼光谱等人。, 2001; 吉国,1999; 乌佐克武等人。, 1996; 杨等人。, 2000).
近年来,我们致力于4-酰基吡唑啉酮衍生物及其过渡金属配合物的设计和合成(张等人。, 2004; 徐等人。, 2013; 易等人。, 2014; 锂等人。, 2013). 这种4-酰基吡唑啉酮衍生物由于具有多个配位位点和互变异构烯醇酮效应,可以形成不同类型的配合物。此外,一些配合物已被证明具有较强的抗菌活性。例如,铜络合物[CuL(左)(EtOH)][其中L(左)是N个-(1-苯基-3-甲基-4-丙烯酰-5-吡唑啉酮)水杨酰肼阴离子]可能是一种有希望的癌症化疗药物(王等人。, 2007). 这鼓励我们研究更多的4-酰基吡唑啉酮衍生物,在此我们报告合成和晶体结构标题化合物。
4.合成与结晶
将1-苯基-3-甲基-4-丙酰基吡唑啉酮-5(20 mmol,4.6 g)溶解于25 mL热无水乙醇中,并在不断搅拌的情况下缓慢添加苯磺酰肼的乙醇溶液(20 mmov,3.4 g)。在添加几滴冰醋酸作为催化剂后,混合物回流4h.冷却后,通过过滤收集形成的沉淀物。获得了淡黄色产物(产率87%;熔点:483–484 K)。黄色块状晶体,适用于X射线衍射分析,在室温下缓慢蒸发后从甲醇溶液中获得。
5.精炼
晶体数据、数据采集和结构精细化表2总结了详细信息NH H原子位于不同的傅里叶图中,并被细化为骑行原子。C-结合的H原子被几何定位并细化为骑行:C-H=0.93–0.97ºU型国际标准化组织(H) =1.5U型等式(C) 对于甲基H原子和1.2U型等式(N,C)表示其他氢原子。
水晶数据 | 化学配方 | C19H(H)20N个4O(运行)三S公司 | M(M)第页 | 384.45 | 晶体系统,空间组 | 单诊所,P(P)21/n个 | 温度(K) | 295 | 一,b条,c(c)(Å) | 10.601 (2), 16.954 (3), 11.246 (2) | β(°) | 107.19 (3) | V(V)(Å三) | 1931.0 (7) | Z | 4 | 辐射类型 | 钼K(K)α | μ(毫米−1) | 0.19 | 晶体尺寸(mm) | 0.22 × 0.21 × 0.20 | | 数据收集 | 衍射仪 | Rigaku R轴三脚架 | 吸收校正 | 多扫描(ABSCOR公司; 东芝,1995年) | T型最小值,T型最大值 | 0.959, 0.962 | 测量、独立和观察的数量[我> 2σ(我)]反射 | 14175, 3339, 2574 | R(右)整数 | 0.024 | (罪θ/λ)最大值(Å−1) | 0.595 | | 精炼 | R(右)[F类2> 2σ(F类2)],水风险(F类2),S公司 | 0.040, 0.131, 1.08 | 反射次数 | 3339 | 参数数量 | 247 | 约束装置数量 | 6 | 氢原子处理 | 受约束的氢原子参数 | Δρ最大值,Δρ最小值(eó)−3) | 0.19, −0.26 | 计算机程序:快速自动(里加库,2004年),SHELXS97标准,SHELXL97型和SHELXTL公司(谢尔德里克,2008年)和铂(斯佩克,2009年). | |
支持信息
数据收集:快速自动(里加库,2004年);细胞精细化: 快速自动(里加库,2004年);数据缩减:快速自动(里加库,2004年);用于求解结构的程序:SHELXS97标准(谢尔德里克,2008);用于优化结构的程序:SHELXL97型(谢尔德里克,2008);分子图形:SHELXTL公司(谢尔德里克,2008);用于准备出版材料的软件:SHELXL97型(Sheldrick,2008)和铂(斯佩克,2009)。
(Z)-N个'-[1-(3-甲基-5-氧-1-苯基-1,5-二氢-4H(H)-吡唑-4-亚基)丙基]苯磺酰肼顶部 水晶数据 顶部 C19H(H)20N个4O(运行)三S公司 | F类(000) = 808 |
M(M)第页= 384.45 | 天x个=1.322毫克−三 |
单诊所,P(P)21/n个 | 熔点:483 K |
大厅符号:-P 2yn | 钼K(K)α辐射,λ= 0.71073 Å |
一= 10.601 (2) Å | 11125次反射的细胞参数 |
b条= 16.954 (3) Å | θ= 3.1–27.5° |
c(c)= 11.246 (2) Å | µ=0.19毫米−1 |
β= 107.19 (3)° | T型=295千 |
V(V)= 1931.0 (7) Å三 | 块,黄色 |
Z= 4 | 0.22×0.21×0.20毫米 |
数据收集 顶部 Rigaku R轴三脚架 衍射仪 | 3339个独立反射 |
辐射源:细焦点密封管 | 2574次反射我> 2σ(我) |
石墨单色仪 | R(右)整数= 0.024 |
ω振荡扫描 | θ最大值= 25.0°,θ最小值= 3.1° |
吸收校正:多扫描 (ABSCOR;东日本,1995年) | 小时=−12→12 |
T型最小值= 0.959,T型最大值= 0.962 | k个=−20→20 |
14175次测量反射 | 我=−13→12 |
精炼 顶部 优化于F类2 | 二次原子位置:差分傅里叶映射 |
最小二乘矩阵:完整 | 氢站点位置:从邻近站点推断 |
R(右)[F类2> 2σ(F类2)] = 0.040 | 受约束的氢原子参数 |
水风险(F类2) = 0.131 | 周= 1/[σ2(F类o(o)2) + (0.0775P(P))2+ 0.2317P(P)] 哪里P(P)= (F类o(o)2+ 2F类c(c)2)/3 |
S公司= 1.08 | (Δ/σ)最大值= 0.002 |
3339次反射 | Δρ最大值=0.19埃−三 |
247个参数 | Δρ最小值=−0.26埃−三 |
6个约束 | 消光校正:SHELXL97(Sheldrick,2008),Fc*=kFc[1+0.001xFc2λ三/罪(2θ)]-1/4 |
主原子位置定位:结构-变量直接方法 | 消光系数:0.016(2) |
特殊细节 顶部 实验雅各布森,R(右).(1998)私人通信 |
几何图形.所有e.s.d.(除了两个l.s.平面之间二面角中的e.s.d.)均使用全协方差矩阵进行估计。在估计e.s.d.的距离、角度和扭转角时,单独考虑单元e.s.d;只有当e.s.d.的胞内参数由晶体对称性定义时,才使用它们之间的相关性。单元e.s.d.的近似(各向同性)处理用于估计涉及l.s.平面的e.s.d。 |
精炼.改进F类2对抗所有反射。加权R(右)-因子水风险和贴合度S公司基于F类2,常规R(右)-因素R(右)基于F类,使用F类负值设置为零F类2。的阈值表达式F类2>σ(F类2)仅用于计算R(右)-因子(gt)等.与选择反射进行细化无关。R(右)-因素基于F类2在统计上大约是基于F类、和R(右)-基于所有数据的因素将更大。 |
分数原子坐标和各向同性或等效各向同性位移参数2) 顶部 | x个 | 年 | z(z) | U型国际标准化组织*/U型等式 | |
C1类 | 0.51056 (18) | 0.94366 (12) | 0.32605 (18) | 0.0557 (5) | |
N1型 | 0.60151 (15) | 0.92936 (10) | 0.44496 (15) | 0.0567 (4) | |
O1公司 | 0.78565 (13) | 1.00662 (8) | 0.44919 (12) | 0.0578 (4) | |
S1(第一阶段) | 1.10584 (5) | 1.10154 (3) | 0.79571 (4) | 0.0588 (2) | |
指挥与控制 | 0.5311 (2) | 1.00300 (15) | 0.2494 (2) | 0.0724 (6) | |
氢气 | 0.6053 | 1.0352 | 0.2752 | 0.087* | |
氮气 | 0.56682 (17) | 0.87417 (11) | 0.52278 (17) | 0.0663 (5) | |
氧气 | 1.00939 (16) | 1.10824 (10) | 0.85989 (14) | 0.0776 (5) | |
C3类 | 0.4398 (3) | 1.01385 (17) | 0.1336 (2) | 0.0815 (7) | |
H3级 | 0.4538 | 1.0532 | 0.0813 | 0.098* | |
N3号机组 | 0.97144 (15) | 0.98778 (9) | 0.66664 (14) | 0.0547 (4) | |
H3A型 | 0.9375 | 1.0074 | 0.5869 | 0.066* | |
臭氧 | 1.24221 (15) | 1.11194 (9) | 0.85898 (14) | 0.0796 (5) | |
补体第四成份 | 0.3288 (2) | 0.96752 (17) | 0.0949 (2) | 0.0838 (8) | |
H4型 | 0.2683 | 0.9752 | 0.0170 | 0.101* | |
N4型 | 1.09686 (15) | 1.00946 (9) | 0.74215 (14) | 0.0535 (4) | |
H4A型 | 1.1524 | 1.0060 | 0.6915 | 0.064* | |
C5级 | 0.3086 (2) | 0.91035 (17) | 0.1718 (2) | 0.0815 (7) | |
H5型 | 0.2329 | 0.8794 | 0.1464 | 0.098* | |
C6级 | 0.3989 (2) | 0.89727 (13) | 0.2873 (2) | 0.0676 (6) | |
人6 | 0.3843 | 0.8574 | 0.3385 | 0.081* | |
抄送7 | 0.72508 (18) | 0.95903 (11) | 0.49872 (17) | 0.0501 (4) | |
抄送8 | 0.76992 (18) | 0.92317 (11) | 0.61970 (17) | 0.0503 (4) | |
C9级 | 0.66454 (19) | 0.87097 (12) | 0.62447 (19) | 0.0589 (5) | |
C10号机组 | 0.6554 (2) | 0.81416 (16) | 0.7229 (2) | 0.0835 (7) | |
H10A型 | 0.5741 | 0.7853 | 0.6947 | 0.125* | |
H10B型 | 0.6578 | 0.8425 | 0.7974 | 0.125* | |
H10C型 | 0.7284 | 0.7781 | 0.7399 | 0.125* | |
C11号机组 | 0.89157 (18) | 0.93953 (11) | 0.70462 (16) | 0.0493 (4) | |
第12项 | 0.9392 (2) | 0.90616 (12) | 0.83395 (18) | 0.0600 (5) | |
H12A型 | 0.8637 | 0.8913 | 0.8610 | 0.072* | |
H12B型 | 0.9879 | 0.9464 | 0.8903 | 0.072* | |
第13页 | 1.0270 (3) | 0.83473 (15) | 0.8404 (2) | 0.0869 (8) | |
第13页 | 0.9812 | 0.7962 | 0.7806 | 0.130* | |
H13B型 | 1.0492 | 0.8124 | 0.9224 | 0.130* | |
H13C型 | 1.1064 | 0.8504 | 0.8222 | 0.130* | |
第14项 | 1.06098 (19) | 1.16434 (11) | 0.66519 (18) | 0.0568 (5) | |
第15项 | 1.1583 (2) | 1.20180 (14) | 0.6279 (2) | 0.0734 (6) | |
H15型 | 1.2470 | 1.1931 | 0.6698 | 0.088* | |
第16号 | 1.1223 (3) | 1.25235 (15) | 0.5273 (2) | 0.0871 (7) | |
第16页 | 1.1871 | 1.2779 | 0.5012 | 0.104* | |
第17页 | 0.9924 (3) | 1.26498 (15) | 0.4660 (2) | 0.0838 (7) | |
H17型 | 0.9691 | 1.3005 | 0.4001 | 0.101* | |
第18号 | 0.8952 (3) | 1.22547 (15) | 0.5008 (2) | 0.0790 (6) | |
H18型 | 0.8068 | 1.2326 | 0.4564 | 0.095* | |
第19号 | 0.9296 (2) | 1.17543 (13) | 0.60173 (19) | 0.0655 (6) | |
H19型 | 0.8646 | 1.1493 | 0.6268 | 0.079* | |
原子位移参数(2) 顶部 | U型11 | U型22 | U型33 | U型12 | U型13 | U型23 |
C1类 | 0.0531 (11) | 0.0625 (12) | 0.0501 (11) | 0.0071 (8) | 0.0130 (8) | −0.0009 (9) |
N1型 | 0.0555 (9) | 0.0618 (10) | 0.0502 (9) | −0.0073 (7) | 0.0115 (7) | 0.0068 (8) |
O1公司 | 0.0642 (8) | 0.0615 (8) | 0.0462 (7) | −0.0117 (6) | 0.0141 (6) | 0.0059 (6) |
S1(第一阶段) | 0.0705 (4) | 0.0586 (4) | 0.0406 (3) | −0.0030 (2) | 0.0062 (2) | −0.0046 (2) |
指挥与控制 | 0.0652 (13) | 0.0841 (16) | 0.0624 (14) | 0.0019 (11) | 0.0100 (10) | 0.0130 (12) |
氮气 | 0.0668 (11) | 0.0688 (12) | 0.0632 (11) | −0.0128 (8) | 0.0187 (9) | 0.0121 (9) |
氧气 | 0.1026 (11) | 0.0837 (11) | 0.0520 (9) | 0.0062 (8) | 0.0312 (8) | −0.0069 (8) |
C3类 | 0.0821 (17) | 0.0970 (19) | 0.0604 (14) | 0.0190 (13) | 0.0132 (12) | 0.0191 (13) |
N3号机组 | 0.0611 (10) | 0.0595 (10) | 0.0388 (8) | −0.0095 (7) | 0.0075 (7) | 0.0013 (7) |
臭氧 | 0.0780 (8) | 0.0758 (10) | 0.0623 (9) | −0.0147 (7) | −0.0146 (7) | −0.0001 (7) |
补体第四成份 | 0.0763 (16) | 0.100 (2) | 0.0614 (15) | 0.0200 (14) | −0.0012 (12) | −0.0071 (14) |
N4型 | 0.0558 (9) | 0.0574 (10) | 0.0437 (9) | −0.0033 (7) | 0.0091 (7) | −0.0008 (7) |
C5级 | 0.0689 (15) | 0.0896 (18) | 0.0735 (16) | 0.0018 (12) | 0.0019 (12) | −0.0150 (14) |
C6级 | 0.0627 (13) | 0.0680 (14) | 0.0670 (14) | −0.0012 (10) | 0.0112 (10) | −0.0069 (11) |
抄送7 | 0.0576 (11) | 0.0464 (10) | 0.0469 (11) | −0.0025 (8) | 0.0162 (8) | −0.0002 (8) |
抄送8 | 0.0609 (11) | 0.0474 (10) | 0.0427 (10) | −0.0016 (8) | 0.0156 (8) | 0.0021 (8) |
C9级 | 0.0655 (12) | 0.0557 (12) | 0.0559 (12) | −0.0068 (9) | 0.0185 (10) | 0.0068 (9) |
C10号机组 | 0.0920 (17) | 0.0807 (16) | 0.0752 (16) | −0.0210 (12) | 0.0207 (13) | 0.0245 (13) |
C11号机组 | 0.0635 (11) | 0.0435 (10) | 0.0409 (10) | 0.0012 (8) | 0.0154 (8) | 0.0002 (8) |
第12项 | 0.0749 (13) | 0.0577 (12) | 0.0436 (11) | −0.0016 (9) | 0.0116 (9) | 0.0051 (9) |
第13页 | 0.1057 (19) | 0.0747 (17) | 0.0699 (16) | 0.0203 (13) | 0.0099 (13) | 0.0182 (12) |
第14项 | 0.0694 (13) | 0.0503 (11) | 0.0460 (11) | 0.0037 (9) | 0.0099 (9) | −0.0067 (8) |
第15项 | 0.0750 (14) | 0.0680 (14) | 0.0705 (14) | −0.0041 (11) | 0.0113 (11) | 0.0089 (12) |
第16号 | 0.1027 (19) | 0.0792 (17) | 0.0794 (17) | −0.0031 (14) | 0.0272 (15) | 0.0186 (14) |
第17页 | 0.1109 (19) | 0.0750 (16) | 0.0588 (14) | 0.0157 (12) | 0.0145 (13) | 0.0111 (12) |
第18号 | 0.0837 (15) | 0.0764 (16) | 0.0664 (14) | 0.0237 (11) | 0.0060 (11) | 0.0025 (12) |
第19号 | 0.0697 (13) | 0.0644 (13) | 0.0600 (13) | 0.0122 (10) | 0.0155 (10) | −0.0039 (10) |
几何参数(λ,º) 顶部 C1-C6号机组 | 1.380 (3) | C8-C11型 | 1.387 (3) |
C1-C2类 | 1.383 (3) | C8-C9 | 1.439 (3) |
C1-N1型 | 1.419 (2) | C9-C10型 | 1.492 (3) |
N1-C7型 | 1.366 (2) | C10-H10A型 | 0.9600 |
N1至N2 | 1.402 (2) | C10-H10B型 | 0.9600 |
O1-C7型 | 1.259 (2) | C10-H10摄氏度 | 0.9600 |
S1-O2型 | 1.4197 (17) | C11-C12号机组 | 1.502 (3) |
S1-O3型 | 1.4211 (16) | C12-C13型 | 1.517 (3) |
S1-N4型 | 1.6658 (17) | C12-H12A型 | 0.9700 |
S1-C14号机组 | 1.761 (2) | C12-H12B型 | 0.9700 |
C2-C3型 | 1.386 (3) | C13-H13A型 | 0.9600 |
C2-H2型 | 0.9300 | C13-H13B型 | 0.9600 |
N2-C9气体 | 1.298 (3) | C13-H13C型 | 0.9600 |
C3-C4型 | 1.374 (4) | C14-C19号 | 1.378 (3) |
C3-H3型 | 0.9300 | C14-C15号 | 1.379 (3) |
编号3-C11 | 1.335 (2) | 2015年至2016年 | 1.380 (3) |
N3-N4号机组 | 1.399 (2) | C15-H15型 | 0.9300 |
N3-H3A型 | 0.9241 | 2016年至2017年 | 1.362 (3) |
C4-C5型 | 1.357 (4) | C16-H16型 | 0.9300 |
C4-H4型 | 0.9300 | C17-C18型 | 1.380 (4) |
N4-H4A型 | 0.9335 | C17-H17型 | 0.9300 |
C5-C6型 | 1.385 (3) | C18-C19号 | 1.377 (3) |
C5-H5型 | 0.9300 | C18-H18型 | 0.9300 |
C6-H6型 | 0.9300 | C19-H19号 | 0.9300 |
C7-C8号机组 | 1.437 (3) | | |
| | | |
C6-C1-C2型 | 119.73 (19) | N2-C9-C10型 | 118.08 (18) |
C6-C1-N1型 | 118.73 (19) | C8-C9-C10型 | 130.27 (18) |
C2-C1-N1型 | 121.54 (18) | C9-C10-H10A | 109.5 |
C7-N1-N2 | 111.31 (15) | C9-C10-H10B | 109.5 |
C7-N1-C1 | 130.51 (17) | H10A-C10-H10B型 | 109.5 |
N2-N1-C1 | 118.13 (15) | C9-C10-H10C | 109.5 |
O2-S1-O3型 | 120.96 (10) | H10A-C10-H10C型 | 109.5 |
O2-S1-N4型 | 106.62 (9) | H10B-C10-H10C型 | 109.5 |
臭氧-S1-N4 | 103.79 (9) | N3-C11-C8号 | 116.80 (16) |
O2-S1-C14型 | 108.53 (10) | 编号:N3-C11-C12 | 118.51 (16) |
O3-S1-C14型 | 109.05 (10) | C8-C11-C12号机组 | 124.69 (17) |
编号4-S1-C14 | 107.02 (8) | C11-C12-C13型 | 111.87 (18) |
C1-C2-C3 | 119.1 (2) | C11-C12-H12A型 | 109.2 |
C1-C2-H2 | 120.4 | C13-C12-H12A型 | 109.2 |
C3-C2-H2 | 120.4 | C11-C12-H12B型 | 109.2 |
C9-N2-N1 | 106.83 (16) | C13-C12-H12B型 | 109.2 |
C4-C3-C2型 | 121.1 (3) | H12A-C12-H12B | 107.9 |
C4-C3-H3型 | 119.4 | C12-C13-H13A型 | 109.5 |
C2-C3-H3型 | 119.4 | C12-C13-H13B | 109.5 |
C11-N3-N4号机组 | 123.07 (15) | H13A-C13-H13B型 | 109.5 |
C11-N3-H3A型 | 115.4 | C12-C13-H13C | 109.5 |
N4-N3-H3A型 | 121.5 | H13A-C13-H13C型 | 109.5 |
C5-C4-C3 | 119.2 (2) | H13B-C13-H13C型 | 109.5 |
C5-C4-H4 | 120.4 | C19-C14-C15型 | 120.9 (2) |
C3-C4-H4型 | 120.4 | C19-C14-S1型 | 119.79 (17) |
N3-N4-S1型 | 114.10 (12) | C15-C14-S1型 | 119.35 (16) |
N3-N4-H4A型 | 105.7 | C14-C15-C16 | 119.0 (2) |
S1-N4-H4A型 | 107.5 | C14-C15-H15型 | 120.5 |
C4-C5-C6 | 121.1 (2) | C16-C15-H15型 | 120.5 |
C4-C5-H5 | 119.5 | C17-C16-C15型 | 120.4 (2) |
C6-C5-H5型 | 119.5 | C17-C16-H16型 | 119.8 |
C1-C6-C5型 | 119.7 (2) | C15-C16-H16型 | 119.8 |
C1-C6-H6型 | 120.2 | C16-C17-C18型 | 120.5 (2) |
C5-C6-H6 | 120.2 | C16-C17-H17 | 119.7 |
O1-C7-N1型 | 126.01 (17) | C18-C17-H17型 | 119.7 |
O1-C7-C8 | 128.38 (17) | C19-C18-C17 | 119.7 (2) |
N1-C7-C8型 | 105.59 (16) | C19-C18-H18型 | 120.2 |
C11-C8-C7型 | 123.18 (17) | C17-C18-H18型 | 120.2 |
C11-C8-C9 | 132.19 (17) | C18-C19-C14型 | 119.5 (2) |
C7-C8-C9 | 104.62 (16) | C18-C19-H19型 | 120.3 |
N2-C9-C8型 | 111.59 (18) | C14-C19-H19型 | 120.3 |
氢键几何形状(λ,º) 顶部 天-H(H)···A类 | 天-H(H) | 小时···A类 | 天···A类 | 天-H(H)···A类 |
编号3-H3A类···O1公司 | 0.92 | 1.88 | 2.667 (2) | 142 |
C2-H2··O1 | 0.93 | 2.35 | 2.958 (3) | 123 |
N4-H4型A类···O1公司我 | 0.93 | 1.90 | 2.800 (2) | 162 |
C5-H5···O2ii(ii) | 0.93 | 2.56 | 3.299 (3) | 137 |
对称代码:(i)−x个+2,−年+2,−z(z)+1; (ii)−x个+1,−年+2,−z(z)+1. |
鸣谢
本研究得到了国家科学基金(No.21161019)的资助。
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